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精选-2019高考化学大一轮复习有机化学基础2烃课件新人教版_图文

选修5 有机化学基础
第2节 烃

考试说明 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在 组成、结构、性质上的差异。 2.了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用。 3.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重 要作用。

命题规律 本节内容是有机化学的基础,也是高考考查的重要内 容。主要考点有:一是几种烃的代表物的结构与性质;二是 判断有机分子的共线共面情况,命题往往以乙烯、乙炔、苯 及甲烷为母体,考查有机分子的空间结构;三是考查有机物 的燃烧规律。

板块一 主干层级突破

考点 1 脂肪烃的结构和性质 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点

2.脂肪烃的物理性质

3.脂肪烃的化学性质 (1)氧化反应

(2)烷烃的卤代反应
①反应条件: 光照 。 ②无机试剂: 卤素单质 ,水溶液不反应。 ③产物特点: 多种卤代烃 混合物+HX(X 为卤素原
子)。
④量的关系:取代 1 mol 氢原子,消耗 1 mol 卤素单质,
如乙烷和氯气生成一氯乙烷:

CH3CH3+Cl2―光―照→CH3CH2Cl+HCl



(3)烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)

(4)烯烃、炔烃的加聚反应 ①丙烯的加聚反应方程式:
nCH2===CH—CH3催――化→剂 ②乙炔的加聚反应方程式: nCH≡CH催―化 ―→剂 CH===CH

。 。

4.脂肪烃的来源和用途

(1) 烷 烃 与 卤 素 单 质 的 取 代 反 应 是 分 子 中 的 氢原子逐步被取代,产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化 氢。
(2)实验室制备 C2H4 时:温度计的水银球插入反应混合 液的液面下;反应温度迅速升至 170 ℃;浓硫酸作催化剂和 脱水剂。
(3)实验室制备 C2H2 时:不能使用启普发生器;为了得 到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水。

(4)氧化反应:可以燃烧,也可以被酸性高锰酸钾溶液氧 化,一般乙炔被氧化成 CO2;烯烃在酸性 KMnO4 溶液的作 用下,分子中的碳碳双键断开,双键碳原子上连有两个氢原 子的被氧化成 CO2,双键碳原子上连有一个氢原子的最终被 氧化成羧酸,双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的 反应:

【基础辨析】 判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。 (1)溴水和酸性 KMnO4 溶液既可除去乙烷中的乙烯,也 可以鉴别乙烷与乙烯。( × ) (2)将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的 CCl4 溶液褪色。( √ ) (3)反应 CH2===CH—CH3+Cl2500―~―6→ 00 ℃ CH2===CH—CH2Cl+HCl 为取代反应。( √ )

(4)聚丙烯、聚氯乙烯分子中含碳碳双键。( × ) (5)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。( × )

(6) 同分异构体。( × )

是两种不同的物质,它们互为

题组一 脂肪烃的结构与性质

1.某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中(已知表中 5

种物质已按沸点由低到高顺序排列),则正己烷最可能插入

的位置是( )

①②③





甲烷 乙烯 戊烷 2-甲基戊烷 辛烷

A.②③之间 B.③④之间

C.⑤之后

D.④⑤之间

解析 对于烷烃,一般来说其相对分子质量越大,分子 间作用力也越强,其沸点越高,所以正己烷的沸点高于 ①②③,但比⑤低;对于相对分子质量相同的烷烃,支链越 多,沸点越低,所以④的沸点比正己烷的沸点低,故沸点由 低到高的顺序为①<②<③<④<正己烷<⑤。

2.下列说法正确的是( ) A.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性 KMnO4 溶液褪色均发生了加成反应 B.丙烯和氯气在一定条件下生成 CH2===CH—CH2Cl 与乙烷和氯气光照下均发生了取代反应 C.己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性 KMnO4 溶液褪色均发生了氧化反应 D.乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚 反应

解析 乙烯使酸性 KMnO4 溶液褪色发生了氧化反应, A 项错误;己烷与溴水混合时溴水褪色发生了萃取,是物理 变化,C 项错误;氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应,D 项 错误。

3.某单烯烃与 H2 加成后得到的饱和烃是
,则原单烯烃可能的结构简式 有( )
A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种

解析 由加成后烷烃的结构简式可知原单烯烃中
的位置可能在 中的①或②位置,则原单烯烃可能的结构简式有 2 种。

题组二 乙烯与乙炔的制备方法 4.如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图,下列说 法不正确的是( )

A.制备乙炔的反应原理是 CaC2+2H2O―→Ca(OH)2 +
B.c 的作用是除去影响后续实验的杂质 C.d 中的有机产物与 AgNO3 溶液混合能产生沉淀 D.e 中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化

