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高中化学奥赛有机第一讲有机物的命名


第一章 烷烃的命名法

烷 烃

二、烷基的系统命名法 1.烷基的命名 烷基用 R 表示,通式:CnH2n-1。 甲基:CH3- (Me); 乙基:CH3CH2- (Et) 丙基:CH3CH2CH2-(n-Pr) 丁基:CH3CH2CH2CH2- (n-Bu) 三、系统命名法(重点) 1.选主链(母体) 2.编号 3.书写 4.当具有相同长

度的链作为主链时,应选支链多的为主链。
CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH 3
CH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 3
3
7 6

5

4

CH 3

2

1

2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 不写作 2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷

5.如果支链上还有取代基,这个取代了的支链的名称可放在括号中或用带撇的数 字来标明支链中的碳原子。
CH3 CH3-CH2-C-CH3
10 9 8 6

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH-CH3
CH3-CH2-C-CH3 CH3 CH3

7

5

4

3

2

1

用括号表示:2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷 用带撇的数字表示:2-甲基-二-1',1'-二甲基丙基癸烷 [课堂练习] 1.下列化合物的系统命名法中哪些应予以改正 ③ CH3CH2CH(CH2)7CH3 3--甲基11烷 3—甲基十一烷



CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 4--丙基庚烷 CHCH 3 4—异丙基庚烷 三、碳原子和氢原子的类型 CH3 伯碳:又称第一碳,用 1℃表示——与一个 C 原子直接相连。 仲碳:又称第二碳,用 2℃表示——与二个 C 原子直接相连。 叔碳:又称第三碳,用 3℃表示——与三个 C 原子直接相连。 季碳:又称第四碳,用 4℃表示——与四个 C 原子直接相连。
1。

CH3CH2CH2CH2CH3 。 。 。 。 1 2。 2 2 1

CH3


CH3C4
1。 1

CHCH 3 。
1 1

3。

CH CH 。 3 。 3

表 2.2 一些常见的烷基
1

烷基 —CH3 —CH2CH3 —CH2CH2CH3 —CH(CH3)2 —CH2(CH2)2CH3 —CH(CH3) CH2CH3 —CH2 CH(CH3)2 —C(CH3)3 —C(CH3)2 CH2CH3 —CH2C(CH3)3

中文名 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 三级戊基 新戊基

普通命名法 英文名

简写

methyl ethyl n-propyl isopropyl n-butyl Sec-butyl isobutyl Tert-butyl Tert-pentyl neopentyl

Me Et n-Pr i-Pr n-Bu sec-Bu i-Bu t-Bu

中文名 甲基 乙基 丙基 1-甲乙基 丁基 1-甲丙基 2-甲丙基 1,1-二甲乙基 1,1-二甲丙基 2,2-二甲丙基

IUPAC 命名法 英文名

简写

methyl ethyl propyl
1-methylethyl

Me Et Pr Bu

butyl
1-methylpropyl 2-methylpropyl 1,1-dimethylethyl 1,1-dimethylpropyl 2,2-dimethylpropyl

顺序规则(Sequence rule): Ⅰ、单原子取代基按原子序数由小到大排列: H<D<C<N<O<F<P<S<Cl<Br<I Ⅱ、若多原子取代基的第一个原子相同,则依次比较第二个、第三个: —CH3<—CH2CH3<—CHF2<—CH2Cl Ⅲ、含双键、三键的基团,可认为与两个或三个相同的原子相连: —CH3<—CH2CH3<—CH(CH3)2<—CH=CH2(C—H,C,C-CHH)< —C(CH3)3<—C=CH(C—C,C,C-CCH) ⑥ 若多个不同取代基的位置按两种编号法位号相同,中文命名按顺序规则从较小基 团一端编号,英文命名按取代基的英文字母顺序。 如:CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 3—甲基—6—乙基辛烷 CH2CH3 CH3 3—ethyl—4—methyloctane ⑦ 若支链上有取代基,从支链的碳原子开始编号。 如: CH2CH3 CH3 CHCH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH3 3,8—二甲基—5—(2—甲丙基)癸烷 CH2CH3 3,8—二甲基—5—仲丁基癸烷 3,8—dimethyl—5—(2—methylpropyl)decane ⑧ 复杂烷烃如有两个以上的等长碳链,则按下列规则选择主链: 支链最多 支链位号最小如:Exercises:

