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2015-2016高中化学 第二章 第1节 有机化学反应类型练习 鲁科版选修5


第2章

官能团与有机化学反应 第1节

烃的衍生物

有机化学反应类型

1.结合已经学习过的有机化学反应,根据有机化合物的组成和结构特点,认识加成反 应、 取代反应和消去反应。 初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种 类型的反应生成何种产物的思路, 能够判断给定化学方程式的反应类

型, 也能书写给定反应 物和反应类型的反应的化学方程式。 2.分别从加(脱)氧、脱(加)氢和碳原子的氧化数变化的角度来认识氧化反应 (还原反 应)。 3.从不同角度来分析有机化学反应,了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。

一、有机化学反应的主要类型 1.加成反应。 (1)定义:有机化合物分子中的________的原子与其他________结合,生成饱和或比较 饱和的有机化合物的反应。 定义中应注意的几个问题: ①加成反应中的不饱和键并不一定是碳碳双键或碳碳叁键。 ②发生加成反应的位置是不饱和键两端的原子。 ③加成反应不能写成化合反应:在有机反应中应用加成反应表示。 (2)能发生加成反应的不饱和键:________、________、________、________。 (3)能发生加成反应的物质类别:________、________、________、________等。 (4)发生加成反应的试剂:________、________、________、________、________等。 2.取代反应。 (1)定义:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 (2)不同类别物质发生取代反应的试剂及取代位置。 有机物或 官能团 饱和烃 试剂 X2 取代位置 碳氢键上的氢原子 实例 光照 CH3—CH3+Cl2― → ________

苯环

X2、 HNO3、 H2SO4

卤代烃 (—X) 醇 (—OH) (续表) 有机物或官能团

N2O、NH2、 NaCN HX、R—COOH

卤素原子 羟基上的氢或—OH

CH3CH2Br+NaOH― → ________ CH3CH2OH+HBr― →________

试剂

取代位置

实例 CH3COOH+ 浓H2SO4 CH3CH2OH???? △ _______________ CH3COOC2H5+H2O ?? _______________ CH3CHCH2+Cl2― → _______________

羧酸(—COOH)

R—OH

羧基中的—OH

酯(—COO—)

H2O

酯基中的碳氧 单键 α ?H

烯、炔、醛、酮、羧酸

X2

(3)取代反应的应用:①官能团的转化;②增长碳链。 3.消去反应。 (1)定义。 在一定条件下,有机化合物______________________叫做消去反应。 (2)特点。 ①________________________;②产物中含________,二者缺一不可。 醇的消去反应与卤代烃的消去反应对比: CH3CH2Br 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 CH2===CH2、NaBr、 H2O NaOH、________溶液,加热 C—Br、C—H CH3CH2OH 浓硫酸,加热到________ C—O、C—H

反应产物

CH2===CH2、H2O

答案: 1.(1)不饱和键两端 原子或原子团 (2)碳碳双键 碳碳叁键 苯环 羰基 (3)烯烃 炔烃 芳香族化合物 醛酮 氢卤酸 氢氰酸(HCN) 水

(4)氢气

卤素单质

2.(2)CH3CH2Cl+HCl SO3H+H2O CH3CH2OH+NaBr CH3CH2Br+H2O CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH ClCH2CH===CH2+HCl

3. (1)脱去小分子物质(如 H2O、 HBr 等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应 (2)① 分子内消去分子 ②不饱和键 乙醇 170 ℃ 二、有机化学中的氧化反应和还原反应 1.氧化反应。 (1)定义: 有机化学中, 通常将有机化合物分子中________________或________________ 的反应称为氧化反应。 (2)类型: ①烃或烃的含氧衍生物在空气或氧气中燃烧。 ②烃或烃的含氧衍生物在催化剂存在时被氧气氧化。 催化剂 例如:2CH2===CH2+O2 ― ― → 2CH3CHO Cu或 2CH3CH2OH+O2― ― →2CH3CHO+2H2O Ag 催化剂 2CH3CHO+O2 ― ― → 2CH3COOH △ ③有机物被某些非 O2 的氧化剂氧化。包括:

能被酸性 KMnO4 溶液氧化的是含 物质。包括:烯、炔、二烯、油脂 答案: (1)增加氧原子 减少氢原子



、—CHO 及部分含—OH 的

、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。

思考:能使溴水和酸性 KMnO4 溶液退色的有机物有哪些? 答案: (1)能使溴水退色的有机物有:①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反 应而使溴水退色; ②与含醛基的物质等发生氧化反应而使溴水退色; ③与苯酚等发生取代反 应而使溴水退色;④汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合,通过萃取使溴水中的溴 进入有机溶剂层而使水层退色,但这是物理变化。 (2)能使酸性 KMnO4 溶液退色的有机物有:①分子中含 C===C 或 CC 的不饱和有机物,都 能被酸性 KMnO4 溶液氧化而使其退色。 ②苯环上的侧链能使酸性 KMnO4 溶液退色。 ③含 有醇羟基、酚羟基、醛基的有机物,一般也能被酸性 KMnO4 溶液氧化而使其退色。 2.还原反应。 (1)定义。 有机化学中,将有机化合物分子中____或____的反应称为还原反应。

(2)类型:含



—CHO、羰基、苯环的物质与 H2 的加成反应,包

括:烯、二烯、炔、芳香族化合物、油脂、醛、甲酸及其盐和酯、酮、葡萄糖、麦芽糖等。 例如: Ni CH3CHO+H2― ― →CH3CH2OH △

NO2+3Fe+6HCl― → 答案: (1)增加氢原子 减少氧原子

NH2+2H2O+3FeCl2

1.下列反应中属于取代反应的是(

)

催化剂 A.nCH3CH===CH2 ― ― →? B.CH2CH2+Br2― →BrCH2CH2Br 醇 C.CH3CH2CH2Cl+NaOH― ― →CH3CHCH2↑+ △ NaCl+H2O D. 一定条件下 Cl+H2O ― ― →

?

OH+HCl

解析:要弄清取代反应的实质——类似于无机反应中的复分解反应,A 项为加聚反应, B 项为加成反应,C 项为消去反应,而 D 项的水解反应实质上是取代反应。 答案:D

2.(双选)用正丙醇制取? A.取代 C.加成 B.消去 D.加聚

的过程,可能发生的反应类型有(

)

解析:由正丙醇制取 ?

浓硫酸 反应有 CH3CH2CH2OH ― ― → CH3CH===CH2 ↑+ H2O , △

nCH3CH===CH2 ― ― →?
答案:BD

催化剂



3.由 2?氯丙烷 经过下列哪几步反应( )

制取 1,2?丙二醇

时,需要

A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代 C.取代→消去→加成 D.取代→加成→消去

解析:由

,对比始态、终态物质,其碳链没有

变化,只有官能团及数目发生了变化,若一氯代物能变成二氯代物就迎刃而解了。因此,可

以从最终产物往始态反应物进行联系、分析——即逆向思维。若

往前推,其



,那么再往前,

。如何变成

?能

否通过卤代反应直接得到呢?一般来说烃类卤代是光化学反应, 反应产物难于控制, 不易得

到所需要的唯一产物。那么 所以正确的反应途径是:

是否可以通过烯烃加成呢?回答是肯定的。

答案:B

4.下列化合物中,能发生取代、还原、加成、消去四种反应的是(

)

解析: A 项中对应的—OH 可以发生取代反应和消去反应, —CHO 可与 H2 发生加成反应(还 原反应),符合题意。B 项中—Cl 可以发生消去反应和取代反应,不能发生加成和还原反应;

C 项中

键可以发生加成反应,—CHO 发生加氢还原反应,—CH3 可发生 α ?H 的取

代反应,不能发生消去反应,D 项能与 H2 发生加成反应(还原反应)和 α ?H 的取代反应,但 不能发生消去反应,故答案选择 A 项。 答案:A 5.溴丁烷分别跟下列溶液共热,各得到什么产物?试写出有关反应方程式,并说明各 属于哪一种反应类型。 (1)NaOH 的水溶液; (2)NaOH 的醇溶液。 解析:本题主要考查卤代烃的取代反应和消去反应。卤代烃与 NaOH 的水溶液共热,其 实质就是卤代烃分子中的卤原子(—X)被羟基(—OH)所取代;而卤代烃与 NaOH 的醇溶液共 热,就是脱去卤化氢而生成烯烃。 H2O 答案:(1)CH3CH2CH2CH2Br+NaOH― ― →NaBr+H2O+CH3CH2CH2CH2OH;取代反应。 △ 醇 +NaOH― ― → △