解析 实验室通过电石与水的反应制取乙炔,化学反

应方程式为 CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+

,故 A

正确;硫酸铜溶液可以除去乙炔中混有的 H2S 和 PH3 等杂

质,故 B 正确;d 中的有机产物为 1,1,2,2-四溴乙烷,属

于非电解质,不能电离出溴离子,故与 AgNO3 溶液不反应,

故 C 错误;乙炔容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高

锰酸钾溶液褪色,故 D 正确。

5.实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯,乙烯再与溴 反应制 1,2-二溴乙烷。在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化 产生 CO2、SO2,进而与 Br2 反应生成 HBr 等酸性气体。
已知:CH3CH2OH浓―17硫―0 ℃→酸CH2===CH2↑+H2O。 (1)用下列仪器,以上述三种物质为原料制备 1,2-二溴乙 烷。如果气体流向为从左到右,正确的连接顺序是(短接口或 橡皮管均已略去):B 经 A①插入 A 中,D 接 A②;A③接 ____C____接____F____接____E____接____G____。

(2)装置 C 的作用是______作__安__全__瓶_____________。
(3) 装 置 F 中 盛 有 10% NaOH 溶 液 的 作 用 是 _除__C__O__2、__S_O__2_等__酸__性__气__体___________。
(4) 在 反 应 管 E 中 进 行 的 主 要 反 应 的 化 学 方 程 式 为 __C_H__2_=_=_=_C_H__2_+__B_r_2_―__→__C_H__2B__r_—__C_H__2B__r_______________。

(5) 处 理 上 述 实 验 后 三 颈 烧 瓶 中 废 液 的 正 确 方 法 是 ____B____。
A.废液经冷却后倒入下水道中 B.废液经冷却后倒入空废液缸中 C.将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中

解析 (1)乙醇与浓硫酸在 170 ℃制取乙烯,由于浓硫酸 有氧化性,而乙醇有还原性,二者容易发生氧化还原反应产 生 SO2、CO2 酸性气体,可以用碱性物质,如 NaOH 来吸收 除去,产生的乙烯与溴水发生加成反应就产生了 1,2-二溴 乙烷。所以 B 经 A①插入 A 中,D 接 A②;A③接 C 接 F 接 E 接 G。
(2)装置 C 的作用是作安全瓶,防止装置内压强太大而发 生危险。
(3)装置 F 中盛有 10% NaOH 溶液的作用是除 CO2、SO2 等酸性气体。

(4)在反应管 E 中进行的主要反应的化学方程式为 CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br。 (5)A 中方法会污染地下水,C 中方法可能导致瓶中废液 暴沸而喷出伤人,因为瓶中还残留较多浓 H2SO4。

考点 2 芳香烃的结构与性质 1.苯及苯的同系物的结构及性质

2.芳香烃
(1)芳香烃:分子里含有一个或多个 苯环 的烃。
(2)稠环芳香烃:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香 烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘

(

)。

(1)苯与溴单质要发生取代反应,必须用液溴, 并且有合适的催化剂(如 FeBr3)存在,而苯与溴水不能发生取

代反应生成

,只能将 Br2 从水中萃取出来。

(2)苯的硝化反应中两酸混合时,要把浓 H2SO4 慢慢注入

浓 HNO3 中,并不断用玻璃棒搅拌。

(3)苯与其同系物的化学性质的区别 ①侧链对苯环的影响:a.苯的同系物比苯更易发生苯环上 的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、 对位取代,如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯, 甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成 2,4,6-三硝基甲苯 (TNT);b.在光照或催化剂条件下,苯的同系物发生卤代反应 时,卤素原子取代氢的位置不同。

②苯环对侧链的影响:烷烃不易被氧化,但苯环上的烷 基易被氧化。苯的同系物能使酸性 KMnO4 溶液褪色,而苯不 能,用此法鉴别苯和苯的同系物。

【基础辨析】 判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。 (1)某烃的分子式为 C11H16,它不能与溴水反应,但能 使酸性 KMnO4 溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符 合条件的烃有 7 种。( √ ) (2)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳 原子没有饱和。( × ) (3)对二甲苯属于饱和烃。(× )

(4)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入 酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。
(√ ) (5)分子式为 C9H12 的苯的同系物有 7 种同分异构体。
(× )

题组一 芳香烃的同分异构体 1.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( ) A.甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取 代,所得产物有 6 种

B.与 6种

互为同分异构体的芳香族化合物有

C.含有 5 个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能 有3种

D.菲的结构简式为 成 5 种一硝基取代物

,它与硝酸反应,可生

解析 含 3 个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原 子有三种,故产物有 6 种,A 正确;B 项中物质的分子式为 C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇 (苯 甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和 对甲基苯酚),总共有 5 种,B 错误;含有 5 个碳原子的烷烃 有三种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物 分别为 3、4、1 种,C 正确;由菲的结构可以看出其含有 5 种氢原子,可生成 5 种一硝基取代物,D 正确。

