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2015-2016学年高中化学 2.2.2 苯的同系物 芳香烃的来源和应用课后作业新人教版选修5.doc

第 2 课时 苯的同系物
目标要求

芳香烃的来源和应用

1.知道苯的同系物的结构特点。2.理解苯及苯的同系物性质的区别和联系。

一、苯的同系物 1.苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的________被__________的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等, 故苯的同系物的通式为____________________。 2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。 (1)苯的同系物的氧化反应:苯的同系物(如甲苯)能使________________褪色。苯的同系物的 燃烧与苯的燃烧现象相似。 (2)苯的同系物的取代反应:由甲苯生成 TNT 的化学方程式为_____________________。 生成物为________________,又叫 TNT,是一种____色____状晶体,是一种__________。 二、芳香烃的来源及应用 1.芳香烃 分子里含有一个或多个______的烃叫芳香烃。 2.芳香烃的来源 (1)__________________; (2)石油化学工业中的________________________等工艺。 3.芳香烃的应用 一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成染料、药 品、农药、合成材料等。

知识点 1 苯的同系物结构特点

1.下列物质中属于苯的同系物的是(

)

2.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是(

)

A.③④ C.①②⑤⑥ 知识点 2 苯的同系物的性质

B.②⑤ D.②③④⑤⑥

3.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( A.甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D.1 mol 甲苯与 3 mol H2 发生加成反应

)

4.在苯的同系物中加入少量的酸性 KMnO4 溶液,振荡后褪色,正确的解释为( A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B.苯环受侧链影响易被氧化 C.侧链受苯环影响易被氧化 D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 5.写出分子式为 C8H10 的苯的同系物的同分异构体。

)

练基础落实 1.芳香烃是指( )

A.分子组成符合 CnH2n-6(n≥6)的化合物

B.分子中有苯环的化合物 C.有芳香气味的烃 D.分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物 2.甲苯是由苯环和甲基结合而成的,甲苯能够使酸性 KMnO4 溶液褪色是因为( A.烷烃能使酸性 KMnO4 溶液褪色 B.苯环能使 KMnO4 酸性溶液褪色 C.苯环使甲基的活性增强而导致的 D.甲基使苯环的活性增强而导致的 3.下列物质中,能发生加成反应,也能发生取代反应,同时能使溴水因反应褪色,也能使 高锰酸钾酸性溶液褪色的是( ) )

4.下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( A.苯和甲苯 C.苯和 1己烯 B.1己烯和二甲苯 D.己烷和苯

)

练方法技巧 有机物分子共线、共面原子数的判断 5.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下所示的烃,下列说法中正确的是 ( )

A.分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面内 B.分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面内 C.分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面内 D.该烃属于苯的同系物 苯的同系物、同分异构体的判断 6.有机物 A 的分子式为 C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性 KMnO4 溶液褪色,经测 定数据表明,分子中除含苯环外不再含有其他环状结构,且苯环上只有一个侧链,符合此条 件的烃的结构有( )

A.3 种

B.4 种

C.5 种

D.7 种 )

7.用相对分子质量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得的化合物可能有( A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种

8.某烃的分子式为 C8H10,不能使溴水褪色,但可使酸性 KMnO4 溶液褪色,则此烃的结构 共有( A.2 种 ) B.3 种 C.4 种 D.5 种

等效氢法确定苯的同系物的一取代物种类数 9.下列化合物中,苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有三种同分异构体的是 ( )

A.①③ C.②③

B.①④ D.③④

练综合拓展 10.请认真阅读下列三个反应:

利用这些反应,按以下步骤可从某烃 A 合成一种染料中间体 DSD 酸。(试剂和条件已略去)

请写出 A、B、C、D 的结构简式。

第 2 课时
知识清单

苯的同系物

芳香烃的来源和应用

一、1.氢原子 烷基取代 CnH2n-6(n≥6) 2.(1)酸性 KMnO4 溶液 (2)

