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【备考2014】2013高考化学 (真题+模拟新题分类汇编) 有机化合物


有机化合物
I1 甲烷、乙烯、乙炔、苯

2.I1 E1 [2013·江苏卷] 下列有关化学用语表示正确的是( A.丙烯的结构简式:C3H6 - B.氢氧根离子的电子式:[? O ?,? ? H]

)

C.氯原子的结构示意图: 146 D.中子数为 146、质子数为 92 的铀(U)原子: 92U 2.B [解析] 烯烃的结构简式应写出碳碳双键,A 项错误;氢氧根离子是带一个单位负 电荷的阴离子,氢、氧原子共用一对电子对,最外层都达到稳定结构,B 项正确;氯原子最外 238 层有 7 个电子,C 项错误; U 原子的质量数为 146+92=238,故原子符号为 92U,D 项错误。 7.I1 I2 I3 I4 [2013·福建卷] 下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A.乙酸和乙酸乙酯可用 Na2CO3 溶液加以区别 B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体 C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双健 D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 7.A [解析] 乙酸的酸性比碳酸强,乙酸与碳酸钠溶液反应能放出气体:2CH3COOH+ Na2CO3― →2CH3COONa+CO2↑+H2O,乙酸乙酯是难溶于碳酸钠溶液且密度小于水的油状液体,A 项正确;C5H12 有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体,B 项错误;聚氯乙烯中碳碳之间只 有单键,苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,乙烯分子只含有碳碳双键,C 项 错误;油脂和蛋白质都能水解,糖类中单糖不能水解,D 项错误。 10.I1 I2 [2013·山东卷] 莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图 0,下列关于莽草酸的说 法正确的是( )

图0 A.分子式为 C7H6O5 B.分子中含有 2 种官能团 C.可发生加成和取代反应 + D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出 H

-1-

10.C [解析] 利用“碳形成四条共价键的价键规律”,由莽草酸的结构简式可知其分 子式为 C7H10O5,A 项错误;分子中含有碳碳双键、羧基、羟基 3 种官能团,B 项错误;分子中 含有碳碳双键,可发生加成反应,含有羧基、羟基,可发生取代反应,C 项正确;在水溶液中, 只有羧基可电离出氢离子,D 项错误。 12.J2 I1 L1 [2013·北京卷] 用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )

图0 乙烯的制备 A B C D CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 C2H5OH 与浓 H2SO4 加热至 170 ℃ C2H5OH 与浓 H2SO4 加热至 170 ℃ 试剂 X H2O H2O NaOH 溶液 NaOH 溶液 试剂 Y KMnO4 酸性溶液 Br2 的 CCl4 溶液 KMnO4 酸性溶液 Br2 的 CCl4 溶液

12.B [解析] CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热制得的乙烯中混有挥发出来的乙醇,乙醇也 能使 KMnO4 酸性溶液褪色,但乙醇不能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色,故 A 项应除杂,B 项无需除杂; C2H5OH 与浓硫酸加热至 170 ℃制得的乙烯中混有杂质 CO2、SO2 及水蒸气等,SO2 能使 KMnO4 酸性 溶液褪色,C 项应除杂;因反应 SO2+Br2+H2O===H2SO4+2HBr 也能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色,SO2 需除去,故 D 项应除杂。 38.L4 L6 I1 [2013·新课标全国卷Ⅱ] [化学——选修 5:有机化学基础]化合物 I(C11H12O3)是制备液晶 材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I 可以用 E 和 H 在一定条件下合成:

图0 已知以下信息: ①A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢: ①B2H6 ②R-CH=CH2②H O → -R-CH2CH2OH; ― /OH ―
2 2

③化合物 F 苯环上的一氯代物只有两种; ④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。 回答下列问题: (1)A 的化学名称为________。 (2)D 的结构简式为________。 (3)E 的分子式为________。
-2-