命名:CSS 名称:2,9-二甲基-3-乙基-6-异丙基癸烷 写出下列化合物的结构式: (1) 2,5-二甲基-4-(1-甲丙基)辛烷 (2) 3-甲基-8-乙基-6-氯十一烷

Cl
2

第二章
1、烯烃的命名(1)普通命名 (2)IUPAC 命名法命名原则:

烯烃

以含双键的最长碳链为主链,命名为某烯,十个碳以上的烯烃称某碳烯,如十一碳烯。 编号:从近双键的一端开始编号。 双键的位次写于母体名称之前,并加一短线。n-某烯 取代基位次及名称写于母体名称之前。如: 若有几何异构时,根据取代基情况分别命名为顺、反(普通名称)或 Z、E。 当两个双键碳上所连两个基团其中有一个相同时,可用顺、反命名其几何异构体,将相同基 团在双键同侧的称顺式,在异侧的称反式。如: ① ② ③ ④ ⑤

CH3 C H C

CH3 C2H5

Cl C H C

Br Cl

顺-3-甲基-2-戊烯 反-1,1-二氯-1-溴乙烯 cis-3-methyl-2-pentene trans-1-bromo-1,1-dichloroethylene (E)-3-甲基-2-戊烯 (Z)-1,1-二氯-1-溴乙烯 当双键碳上连有四个不同基团时,则用 Z、E 命名法标示。即按次序规则,双键碳上的两个基 团较大的基团在双键同侧的称为 Z 型(德文,Zusammen,在一起之意) ,在双键异侧的称为 E 型 (德文,Enttegen,,相反之意) 。如:
6 5

(CH3)2CH H

C

4

C H H

3

C(CH3)3

2 1

1

CH3

2

3

CH2CH2CH3
4 5 6 7

C

C

CH2CCH2CH3 CH3 H

(Z)

-2,2,5-三甲基-3-己烯 (5R,2E)-5-甲基-6-丙基-2-庚烯 (Z)-2,2,5-trimethyl-3-hexene (5R,2E)-5-methyl-6-propyl-2-heptene 烯基:烯烃去掉一个氢,称某烯基,编号从自由价的碳开始。

CH2

CH

CH3CH

CH

CH 2

CH CH2

CH2

C CH3

普通命名: 乙烯基 丙烯基 烯丙基 (allyl) IUPAC 命名:乙烯基 1-丙烯基 2-丙烯基 异丙烯基 Vinyl 1-propenyl 2-propenyl isopropenyl 亚基:有两个自由价的基。两个自由价在同一个碳原子上时,称亚某基,如亚甲基 CH2=,亚乙 基 CH3CH=,亚异丙基(CH3)2C=;两个自由价在不同碳原子上,需标明自由价的位置,如:1,2 -亚乙基-CH2CH2-,1,3-亚丙基-CH2CH2 CH2-等。

3

第三章
(1)命名普通命名法:

炔烃和共轭双烯

与烯烃相同,一些简单的炔烃可以乙炔的衍生物命名。如:

H C

CH

CH2=CHC

CH CH3CH2C CH CH3C

CCH3 CH2=CHCH2C CH

乙炔 乙烯基乙炔 乙基乙炔 二甲基乙炔 烯丙基乙炔 acetylene(俗名) ethylacetylene dimethylacetylene IUPAC 名称 ethyne 1-丁炔 2-丁炔 1-戊烯-4-炔 1-butyne 2-butyne 1-penten-4-yne

IUPAC 命名:
与烯烃相同,选择含炔键的最长碳链为主链,英文词尾为-yne。

Cl CH3 CH3CH=CHC CH CH3CHCHCH2C CCH3
CH3 H

CH3C CCHCH2CH=CH2 CH=CH2

3-戊烯-1-炔 5-甲基-6-氯-2-庚炔 (S)-7-甲基环辛烯-3-炔 4-乙烯基-1-庚烯-5-炔 3-penten-1-yne 6-chloro-5-methyl-2-heptyne (S)-7-methylcycloocten-3-yne 若分子中同时含有双键和三键,则给双键和三键最小的位号,如果位号有选择,则使双键的位号 更小,书写时先烯后炔。有时炔基作为取代基命名,如:

