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2016高考化学大一轮复习(江苏专用)配套课件 专题9 有机化学基础-4-2羧酸 酯_图文

考点二 羧酸 酯 知识串讲 考点精练 1.羧酸 (1)概念:由 烃基 (或 氢原子 )与 羧基 相连构成的有机 化合物,可表示为R—COOH,官能团为 —COOH ,饱和 一元羧酸的分子通式为 CnH2nO2 (n≥1)。 知识串讲 考点精练 (2)分类 ? 17 脂肪酸:如乙酸、硬脂酸?? C ?? ?H ? 35 ? ?COOH ? ? ? ? ? ? ?、 ?按烃基? ? ? 油酸?? C ? ?17 ?H ? 33 ? ?COOH ??????? ? ?不同分? ?芳香酸:如苯甲酸 ? ? ? ?一元羧酸:如甲酸?HCOOH?、乙酸、硬脂酸 ?按羧基? ?数目分?二元羧酸:如乙二酸?HOOC—COOH? ?多元羧酸 ? ? ? 知识串讲 考点精练 (3)物理性质 ①乙酸 气味:强烈刺激性气味,状态:液体,溶解性:易溶于水和 乙醇。 ②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增 加而降低。 (4)化学性质(以乙酸为例) ①酸的通性: 乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程 式为:CH3COOH H++CH3COO-。 知识串讲 考点精练 知识串讲 考点精练 ②酯化反应: 酸脱羟基,醇脱氢。CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化 学方程式为: CH3COOH+C2HOH CH3CO18OCH2CH3+H2O 。 知识串讲 考点精练 2.酯 (1)酯:羧酸分子羧基中的 —OH 被 —OR 取代后的产 物。可简写为 RCOOR′ (2)物理性质 ,官能团为 。 知识串讲 考点精练 (3)化学性质 知识串讲 考点精练 特别提醒 酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应;在碱 性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。 知识串讲 考点精练 要点提取 甲酸酯与酚酯 (1)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质; (2)酚酯( )具有酯键、酚羟基的双重性质, 1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH。 知识串讲 考点精练 (4)酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 知识串讲 考点精练 3.乙酸乙酯的制备 (1)实验原理 CH3COOH+CH3CH2OH (2)实验装置 CH3COOCH2CH3+H2O。 知识串讲 考点精练 (3)反应特点 (4)反应条件及其意义 ①加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙 酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸 的转化率。 ②以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。 ③以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。 ④可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。 知识串讲 考点精练 (5)注意事项 ①加入试剂的顺序为C2H5OH→浓H2SO4→CH3COOH。 ②用盛饱和 Na2CO3 溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方 面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇;另一方面降 低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。 ③导管不能插入到饱和 Na2CO3 溶液中,以防止倒吸回流现 象的发生。 ④加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发、液 体剧烈沸腾。 ⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。 ⑥充分振荡试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的上 层液体即为乙酸乙酯。 知识串讲 考点精练 【互动思考】 1.实验中产生的CH3COOC2H5常用饱和Na2CO3溶液来盛接, 其作用是什么? 答案 消耗乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。 2. 制取乙酸乙酯的实验中加试剂的顺序是先加乙醇,再缓 缓滴加浓 H2SO4 ,最后加乙酸,该顺序能否颠倒?为什 么? 答案 不 能,因浓 H2SO4 溶解于乙醇或乙酸会放出大量 的热,若把乙醇、乙酸向浓 H2SO4 中滴加会造成暴沸, 引发不安全事故,并会导致乙酸、乙醇的损失。 知识串讲 考点精练 [示向题组] 1.(2012·江苏,11)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结 构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他 汀的性质描述正确的是 ( )。 知识串讲 考点精练 A.能与FeCl3 溶液发生显色反应 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能发生加成、取代、消去反应 D.1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应 解析 有机物分子中没有酚羟基,所以不能与FeCl3 溶液发 生显色反应, A不正确;该有机物分子中有碳碳双键,有醇 羟基都能被酸性 KMnO4 溶液氧化而使其褪色, B正确;分 子中有碳碳双键可发生加成反应,有醇羟基、酯基及羧基, 可以发生取代反应,醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子, 可以发生消去反应,C正确;该物质分子中有一个酯键和一 个羧基,所以可与氢氧化钠发生反应,其物质的量比为1∶2, D不正确。 答案 BC 知识串讲 考点精练 2.(2013·江苏,12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨 基酚在一定条件下反应制得: 知识串讲 考点精练 下列有关叙述正确的是 ( A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 )。 B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D .贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠 和对乙酰氨基酚钠 知识串讲 考点精练 解析 贝诺酯分子中只有酯键和肽键两种含氧官能团, A 错 误;对乙酰氨基酚中有酚羟基,而乙酰水杨酸中没有,可用 FeCl3溶液区分,前者显紫色,正确;C项,乙酰水杨酸中含 有 —COOH 可与 NaHCO3 溶液反应,而对乙酰氨基酚不能与 NaHCO3溶液反应,错误;D项,贝诺酯与足量NaOH溶液 共热,最终共生成三种产物:CH3COONa、 ,错误。 答案 B 知识串讲 考点精练 【考向揭示】

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