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马铃薯渣果胶多糖分离纯化及结构初探


安徽农业科学,Jou l of Anhu A .Sci .2008 ,36( 19) :7970 - 7973 rna i gri

责任编辑

姜丽

责任校对

卢瑶

马铃薯渣果胶多糖分离纯化及结构初探
万 , 顾正 * , 洪 雁 ( 江南大学食品学院食品科学与技

术国家重点实验室, 江苏无锡214122) 建华 彪
摘要 [ 目的] 初步探索马铃薯渣果胶多糖的一级结构。[ 方法] 采用阴离子交换柱分离, 交联葡聚糖凝胶柱纯化, 气相色谱, 高效凝胶色 谱, 紫外扫描和红外光谱、 高碘酸氧化和Sm 降解等方法, 对马铃薯渣果胶多糖的一 级结构进行了初步推测。[ 结果] 马铃薯渣 果胶多 ith 糖由酸性糖和中性糖组成, 其中大部分为酸性糖, 酸性糖分子量为41 161 D , 其中不含蛋白、 a 肽链和核酸, 既有五碳糖也 有六碳糖, 既有 吡 糖又有呋 糖, 其结构分枝很少, 既有α 糖苷键又有β 糖苷键, 戊糖是以1 →2 或1 → 位键合的, 己糖则是以1 → 或1 →3 位键合的。 4 4 [ 结论 马铃薯渣果胶多糖是一种结构复杂的以糖醛酸为主的酸性杂多糖。 ] 关键词 马铃薯渣果胶; 分离纯化; 结构 中图分类号 S532 文献标识码 A 文章编号 0517 - 6611( 2008) 19 - 07970 - 04 S ies on Isola tud tion an Pu d rifica tion and S c res o Po y tru tu f l saccharide in Potato Pu P tin lp ec W AN J - h e a ( School of F ian ua t l ood Science and T echnology , Jiangnan U iversity , W , Jiangsu 214122) n uxi Abstrac t [O bjective] T research ai m he edto studythe structu of polysaccharides in potato pu p pectin . [ M re l ethod] By u sing an - exchange colum for ion n isolation and sephadex colum for purification , GC, HPG n PC, ultraviolet scann and in ing frared spectrum, periodate oxidation and Sm degradation m ith ethod and so on , the structure of polysaccharides in potato pu p pectin w eva uated . [ R lt] P l ere l esu olysaccharides in po tato pu pectin w co m lp ere posed o m f ost acid polysaccharide and a little neu ic tral polysaccharide . The m olecu w t of acidic polysaccharide w 41 161 D and d d not con lar eigh as a i tain proteins , peptide chains and nucleic acid . Bu it con t tained both pen toses and hexoses , both pyranoses and fu ranoses , less branch structure , both αglycosid linkage ic and βg - lycosid li nkage . T pentoses w bonded by 1 → or 1 → site and hexoses by 1 → or 1 → site . [ C ic he ere 2 4 4 3 onclusion] P olysaccharide in potato pu p l pectin w a kind of acid po as ic lysaccharide w co mlex structu con ith p re taining m alduron acid . uch ic K words P ey otato pulp pectin ; Isolation and pu rification ; S tructu res

马铃 薯渣 果胶 粗 多 糖经 阴 离 子 交换 柱 如 DEAE 纤 维 素 柱可以 分离得到酸 性多糖和中性 多糖, 中性 多糖 由缓 冲液 首 先洗脱出 来, 酸性 多糖则由加 有离子 的缓 冲液 洗脱 出来。 所 得的中 性多糖或酸 性多糖经过 S ephadex G 100 柱 可以 得到 进 一步纯化 。在酸性多糖 的单糖组 成的 分析 中, 一 般采 用酸 水 解法, 水解产物 可通过气相色 谱法( GC) 测定。其相对 分子 量 可采用 高效凝胶色 谱( H PGFC) 测 定。 结 构 分 析 方 法 主 要 有 紫外扫描 和 红 外 光 谱 法、 碘 酸 氧 化 和 Sm 降 解 等 方 法 。 高 ith 国 内 外 关 于马 铃 薯 渣 果 胶 多 糖 结构 方 面 的 研 究 还 是 空白 。 为 此, 笔者 对马 铃 薯渣 果胶 进 行了 分 离纯 化, 研究 了 酸性 多 糖的 单 糖 组 成, 分 子 量 分 布, 并 对 其 一 级 结 构 进 行 了 推测 1 1 .1
[ 1 - 6]