C

CH

CH2=CHCHCH=CHCH=CH2 C CH

6

2

1

乙炔基环戊烷 5-乙炔基-1,3,6-庚三烯 ethynylcyclopentane 5-ethynyl-1,3,6-heptatriene 炔基:去掉炔烃三键碳上的氢,即得炔基。

CH

C

CH3C C
1-丙炔基 1-propynyl 丙炔基

CH CCH2
2-丙炔基 2-propynyl 炔丙基

乙炔基 ethynyl (普通名称)

第四章

芳烃的异构现象和命名

CH 3 一、烃基取代芳烃 甲苯 1.一烃基苯只有一种,没有异构体. CH=CH 2 ·以苯环作为母体,把烷基作为取代基。 苯乙烯 ·以不饱和烃当作母体,把苯环作为取代基。 2.烃基苯有三种异构体,是由于取代基在苯环的相对位置而产生的. o(Ortho)表示邻位,m(Meta)表示间位,p(Para)表示对位。
CH 3 CH 3 CH 3
1,2 —二甲苯 邻 —二甲苯 O—二甲苯 1,3 —二甲苯 间 —二甲苯

CH 3

CH 3

CH 3 1,4 —二甲苯
对 —二甲苯 p —二甲苯

4 二甲苯 m—

3.三烃基苯,也有三种异构体.
CH 3 CH 3 CH 3
1,2,3 —三甲苯 连 —三甲苯

CH 3 H3C CH 3
1,3,5 —三甲苯 均 —三甲苯

CH 3 CH 3 CH 3 1,2,4 —三甲苯
偏 —三甲苯

4.复杂烃基苯的衍生物,可把苯环当作取代基命名
CH 3 CH3CH2CH-CHCH3
3-甲基-2-苯基戊烷

5.芳基

苯甲基
苯基可用Ph表示

CH2
CH 3

苯甲基可用bz表示

CH 3 甲苯基

CH 3

有三种异构体

二、其它取代的芳烃衍生物 1.作为取代基的有:NO2,NO,X。
CH 3 NO 2 硝基苯 氯苯 Cl NO 2 间硝基甲苯

2.作为母体的取代基有:-NH2,-OH,-CHO,-COOH,-SO3H。
NH 2 苯胺 苯酚 OH 苯磺酸 SO3H 苯甲醛 CHO 苯甲酸 COOH

3.多取代基,选好母体 选母体的顺序:-OR,-R,-NH2,-OH,-COR,-CHO,-CN,-CONH2,-COX,-COOR, -SO3H,-COOH 等。在这个顺序中排在后面的为母体,排在前面的为取代基。例:
H2N SO3H 对氨基苯磺酸
HOOC NO2 对硝基苯甲酸
α
8

Cl

OH 对氯苯酚

三、萘 1.结构

α

分子式:C10H8

1 2β 3β

0.142nm 0.136nm 0.141nm 0.142nm

β β

7 6

α

5

α

4

0.136nm

四、蒽 主要存于煤焦油中,分子式 C14H10,是菲的同分异构体。
5

9、10 位相同称γ -位; 1、4、5、8 位称α -位; 2、3、6、7 位称β -位。

8

9

1

蒽:

7 6 5 10

2 3

线型结构

4

第五章 命名

卤代烃

1.系统命名法 系统命名法是把卤原子当作取代基,即烃的卤代衍生物。它的 命名与烃的命名相似,但在烃名称前面需标明卤原子的位置、数目和名称。 ① 母体 选主链的情况有几种 a.含卤素的最长碳链 b.脂肪烃为母体 c.脂环烃为母体 d.芳烃为母体 e.不饱和卤代烃含有重键多的最长碳链 ②碳原子编号一般按从离取代基较近的一端开始。命名时按“顺序规则”有双键 的以双键的位次最小为原则进行编号。
CH3CHCH2CHCH2CH3 Cl CH3 4-甲基-2-氯已烷
CH2=CH-CH-CH 2-Cl CH3 3-甲基-4-氯-1-丁烯 (不叫2-甲基-1-氯-3-丁烯)

