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苯选择加氢制环己烯Ru系催化剂的研究


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20 0 3年 3月 第 2 卷第 1 4 期 贵 金 属
P e iu t l rco s Meas

Ma .2 o r 03
Vo . 2 1 4, No. 1

苯选 择 加 氢 制 环 己烯 R u系 催 化 剂 的研 究
姬 永 亮 ,王 志武 ,刘寿长 ,郭益 群 ( 郑州大学化学系,河南 郑州 405) 502
A t d n Ru t lss f r S lc i e Hy r g n to fBe z n o Cy lhe e e Su y o Ca a y t o ee tv d o e a n o n e e t co x n i

J o g i g i n —L a ,Wa gZ i Y n n h —Wu ,UuS o h u一( l g 1 粕 ,Gu i oY —Qu n
( eatet f hmsy hnzo n e i ,Z eghu ea 50 2 h a D pr n o C e ir,ZeghuU i r t hnzo ,H nn405 ,C i ) m t v sy n
Ab ta t Ru c t y t w r rp rd b h m cl rd cin meh d frslcie h doe ai f sr c: aa s ee pe ae y c e ia e u t to o eet y rg n t n o l s o v o
b n e e t y lh x n e z n o c co e e e, i ih Ru wa n a t e c mp n n , Cu a d o e lme t r r mo— n wh c sa ci o o e t v t ree n we e p o t n h s

esa d Z 0 a sd a i esn . T ee e to u po tro o t e at i d slc vt r n r 2W ue a ds ra t h f c fC rmoe n r i ci t a et i s s p ~c v vyn e iy
Wa td e s su id. I h we a e / ai s 5% . t e b n e e c n eso d c co e e e ts o d t twh n Cu Ru rto Wa 1. h h z n o v rin a y lh x n e n

slci t eeb t ih r, t eet i w r o hg e v IRu— F vy h il e—C u— B Z 2ctls . / ~ aayt
id sra p la c n u ti a p i e. l n

ec t yti o ra rse to a ls s fge t op c a p f

Ke wo d y r s: c tlt h mity; s lc v y r g n to fb n e e; c co e e e; c e c aayi c e sr e e t e h d o e in o z n c i a e y lh x n hm a i l rd cin me o e u to t d: Ru— M —B/ 02 h Zr

摘 要 :用化 学还 原 法 制 备 了苯 选 择 加 氢制 环 己烯 R u系催 化 剂 ,其 中 R u为 活性 组 分 ,
C u或其他 金 属作 为助 剂 ,ZO 为分 散 剂 .研 究 了助 剂 C 及 其含 量对反 应 活性 及 选择 性 的 r, 2 u

影 响 .结果表 明 ,当 C / u .%时 ,R —F —C uR =15 u e u—B ZO 催 化 剂 在 苯 转化 率较 高 的情 / r2 况下 ,环 己烯 的选择 性也 较 高 ,该催 化 剂具 有很好 的工业 应 用前景 . 关键 词 :催 化化 学 ;苯选择 加 氢 ;环 己烯 ;化 学还原 法 ;R —M—B—z 2 u , o
中图分 类号 :0 4 文 献标识 码 :A 文章 编 号 :10 —0 7 2 0 ) 1 0 6 5 63 0 4 66(0 3 0 —0 2 一o

R 在催化苯选择加氢制环己烯反应中具有独特的作用 ,这方面已有不少文献报道_ .R 能 u l J u
够 使苯 加氢停 留在生成 环 己烯 阶段 .加 入 合适 的助 剂 ,控 制 合适 的反 应 条件 ,R u催 化 剂 能对 环 己 烯 具有 很高 的选 择性 . 1本旭 化成 公 司开发 的用 沉 淀法 制 备 的 R 3 u—Z 体 系 已 应用 于工 业 生 产 .但 n 由于 R u是 贵金属 ,如 何提 高 R u的利用 率 ,是一 个 值 得研 究 的课 题 .作 者 以 zo 作分 散 剂 ,加 入 ,2 合适 的 助剂 ,采用 化 学还 原法制 得 了高 活性 ,高 选择 性的 R —M—B zo 非 晶合金 催 化剂 ( 中 M u / I2 其 代 表一 种过 渡金 属 ) ,用 于苯选 择加 氢制 环 己烯 ,取得 了很好 的效 果 . 当苯 转 化率 控 制 在 4 %左 右 0 时 ,环 己烯选 择性 达 到 8 % 以上 . 为 了进 一 步 改 善 催 化 剂 的性 能 ,作 者研 究 了助 剂 C 0 u及 双 助 剂 C ,F 及 其前 体对 R u e u系催 化剂 活性 和选 择性 的影 响 ,得 出了一 些有 意义 的结 论 .