溶解, 取其上样, 柱长为1 .6 c m×60 c m, 填料 Sephadex G -100 , 以苯酚 - 硫酸 法跟 踪 检 测。 以 A490 对 洗 脱体 积 作 图 得 出 洗 脱曲线 , 收集洗脱 的峰, 透 析, 冷冻 干燥[ 9 - 11] 。 1 .2 .2 酸性 马铃薯 渣 果胶 多 糖相 对分 子 量测 定。 采 用 W aters 600 高效凝胶 过 滤 色谱( HPGFC) 测 定 酸性 马 铃 薯渣 果 胶 多糖的 相 对 分 子 量。 色 谱 条 件 如 下: 色 谱 柱 U ltrahydrogel TM L nea 300 m i r m×7 .8 mmi d ×2 ; 流 动相0 .1 m / L sodi umnitra ; ol te 流速 0 . 9 m/ mn ; 柱 温 45 ℃; 检 测 器 2410 差 式 折 光 检 l i 测器[ 2 ,8 1 .2 .3
10]



酸性 马铃薯渣果 胶 多糖 单糖 组 成分 析。称 取 酸性 马

铃薯渣果 胶多糖20 m , 加入 1 m L H2SO4 于 100 ℃烘 箱 中 g ol/ 水解8 h ,B aCO3 中和至 水解 液中 性, 过 滤, 冻 干得 水 解 干样 , GC A 气 相色谱仪检 测其单糖组 成[ 1 - 2 ,9 - 10] 。 -14 1 .2.4 酸 性马 铃薯 渣 果 胶 多 糖紫 外 光 谱 和 红 外 光 谱分 析 。 称取1 m 左 右的酸性马 铃薯渣果胶 多糖 溶于20 m 水 中, 以 g l 去离子水作空 白对 照, 吸 光 度 在0 ~3 , 扫描 波 长 为200 ~400 nm, 紫外 扫描[ 2 ,10] 。称取2 m 酸性 马铃 薯 渣果 胶 多糖, 压 片 g 后, 用 N icolet N exus 型傅立 叶 变换 红外 光 谱仪 进 行扫 描。 红 外光 谱分析条件 : 扫描范 围400 ~ 000 c m- 1 ; 扫描次 数32 次 ; 4 扫描分 辨率4 c m- 1[ 2 ,10] 。 1 .2 .5 酸性 马 铃薯 渣 果 胶多 糖 高 碘酸 氧 化 与 Sm 降 解 分 ith 析。取6 支试管, 分别 加 入30 m ol / L 高 碘 酸 钠溶 液 0 、 .5 、 m 0 1 .0 、.5 、 .0 、.0 m , 补足至4 m , 各取1 m , 定容 至50 m , 在 1 2 4 l l l l 223 nm 处测其吸 光 度, 以 高碘 酸 钠 毫摩 尔 数 为横 坐 标, 吸 光 度为纵 坐标, 绘制 标准曲线。 称取酸性马铃 薯渣果 胶多糖 50 m , 溶 解, 加入30 mm / L 高碘酸钠 溶液, 定 容至25 m , 置于4 g ol l ℃暗处 反应, 分别 于0 、 、、 、 、、 、 、 d 取 样 1 m , 蒸 馏 水 1 2 3 4 5 6 7 8 l 稀释50 倍后, 用 紫 外 分 光 光 度 计 在 223 nm 处 测 定 吸 光 度 。 当 吸 光 度稳 定 时, 加乙 二 醇 破 坏 过 量 的 高碘 酸 钠 以 终 止 反 应。根据 标准曲线查 出 高碘 酸钠 的 消耗 量。取 2 m 上 述 反 l 应溶液 , 加1 滴溴甲酚 蓝作指示剂 , 用0 .01 m / L 氢氧化 钠溶 ol