③两种以上卤素,以氟、氯、 、溴、碘为序标明

Br
(以英文字母为序)

Cl 1-氯-4-溴苯 (IUPAC 1-溴-4-氯苯)
H Cl Cl CH2CH(CH3)2
1,4-二氯代-异丁基环已烷

ClCH2CH2C C
8 7 6

4`

3`

2`

1`

1,8-二氯-4(4′-氯-1′-丁炔基)-2,5-辛二烯

ClCH2CH2-CH=CH
2.普通命名法

CH=CHCH2Cl 5 CH 4 3 2 1
用于结构简单的命名
苄氯

ClCH=CH2 氯乙烯 CH2Cl

CH3

3.俗名 有些卤代烃采用俗名如: CHCl3 氯仿(三氯甲烷) CHI3 碘仿(三碘甲烷) CF2Cl2 氟里昂(二氟二氯甲烷) C6H6Cl6 六六六(1,2,3,4,5,6-六氯环已烷)

CH3 C Cl 叔丁基氯 CH3

§10-1 醇
3.命名 ①普通命名法:根据和烃基相连的烃基名称来命名。
6

CH3OH 甲醇

CH 3CHCH 3 OH 异丙醇

CH 2OH 苄醇

OH 环已醇

CH3CH2CH2CH2OH 正丁醇

CH3CH2CHOH CH3 仲丁醇
COH
3

CH3CHCH2OH CH3 异丁醇

(CH3)3COH 叔丁醇

②甲醇衍生物

三苯甲醇

③系统命名法 主链:选含-OH 的最长碳链,母体按主链含 C 原子数称为“某烷” 。 编号:离-OH 近的一端开始。
CH3CH2CHCH2OH CH3 2-甲基丁醇
CH3CH-CHCH 3 OH CH3 3-甲基-2-丁醇

④多元醇:羟基前用大写数字并写,用小写数字标明-OH 位次。
CH2-CH-CH 2 丙三醇 OH OH OH
顺-1,2-环戊二醇

CH3-CH-CH 2 OH OH

1,2-丙二醇

OHOH

CH2-CH2-CH2 OH OH

1,3-丙二醇

⑤ 俗名: 甲醇—木醇; 丙三醇—甘油 ⑥ 醇中同时还含有其它官能团时,需要按规定的官能团次序选择前面的一个官 能团为母体,其它官能团则作为取代基。LUPAC 规定的次序规则大体上为: 正离子(如铵盐) 、羧酸,磺酸,酸的衍生物(酸、酰卤、酰胺等) ,腈,醛,酮, 醇,酚,硫醇,胺,醚,硫醚,过氧化物。 象 -X,-NO2 等官能团只作为取代基命名。
CH3CHCH2CH2CH2CH2-NH2 OH 6-氨基-2-已醇
COOH Cl OH 4-氯-3-羟基环已甲酸

CH3CHCH2CH2CH2CHO OH 5-羟基已醛

第六章脂环烃的分类和命名 一、定义:具有碳环结构的碳氢化合物。其化学性质和脂肪烃相似,故称脂环烃。 二、分类
1.视饱和程度可分为:饱和脂环烃和不饱和脂环烃。 2.视环大小可分为:大环(12 个以上 C 原子的环) ;
7

