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2016高考化学大一轮复习(江苏专用)配套课件 专题9 有机化学基础2-2_图文

考点二 芳香烃的结构与性质 知识串讲 考点精练 苯 苯的同系物 化学式 结构 特点 C6H6 苯环上的碳碳键是介于 碳碳单键 和 碳碳双键 之 间的一种独特的化学键 CnH2n-6(通式,n>6) ①分子中含有一个 苯环 ②与苯环相连的是 烷 基 知识串讲 考点精练 (1)能取代: (1)能取代 ①硝化: + 主要 ②卤代: 化学 性质 (2)能加成: 浓H2SO4 3HNO3 ― ― → △ +3H2O 知识串讲 考点精练 ②卤代: (3)难氧化,可燃 烧,不能使酸性 KMnO4 溶液褪 色。 HCl (2)能加成 + HBr + 主要 化学 性质 光 +Cl2― ― → (3)易氧化,能使酸性 KMnO4 溶液 褪色。 酸性KMnO4溶液 ― ― → 知识串讲 考点精练 【互动思考】 1. 从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和 氧化反应的原因。 答案 因为甲基对苯环有影响,所以甲苯比苯易发生取 代反应;因为苯环对甲基有影响,所以苯环上的甲基能 被酸性高锰酸钾溶液氧化。 2.己烯中混有少量甲苯,如何检验? 答案 先加入足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液, 若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。 知识串讲 考点精练 [示向题组] 1.(2013·新课标Ⅱ,8)下列叙述中,错误的是 ( )。 A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 55~60 ℃反应生成 硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 知识串讲 考点精练 解析 苯与浓硝酸、浓硫酸在55~60 ℃反应生成硝基苯,A 正确;苯乙烯催化加氢可生成乙基环己烷, B正确;乙烯与 溴的四氯化碳溶液发生加成反应,生成 1,2- 二溴乙烷, C正 确;甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应,生成 C6H5CH2Cl,D错误。 答案 D 知识串讲 考点精练 2.(1)(2013·安徽理综,26节选)同时满足下列条件的苯的同 分异构体的结构简式是________。 ①含有 3个双键 不存在甲基 (2)(2012· 海南化学, 5 节选 ) 分子式为 C10H14 的单取代芳 烃,其可能的结构有________种。 ②核磁共振氢谱只显示 1个吸收峰 ③ 知识串讲 考点精练 解析 (1)苯的不饱和度为 4,而该同分异构体含三个双键,用 去 3 个不饱和度,因此另外一个不饱和度由一个环提供,而且 没有甲基且只有一种氢,可写出 。 知识串讲 考点精练 (2)单取代芳烃即苯环上只有一个取代基。根据分子式 C10H14 可确定其连接方式为 C6H5—C4H9,—C4H9(丁基)有四种结构: CH3CH2CH2CH2—、 、 答案 (1) (2)4 知识串讲 考点精练 【考向揭示】 由以上题组训练,可得出本考点的基本命题方向如下: 1.芳香烃的结构与性质 2.含苯环类有限制条件下的同分异构体的书写 知识串讲 考点精练 [跟进题组] 1.下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是 ( A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯 C.己烷、苯、环己烷 )。 D.甲苯、己烷、己烯 知识串讲 考点精练 解析 己烯能使溴水褪色,苯、四氯化碳均能萃取溴水中的 溴,苯比水的密度小,油状液体在上层,四氯化碳比水的密 度大,油状液体在下层, A正确;己炔、己烯均能使溴水褪 色, B 错误; C 项三种物质均比水的密度小,油状液体均在 上层,C错误;同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。 答案 A 知识串讲 考点精练 2.有机物分子中原子间 (或原子与原子团间 )的相互影响会导致 物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是 ( )。 A.苯酚能与NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应 B.乙烯能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应 C.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,苯不能使高锰酸钾酸 性溶液褪色 D.苯与浓硝酸在加热时发生取代反应,甲苯与硝酸在常温 下就能发生取代反应 知识串讲 考点精练 解析 苯酚能与 NaOH 溶液反应,乙醇不能与 NaOH 溶液反 应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼;甲苯能使高锰酸 钾酸性溶液褪色,说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化;甲 苯与浓硝酸反应更容易,说明甲基的影响使苯环上的氢变得 活泼易被取代。 答案 B 知识串讲 考点精练 3.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ( )。 A.甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代,所 得产物有 6 种 B.与 互为同分异构体的芳香族化合物有 6 种 C.含有 5 个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有 3 种 D.菲的结构简式为 一硝基取代物 ,它与硝酸反应,可生成 5 种 知识串讲 考点精练 解析 含 3 个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有 三种,故产物有6种,A正确;B项中物质的分子式为 C7H8O, 与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇 (苯甲醇)、 一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基 苯酚),总共有5种,B错;含有5个碳原子的烷烃有三种同分 异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、 1种,C正确;由菲的结构可以看出其结构中含有 5种氢原子, 可生成5种一硝基取代物,D正确。 答案 B 知识串讲 考点精练 【归纳总结】 苯与苯的同系物化学性质的区别 (1)苯的同系物发生卤代反应时,条件不同,取代的位置不同, 一般光照条件下发生烷基上的取代,铁粉或 FeBr3 催化时, 发生苯环上的取代。 (2)烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯 的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯

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