2.某烃的分子式为 C10H14,它不能使溴水褪色,但能 使酸性 KMnO4 溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符 合条件的烃有( )
A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种

解析 该烃的分子式为 C10H14,符合分子通式 CnH2n-6, 它不能使溴水褪色,但可以使酸性 KMnO4 溶液褪色,说明 它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基 为—C4H9,该烷基具有以下四种结构:
①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、 ③—CH2CH(CH3)2、 ④—C(CH3)3, 其中第 ④种 烷基 与 苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,不能发生侧链氧化, 因此符合条件的烃只有 3 种。

题组二 芳香烃的结构与性质 3.下列说法正确的是( ) A.苯与甲苯互为同系物,均能使酸性 KMnO4 溶液褪色

B.化合物

是苯的同系物

解析 苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色,故 A 错;苯的 同系物中只含有一个苯环,其余为烷烃基,故 B、C 错;光

照条件下,异丙苯(

)与 Cl2 发生侧链上的取代

反应,生成 2 种一氯代物,D 项正确。

4.某烃的结构简式为

,若分子

中共线碳原子数为 a,可能共面的碳原子最多为 b,含四面

体结构碳原子数为 c,则 a、b、c 分别是( )

A.3、4、5 B.4、10、4

C.3、10、4 D.3、14、4

解析 根据 C 的四价键原理,容易判断出饱和碳原子有 5、6、7、8 共四个原子;共线碳原子为 1、2、3 共三个原子; 由 CH2===CH2 的平面结构可首先判断 2、3、4、5、8、9 这 6 个碳原子共面,因①、②、③号单键均能旋转,故 6、7 号 碳原子可能与苯环上的碳原子共面。这样所有的 14 个碳原 子都可能共面。

板块二 高考真题实战

1.[2016·全国卷Ⅱ]下列各组中的物质均能发生加成反应

的是( )

A.乙烯和乙醇

B.苯和氯乙烯

C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷

解析 乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含双键或三键,不

能发生加成反应,A、C、D 均不正确。氯乙烯的结构简式

为 CH2===CHCl,含有碳碳双键,能发生加成反应;苯在 一定条件下也可与 H2 发生加成反应,故 B 项正确。

2.[2016·全国卷Ⅲ]已知异丙苯的结构简式如下,下列说 法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为 C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物

解析 与苯环直接相连的碳原子所连的四个原子构成 四面体结构,因此异丙苯中所有碳原子不可能共平面,C 项 错误。

3.[2016·海南高考](双选)工业上可由乙苯生产苯乙烯:
,下列说法正确的是( ) A.该反应的类型为消去反应 B.乙苯的同分异构体共有三种 C.可用 Br2/CCl4 鉴别乙苯和苯乙烯 D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为 7

解析 由乙苯生产苯乙烯,单键变成双键,则该反应为 消去反应,A 正确;乙苯的分子式为 C8H10,乙苯含苯环的 同分异构体为二甲苯,有邻、间、对三种结构,C8H10 还可 能为含有双键、三键的链状不饱和烃,所以乙苯的同分异构 体多于三种,B 错误;苯乙烯中含有碳碳双键,能使溴的 CCl4 溶液褪色,而乙苯不能,所以可用 Br2/CCl4 鉴别乙苯 和苯乙烯,C 正确;苯环是平面正六边形,碳碳单键可旋转, 所以乙苯和苯乙烯中共平面的碳原子都是至少为 7 个,最多 为 8 个,D 错误。

o study whether experiences during teen years would influence adult health. So they followed 171 teens, starting when the kids were just 13. They interviewed each one every year for five years,and also spoke to these teens’ closest friends,who provided additional information about the quality of their friendships.The same 171 people were interviewed again at ages 25, 26 and 27. This time, the questions surveyed each person’s overall health. When the researchers analyzed the data, they found a strong connection between a teen’s behavior and adult health. Teens who had close friends grew up to be the healthier adults. Whether teens held back their feelings or expressed them to close friends also influenced later health. Those who held back their feelings were more likely to be sick as adults. The connection held up even after the scientists accounted for other possible influences on health.Weight,famil y income and drug use were all examined. So were mental health issues,such as anxiety and depression. And in these people,such other factors did not explain adult health as well as teen friendships did. Getting along with the crowd may have benefits, says Allen, but there are also drawbacks. Teens who are more independent tend to do better at school and work. And peer pressure may lead some kids to engage in risky behavior, such as smoking, drinking or using drugs. Dealing with it is an ongoing challenge,Allen acknowledges. “Finding the right balance is the key. Teens shouldn’t lose heart for not finding this easy.”And, he adds,“Parents need to be understanding about the pressures teens face.”
全文结束!再见


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