(4)F 生 成 G 的 化 学 方 程 式 为 ________________________________________________________________________, ________________________________________________________________________ 该 反 应类型为________。 (5)I 的结构简式为________。 (6)I 的同系物 J 比 I 相对分子质量小 14,J 的同分异构体中能同时满足如下条件: ①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2, 共有________种(不考虑立体异构)。 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱 J 为 三 组 峰 , 且 峰 面 积 比 为 2∶2∶1 , 写 出 J 的 这 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ________________________________________________________________________。 38.[答案] (1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯) (2)CH——C——HH3CH3CO (3)C4H8O2 光照 (4)CH3OH+2Cl2― →CHCl2OH+2HCl 取代反应 ― (5)CH3-CH-C-OCH3OCHO (6)18 HOOCH2CCH2CHO [解析] 结合 A 的分子式和信息①知,A 的结构简式为 CCH3CH3CH3Cl,在 NaOH 的醇溶液加 热条件下发生消去反应得到 B(CCH2CH3CH3),结合信息②反应得到 C(CHCH3CH3CH2OH),连续氧化 得到 D(CHCH3CH3CHO)、E(CHCH3CH3COOH) ;结合 F 的分子式与信息③知,F 的结构简式为 CH3OH, 在光照条件下烃基上的氢被取代得到 G(OHCHCl2),水解得到 H(CHOOH),E 与 H 酯化反应得到 I(OCOCHCH3CH3CHO)。(6)OCOCHCH3CH3CHO 的同系物相对分子质量少 14,即少一个 CH2,结合所 给信息,必含苯环、醛基、羧基,可考虑成:①COOHCHO 苯环与取代基之间插入 2 个碳原子, 有 COOHCH2CH2CHO、CHOCH2CH2COOH、CH2COOHCH2CHO、COOHCHCH3CHO、CHCH3COOHCHO 计 5 种,两 个取代基可处于邻、间、对三种位置关系,共计 3×5=15 种;②CHCOOHCHO 余下一个碳原子 作为甲基连接在苯环上,该取代基有邻、间、对三种位置,共计 3 种,累计 15+3=18 种; 满足条件的即是 CH2COOHCH2CHO。 8.K3 I1 [2013·新课标全国卷Ⅱ] 下列叙述中,错误的是( ) A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 55~60 ℃反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4-二氯甲苯 8.D [解析] 苯与浓硝酸在浓硫酸催化剂条件下加热发生硝化反应得到硝基苯,A 项正 确;苯乙烯分子全部加氢可得乙基环己烷,B 项正确;乙烯与溴加成得到 1,2-二溴乙烷,C 项正确;甲苯在光照条件下发生甲基上的取代反应而非苯环上的取代反应,D 项错误。

I2

生活中两种常见的有机物---乙醇、乙酸

7.I1 I2 I3 I4 [2013·福建卷] 下列关于有机化合物的说法正确的是( A.乙酸和乙酸乙酯可用 Na2CO3 溶液加以区别

)

-3-

B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体 C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双健 D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 7.A [解析] 乙酸的酸性比碳酸强,乙酸与碳酸钠溶液反应能放出气体:2CH3COOH+ Na2CO3― →2CH3COONa+CO2↑+H2O,乙酸乙酯是难溶于碳酸钠溶液且密度小于水的油状液体,A 项正确;C5H12 有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体,B 项错误;聚氯乙烯中碳碳之间只 有单键,苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,乙烯分子只含有碳碳双键,C 项 错误;油脂和蛋白质都能水解,糖类中单糖不能水解,D 项错误。 23.J4 D3 D4 I2 C3 [2013·广东卷] 下列实验的现象与对应结论均正确的是( 选项 A B C D 操作 将浓硫酸滴到蔗糖表面 常温下将 Al 片放入浓硝酸中 将一小块 Na 放入无水乙醇中 将水蒸气通过灼热的铁粉 现象 固体变黑膨胀 无明显现象 产生气泡 粉末变红