。 马铃 薯干 渣, 由 内蒙 古奈 伦( 集 团) 集 宁公 司 提

材料与 方法 材料

供; 标准 单糖 及 半 乳糖 醛 酸, 高 碘 酸钠 。DEAE S - epharose Fast F ow,Sephadex G l -100 , 由上海沪 西分析 仪器 厂 生产; W aters 600 高效凝 胶 过 滤 色 谱, 由 美 国 Wters 公 司 生 产; Shi m a adzu GC 14 A , 由 日 本 岛 津 公 司 生 产 ; Ncol et N i exus FT , 由 Therm -IR o E lectron Corporati on 生产。 1 .2 1 .2 .1 方法 马铃 薯渣果胶粗 多 糖分 离及 纯 化。称 取马 铃 薯渣 果

胶粗 多糖200 m , 溶 解于 pH 值6 .0 的 磷酸缓 冲液中 , 先用 磷 g 酸缓冲 液洗脱, 再用含 0 ~2 m / L N l pH 值6 .0 的磷 酸 缓 ol aC 冲液洗 脱, 苯酚 - 硫酸法跟 踪 检测。 以 A490 对 洗脱 体 积作 图 得出洗 脱曲线。收集 洗脱的峰, 透析 , 冷 冻干 燥, 得中 性果 胶 多糖 和 酸 性 果 胶 多 糖, 以 下 以 酸 性 果 胶 多 糖 作 为 研 究 对象[ 1 2 ,7]



取2 m 酸性马铃薯 渣果胶多糖, 用0 .05 m / L N l 溶液 g ol aC
作者简 介 收稿 日期 万 建华( 1979 - ) , 男 , 湖 南 衡 阳 人, 硕 士 研 究 生, 研 究 方 向 : 碳 水化合 物资 源的开 发与利 用。 * 通讯 作者 , 教 授。 2008-04-10

36 卷19 期

万建华等

马铃薯渣果胶多糖分离纯化及结构初探

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液滴定甲 酸 的 释 放 量[ 6 ,8 - 10] 。高 碘 酸 氧 化 后 经 乙 二 醇 处 理 的溶液对流 水透析48 h , 蒸馏 水 透析 24 h , 减压 浓 缩至10 m l 左右, 加入70 m 硼氢化 钠于室温暗 处搅拌18 ~24 h 。用0 .1 g m / L 醋酸中和至pH 值5 .5 , 透析, 减压蒸干, 加1 m / L 硫酸 ol ol 4 m , 封管,100 ℃ 水解8 h , 用 BaCO3 粉 末 中和 至 中 性, 过滤 , l 冻干, 预处理后 用气相色谱仪 检测其组分[ 6 ,8 - 10] 。 2 2 .1 结果与 分析 马 铃薯渣果胶 粗多糖的分离 和纯化结果 由图1( a) 可

知, 马铃 薯渣果 胶多 糖在 DEAE Sepharose F F ast low 上可 以 被 分离成2 个组 分, 分别 为 中 性多 糖 和 酸性 多 糖, 其 中 大 部 分 为酸性多 糖。因 此, 对 酸性 多 糖 进行 纯 化, 推测 其 结 构。 由 图1( b) 可 知, 酸 性马 铃 薯渣 果胶 多 糖在 S ephadex G -100 上 为 单一对 称峰, 说明 它为均一多 糖。 2 .2 酸性马 铃薯渣果胶 多糖的 相对 分子 量测 定结 果 由图 2 可知, 酸性马铃 薯渣果 胶 多糖 在 高效 凝胶 过 滤色 谱上 为 单 一对称 峰, 再一次 应证了其均 一性。酸性马 铃薯渣果胶 多糖

图1

马铃薯渣果胶多糖在DEAE eph -S arose Fa F st low 上的分离曲线( a) 和酸性马铃薯渣果胶多糖在S adex G 0 上的纯化曲线 b) eph -1 0 (

F ig.1 Th iso tion c rve o po sac aride in po to pu pec on DEAE eph e la u f ly ch ta lp tin -S arose F t F as low( a) an th pu a d e rific tion cu e o po sa aride in rv f ly cch ac ic po to pu pec on S adex G 0 ( b) id ta lp tin eph -1 0

图2

右旋糖苷的标准曲线 a) 和酸性马铃薯渣果胶多糖的相对分子量 b) ( (

F .2 S ig tandard cu o dex rve f tran ( a) andth re tive mlecu r wigh o po sa aride in ac ic po to pu pe tin ( b) e la o la e t f ly cch id ta lp c