中环(8-12 个 C 原子的环) ; 普通环(5-7 个 C 原子的环) ; 小环(3-4 个 C 原子的环) 。 3. 按环数:单环二环多环

4. 按环的连接方式可分为: 稠环(共用两个 C 原子) ; 桥环(共用两个以上 C 原子) ; 螺环(共用一个 C 原子) 。

三、同分异构现象
1.碳环异构
C4H8

C5H10

Et

2.立体异构:顺反异构、对映异构和构象异构。





对映体

构象异构

脂肪烃的命名
1.单环 ①词头加“环” 。 ② 环上有取代基的,取代基位次尽可能最小,编号从小基开始。
1,1,4-三甲基环已烷

1,3-二甲基环戊烷
1-甲基-2-异丙基环戊烷

1,4-二甲基环已烷

③ 有顺、反异构体的要标明:
顺1,4-二甲基环已烷 é 反1,4-二甲基环已烷
CH3

④ 含不饱和键的脂环烃为环烯或环炔,从双键开始编号:
环戊二烯
CH3 4-甲基环已烯
8

CH2CH3

1-甲基-3-乙基环已烯

⑤ 如环上取代基复杂,可把碳环当做取代基。

CH3CH2CH CH2CH3

3-环已基戊烷

2.桥环:脂环烃分子中的两个碳环共有两个或两个以上的 C 原子的多环。 ① 用二环、三环等做词头。 ② 编号从一个桥头 C 原子开始,先沿大环到另一个桥头 C 原子,再沿次环依次 回到第一个桥头 C 原子。 ③ 确定母体名称,以碳环上碳原子总数(不含支链)作为母体烃的名称。 ④ 环后面的方括号用阿拉伯数字标出桥上两个桥头 C 原子之间的 C 原子数,由 大到小排列。 ⑤ 主桥不标,其它桥用指数注明桥头碳的编号。例:
H2C H C H2C 二环[2,2,1]庚烷 H2C CH CH2
H2C 6

CH2

H2C

7

H C 1 H2C 8 CH
5

8

CH 2
3 CH 2
4

7 6 5

1

2 3
4

CH

三环[3,2,1,02,4]辛烷
8 2

CH3 CH3
8 9

1 2 3

H2C

7

1

CH3 C
8

H C

CH2CH3

7 6

1 5

HC CH3 HC
6

3

CH2
4

2

CH2CH3
3
6

7 5

10 4

CH
5

CH2

Cl

Cl 6-氯-1,8-二甲基-2-乙基二环[3,2,1]辛烷

4

三环[3,3,1,13,7]癸烷

3.螺环 脂肪环中有两个环共用一个 C 原子的双环,叫螺环。共用的 C 原子叫螺原子。 ① 加词头“螺” ② 母体环中碳的总数称为“螺某烷” 。 ③ 在螺字后面的方括号中,用阿拉伯数字标出各碳环(除螺原子)的碳原子数, 先写小环后写大环,数字用圆点隔开。 ④ 编号是从小环与螺原子相邻的碳原子开始,再通过螺原子到较大的环。 ⑤多螺环从邻接于端螺原子的一个 C 原子开始,由较小的端环顺次编完,并尽可能给 螺原子以最小的编号。方括号里按编号顺序依次写出各螺原子间的碳原子数。
9 10 1 8 5 7 6 4 2 3
8 7 6 9 5 4 3 1 2

螺 9[4,5]-1,6-癸二烯

CH3 1-甲基螺[3,5]-5-壬烯

⑥ 方括号里的数字加上螺原子等于母体碳原子数。 环的命名比较复杂,我们学习的都是些简单的化合物。还有很多复杂环状化合物 命名困难,所以有的常用俗名,象立方烷、蓝烷、金刚烷。

第七章
醛、酮的分类,同分异构和命名
一、系统命名

醛和酮

1. 选择含羰基的最长碳链作为主链。 2.从靠近羰基一端开始编号,醛是从醛基碳原子开始编号。 3. 酮羰基(除丙酮、丁酮)要标明羰基碳的位置。
(编号还可用希腊字母表示,靠近羰基的碳原子为α 碳)
δ C γ C β C α O C C H

γ C

β C

α C C O

α ` C

β ` C

γ ` C

CH3CH-C-CHCH 3 2,4-二氯戊酮(不要标明羰基的位置) Cl O Cl
CH=CHCOCH 3

或α ,α `-二氯戊酮
4-苯基-3-丁烯-2-酮(不饱和键也要标明位置)

4. 环酮

从羰基碳开始编号 O
3-甲基环已酮(羰基碳原子在环内的为环酮) CH3

5.芳香醛酮
简单的:
C-CH3 O

CHO

系统命名称苯乙酮(也称苯甲酮)

