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高二化学苯-芳香烃1


第五节 苯 芳香烃

一、苯的分子结构 二、苯的物理性质

三、苯的化学性质 四、苯的存在

苯及其同系物
? 一、定义 ? 二、通式 ? 三、物理性质递变规律 ? 四、化学性质 ? 五、同分异构体

苯的同系物 一、概念:苯的同系物: 只含有一个苯环,在组成上比苯多一个或 若干个“-CH2-”原子团的烃。 二、通式:CnH2n-6(n≥6)
苯乙烯结构简式如图, 是否为苯 的同系物?所有原子是否在同一平面内?
CH CH2

只有苯环上的取代基是烷基时,才属于 苯的同系物。

三、苯的同系物的物理性质:
? ? ? ? 1、色态: 无色的的特殊气味的液体; 2、密度: 小于水; 3、溶解性: 不溶于水,易溶于有机溶剂; 4、沸点: 邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯

四、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应

⑴可燃性:火焰明亮,并有浓烟

⑵能使酸性高锰酸钾褪色

1ml苯

0.5mlKMnO4(H+)溶液

上层:无色
下层紫红色不褪

振荡

1ml苯

0.5ml溴水 振荡

上层橙黄色 下层几乎无色

结论:苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反 应,由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔 相同的双键和叁键

四、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
⑴可燃性:火焰明亮,并有浓烟 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
R KMnO4 ( H +)

C

H

COOH

R-:烷基或H。

注意:

R

苯环对烃基的影响,使烃基被氧化为酸。
无论R-的碳链有多长,氧化产物都是苯甲酸。

四、苯的同系物的化学性质

2、取代反应:
⑴卤代反应

CH3

苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+

Cl2

Fe Fe

CH3 Cl

+

HCl

CH3
+

CH3
+

Cl2

HCl

CH 3

+ 3 Cl2

光照

Cl CCl3

甲基使苯环的邻 对位活化,产物 以邻对位一取代 为主

+ 3 HCl

四、苯的同系物的化学性质
⑵硝化反应

2,4,6—三硝基甲苯

淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定, 易爆炸。又叫TNT。

-CH3对苯环的影响使邻对位活化,取代 反应比苯更易进行。

3、加成反应
CH 3
+

Ni

CH 3

3H2



思考:如何鉴别苯及其苯的同系物? 苯的同系物的性质: 可以使酸性高锰酸钾褪色,但不能使溴 水反应褪色。 启示: 在苯的同系物中,由于烃基与苯环的 相互影响。是苯环上邻对位的氢原子更易 被取代,而烃基则易被氧化。

五、苯的同系物同分异构体
书写:写出C8H10属于芳香烃的所有同分异构体。

C2H5 乙苯

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

思考:四种同分异构体苯环上的一氯代物 各有多少种?

练习:
二甲苯苯环上的一溴化物共有 6种,可用还原的方 法制得3种二甲苯,它们的熔点分别列于下表: 6种溴的 二甲苯的 熔点
234 ℃ 206℃ 214.5 213.8℃ 204℃ 205℃ ℃

对应还原 的二甲苯 13℃ 的熔点

-54℃

-27℃

-54℃ -27℃

-54℃

由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ , 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。

2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3

A环上的二溴代物有9种同分异构物,由此推断 A环上的四溴代物的异构体的数目有( A ) A、9种 B、10种 C、11种 D、 2 种

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