) 结论 浓硫酸有脱水性和强氧化性 Al 与浓硝酸不反应 Na 能置换出醇羟基中的氢 铁与水在高温下发生反应

23.AC [解析] 浓硫酸具有脱水性,能使蔗糖脱水炭化而变黑,生成单质碳和水,浓硫 酸和水混合时放出大量的热量,单质碳与浓硫酸发生氧化还原反应,生成二氧化碳和二氧化 硫气体,使黑色固体体积膨胀,说明浓硫酸具有脱水性和强氧化性,A 项正确;常温下浓硝酸 能使铝钝化,表面生成一层致密的保护膜,阻止内层金属与酸的反应,钝化是化学变化, B 项错误;金属钠置换了乙醇羟基中的氢,生成氢气和乙醇钠,C 项正确;黑色的铁粉高温下与 水蒸气发生置换反应,生成黑色四氧化三铁固体和氢气,D 项错误。 7.I3 I2 M1 M2 L6 [2013·广东卷] 下列说法正确的是( ) A.糖类化合物都具有相同的官能团 B.酯类物质是形成水果香味的主要成分 C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇 D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基 7.B [解析] 单糖是糖类化合物的典型代表,其中葡萄糖是多羟基醛,果糖是多羟基酮, 前者所含的醛基和后者所含的酮基或羰基不相同, 项错误; A 形成水果香味的主要成分是酯类, B 项正确;油脂是高级脂肪酸甘油三酯,皂化反应时生成高级脂肪酸盐和甘油(或丙三醇),不 可能生成脂肪酸和丙醇,C 项错误;蛋白质水解的最终产物是氨基酸,氨基酸的官能团是羧基 和氨基,而不是羧基和羟基,D 项错误。 10.I1 I2 [2013·山东卷] 莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图 0,下列关于莽草酸的说 法正确的是( )

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图0 A.分子式为 C7H6O5 B.分子中含有 2 种官能团 C.可发生加成和取代反应 + D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出 H 10.C [解析] 利用“碳形成四条共价键的价键规律”,由莽草酸的结构简式可知其分 子式为 C7H10O5,A 项错误;分子中含有碳碳双键、羧基、羟基 3 种官能团,B 项错误;分子中 含有碳碳双键,可发生加成反应,含有羧基、羟基,可发生取代反应,C 项正确;在水溶液中, 只有羧基可电离出氢离子,D 项错误。

I3

基本营养物质

12.G1 G3 I3 或 M1 [2013·福建卷] NaHSO3 溶液在不同温度下均可被过量 KIO3 氧化,当 NaHSO3 完全消耗即有 -1 I2 析出, 依据 I2 析出所需时间可以求得 NaHSO3 的反应速率。 将浓度均为 0.020 mol·L 的 NaHSO3 溶液(含少量淀粉)10.0 mL、KIO3(过量)酸性溶液 40.0 mL 混合,记录 10~55 ℃间溶液变蓝 时间,55 ℃时未观察到溶液变蓝,实验结果如图 0。据图分析,下列判断不正确的是( )

图0 A.40 ℃之前与 40 ℃之后溶液变蓝的时间随温度的变化趋势相反 B.图中 b、c 两点对应的 NaHSO3 反应速率相等 -5 -1 -1 C.图中 a 点对应的 NaHSO3 反应速率为 5.0×10 mol·L ·s D.温度高于 40 ℃时,淀粉不宜用作该实验的指示剂 12.B [解析] 读图可得,10~40 ℃间溶液变蓝时间由 80 s 逐渐减小,40~55 ℃间溶 液变蓝时间逐渐增大,A 项正确;b、c 两点所代表的温度分别是 25 ℃、47 ℃,其他条件保 持不变时,温度越高,反应速率越快,则图中 b 点对应的 NaHSO3 反应速率较小,c 点对应的 -1 NaHSO3 反应速率较大,B 项错误;混合前 NaHSO3 浓度为 0.020 mol·L ,忽略稀溶液混合前后 -1 溶液体积的变化,根据 c1·V1=c2·V2 的稀释定律可得,混合后 NaHSO3 浓度为 0.020 mol·L