(2)

CH3CH2CHCH2↑+NaBr+H2O;消去反应。 6.根据下面的有机物合成路线回答下列问题:

(1)写出 A、B、C 的结构简式: A:____________,B:____________,C:____________。 (2)各步反应类型:①________,②________,③______;④________,⑤________。 (3)A→B 的反应试剂及条件:____________________________。 解析:在这一系列的反应中,有机物保持了六元环状结构,但苯环变成了环己烷环。反 复的“消去”“加成”可在环己烷环上增加氯原子,且氯原子能定位、定数。

答案:(1) (2)加成反应 消去反应 加成反应 消去反应 加成反应 (3)NaOH 的醇溶液,加热

基 础 达 标

1.在下列反应中,有机物

能发生的是(

)

①置换反应 ②加成反应 ③醇羟基上的取代反应 ④去氢氧化 ⑤消去反应 A.①②③⑤ B.①②③④ C.①②④⑤ D.①②③④⑤ 解析:有双键可发生加成反应,有醇羟基可发生置换反应、取代反应和去氢氧化,但无 β ?H 不能发生消去反应。

答案:B 2. 某气态烃 0.5 mol 能与 1 mol HCl 完全加成, 加成后产物分子上的氢原子又可与 4 mol Cl2 发生取代反应,则此气态烃可能是( ) A.CH2===CH—CH3 B.CH2===CH2 C.CH2===CH—CH===CH2 D.CH2===C(CH3)2 解析:0.5 mol 烃与 1 mol HCl 加成,则每个烃分子中多加了 2 个 H 和 2 个 Cl,加成后 0.5 mol 产物可与 4 mol Cl2 发生取代反应,说明每个分子中有 8 个氢,那么与 HCl 加成前 分子中应有 6 个氢原子,所以原来的烃是 CH2===CH—CH===CH2。 答案:C 3.(双选)发生消去反应后的生成物不止一种结构的卤代烃是( )

解析: 答案:CD

生成



两种产物。

4.某有机物的结构简式为

,则该物质不能发生的反应有(

)

A.加成反应 B.消去反应 C.取代反应 D.氧化反应 解析:与氯原子相连的碳原子的邻位碳上无氢原子,不能发生消去反应。 答案:B

5.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( ) A.加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色出现 B.滴入 AgNO3 溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成 C.加入 NaOH 溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入硝酸银溶液,观察有无浅黄色 沉淀生成 D.加入 NaOH 溶液共热,冷却后加入 AgNO3 溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 解析:检验卤代烃中含有溴元素首先将它转化为溴离子,采用卤代烃的水解方法,即加 入氢氧化钠, 在水解后生成的溴离子可以和银离子反应, 生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化 银,由此来检验溴乙烷中的溴元素,所以操作为:加入 NaOH 溶液,加热,卤代烃在碱性条 件下水解生成溴化钠和醇,冷却,加入稀 HNO3 酸化后加入 AgNO3 溶液,溴离子和银离子反应 生成淡黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀。 答案:C 6.与 CH2===CH2― →CH2Br—CH2Br 的变化属于同一反应类型的是( A.CH3CHO― →C2H5OH B.C2H5Cl― →CH2===CH2 )

C.

― →

NO2

D.CH3COOH― →CH3COOC2H5 解析: 乙醛与氢气在一定条件下发生加成反应生成乙醇, 故 A 正确; 氯乙烷转化为乙烯, 属于消去反应, 故 B 错误; 苯环中 H 原子被硝基取代生成硝基苯, 属于取代反应, 故 C 错误; 乙酸与乙醇反应,乙酸中—OH 被—OC2H5 取代生成乙酸乙酯,属于取代反应,故 D 错误。 答案:A

7.下列反应中属于氧化反应的是(

)

A.①④⑤ B.②③ C.①②④ D.②③⑤ 解析:有机化学反应中,加氢去氧是氧化反应,加氧去氢是还原反应,故①④⑤属于氧 化反应,②③属于还原反应。 答案:A 8.有机化学中取代反应范畴很广,下列反应中,属于取代反应范畴的是 ( )



浓H2SO4 +HNO350― ― →℃ ~60

+H2O

60%H2SO4 ②CH3CH2CH2CHOHCH3 95 ― ― → ℃ CH3CH2CH===CHCH3+H2O 浓H2SO4 ③2CH3CH2OH140 ― ― → ℃CH3CH2OCH2CH3+H2O ④(CH3)2CHCH===CH2+2HI― →