峰值分 子量为41 161 Da 。 2 .3 酸性马 铃薯渣 果胶 多糖 的 单糖 组 分 分析 结 果 由图3 可知, 酸性马铃薯 渣果胶多糖 的单 糖组 成为 鼠李 糖( Rha) ∶阿 拉伯糖( A ∶木糖( Xy ) ∶甘 露糖( M ∶葡 萄糖( G c) ∶半乳 糖 ra) l an) l

醛酸( Ga A) = 10 .27∶ .10∶ .21∶ .47∶ .00∶ .59 。 从其 单 糖 l 6 4 0 1 58 组成可 以看出, 酸 性马铃薯渣 果胶多 糖含有 大量 的半 乳糖 醛 酸, 鼠李糖 、 拉 伯 糖 和 木 糖 次 之, 甘 露 糖 和 葡 萄 糖 的 含 量 阿 很少。

图3 6 种标准单糖和肌醇的 GC 图谱( a) 及酸性马铃薯渣果胶多糖水解后的单糖 GC 图谱( b) F ig.3 GC ch a romtogramo 6 k s o s dard m o cch f ind f tan on sa aride ( Rh , Ara, X l , M a y an, G , G l) and m in sito ( fromle to righ ( a) and GC lc a yo o l ft t) ch a romtogramo m o ch f on sac aride fromth h e ydro sa s of po sac aridein a id po to pu pe tin ( b) ly te ly ch c ic ta lp c

2 .4 果

酸性马 铃薯渣果胶 多糖的 紫外 光谱 和红 外光 谱 分析 结 从 酸性马铃薯 渣果胶多糖的 紫外 光谱 上可 以看出 , 酸 性

具有典型 的多糖的吸 收峰( 图4a) 。红外光 谱表明 , 酸 性马 铃 薯渣果 胶多糖具有多 糖特征 吸收 峰。其 吸收 谱 带为 3 400 ~ 3 200( O H 伸 缩 振 动, 强) ,3 200 ~2 800( 为 C H 伸 缩 振 动 , -

马铃薯渣果 胶 多 糖 不 含 蛋 白、 链 或 核 酸。在 200 ~250 nm 肽

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安徽农业科学

2008 年

中) ,1 631( 糖的水 化物的特 征峰, 中) ,1 441( C H 变角 振动 的 特征 峰, 中) ,1 141 ~1 105 c m- 1( C O 的伸缩振动 , 也是糖 环的 特征吸 收, 强) , 还表 明 组 成的 单 糖 中有 吡 环 结 构。 另外 , 酸性马铃 薯渣果胶 多糖 在 1 745 、 233 c m 有 吸收 峰, 表 明 其 1

结构中含 有 O 乙酰基 和酯 基, 说 明了 糖 醛酸 的存 在; 红 外 光 谱在771 c m- 1 有吸 收峰 , 表明 单 糖 中有 甘 露 糖, 其 结 构 中 含 有α 糖苷键; 红外光谱在916 c m- 1 附 近有吸 收峰 表明 其中 含 有β 糖 苷键( 图4b) 。 -

图4

酸性马铃薯渣果胶的紫外光谱图( a) 和红外光谱图( b)

F .4 U ig ltrav le spe trog io t c ram( a) andin frared spec trogram( b) o a id po to pu p pe tin f c ic ta l c

2 .5

酸性马 铃薯渣 果胶 多糖 的 高碘 酸 氧化 和 Sm ith 降解 分 酸性马铃薯 渣果胶多糖 溶于30 mm / L 的 高碘酸 钠 ol

酸 性马铃薯渣果 胶多糖的高 碘酸 氧化 结果表 明, 酸性 马 铃薯渣果 胶 多 糖 高 碘 酸 氧 化 后, 消 耗1 m 高 碘 酸, 可 生 成 ol 0 .18 m 甲酸, 说明可能 存在吡 ol 己 糖的1 →,1 →6 , 高碘酸 的 己 糖而言 , 可 能存 在 消耗量 远远大于甲酸 生成量的2 倍, 说 明还 存在 大量 的只 消 耗高碘酸 而不生成甲 酸的类型。 对吡 1 → ,1 → ,6 ,1 →4 ,1 → ,6 , 对 呋 2 2 4 糖而 言, 可 能存 在1 →,1 →