收 稿 日期 :20 — 1— 1 02 2 3

*通 讯 联 系 人 E—ma :l socag z.eu.c i i huhn @z l u u d n

作 者简介 :姬永亮 ( 7 年 一 ,男 , 州大学在读研究生 ,物理化学专业 . 16 9 ) 郑

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第1 期

姬永亮等 :苯选择加氢制环 己烯 R 系催 化剂的研究 u

1 实验 部 分
1 1 化 学试剂 .

水合 三氯 化钌 R C3X 2 u 1 H 0,昆 明贵金 属研究 所 ;二 水合 氯化 铜 C C22 2 · u1·H 0,北 京 红 星化 工 厂 ; 五水合硫 酸 铜 C S45 2 u0 ·H0,郑 州 市化学 试剂 一 厂 ;七 水 合硫 酸 亚 铁 FS 47 z e0 ·HO,北 京 化 工 厂 ;硼 氢 化钾 I H ,天津新 纯 化学试 剂研 究所 ;苯 CH ,天津 试剂 三厂 . 以上试 剂均 为分 析纯 . ( 4 B 66
12 实 验仪器 .

恒温 磁力搅 拌 器 8 —2 1 ,上 海 司乐 仪 器 厂 ;高 压 反应 釜 WD F一02 ,威 海 自控 反 应 釜 有 限 公 .5 司 ;气相 色谱 仪 G C一79T 80 ,上海 天美科 学 仪器 有 限公 司 ;中文 色谱数 据 处理 机 K S一68 Y 8A,合 肥 汇 达仪器 有 限责任 公 司 .
13 催 化 剂制备 .

R C3X 2 u 1 H 0和过 渡金 属 M盐 分别作 活性 组 分 和助剂 前 体 ,ZO 作 分散 剂 ,用 化 学 还 原法 在 室 · r: 温 下制 得粉 末状 R —M—B Z0 系列催 化剂 . u /r2
14 催 化剂 性能 测试 .

在 高压 反应 釜 中加 入 5m 2 0 lH0,一 定 量 的 ZS 47 2 和催 化剂 ,升 温 至 10C.加 入 2 l n0 ·H0 4~ 9m 苯 ,调 节氢 压至 50 P ,搅拌 速率 调为 90rmn 开始 计 时 ,间隔 一定 时间 取 样 ,产 物 组成 用 气 .M a 0 i. / 相 色谱 仪分 析 .用 内标法计 算 在不 同时 刻苯 的转 化率 和环 己烯 的选择 性 .
15 催 化 剂活性 与选 择性 评价 .

用 环 己烷 ( A ) H 的摩 尔百 分数 与环 己烯 ( E) H 的摩 尔百 分 数之 和 ( % +H % ) 示 催 化剂 的活 A H E 表 性 ,用 H 的摩尔 百分 数与 ( % +H % ) 比[ %/ H % +H % )表示 催 化剂 的选 择性 . E A H E 之 E H ( A E ]