-5-

×

10 -1 =0.004 0 mol·L ,a 点溶液变蓝时间为 80 s, 因为 NaHSO3 不足或 KIO3 过量,NaHSO3 10+40

Δc -1 浓度由 0.004 0 mol·L 变为 0, 由 =v 可得, 点对应的 NaHSO3 反应速率为 0.004 0 mol·L a Δt
-1

÷80 s=5.0×10 mol·L ·s ,C 项正确;配平可得:10NaHSO3+4KIO3 (过量)===5Na2SO4 +2K2SO4+2I2+3H2SO4+2H2O,生成的硫酸是淀粉水解反应的催化剂,若温度高于 40 ℃时,淀 粉水解反应速率加快,其水解产物遇析出的 I2 不会变蓝,因此淀粉不宜用作该实验的指示剂, D 项正确。 7.I1 I2 I3 I4 [2013·福建卷] 下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A.乙酸和乙酸乙酯可用 Na2CO3 溶液加以区别 B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体 C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双健 D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 7.A [解析] 乙酸的酸性比碳酸强,乙酸与碳酸钠溶液反应能放出气体:2CH3COOH+ Na2CO3― →2CH3COONa+CO2↑+H2O,乙酸乙酯是难溶于碳酸钠溶液且密度小于水的油状液体,A 项正确;C5H12 有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体,B 项错误;聚氯乙烯中碳碳之间只 有单键,苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,乙烯分子只含有碳碳双键,C 项 错误;油脂和蛋白质都能水解,糖类中单糖不能水解,D 项错误。 6.D1 O2 I3 [2013·福建卷] 化学与社会、生产、生活密切相关。下列说法正确的是( ) A.石英只能用于生产光导纤维 B.从海水中提取物质都必须通过化学反应才能实现 C.为了增加食物的营养成分,可以大量使用食品添加剂 D. “地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂 6.D [解析] 石英的主要成分是二氧化硅,纯净的二氧化硅用于生产光导纤维,结晶的 二氧化硅(如水晶、玛瑙等)用作饰物和工艺品,石英砂可用于制备硅单质等,A 项错误;从海 水中提取蒸馏水和盐时,通过蒸馏、蒸发等物理变化就能实现,提取溴、碘、镁等物质时, 必须通过化学反应才能实现,B 项错误;大量使用食品添加剂对人体有害,C 项错误;“地沟 油”禁止食用,但其主要成分是油脂,在碱性溶液中发生水解反应,又称皂化反应,可用于 制取肥皂,D 项正确。 7.I3 I2 M1 M2 L6 [2013·广东卷] 下列说法正确的是( ) A.糖类化合物都具有相同的官能团 B.酯类物质是形成水果香味的主要成分 C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇 D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基 7.B [解析] 单糖是糖类化合物的典型代表,其中葡萄糖是多羟基醛,果糖是多羟基酮, 前者所含的醛基和后者所含的酮基或羰基不相同, 项错误; A 形成水果香味的主要成分是酯类, B 项正确;油脂是高级脂肪酸甘油三酯,皂化反应时生成高级脂肪酸盐和甘油(或丙三醇),不 可能生成脂肪酸和丙醇,C 项错误;蛋白质水解的最终产物是氨基酸,氨基酸的官能团是羧基

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-1

-1

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和氨基,而不是羧基和羟基,D 项错误。 2.I3 [2013·天津卷] 以下食品化学知识的叙述不正确的是( ) A.食盐可作调味剂,也可作食品防腐剂 B.新鲜蔬菜做熟后,所含维生素 C 会有损失 C.纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可作人类的营养物质 D.葡萄中的花青素在碱性环境下显蓝色,故可用苏打粉检验假红酒 2.C [解析] 食盐既可作调味剂,又可作食品防腐剂,A 项正确;维生素 C 易溶于水且 易被氧化,故新鲜蔬菜做熟后所含维生素 C 会有损失,B 项正确;人体内无水解纤维素的酶, 故纤维素在人体内不能水解为葡萄糖,C 项错;苏打粉溶于水因水解而显碱性,故可用苏打粉 检验假红酒,D 项正确。

I4

有机化合物综合

7.I1 I2 I3 I4 [2013·福建卷] 下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A.乙酸和乙酸乙酯可用 Na2CO3 溶液加以区别 B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体 C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双健 D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 7.A [解析] 乙酸的酸性比碳酸强,乙酸与碳酸钠溶液反应能放出气体:2CH3COOH+ Na2CO3― →2CH3COONa+CO2↑+H2O,乙酸乙酯是难溶于碳酸钠溶液且密度小于水的油状液体,A 项正确;C5H12 有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体,B 项错误;聚氯乙烯中碳碳之间只 有单键,苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,乙烯分子只含有碳碳双键,C 项 错误;油脂和蛋白质都能水解,糖类中单糖不能水解,D 项错误。 10.I4 K4 L7 [2013·重庆卷] 华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物 E 和 M 在一定条件 下合成得到(部分反应条件略)。