苯甲醛

复杂的: 可把芳基作为取代基,按系统命名法编号。
C-CH2CH3 1-苯基-1-丙酮 O

6.混合酮 : 按系统命名法编号,标明羰基取代基的位置。 7.既有醛基又有酮基的: 一般将醛基作为母体,酮基作为取代基

第八章 一、结构、命名



1.结构:通式 Ar-O-Ar;R-O-R;R-O-R`;Ar-O-R。 当与氧相连的两个基团相同时,为简单醚。当与氧相连的两个基团不同时,为混 合醚。 醚不是线型分子,因为醚中的 O 原子为 sp3 杂化,C-O-C 间有一定的角度。 2.命名: ①简单醚:写出烃基名称,加上“醚”字。CH3-O-CH3 二甲醚(简称甲醚) ②混合醚:一般把较小的烃基放在前面。CH3-O-CH2CH3 甲乙醚
10

③结构复杂的醚:可当作烃的烷氧衍生物来命名,将较大的烃基当作母体。剩下 的 OR 部分(烷氧基)看作取代基。 CH3CH2CH2CHCH2CH3
OCH3 3-甲氧基已烷 ④环醚:一般叫做环氧某烃。 CH2 CH2 CH3CH CH2 环氧乙烷 1,2-环氧丙烷 O O ⑤ 多元醚:多元醇的衍生物。 先写出多元醇的名称,再写出另一部分烃基的数目和名称,最后加上“醚”字。
CH2OCH2CH3 CH2OCH2CH3
乙二醇二乙醚

第九章 羧酸及其衍生物 一、分类和命名
R C O O H O O R NH 2
酰胺 酰卤 酸酐

O R C


O R
O C

O

R

C

C

R R

C C

X

O O

1.酰卤:
O H3C C

Cl

苯甲酰氯

O

乙酰氯
Cl

H3CHCH2CH2C C

H3C
C C O O O

4-甲基戊酰氯 γ -甲基戊酰氯 Cl

2.酸酐: 称“酐”或“某酸酐”或“某酐”
H3C C H3C C O O O
邻苯二甲酸酐

乙酸酐

苯甲酸酐

C

O O

丁二酸酐

O C O C O

C

O

3. 酯: 根据相应的羧酸和醇来命名。酸的部分包括酰基 C 原子。
O H3C C O C C H2 OCH2CH3
H3C C O O CH=CH 2

H2C

ONO2

CH ONO2
CH2 ONO2
丙三醇三硝酸酯 (或甘油三硝酸酯)

乙酰乙酸乙酯 O O EtO C H2C C OCH2CH3

乙酸乙烯酯

O C O CH2Ph

丙二酸二乙酯

11 苯甲酸苄酯(或苯甲酸苯甲酯)

4.酰胺:和酰卤相似,据相应的酰基来命名。
O H C NH2 C NH2 O C NMe2 O

甲酰胺

苯甲酰胺

N,N-二甲酰胺

第十章 胺 一、 分类和命名
1.分类 胺可看作氨的烃基衍生物 ⑴ 按烃基可分为 脂肪胺和芳香胺 ⑵ 据 NH3 上 H 原子被取代的数目可分为 第一胺(伯)RNH2 一个 H 原子被取代 第二胺(仲)R2NH 二个 H 原子被取代 第三胺(叔)R3N 三个 H 原子被取代 ⑶ 据氨基的数目可分为 一元胺、二元胺和多元胺 ⑷ 季铵类 季铵盐和季铵碱 2.命名 注意:胺、氨、铵的意义 ⑴ 简单的胺可用它所含的烃基命名——以胺为母体 CH3NH2 甲胺 ; Me2CHNH2 异丙胺; Me2NH 二甲胺 ⑵ 所连烃基不同的胺,把简单的写在前面 CH3NH CH2CH3 甲乙胺 或 N—甲基乙胺 ⑶ 多烃基胺、多元胺 CH3NHCH3 二甲胺; (CH3)3N 三甲胺; H2N CH2CH2NH2 乙二胺 ⑷ 复杂的胺可看作烃基衍生物来命名,以烃基为母体

CH3CHCH2CHCH3
CH3 NH2 2-氨基-4-甲基戊烷

CH3CH2CHCH3
N(CH2CH3)2 2-二乙氨基丁烷

⑸ 季铵类 季铵碱: Me4N+OH— 氢氧化四甲铵 + 季铵盐: [Me3NEt] Cl 氯化三甲基乙基铵 Me2N+H2I碘化二甲铵

12


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