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人教版高中化学选修5 有机化学基础 第五章 第一节 合成高分子化合物的基本方法(第1课时)


新课标人教版高中化学课件系列
选修5 有机化学基础 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代

第一节 合成高分子化合物的基本方法 第1课时
2014年8月29日星期五

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进入合成有机高分子化合物的时代

学习目标:
1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据

简单合 成高分子的结构分析其链节和单体。 2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点

重点:
通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点, 能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结 构式,或从简单的聚合物结构式分析出单体。

难点:
1、加聚与缩聚反应的一般特点 2、单体、链节(即重复结构单元)、聚合度等概念 3、加聚物与缩聚物单体识别 4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写
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进入合成有机高分子化合物的时代

【想一想】:什么是高分子化合物?我们在日常生活中遇到过的 有机高分子化合物有哪些?

天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。

合成高分子: 塑料、合成纤维、合成橡胶等
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进入合成有机高分子化合物的时代

高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色 彩绚丽等优点,广泛应用于工农业生产、医疗器械、 家用器具、文化体育、娱乐用品,儿童玩具等,大大 丰富和美化了人们的生活。 合成纤维 合成橡胶 一座年产8 一座年产万 万吨的合 吨的合成纤 成橡胶厂 维厂相当于 相当于145 30万亩棉田 万亩橡胶 或250万头绵 园的年产 羊的棉毛产 量。 量。
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进入合成有机高分子化合物的时代

思考1:有机高分子化合物与低分子有机化学 物有什么不同? 1.相对分子质量的大小不同: 大 ,一般高达 (1)高分子的分子量很___ 4--10 6 小 ,一般在 ______ 。低分子相对分子质量较 ____ 10 _______ 1000 以下。 (2)低分子有机相对分子分子量都有一 明确 个 _____的数值,而高分子化合物的相对分子质 平均 量只是一个 ______值。 想一想:油脂(例硬脂酸甘油酯)是高分 子化合物吗?为什么?不是高分子化合物
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进入合成有机高分子化合物的时代

思考2:
有机高分子化合物与低分子有机化学物有 什么不同? 2. 基本结构不同: 高分子化合物是以低分子有机物作原料, 聚合 反应得到的若干具有_____( 重复 填不重复或 经______ 重复)结构单元的组成。 单一 (填不单一或单一) 而低分子物质只具有_____ 没有 重复结构单元。 分子结构,小分子______
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进入合成有机高分子化合物的时代

有机高分子化合物与低分子有机物的区别
有机高分子化 低分子有机物 合物 相对分子质 量

104~106 1000以下

物质类别
分子的基本 结构 性质
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混合物
若干重复 单元组成

纯净物
单一分子

物理、化学性质上有较大差别
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进入合成有机高分子化合物的时代

相对分子质量小的化合物分 子相互结合成相对分子质量大的 高分子的反应

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加聚反应

一、加成聚合反应
定义:小分子 间通过加成反应的形式形成高 分子化合物的反应叫加成聚合反应;简称加 聚反应。

如:nCH2=CH2 单体

催 化 剂

[CH2—CH2]n 链节 聚合度

M聚合物= 链节的相对质量×n
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加聚反应

P.100 思考与交流

单体名称 乙烯 丙烯 氯乙烯

单体的结构简式 CH2=CH2 CH2=CHCH3 CH2=CHCl

-CH2-CH2-n
-CH2-CH-n -CH2-CH-n CH3 Cl -CH2-CH-n -CH2-CH-n CN COOH -CH2-CH-n OCOCH3 -CH2CH=CHCH2-n -CH=CH-n
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聚合物

丙烯腈
丙烯酸 醋酸乙烯酯

CH2=CHCN
CH2=CHCOOH CH3COOCH=CH2

丁二烯
乙炔
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CH2=CHCH=CH2
CH≡CH

加聚反应

1.加聚反应的特点: ⑴单体含不饱和键: 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。 ⑵没有副产物生成; ⑶链节和单体的组成相同(聚合物相对分子质量为单 体相对分子质量的整数倍)。 单体和高分子化合物互推:

CH2= CH

[ CH2— CH ]n

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加聚反应

2.加聚物结构简式的书写
将链接写在方括号内,聚合度n写在方括号的右 下角

例如:

-CH2-CH2-n
-CH2-CH-n Cl

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加聚反应

3.根据单体判断聚合产物 第一组: CH2=CHCH3 CH2=CHCN CH2=CHCOOH CH≡CCH3 小结:此类化合物加聚将单体的不饱和 键的碳链单独列一行,其他视为支链部 分。

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加聚反应

第二组:(1,3-丁二烯型) CH2=CH—CH=CH2、 CH2=C(CH3)—CH=CH2 小结:1,3-丁二烯型的单体聚合时,主链上 的单双键相互替换即可。

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加聚反应

第三组:(共聚反应) CH2=CH2和CH2=CHCN, CH2=CH—CH=CH2 和CH2=CHCN 小结:方法类似第一、二组,仅需将不饱和 碳链进行连接即可,其他仍视为支链。

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加聚反应

4.由加聚聚合物推单体的方法

[ CH2— CH ]n

CH2=CH
Cl

Cl

弯箭头法:边键沿箭头指向汇合,箭头相 遇成新键,键尾相遇按虚线部分断成单键。

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加聚反应

由加聚聚合物推单体的方法:

→ 单体:CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合, 箭头相遇成新键, 键尾相遇按虚线部分断键成单键。

→单体: 凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物,其规律是 “见双键、四个C;无双键、两个C”划线断开,然后将半键闭合, 即双键互换。
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加聚反应

举例:加聚产物单体的判断

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加聚反应

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加聚反应

学与问 P101
你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗? CH2=CHCl

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加聚反应

加聚反应的类型
加聚反应是形成高分子化合和物的重要类型。参 加反应的单体一般都要求有不饱和键。(通常为 C=C,有时也可为C=O)。

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加聚反应

加聚反应的类型:

(1)含一个碳碳双键(或叁键)的加 聚反应 nCH3CH=CH2 催化剂 [ CH—CH2 ] n
CH3 碳碳双键上连接的原子或原子团, 在高分子化合物中只能做支链。
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加聚反应

分子中存在碳碳双键、单键交错形式的烯烃,称为共轭烯烃,其 中的双键为共轭双键。含共轭双键的单体在发生加聚反应时,原 来双键中的一个单键均断裂,在形成的高分子化合物中生成一个 新的双键,单体间相互结合成键状。

(2)含两个双键的加聚反应
nCH2=CH—C=CH2
催化剂

CH3

[ CH2—CH=C—CH2]n

CH3

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加聚反应

(3)不同物质间的加聚反应
nCH2=CH—C=CH2 +nCH3CH=CH2
催化剂

CH 3
[ CH2—CH=C—CH2—CHCH2 ]

n

CH 3

CH 3

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加聚反应

(4)含碳氧双键的加聚反应

O
nH—C—H


[ O—CH2— ]n —

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加聚反应

1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1)CH2=CHCl 2)

3)

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加聚反应

2、人造象牙中,主要成分的结构是

它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是 ( A) A. (CH3)2O B. HCHO C. CH3CHO D.CH3OCH3

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加聚反应

3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是( B ) A. B.

C.

D.

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加聚反应

4、下列单体中,在一定条件下能发生加聚反应生成

的是(C) A.

B.

C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2

D. CH3CH=CH2

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加聚反应

5、有机玻璃(聚丙烯酸甲酯)的结构简式可用

表示。设聚合度n为3000。回答下列问题: (1)指出有机玻璃的单体和链节;

(2)求有机玻璃的相对分子质量;

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