析结果

溶液中, 于8 d 后反 应达到平 衡, 依 据标 准曲 线( 图5) 可计 算 高碘酸的消 耗量。通 过 N aOH 滴定 发 现有 甲酸 生 成, 由于 马 铃薯渣 果胶多糖是 杂多糖, 其 氧化产 物不能 以一 般的 均聚 糖 来 推 算, 根 据 组 成 酸性 马 铃 薯 渣 果 胶 多 糖的 单 糖 组 成 摩 尔 比, 酸性 马 铃 薯 渣 果 胶 多 糖 的 单 糖 残 基 的 平 均 分 子 量 为 169 .74 。红外光谱分 析发现 , 酸 性 马铃 薯 渣果 胶 多 糖是 以 糖 醛酸为 主的酸性糖 , 既有β 糖苷键, 又 有α 糖苷 键; 而 高碘 酸 氧 化结 果表 明, 其 单糖 组成 既 有五 碳 糖也 有六 碳 糖, 既有 吡 糖又 有呋 糖。

5 。不被高碘酸 氧化 的己 糖 残 基键 型 为:1 →3 ,1 →2 ,3 ,1 →2 , 4 ,1 →3 ,4 ,1 →3 ,6 ,1 →2 ,3 ,4 。 由 平 均 每 摩 尔 己 糖 残 基 释 放 0 .082 m 甲酸, 说明 平均 每 12 个 己糖 残 基 中 才 有 1 个 非 还 ol 原性末 端或1 →6 糖 苷键。从甲 酸的 生成 量可 以推 测 此多 糖 为分枝 较少的结构。

图5

高碘酸钠消耗量的标准曲线 a) 及酸性马铃薯渣果胶多糖- 高碘酸钠的消耗曲线( b) (

F ig.5 Th standard c rve o sod e u f iumpe rioda con p te sumtion ( a) an e con p dth sumtion cu o po rve f lysac ridein ac ic po cha id tato pu pe tin andsod lp c ium perioda ( b) te

图6 6 种标准单糖和肌醇 a) 及标准甘油、 ( 赤藓醇和肌醇( b) 和酸性马铃薯渣果胶多糖Sm 降解产物的 GC 图谱 c ith ( ) F ig.6 GC ch a romtogramo 6 k s o s dard m o ch f ind f tan on sac aride ( R a , Ara, X l , M h y an, G , G l) and m inoito ( fromle to righ ( a) , stan lc a yo s l ft t) dard g e l , ery rito an m inoito ( b) an Sm degrada lyc ro th l d yo s l d ith tion produ ts o po c f lysac aridein a id po to pu p pe tin ( c) ch c ic ta l c

36 卷19 期

万建华等

马铃薯渣果胶多糖分离纯化及结构初探

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酸性马 铃薯渣 果 胶多 糖 高 碘酸 氧 化 后再 经 硼 氢化 钠 还 原, 还 原产物完全 酸水解后衍 生化气相色 谱分析, 结 果如图 6 所示。由 图6 可知 , 检出产 物的摩 尔比为 甘油∶赤藓 醇∶鼠 李 糖∶ 阿拉 伯糖∶木 糖∶甘 露糖∶葡 萄 糖∶半 乳 糖 = 20 .60∶ .00∶ 1 0 .42∶ .41∶ .34∶ .17∶ .19∶ .21 。检 出 大 量 的 甘 油, 说 明 存 0 0 0 0 2 在大量 的吡 明存在 吡 己糖 的1 →、→6 、 → 、→ ,6 ; 检 出赤藓醇, 说 1 1 2 1 2 己糖的1 →4 、→4 ,6 。 由于1 →4 连接的半乳 糖醛 1