2 结 果 与 讨论
21 助 剂 C . u在 催化 剂 中的最 佳含 量 研 究 表 明 ,合适 的 F/ u uZO 比可 以制 得 活性 ,选择 性 较 好 的苯 选 择 加 氢制 环 己烯 催 化 eR ,R /r2 剂 ,当苯转 化 4 0%时 ,环 己烯选 择 性 可 达 8 %以上 l .上 述催 化 剂 已经具 备 了工 业应 用 价 值 . 为 0 _ 7 J 了进一 步 提高催 化剂 的活性及 选择 性 ,作者 研究 了加 入第 3种组 分 C u对催 化剂性 能 的影 响 . 在 F/ u uZO eR ,R / r2比不变 的情 况下 ,加 入不 同量 的 C C22 2 为 助剂 前 体 ,经 还原 后 引入 u1·H 0作 助剂 C ,进行 苯选择 加 氢制 环 己烯 反应 .助剂 C u u含量 对苯 转 化率 ,环 己烯产 率 和选 择性 的影 响分

别示于图 1 和 3 ,2 .从图 1 3 — 可以看出,C/ u的比值为 15 uR .%时,催化剂在保持较高的苯转化率

t r n (i ) a

图 1 铜 含 量不 同时苯转 化率 与 时间的 关 系
Fi 1 De e d n e o e z n o v rin o g. p n e c fb n e e c n eso n t t i ee tCu c n e t i wi d f r n o tn me h

图 2 铜 含 量不 同时环 己烯产 率与 时 间的关 系
F g. 2 De n e c fc co e e e yed o i i e p d n eo y lh x n il n t me t i e n u c ne t h df r tC o tn e

( C / u .% ,2 C / u 20 , 1 u R =15 uR = .%
3 C / u .% ,4 C / u 0 5 ) u R =10 u R = .%

( C / u . % ,2 C / u= .% , 1 u R =1 5 uR 20 3 C / u .% .4 u R =0 5 ) u R =10 C / u . %

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第2 4卷

的情况下 ,环己烯 的产率和选择性都是最好的.说明
助剂 的 加 人 量 有 一 个 最 适 宜 的 比例 ,超 过 或 低 于

15 .%时,催化剂 活性和选择性都降低.根据催化原 至
理 ,金 属催 化剂 的 活性 来 源 于金属 的 电子结 构和 几何 因素 .作 为助剂 的 C u本 身 虽 然 没 有催 化 活 性 ,但 适

量c u的加 人 可 以 修饰 活 性 组 分 R u的 电 子 结 构 ,形
成有 利于 环 己烯 生 成 的活性 中心结 构 ,改变 催化 剂 表 面 吸附反 应物 或 产 物 的 能 力 ,所 以 ,C u的加 人 显 示 图 3 铜 含 量不 同时环 己烯选择 , } 生
与 时间 的关 系

出一 个最 佳 比例 .
22 双 助剂 C ,F 对 催化 剂性 能的 影 响 . u e

F .3 D p ne c f yl eeesl t i i eed neo cc hxn e c vy g 0 e it

文献 [ 指 出 ,有 些金 属 助剂 具 有 延 长催 化 剂 使 7]

0 m i ieet ucn n nt ewt dfr 0t t i h nC e

用寿命的作用 ,例如用 9 %R / % A ( 9 u 1 u 以原子计) 催
化 剂使 苯进 行催 化加 氢反 应 ,其寿命 是纯 钌催 化 剂 的 8倍 ;而 15 u9 .%R 催 化剂 的 寿命 是 9 %R / .%C/ 85 u 9 u 1 u 以原 子计 ) 化 剂 的 4倍 . %A ( 催

( uR = . 2 uR = . 1 /u 1 %, C u 2 %, C 5 / 0
3 uR :1 %, C/ u 05 C/u . 4 uR = . 0 %)

为了提高催化剂的稳定性 ,延长催化剂的使用 寿命 ,作者在本身具有很好 的涪 f和选择性 的 R —F 生 u e


S ZO催 化 剂 中加 人 了 C ( u R 比为 15 )制 备 了R / r2 uC/ u .% , u—F —C e u—S ZO催 化 剂 , R / r2 与 u—F e—B /

t m n (i)

图 4 苯转化率与 时间的关 系
F g De e d n e o e z n o v rin i .4 p n e c fb n e e c n eso o i t i ee tc tls nt mew h df rn aayt i s

