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《全程复习方略》2016届高考化学(全国通用)总复习教师用书配套课件:选修5.2 烃和卤代烃


第二章 烃和卤代烃

1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组 成、结构、性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
考纲 要求 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们 与其他有机物的相互联系。

4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.能举例说明

烃类物质在有机合成和有机化工中的重要 作用。

【知识梳理】 一、烷烃、烯烃、炔烃 1.烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式:
单键
CnH2n+2(n≥1) 碳碳双键

CnH2n (n≥2)

碳碳三键

CnH2n-2(n≥2)

2.脂肪烃的物理性质:
1~4

升高 低

增大




3.脂肪烃的化学性质: (1)烷烃的取代反应。 原子或原子团 ①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他_____________ 所替代的反应。

②烷烃的卤代反应。
光照 卤素单质

1 mol

(2)烯烃、炔烃的加成反应。 不饱和碳原子 与其他原子或原子团 ①加成反应:有机物分子中的_____________ 直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)。

CH2 = CH2+Br2 CH2Br

CH2Br—

催化剂 CH2 = CH2+HCl

CH3—CH2Cl
CH3—CH2OH

CH2 = CH2+H2O

催化剂 加热,加压

(3)烯烃的加聚反应。 ①乙烯的加聚反应方程式为


②丙烯的加聚反应方程式为



_______________________________。

(4)脂肪烃的氧化反应。 烷烃 燃烧现象 通入酸性 KMnO4溶液 烯烃 炔烃

燃烧火焰 较明亮
不褪色 _______

燃烧火焰明亮, 带黑烟
褪色 _____

燃烧火焰很明亮,带 浓黑烟
褪色 _____

二、芳香烃

1.苯的化学性质:
易取代,能加成,难氧化。

(1)易取代——易与卤素单质、硝酸、浓硫酸发生取代反应。
①卤代反应:与Br2反应的化学方程式为

_________________________________。

②硝化反应方程式为

_____________________________________________。

催化剂和吸水剂 。 其中浓硫酸的作用是_______________

(2)能加成——可与H2发生加成反应。

反应方程式为



(3)难氧化——不能被酸性KMnO4溶液氧化,可发生燃烧反应。

燃烧:①反应方程式: 火焰明亮,产生浓烟 。 ②现象:___________________



2.苯的同系物: CnH2n-6(n>6) 。 烷基 取代的产物。通式为___________ (1)概念:苯环上的氢原子被_____ (2)化学性质:易取代,能加成,能氧化。

①易取代:如甲苯生成TNT的反应方程式为



甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲基对苯环的影 响所致。 ②能加成:如甲苯与氢气的反应方程式为



③能氧化。 褪色 。 a.苯的同系物侧链可被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液_____ b.能够燃烧。

3.芳香烃:
苯环 的烃。 (1)芳香烃:分子里含有一个或多个_____

(2)芳香烃在生产、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香
烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。

(3)芳香烃对环境、健康产生影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材
料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟 雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。

三、卤代烃 卤素原子 取代后生成的产物。官能团 1.概念:烃分子里的氢原子被_________ CnH2n+1X 。 —X ,饱和一元卤代烃的通式为_______ 为____

2.物理性质:
一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯

高 升高



易 小 大

3.化学性质:

(1)水解反应(取代反应)。
氢氧化钠水溶液、加热 。 ①反应条件:_____________________

②C2H5Br在碱性条件下水解的方程式为
2 CH CH Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 。 3 2 ________________________________ △

HO

③用R—X表示卤代烃,碱性条件下水解方程式为 R—X+NaOH R—OH+NaX △ ____________________________ 。
H2O

(2)消去反应。

①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或
几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或三键)化 合物的反应。 氢氧化钠乙醇溶液、加热 。 ②卤代烃消去反应的条件:_______________________ ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
乙醇

CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O △ ________________________________________ 。 ④用R—X表示卤代烃,消去反应的方程式为
R—CH2—CH2—X+NaOH R—CH=CH2+NaX+H2O △ ____________________________________________ 。
乙醇

考点一

烃类结构与性质推断

【自主训练】(2015·成都模拟)柑橘中柠檬烯的结构可表示为 ,下列关于这种物质的说法正确的是( A.与苯的结构相似,性质也相似 B.可使溴的四氯化碳溶液褪色 C.易发生取代反应,难发生加成反应 D.该物质极易溶于水 )