图0 (1)A 的名称为________,A→B 的反应类型为________。 (2)D→E 的反应中,加入的化合物 X 与新制 Cu(OH)2 反应产生红色沉淀的化学方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)G→J 为取代反应,其另一产物分子中的官能团是________。 Cl2 NaOH + (4)L 的同分异构体 Q 是芳香酸,Q― →R(C8H7O2Cl)水,△SK2Cr2O7,H ,FT,T 的核磁共 ― ― → ― 光照

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振 氢 谱 只 有 两 组 峰 , Q 的 结 构 简 式 为 ____________ , R→S 的 化 学 方 程 式 为 ________________________________________________________________________________ 。 (5)图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________。 (6)已知:L→M 的原理为 催化剂 ①C6H5OH+C2H5OCOR ― → C6H5OCOR+C2H5OH 和 ― 催化剂 ②R1COCH3+C2H5OCOR2 ― → R1COCH2COR2+C2H5OH,M 的结构简式为____________。 ― 10.[答案] (1)丙炔 加成反应 △ (2)C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOH― →C6H5COONa+Cu2O↓+3H2O ― (3)—COOH 或羧基 (4)H3CCOOH 水 HOOCCH2Cl+2NaOH― → ― △ NaOOCCH2OH+NaCl+H2O (5)苯酚

(6) [解析] CH3C≡CH 与 H2O 发生加成反应生成 CH3COHCH2,CH3COHCH2 结构重排生成 CH3CCH3O, CH3CCH3O 与苯甲醛发生醛、酮加成反应生成羟醛:CHCH2CCH3OHO,CHCH2CCH3OHO 自动脱水生成 烯醛 CHCHCCH3O。CH3COCCH3OO 与 C6H5OH 发生取代反应生成 C6H5OOCCH3 和 CH3COOH,C6H5OOCCH3 中 的—OCCH3 与苯环邻位上的一个 H 原子发生自身交换,生成 OHCOCH3,由 L→M 的反应原理①可 知,OHCOCH3 与 C2H5OCOC2H5O 反应生成 OCOC2H5OCOCH3,结合 M 的分子式 C9H6O3 和 OCOC2H5OCOCH3 反应原理②可知发生自身交换生成 M:OOO。 5. I4 [2013·重庆卷] 有机物 X 和 Y 可作为 “分子伞” 给药载体的伞面和中心支撑架(未 表示出原子或原子团的空间排列)。

X(C24H40O5) H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 Y 图0 下列叙述错误的是( ) A.1 mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成 3 mol H2O B.1 mol Y 发生类似酯化的反应,最多消耗 2 mol X C.X 与足量 HBr 反应,所得有机物的分子式为 C24H37O2Br3