A.①③ B.②④ C.①④ D.②③ 解析: 有机物里某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应是取代反应, 其中 ①可以看作苯环上一个氢原子被硝基取代, ③可以看作一个乙醇分子中的氢原子被乙基所取 代,两者都属于取代反应;而②是消去反应,④是加成反应。 答案:A 9.卤代烃 RCH2CH2X 中化学键如下,则下列说法中正确的是( )

A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是① C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④ D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和② 解析:当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①,生成-OH,当该卤代烃发生消去 反应时,被破坏的键是①和③,生成碳碳双键和 HX。 答案:B 10.(湖北省 2015 届百所重点学校联考)3?氯戊烷是一种有机合成中间体,下列有关 3?

氯戊烷的叙述正确的是( ) A.3?氯戊烷的分子式为 C6H9Cl3 B.3?氯戊烷属于烷烃 C.3?氯戊烷的一溴代物共有 3 种 D.3?氯戊烷的同分异构体共有 6 种 解析:A 项,3?氯戊烷的分子式为 C5H11Cl,错误;B 项,烷烃分子中只含有碳元素和氢 元素,故 3?氯戊烷不属于烷烃,错误;C 项,3?氯戊烷的一溴代物共有 3 种,正确;D 项, 3?氯戊烷的同分异构体共有 8 种,错误。 答案:C

能 力 提 升 11.乳酸类饮品越来越成为人们所喜爱的健康食品。它能促进食物的消化和吸收,促进 人体生长。乳酸的结构简式为 CH3CH(OH)COOH。 (1)乳酸分子中官能团的名称是________。 (2) 乳 酸 分 子 可 以 发 生 反 应 的 类 型 有 ______________________________________________________ (选填“取代”“加成”“氧化”“消去”或“中和”)。 答案: (1)羟基、羧基 (2)取代、氧化、消去、中和 12 . (1) 乙 烯与 溴的四 氯化 碳溶 液的反 应是 ________ 反应, 反应 的化学 方程 式为 ____________________________________________ _____________________________________________________。 乙烯通入 KMnO4 酸性溶液中,观察到的现象是____________,反应的类型是________反 应。 (2)某烯烃与 H2 加成后的产物是 2,2,3,4?四甲基戊烷,试写出该烯烃可能的结构简 式__________、________、________、________(可不填满,也可补充)。 解析:(2)(逆推法):先写出 2,2,3,4?四甲基戊烷的结构简式:

, 再逆推碳碳双键的位置: 凡相邻两 C 原子上都有 H 原子者, 该处原来可能是碳碳双键,共 4 处:①②③④所示,其中③④等同。 答案:(1)加成 CH2===CH2+Br2― →CH2Br—CH2Br 溶液退色 氧化 (2)

13.有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式表示: δ δ δ δ δ δ δ δ A 1— B 1+ A 2— B 2― → A 1— B 2+ A 2— B 写出下列反应的化学方程式: (1)溴乙烷跟 NaHS 反应:_______________________________。 (2)碘甲烷跟 CH3COONa 反应:__________________________。 (3)乙醇跟氢溴酸反应:_______________________________。 答案: (1)CH3CH2Br+NaHS― →CH3CH2SH+NaBr (2)CH3I+CH3COONa― →CH3COOCH3+NaI (3)CH3CH2OH+HBr― →CH3CH2Br+H2O 14.根据图示的反应路线及所给信息填空。
+ - + - + - + - 1

(1)A 的结构简式是________________,B 的结构简式是____________。 (2) 反 应 ① ~ ④ 的 反 应 类 型 分 别 是 ①______________ ; ②____________ ; ③______________;④____________。 (3)②、③的反应方程式分别为: ②_______________________________________________; ③__________________________________________________。

解析:由反应①的条件可知:A 发生取代反应生成

Cl,故 A 为环己烷



Cl 在 NaOH 醇溶液加热条件下发生消去反应生成



与 Br2 的 CCl4 溶液

发生加成反应生成溴代环烃

即 B;B 再发生消去反应生成



答案:(1) (2)取代反应 消去反应 加成反应 消去反应

(3)

乙醇 Cl+NaOH― ― → △

+NaCl+H2O;

+Br2― →


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