【解析】选B。根据柠檬烯的结构可知,柠檬烯属于烃,故其不溶于
水;其含有碳碳双键,故易与溴发生加成反应;与苯的结构不同,故 其性质与苯的也不同。

【归纳总结】 1.几种常见烃的结构特点和主要化学性质:



结构特点

主要化学性质
①氧化反应(能燃烧,不能使酸性高锰酸 钾溶液褪色) ②取代反应 ③高温分解 ①氧化反应(能燃烧,能使酸性高锰酸钾 溶液褪色) ②加成反应 ③加聚反应

烷烃

全是单键

烯烃

碳碳双键



结构特点

主要化学性质 ①氧化反应(能燃烧,能使酸性高锰 酸钾溶液褪色) ②加成反应 ③加聚反应

炔烃

碳碳三键

苯及 其同 系物

苯环

①氧化反应(能燃烧,部分能使酸性 高锰酸钾溶液褪色) ②取代反应 ③加成反应

2.结构决定性质: 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响: (1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应; (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反 应和加聚反应; (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反 应和加聚反应;

(4)由于CH2=CH—CH=CH2分子中的两个碳碳双键的相互影响,该物
质发生加成反应时,有1,2-加成和1,4-加成两种方式; (5)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代 基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

【针对训练】 (2015·郴州模拟)有8种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲 苯;⑥溴乙烷;⑦聚丙烯;⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪 色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是( A.①②③⑤ C.①④⑥⑦ B.④⑥⑦⑧ D.②③⑤⑧ )

【解析】选C。甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯、乙炔、环己烯既

能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色;乙烷、苯、溴
乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴 水褪色。

【加固训练】1.下列说法正确的是(

)

A.甲烷与氯气反应只能生成一种含氯有机物 B.乙烯与溴水反应只能生成一种含溴有机物 C.乙炔与溴水反应只能生成一种含溴有机物 D.乙炔与足量氯化氢反应只能生成一种含氯有机物

【解析】选B。甲烷与氯气反应可以生成四种含氯有机物,乙炔与溴
水反应可以生成两种含溴有机物,乙炔与足量氯化氢反应能生成多种

含氯有机物,而乙烯与溴水反应只能生成一种含溴有机物。

2.含有一个三键的炔烃,加氢后产物的键线式为 这种炔烃有( A.1种 ) B.2种 C.3种 D.4种



【解析】选A。

的结构简式为



炔烃加氢后会在相邻的两个碳原子上各增加两个氢原子,所以结构 中相邻的两个碳原子都有两个及两个以上的氢原子原来才可能存在 三键。

考点二

卤代烃的水解和消去反应

1.卤代烃水解反应和消去反应比较: 反应 类型 反应 条件 断键 方式 取代反应(水解反应) 强碱的水溶液、加热 消去反应 强碱的醇溶液、加热

反应

类型

取代反应(水解反应)

消去反应 相邻的两个碳原子间脱去小

反应
本质 和通 式

卤代烃分子中—X被溶 液中的—OH所取代, R—CH2—X+NaOH R—CH2OH+NaX

分子HX

产物 特征

引入—OH,生成含—OH 消去HX,生成含碳碳双键或 的化合物 碳碳三键的不饱和化合物

2.反应规律: (1)水解反应。 ①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 ②多卤代烃水解可生成多元醇,如

(2)消去反应。 ①两类卤代烃不能发生消去反应。 结构特点 与卤素原子相连的碳没有 邻位碳原子 实 例

CH3Cl

与卤素原子相连的碳有邻 位碳原子,但邻位碳原子 上无氢原子

②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去

反应可生成不同的产物。例如:

【典题】已知(X代表卤素原子,R代表烃基):

请回答下列问题:

(1)分别写出B、D的结构简式:B________、D________。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是________。(填数字代号) (3)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤,得到的E可能的结构简式 为________。 (4)试写出C D反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反

应条件)______________________________。

【解析】

答案:

【加固训练】1.下列卤代烃中能发生消去反应且能生成两种单烯烃的 是( ) B.CH3CH2Cl

A.CH3CH2CH2Cl

【解析】选C。选项A和B中的卤代烃发生消去反应只能生成一种单烯 烃,它们分别为CH3CH=CH2和CH2=CH2。 中的氯原子既可以和

1号碳上的氢原子一起消去,也可以和 3号碳上的氢原子一起消去,但 这两种情况的生成物都是CH3CH=CH2,故它也只能生成一种单烯烃。 中的氯原子可以分别和1号碳上的氢原子及3号碳上的氢 原子一起消去,从而形成两种不同的单烯烃,即 CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3。