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D.Y 和癸烷的分子链均呈锯齿形,但 Y 的极性较强 5.B [解析] 1 mol 有机物 X 中含 3 mol —OH,发生消去反应,最多生成 3 mol H2O,A 项正确;Y 中含有氨基,1 mol Y 发生类似酯化的反应,最多消耗 3 mol X,B 项错误; X 中 含有 3 个醇羟基,与足量 HBr 发生反应,C 项正确; 因为烷烃中的碳原子,Y 中的碳原子和 3 氮原子均为 sp 杂化方式,碳原子不可能在同一直线上,呈锯齿形,而 Y 结构不对称,极性较 强,D 项正确。 1.[2013·湖南六校联考]下列对有机物结构或性质的描述,错误的是( ) A.将溴水加入苯中,溴水的颜色变浅,这是由于发生了加成反应 B.苯分子中的 6 个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键 C.乙烷和丙烯的物质的量共 1mol,完全燃烧生成 3molH2O D.一定条件下,Cl2 可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 1.A [解析]苯使溴水褪色是由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大,为萃取过程, A 项错误;苯不能使溴水发生加成反应,也不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,可证明苯 分子中碳碳键的特殊性,B 项正确;乙烷的分子式为 C2H6、丙烯的分子式为 C3H6,故 1mol 二者 混合物完全燃烧,可生成 3molH2O,C 项正确;光照条件下,Cl2 能够与苯环侧链的甲基发生取 代反应。 2.[2013·宝鸡质检]分子式为 C4H2Cl8 的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A.10 种 B.9 种 C.8 种 D.7 种 2.B [解析]可以采取“定一议二”法确定:HC①C②C③C④、CH①CC②C、CC②①CC③H, 共 9 种,B 项正确。 3.[2013·哈师大附中模拟]下列属于取代反应的是( ) CCl4 ①CH3CH===CH2+Br2― →CH3CHBrCH2Br ― 点燃 ②CH3CH2OH+3O2― →2CO2+3H2O ― 浓H2SO4 ③CH3COOH+CH3CH2OH????CH3COOCH2CH3+H2O △ 浓H2SO4 ④C6H6+HNO3 ― → C6H5NO2+H2O ― △ A.①② B.③④ C.①③ D.②④ 3.B [解析]①为丙烯与溴单质的加成反应,②为乙醇的燃烧,为氧化反应,③为酯化 反应,属于取代反应,④为苯的硝化反应,属于取代反应,B 项正确。 4.[2013·北京西城区模拟]绿原酸的结构简式如图 K37-4,下列有关绿原酸的说法不正 确的是( )

图 K37-4 A.分子式为 C16H18O9 B.能与 Na2CO3 反应

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C.能发生取代反应和消去反应 D.0.1mol 绿原酸最多与 0.8molNaOH 反应 4.D [解析]根据键线式规律,绿原酸的分子式为 C16H18O9,A 项正确;绿原酸分子中含有 羧基,能够与 Na2CO3 反应,B 项正确;绿原酸苯环上的氢、羟基、酯基和羧基均能够发生取代 反应,分子中的醇羟基能够发生消去反应,C 项正确;绿原酸中能够与 NaOH 反应的结构有:2 个酚羟基、1 个酯基和 1 个羧基,故 0.1mol 绿原酸最多与 0.4molNaOH 反应,D 项错误。 5.[2013·苏州模拟]某芳香烃 X(相对分子质量为 92)是一种 重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计如下转化关系图(部分产物、合成路 线、反应条件略去)。其中 A 是一氯代物,H 是一种功能高分子,链节组成为(C7H5NO)。

图 K37-6 Fe/HCl 已知:NO2 ― → NH2(苯胺,易被氧化) ― (1)X 的 结 构 简 式 是 ________ , 反 应 ⑤ 的 类 型 是 ________________________________________________________________________。 (2) 反 应 ②③ 两 步 能 否 互 换 ________( 填 “ 能 ” 或 “ 不 能 ”) , 理 由 是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3) 反 应 ④ 的 化 学 方 程 式 是 ________________________________________________________________________。 (4)HOCOOH 有多种同分异构体, 其中含有 1 个醛基和 2 个羟基的芳香族化合物有________ 种。 5.(1)CH3 氧化反应 (2)不能 若先还原硝基为氨基,再氧化甲基时势必波及氨基,故 一定是先氧化甲基然后还原硝基 一定条件 (3)nCOOHNH2 ― → CHO?ONH?H+(n-1)H2O ― (4)6

[解析] (1)根据转化关系图可以判断 X 中至少有一个苯环,92-77=15,恰为甲基,故 X 是甲苯。⑤是氧化反应。(2)通过对比 X 和目标分子,可推测 F 为邻硝基甲苯,反应②③有两 种可能:先氧化甲基再还原硝基,或者先还原硝基再氧化甲基。由提示信息可知,若先还原 硝基为氨基,再氧化时势必波及氨基,故一定是先氧化甲基然后还原硝基。故反应②③不能 互换。H 是高分子化合物,而合成它的单体为氨基酸,故可判断 H 由该氨基酸脱水缩聚而成, 则 H 的结构式为 CHO?ONH?H,据此可写出反应的化学方程式。 (4)根据官能团的位置异构可得出同分异构体数量为 6。

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