2 或1 →6 位键合。 3 结论与 讨论 从马铃薯渣 果胶 多糖 中 可 分离 得 到 中性 多 糖 和酸 性 多 糖, 其 中大部分为 酸性多糖, 其分子量为41 161 Da , 酸 性马 铃 薯渣果胶多 糖 含 有 大 量 的 糖 醛 酸, 其 单 糖 组 成 为 Rha∶ ra∶ A Xy ∶ an∶ l c∶ l A = 10 .27∶ .10∶ .21∶ .47∶ .00∶ .59 。从 紫 l M G Ga 6 4 0 1 58 外 光谱 上可 以 看出, 酸 性马 铃 薯渣 果胶 多 糖不 含 蛋白、 链 肽 或核酸。在200 ~250 nm 处具有典 型的多糖吸 收峰。 红外 光 谱 表明, 酸 性马 铃 薯渣 果胶 具 有多 糖特 征 吸收 峰, 组 成的 单 糖中有吡 环 结构, 其 结 构 中既 含 有 α 糖 苷 键, 又 含 有β 糖 糖又 有呋 糖 。Sm 降 解 产物 中 检出 甘油 、 ith 苷键。高碘 酸氧化结果 表明, 其 单糖 组成既 有五 碳糖 也有 六 碳糖, 既 有吡 赤藓醇以及 鼠李 糖、 拉 伯 糖、 阿 木糖 、 甘露 糖、 萄 糖 和 半 乳 葡 糖。马铃薯 渣果 胶多 糖 为 少 分 支 结 构, 主 体 结构 由 G l A 与 a Ga 组成 , 其 中,α( 1 →4) G A 构 成 主 链 的核 心 结 构,( 1 →4) l al Ga 构成主 链 的 边缘 。( 1 →4) G A 和( 1 →4) G 在 6- O 处 有 l al al 分支, 平均每12 个 己糖残基有1 个分 支。支链部分 由 1 →6) ( Ga 和( 1 → ,6) Ga 构成, 末端残基为 Rha , A ,G 。 l 3 l ra al 参考 文献
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酸经高 碘酸氧化再 经硼氢化钠还 原, 还原产 物完 全酸 水解 成 乙二醛 和乙二醇。根 据酸性马 铃薯 渣 果胶 多糖 - Sm 单 糖 ith 组成的 摩尔比对照 , 酸性马铃 薯渣果 胶多糖 的鼠 李糖 很可 能 以1 →2 ,4 连接为主 , 阿拉伯 呋 糖很可 能以1 →、 → 、→ 、 1 3 1 2 1 → 、→3 ,5 形式存在, 半乳糖很 可能以1 → 、→3 、→3 ,6 连 5 1 1 1 接为主, 极少量以1 → 形式存 在, 半乳 糖醛 酸很 可能 以1 →4 6 连接为 主。 结合 图6 和表 1 可 知,Sm 降 解产 物 中检 出甘 油、 藓 ith 赤 醇以及鼠 李 糖、 拉 伯 糖、 糖、 露 糖、 萄 糖 和 半 乳 糖 。 阿 木 甘 葡 由高碘酸氧 化和Sm 降 解的 结果 可 知: 甘油 是由 1 →2 或 1 ith →4 位 键合的戊糖, 或由1 →2 或1 →6 位键 合的 己糖产 生的 ; 赤藓醇是由1 →4 位键 合 的 己 糖 产 生的 ; 鼠 李糖 、 拉 伯糖 、 阿 木糖、 甘露糖、 葡萄糖和半 乳糖的 存在说 明 有1 →3 位 键合 的 糖基; 甲 酸可由1 →6 位键合 的己 糖 产生, 也 可由 1 位 键合 的 吡 型木 糖产生。从高 碘酸氧化和 Sm 降解前 后单 糖组 成 ith 的变化 可以推测: 大部分戊 糖以1 → 或1 →4 位 键合, 少 量以 2 1 → 位键 合; 大部 分己糖以1 →4 或1 →3 位键合, 少量以1 → 3
表1 酸性马铃薯渣果胶多糖Sm 降解产物分析 ith %

T le 1 An ly o Sm degrada ab a sis f ith tion produ ts o po sac aridein ac ic c f ly ch id po to pu p pec ta l tin 糖组分 Sugar com en pon t 甘油G lycero l 赤藓醇E rito ryth l 鼠李糖Rha 阿拉伯糖A ra 木糖Xy l 甘露糖 M an 葡萄糖G lc 半乳糖G la Sm 降解后产物的组成 ith C positions o Sm om f ith d egradat p cts ion rodu 70 .23 4 .52 2 .83 2 .28 1 .88 1 .12 1 .25 15 .89 11 .21 9 .03 7 .45 4 .44 4 .95 62 .93 单糖摩尔百分比 M rp ola ercen tage of m onosaccha e rid

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