2.2-氯丁烷常用于有机合成等,有关2-氯丁烷的叙述正确的是( A.分子式为C4H8Cl2 B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀

)

C.微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种

【解析】选C。2-氯丁烷分子中含有一个氯原子,分子式为C4H9Cl, 故A错误;2-氯丁烷不会电离出氯离子,不会与硝酸银溶液反应生成 白色沉淀,故B错误;2-氯丁烷在水中溶解度不大,但易溶于乙醇、 乙醚、氯仿等多数有机溶剂,故C正确;2-氯丁烷发生消去反应可以

生成两种烯烃:1-丁烯和2-丁烯,故D错误。

3.(2015·包头模拟)图中A~I均为有机化合物,根据图中的信息,
回答下列问题。

(1)环状化合物A的相对分子质量为82,其中含碳87.80%,含氢 12.20%。B的一氯代物仅有一种,B的结构简式为__________。 (2)M是B的一种同分异构体,M能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子中所 有的碳原子共平面,则M的结构简式为_____________。 (3)由A生成D的反应类型是__________,由D生成E的反应类型是 __________,由H生成I的反应类型是__________。

(4)分子中含有两个碳碳双键,且两个双键之间有一个碳碳单键的烯

烃与单烯烃可发生如下反应:

则由E和A反应生成F的化学方程式为________________________。 (5)H中含有的官能团是________,I中含有的官能团是________。

【解析】根据A中碳氢含量知A是烃,A中碳原子个数= 氢原子个数=

= 6,

=10,所以A的分子式为C6H10,A能和氢气发生

加成反应生成B,说明A中含有碳碳双键,B的一氯代物仅有一种,说 明环烷烃B没有支链,所以A的结构简式为 为 ,B的结构简式

;A和溴发生加成反应生成D,所以D的结构简式



,D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E,E能和A发生

反应生成F,结合题给信息知,E的结构简式为 式为

,F的结构简

,F和HBr发生加成反应生成H,则H的结构简式为 ,H和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成I,I的结

构简式为



答案:

(3)加成反应 消去反应

取代反应

考点三

乙烯和乙炔实验室制法的比较 乙 烯 乙 炔

原理

反应 装置 收集 方法

排水集气法

排水集气法或向下排空气法









实 验 注 意 事 项

①酒精与浓硫酸的体积比为 1∶3;②酒精与浓硫酸的混合 方法:先在容器中加入酒精, 再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边 加边冷却边搅拌;③温度计的 水银球应插入反应混合液的液 面下;④应在混合液中加几片 碎瓷片防止暴沸;⑤应使温度 迅速升至170℃;⑥浓硫酸的 作用:催化剂和脱水剂

①因反应放热且电石易 变成粉末,所以不能使 用启普发生器或其他简 易装置;②为了得到比 较平缓的乙炔气流,可 用饱和食盐水代替水; ③因反应太剧烈,可用 分液漏斗控制滴水速度 来控制反应速率









因酒精会被碳化,且碳

与浓硫酸反应,则乙烯 因电石中含有磷和硫元素,与水
净化 中会混有CO2、SO2等杂 反应会生成PH3和H2S等杂质,可 质,可用盛有NaOH溶液 用硫酸铜溶液除去

的洗气瓶除去

【高考警示】 (1)制取乙炔需要注意的问题。 ①实验室不能用启普发生器,原因有三点:该反应较剧烈,不易控制; 反应放出的大量热,易损坏启普发生器(受热不均而炸裂);反应后生 成的石灰乳是糊状,可夹带少量CaC2进入启普发生器底部,堵住球形 漏斗和底部容器之间的空隙,使启普发生器失去作用,因此实验室一

般用简易装置制备乙炔。

②一般情况下用电石制得的乙炔气中夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭 味的气体,可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体。 ③为得到平稳的乙炔气流,需控制反应速率,可用饱和食盐水代替水, 用分液漏斗控制流速,并加棉花,防止泡沫喷出。