2,4,6三硝基甲苯 药 二、1.苯环 2.(1)煤焦油 (2)催化重整 对点训练 1.D

淡黄



烈性炸

[苯的同系物是指在分子结构中只存在一个苯环,同时存在的侧链都是烷基,所以在

上述物质中只有 D 的分子结构符合条件。] 2.B 3.A [侧链对苯环性质的影响,体现在使侧链邻、对位氢原子更为活泼,生成多取代物。] 4.C [苯的同系物使 KMnO4 酸性溶液褪色是由于连在苯环上的侧链“—CH2—”被氧化成

“—COOH”,是侧链受苯环的影响而被 KMnO4 酸性溶液氧化。]

课后作业 1.D 2.C [苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。苯环使侧链更活泼,而侧链则使苯环

上的侧链邻、对位的氢原子更活泼,更易取代,甲苯使酸性 KMnO4 溶液褪色是苯环对侧链 影响的结果。] 3.D [苯及苯的同系物不能使溴水褪色,A、C 项错误;C6H14 从分子组成看应含有不饱和

键,但不饱和烃和环烷烃之间存在异类异构现象,若为环烷烃,则不具备上述性质;CHCH2 中含有碳碳双键和苯环,可以发生上述反应。] 4.C [若区别两种物质,它们与酸性 KMnO4 溶液或溴水混合后现象应各不相同。A、D 项 中它们与溴水混合后现象相同,B 项中物质与酸性 KMnO4 溶液混合后现象相同。] 5.C [要判断 A、B、C 三个选项的正确与否,必须弄清题给分子的空间结构。题给分子 看起来比较复杂, 若能从苯的空间结构特征入手分析就比较容易理解。 分析这一分子的空间

结构时易受题给结构简式的迷惑,若将题给分子表示为

就容易

将“一个苯环必定有 12 个原子共平面”的特征推广到题给分子中。以分子中左边的苯环为中 心分析,这个苯环上的 6 个碳原子、直接连在这个苯环上的 2 个甲基中的碳原子、另一个苯

环中在虚线上的 3 个碳原子,共有 11 个碳原子必定在同一平面上。所以答案为 C。] 6. A [由该有机物性质知, 其为苯的同系物, 由于只有一个侧链, 则侧链为—C4H9, —C4H9

有四种结构,故该烃也有四种结构但其中 7.D

不能被酸性 KMnO4 溶液氧化。]

[若苯环上有两个取代基时,有邻、间、对三种结构,而相对分子质量为 43 的烃基,

其结构简式为—C3H7,有如下两种结构—CH2CH2CH3 和 CHCH3CH3,则甲苯苯环上的取代 物有 2× 3=6 种。] 8.C [由烃的分子组成和性质可知,该烃为苯的同系物,若苯环上有一个侧链,其结构为

,若有两个侧链,即有两个甲基,有邻、间、对三种结构,所以该烃共有 4 种 结构。]

9.A

[

中苯环上的一溴代物有 3 种,即乙基的邻、间、对位取代。



①、②两种一溴代物; 称性,仅有一种一溴代物。]

有①、②、③三种一溴代物;

由于分子的对

解析 本题主要考查苯和苯的同系物的取代反应(磺化反应和硝化反应),同时考查学生对知 识的迁移能力和题给新知识的运用能力。如苯胺具有弱碱性,易被氧化,所以必须在磺化反

应后在 NaClO 的条件下合成 1,2二苯乙烯后才能将

还原成

, 否则易与

磺酸基(—SO3H)反应或被 NaClO 氧化。根据 DSD 酸的结构写出 A、B、C、D 的结构简式,

利用逆推法: 由 反 应 ② 可 知 —NH2 易 被 氧 化 , 故 该 反 应 应 在 最 后 进 行 。 由 此 推 知 D 为

由转化关系可知 A→B 应为硝化反应, 由 B→C 应为

反应①,故由 C→D 应为反应③。从而再确定 C 的结构为

再进一步确定

B为


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