图 5 环 己烯产率与 时间的关 系
F g D p n e c fc co e e e yed i .5 e e d n e o y lh x n il o m t i ee tc tls nt i e wi df rn aayt h s

( C / u .% ,F/ u 20 ; 1 u R =15 eR = . %
2 C / u % . F/ u=20 ) u R =0 eR .%

( C / u . ,F/ u . ; 1 u R =1 % 5 e R =20 %
2 C / u=0 . F/ u=20 ) uR % eR .%

ZO 催化剂在加 氢反应条 件下进 行 了对 比.2种催化 剂 r2 对苯转化率 ,环 己烯 产率 和选择性 的影 响分别示于 图 4 ,
5 6 和 .由图 4 可 以看 出 ,这 2 催化剂 在苯加 氢反 ~6 种

应中的表现几乎相 同.加 人 C u不但没有 降低 R —F — u e
a ZO 催化剂的活性和选择性 ,对环 己烯选择 性反而略 / r2

有提高 .作者 对 R —F —C —B u e u /

催化 剂初 步 寿命
图 6 环 己烯选择 }与时 间的关 系 生
F g 6 D p n e c y lh x n ee t i i . e e d n o c co e e slc vt e f e i y o u ew t i ee tc tls n tn h df rn aayt i s

考察得 出 ,加人 c 还有利于延 长催化剂 的使用寿命 . u 出现 这 种 情 况 的 原 因可 能是 ,一 方 面 ,R u—F e


C u—B ZO 催 化 剂在 引 人 C / r2 u后 ,可 以 占据 部 分 活

性位 ,使 催化 剂部 分 " 中毒 " m ;另 一 方 面 ,文 献 [
[1] 道 , F 1 报 e和 C u的价 电 子 构 型 分 别 为 3 6s d42和 3 s,C d 4 u在 不 激 发 的 情 况 下 ,3 d轨 道 充 满 电 子 , 与F e相 比,吸 附反 应 物 的能 力 较 弱 ,对环 己烯 兀键

( C / u .% ,F / u .% ; 1 u R =1 5 e R =2 0
2 C / u:0 . F / u=20 ) uR % eR .%

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第 1 期

姬永亮等 :苯选择加氢制环 己烯 R 系催 化剂的研究 u

产生较弱的作用力 ,因而有利于环己烯的脱附,使其容易从催化剂上解吸,从而对环己烯产率和选 择性 的提 高起 到一 定 的作用 . 经测 定 ,R u—F —C e u—B ZO / r,和 R u—I r e—B ZO / r2两 种 催 化 剂 在 反 应 前 的 比表 面 积 分 别 为
2 .3 2 .7m/ ,几乎 相 同 ,因此反 应 活性应 当相 差不 大 ,实验 的结 果符 合这 一事 实 . 50 和 69 2g
23 不 同助 剂前体 对 催化 剂性 能 的影 响 .

引 入助 剂 C ,可 以选 择不 同 的助剂 前 体 .在 F/ u uZ0 u eR ,R / r2比不 变 的情 况下 ,分别 加 入 C — u

C2 H O和 CS 45 E 为助剂 c 的前体 ,C/ u比均为 15 12 z · uO ·HO作 u uR .%,经还原后进行苯选择加氢制环 己烯反应 ,实验结果如图 7 和 9 ,8 所示 .由图7 9 — 可以清楚地看出,助剂前体为 C Cz HO的催 ul2 2 · 化剂在苯转化率 ,环 己烯产率和选择性等方面均高于用 C S 45 2 uO ·HO作助剂前体 的催 化剂 .这 可能
是 由于 2种 助剂 前体 的阴 离子不 同所造成 的结 果 .c一 l 的离子 半径 为 11m,而 s 一经 x射线 衍射 8p

分析证 明是正四面体结构 ,其 中 S- 一 O键长为 14m,O _ _ O的键角为 192 4p - s- 0.8,可计算 出该 正四
面体结 构 的高 约为 50 m 由此可 见 ,s 一正 四面体结 构 的体积 比 c一 3p . l 的要大 很 多 ,如 果催 化剂 表 面上有 残 留 的负离子 ,s 一在 反应 时会 阻碍 苯分 子吸 附在催 化 剂表 面上 ,使 苯 的转 化率 降低 .