(2)制乙烯时的注意问题。 ①加热时应迅速升到170℃,因140℃时发生副反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O。 ②在加热过程中,浓硫酸的颜色由无色逐渐变成棕色,甚至变成黑 褐色。 原因是乙醇被氧化: C2H5OH+2H2SO4(浓) C+2H2SO4(浓) 2C+2SO2↑+5H2O

CO2↑+2SO2↑+2H2O

所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。

【典题】(2015·武汉模拟)实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯, 乙烯再与溴反应制1,2-二溴乙烷。在制备过程中部分乙醇被浓硫酸 氧化产生CO2、SO2,并进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。 已知:CH3CH2OH CH2=CH2↑+ H2O

(1)用下列仪器,以上述三种物质为原料制备1,2-二溴乙烷。如果气
体流向为从左到右,正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去): B经A①插入A中,D接A②;A③接________接________接________接 ________。

(2)装置C的作用是__________。

(3)装置F中盛有10 % NaOH溶液的作用是__________。
(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为__________。 (5)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是__________。 A.废液经冷却后倒入下水道中 B.废液经冷却后倒入空废液缸中 C.将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中

【解析】(1)乙醇与浓硫酸共热170℃制取乙烯,由于浓硫酸有氧化 性,而乙醇有还原性,二者容易发生氧化还原反应产生 SO2、CO2酸性 气体,可以用碱性物质,如NaOH来吸收除去,产生的乙烯与溴水发生 加成反应就产生了1,2-二溴乙烷。所以B经A①插入A中,D接A②;A ③接C接F接E接G;(2)装置C的作用是作安全瓶,防止倒吸现象的发 生;(3)装置F中盛有10 % NaOH溶液的作用是除CO2、SO2等酸性气 体;(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为 CH2=CH2+ Br2 CH2Br—CH2Br;(5)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确

方法是废液经冷却后倒入空废液缸中。

答案:(1)C F

E

G

(2)作安全瓶

(3)除CO2、SO2等酸性气体 (4)CH2=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br (5)B

【针对训练】
(2014·上海高考)(1)工业上用电石-乙炔法生产氯乙烯的反应如下:

电石-乙炔法的优点是流程简单,产品纯度高,而且不依赖于石油资
源。

电石-乙炔法的缺点是_______________、_______________。
(2)乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙 烯和氯化氢。 设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案(其他原料自选),用 化学方程式表示(不必注明反应条件)。 要求:①反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备;②不再产生其他 废液。

【解析】(1)电石-乙炔法需要焦炭和高温条件,且有CO生成。(2)利 用信息可得:乙烯与氯气加成得ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl加热分解得 到氯乙烯和氯化氢,氯化氢再与乙炔加成得氯乙烯。

答案:(1)高能耗 会污染环境 (2)CH2=CH2+Cl2 CH2ClCH2Cl HC≡CH+HCl CH2ClCH2Cl,

CH2=CHCl+HCl, CH2=CHCl。

【加固训练】1.(2015·东城模拟)如图是制备和研究乙炔性质的实验

装置图,下列说法不正确的是(

)

A.制备乙炔的反应原理是CaC2+2H2O

Ca(OH)2+CH≡CH↑

B.c的作用是除去影响后续实验的杂质
C.d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀

D.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化

【解析】选C。实验室通过电石与水的反应制取乙炔,化学反应方程
式为CaC2+2H2O Ca(OH)2+CH≡CH↑,故A正确;硫酸铜溶液可以

除去乙炔中混有的H2S和PH3等杂质,故B正确;d中的有机产物为1,1,
2,2-四溴乙烷,属于非电解质,不能电离出溴离子,故与 AgNO3溶液 不反应,故C错误;乙炔容易被酸性高锰酸钾氧化,使酸性高锰酸钾 褪色,故D正确。

2.关于实验室制备乙烯的实验,下列说法正确的是( A.反应物是乙醇和过量的3 mol·L-1硫酸的混合液 B.温度计插入反应溶液液面以下,以便控制温度在140℃ C.反应容器(烧瓶)中应加入少许瓷片 D.反应完毕先灭火再从水中取出导管

)

【解析】选C。反应物是乙醇和过量浓硫酸的混合物,故 A错误;反应 温度在140℃时,生成乙醚,170℃时生成乙烯,故B错误;溶液加热 为防暴沸,加入碎瓷片,故C正确;为防倒吸,应先把导管从水中取 出再熄灭酒精灯,故D错误。


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