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高中化学奥林匹克竞赛专题练习:专题十三 烃类化学


保剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来

第 13 讲 学号 姓名

烃类化学 得分

1、填写下列空白: (1)在戊烷的各种同分异构体中, 的一氯代物只有一种结构。

(2)烃 A 与含氢量最高的烃 B 属于同系物。在光照下 1 体积 A 最多能与 6 体积氯气完 全反应(同温同压) ,则 A 的结构简式是 。

(3)烃 A 的分子量是 72,每个 A 分子中有 42 个电子,A 的一溴代物种数是它的同分异 构体中最多的,A 的名称是 (4)丙烷的一溴代物的同分异构体有 溴代物的同分异构体有 种。 。 种,二溴代物的同分异构体有 种,三

2、写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名之。 (1)只含有伯氢原子的最简单烷烃。 (2)有四种一氯取代的戊烷。 (3)含有一个季碳原子的已烷。 (4)只含有伯氢和仲氢原子的己烷。 3、某烃相对分子质量为 100,请给出其主链为含 5 个碳原子并且一卤代物只有 3 种异构 体的物质的结构式和系统命名的名称。 4、将 2-甲基丁烷进行一氯化反应,已知其四种一氯化产物和相应的百分含量如下: (CH3)2CHCH2CH3+Cl2 ?光 ?→

+

+

+(CH3)2CHCH2CH2Cl

27.1%

23.1%

36.2%

13.6%

试推算伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。 5、最近报道在-100℃的低温下合成了化合物 X,元素分析得出其分子式为 C5H4,红外 光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别,而碳的化学环境却有 2 种,而 且,分子中既有 C-C 单键,又有 C=C 双键。温度升高将迅速分解。

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X 的结构式是



6、比较下列化合物与 HBr 加成的区域选择性。 (1)CF3CH=CH2; (2)BrCH=CH2; (3)CH3OCH=CHCH3。 7、以适当炔烃为原料合成下列化合物:
a. f. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO h. d. CH2=CHCl i. e. CH3C(Br)2CH3

CH3CBr=CHBr

g. CH3COCH3

CH3CBr=CH2

(CH3)2CHBr

8、分子式为 C7H10 的开链烃 A,可发生下列反应: (1)A 经催化加氢可生成 3-乙基戊烷。 (2)A 与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀。 (3)A 在 Pd/BaSO4 催化作用下吸收 1mol 氢生成 B,B 可以生成橡胶状的物质 C。 请写出 A、B、C 的结构式。 9、二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各能生成几种一溴代产物?写出它们的 结构式。 10、下列化合物中,哪个可能有芳香性?

a.

b.

c.

d.

11、写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:

12、由苯或甲苯及其它无机试剂制备:
NO2 a. Br b. Br Cl Cl NO2 c. CH3 Cl d. e. Cl NO2 Br f. COOH COOH Br CH3 Br g. NO2 COOH

13、分子式为 C8H14 的 A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞

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盐催化下不与稀硫酸作用。A 经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为 C8H14O2 的不带支 链的开链化合物。推测 A 的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。 14、 溴苯氯代后分离得到两个分子式为 C6H4ClBr 的异构体 A 和 B, A 溴代得到几种分 将 子式为 C6H3ClBr2 的产物,而 B 经溴代得到两种分子式为 C6H3ClBr2 的产物 C 和 D。A 溴代 后所得产物之一与 C 相同,但没有任何一个与 D 相同。推测 A,B,C,D 的结构式,写出各 步反应。

参考答案: 参考答案: 1、 (1)新戊烷 (2)CH3CH3 (3)2–
甲基丁烷

(4)2

4

5

2、 (1)

2,2–二甲基丙烷;

2–甲基丁烷;

2,2–二

甲基丁烷; (4)CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷

3、

(2,3–二甲基戊烷)

(3–乙基戊烷)

(3,3–二甲基戊烷) 4、1
︰4︰5.1

H H H

5、

H

6、 (1)CF3CH=CH2 + HBr →CF3CH2CH2Br。这是因为 –CF3 具有强吸电子效应,因 此,碳正离子中间体 CF3CH2C H2 比 CF3C HCH3 稳定,从反应结果来看,导致形成反
+ +

Markovnikov 的产物。 (2)BrCH=CH2 + HBr →Br2CHCH3,这是因为在碳正离子中间体中,BrC HCH3 由于


p–p 共轭,而比 BrCH2C H2 稳定,导致主要形成正常加成产物。


(3)CH3OCH=CHCH3 + HBr →CH3OCHBrCH2CH3,H 优先加在与 O 处于 B 位的双


键碳原子上,从而形成由氧原子与碳正离子的 p–p 共轭结构,即 CH3OC HCH2CH3。


7、

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a. c.

HC CH + H2 HC CH + H2O

Lindlar cat H2SO4 HgSO4

H2C CH2 CH3CHO HBr

b. d.

HC CH

Ni / H2 HgCl2

CH3CH3 CH2=CHCl

HC CH + HCl Br CH3-C CH3 Br

e.

H3CC CH

HgBr2 HBr

CH3C=CH2 Br

f.

H3CC CH +

Br2 H2SO4 HgSO4

CH3C=CHBr Br

g.

H3CC CH + H2O

CH3COCH3

h.

H3CC CH

+

HBr

HgBr2

CH3C=CH2 Br HBr

i.

H3CC CH + H2

Lindlar cat

CH3CH=CH2

(CH3)2CHBr

8、A: 9、

B:

C:

CH3 CH3 + CH3 CH3 Br2 FeBr3 Br

10、b , d 有芳香性 11、

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Cl a. b.

COOH c.

NHCOCH3

CH3 COCH3 d. NO2 e. f.

OCH3

12、
a. Br2 FeBr3 Br HNO3 H2SO4

Br

NO2

b.

HNO3 H2SO4 CH3 CH3

Br2 NO2 FeBr3 O2N Cl

Br

c.

2 Cl2 FeCl3 Cl CH3 CH3 KMnO4 COOH

d.

+

Cl2

FeCl3 Cl

Cl
COOH

CH3 e. KMnO4

COOH Cl2 FeCl3

Cl
CH3 Br Br

CH3 f. HNO3 H2SO4 CH3 g. Br2 FeBr3 Br Br H3C NO2 2Br2 FeBr3

CH3 KMnO4

NO2 COOH HNO3 H2SO4 Br NO2 COOH

13、

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可能为

or

or

or

or

or

or

……

即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为 C8H14O2 的各种异构体,例如以上 各种异构体。 14、
Br Cl A. B Cl C Br Cl Cl D Br Br Br Br

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