tr n ( i) a

t r n ( i) a

图 7 苯转化 率 与 时间的 关 系
F g. 7 De e d n e o e z n o v rin i p n e c fb n e e c n eso o i t i ee tc tlss nt me wi df r n aay t h

图 8 环 己烯 产率 与 时间 的关 系
F g 8 D p n e c f y lh x n il i . e d n e o co e e e yed e c
o i t i ee tc tlss nt me wi df r n a ay t h

( 硫 酸 铜 ,C / u .% ,F/ u .% ; 1 u R :15 e R :20

( 硫 酸 铜 ,C / u .% ,F/ u .% ; 1 u R =15 eR =20

2 氯化铜 ,C / u .%,F/ u .%) u R :15 e R =20

2 氯化铜 ,C / u .%,F/ u .% ) u R :15 e R :20

另一 方 面 ,研 究 表 明L j l ,由 于 存 在 的 C 一 先 2 l优

占据 了催 化 剂上 对环 己烯 吸 附能力 强 的活性 位 ,只剩
下 吸附 能 力 较 弱 的活 性 位 ,从 而 有 利 于 环 己烯 的脱

附 ,也 就增 强 了环 己烯 的选择 性 .另一 个可 能 的解释
是 ,吸 附在催 化 剂表 面上 的 C 一 l 能够 以氢键 的形式 与

水 分子 键合 ,使催 化 剂表 面 的亲水 性增 强 ,有利 于形 成 死水 层 ,能促 进环 己烯 的 生成 和脱 附 ,提 高 了环 己 烯 的产 率 和选择 性 .
图 9 环 己烯 选择 性与 时间的 关 系
F g 9 D p n e c f y lh x n ee t i i . e d n e o co e e e s lci t e c vy
o i t i e n aay t n tme h df r tc tlss e

3 结 论
31 制备 了 R —F —C . u e u—B ZO 系 列催 化 剂 ,加 氢 / r2 效 果最 好 的催 化剂 中 C/ u的 比值 为 15 . uR .%

( 硫 酸 铜 ,C / u .% ,F/ u .% ; 1 uR =15 e R =20

2 氯化铜 ,C / u .%,F / u .%) uR :15 eR =20

32 加入 C . u的 R —F —C —B ZO 催 化剂 ( uR u e u / r2 C/ u比为 15 ) 延长催 化 剂使 用寿命 的同时 ,反 .% 在 应 活性 比 R —F —B ZO 催 化 剂略 有降低 ,而环 己烯 选择 性略 有提 高 . u e / r2 33 选择 具有 不 同阴离 子 的 C . u助剂 前 体 制 备 相 应 的 催 化 剂 ,进 行 对 比实 验 后 可 知 C一 于体 积 l由 小 ,易形 成 氢键 等原 因能使 催 化剂获 得较 高 的苯转 化率 ,环 己烯产 率及 选择 性 .

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第2 4卷

参考 文献
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0 0 5 6, 19 —0 — 1 21 4 3 90 4 7.

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tno bneeoe rt nu [ ] n n maoa Cnr so a l i r ed g [ ] 0.2 ei i f ezn vr u ei o h m A .I:I e t nl og s nC ty s t i e a s ,8 ,Po ei c .v 1 ,Brn c n l
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10 t i ,d g m n Lc eRg W M, e a.Pra l u hs hdoeao f ez et c l eee 1 JSu kJ 'A r odM, ua d et J rj e s t / atli i pae yrgnt no bne y o xn i q d i n o ch oe rt n m ctyti te r ec f auosslsli [] p1 a 1 vr u ei a s e neo 锄 qeu to tn J .A p.C t .A. 1 2 9 () 7 h u a l sn h p s a uo a , 9 ,8 1 :7 . 9

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C t1 , 1 9 aa . 9 6, 1 9: 2 3. 5 5

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