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有机推断与合成的思路及方法


有机推断与合成的思路及方法
有机推断题要求根据题给信息(文字,数据,图表,框图的形式) ,结合必要的计算、推理, 确定有机物分子组成,判断有机物官能团和反应类型,书写有机物及同分异构体的结构简式和有 关化学反应学方程式,并进行适当的创新设计和简单计算,试题具有高度的综合性和适当的开放 性,要求考生具备全面的化学基础知识和综合分析能力,试题难度较大,是高考的必备题型。有

机合成一般要限定原料、路线、方法和步骤。它主要涉及有机官能团的引入、消除、衍变、碳骨 架的增减等,注重新型药物的合成的考察。较简单物质的合成会以直接合成形式出现,较复杂物 质的合成往往以框图的形式给出以降低难度,大多有机合成题实质上是以所合成物质为载体的有 机推断,因此我们的重点是有机推断的解法的训练。有机推断与合成是高中阶段认识有机物,进 而理解有机结构掌握有机物性质的基础,也是高考的热点必考的知识点,那么如何进行有机推断 与合成呢?许多同学看到这类题不知怎样下手,这儿就有机推断与合成结合近几年的高考动向谈 谈自己的一些方法与经验。 一.有机推断题的常见突破口 1.从有机物的物理性质上突破 有机物中各类代表物的颜色,状态,气味,溶解性,密度,沸点等各有特色,学习时应该留心 归纳,解题时便可迅速找到题眼。 2.从有机反应的特定条件上突破 有机反应常常各有特定的条件,因此,可以从有机反应的特定条件进行突破。例如:有浓硫 酸,170℃的条件可能是乙醇发生消去反应制备乙烯; “烃与溴水反应”则该烃为不饱和烃,到底 是什么烃再依据其它的条件向下推即可。 3.从特定的转化关系上突破 有机物之间的转化有着很强的规律性,从有机物之间的转化关系易于找出推断的突破口。如 烯烃→醛 →羧酸 ;卤代烃→ 醇→ 醛→羧酸;等等。例如;由醇氧化为醛或酮及羧酸的情况, 判断有机物的结构。当醇氧化成醛或酸时应含有“-CH2OH”,若氧化为酮,应含有“-CH-OH” 4.从结构上突破 有机物的反应与其结构有着密切的关系。如醇催化氧化能生成醛也能生成酮,这儿就要求我 们掌握醇的催化氧化规律;伯醇催化氧化为醇(-CH2OH) ,仲醇催化氧化为酮(-CH-OH) ,叔醇 很难被氧化(-C-OH) 。卤代烃,醇等的消去反应以及生成环酯的反应都与结构密切相关。 5.从特征现象上突破

在有机反应中,很多反应具有特征现象,据此可以突破。如与银氨溶液作用能发生银镜反应, 或与新制氢氧化铜浊液反应生成砖红色沉淀的有机物中,一定含-CHO;遇 FeCl3 溶液显紫色的一 定是酚类等。 6.从特定的量变关系上突破 有机物组成的规律性, 决定着有机物在量变关系上同样具有规律性。 如相对分子质量相差 16, 其组成可能相差一个 O 原子,或者相差一个 CH4;相对分子质量相差 14,其组成很可能相差一个 CH2。 7.从思路上突破 推断有机物,开阔的思路尤为重要。在推断的过程中,要从题意出发,由一种官能团想到各 种可能的官能团,由一个官能团想到可能有多少官能团,由有机物的链状结构想到可能的环状结 构,由有机物的饱和结构想到可能的不饱和结构。如分子组成上少了 4 个 H 原子,既可能形成一 个 C≡C 键,也可能形成两个 C=C,还可能形成一个环和一个 C=C,以及形成 2 个环状结构,2 个环 可能共用 1 个 C 原子,还可以共用 2 个 C 原子等。 [典型例题]; (2007 年全国河南卷) 右图中 A、 B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。根据 上图回答问题: (1)D 的化学名称是 (2)反应③的化学方程 是 用结构简式表示) (3)B 的分子式是 A 的结构简式是 。 。反应①的反应类型是 。 个。i)含有邻二取代苯环结构、ii) 。 (有机物须 。

(4)符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有 与 B 有相同的官能团、iii)不与 FeCl3 溶液发生显色反应。 写出其中任意一个同分异构体的结构简式



(5)G 的重要的工业原料,用化学方程式表示 G 的一种重要的工业用 途 [思维点拨] 本题以常见的醇、酸、酯等物质为依托,考查了有机物结构简式的书写、化学方程式的书写、 酯化、消去等重要反应类型、给出条件的同分异构体的书写等知识,考查的是有机化学的主干知 。

识和学生的综合分析能力,只是要一般,思维能力要求加高。 本题(1) , (2) , (3)问可从特殊反应条件和常见物质组成突破,可由 A 在“NaOH/H2O / △”条件下反应后再酸化知 B、C、D 为醇和酸,又由 D 的组成可知 D 为乙醇,G 为乙烯(也可 由 D 到 G 的特殊反应条件, 和 D、 G 的组成推出 D、 G) ; 由 C 与 D(乙醇)的反应条件 “浓硫酸, △” 和 F 的组成推出 C 为乙酸, F 为乙酸乙酯; 由 E 的结构式知 E 中有酯基, 结合反应条件 “浓硫酸, △” , 采用逆向思维推出 B 的结构简式,再根据 A、B、C、D 的组成和结构正逆向思维相结合推出 A 的结 构简式,前三问答案为:

经①、②两步反应得 C、D 和 E。B 经①、②两步反应得 E、F 和 H。上述反应过程、产物性质及 相互关系如图所示。

?? CH3COOCH2CH3+H2O (1)乙醇; (2)CH3COOH+CH3CH2OH ???
(3)C9H10O3 (1) 写出 E 的结构简式 本题(4)问要求在 B 的基础上,书写限定条件的同分异构,本问综合考察了物质结构与性之 间的联系,同分异构体书写的方法,学生的空间想象能力,思维的有序性和严密性,是本题中难度 最大的一问,也是命题设计者想实现高考试题区分度的一问。解本问首先确定 B 的结构简式为(如 下图) : (2)A 有 2 种可能的结构,写出相应的结构简式 (3)F 和小粒金属钠反应的化学方程式是 实验现象是 ,反应类型是 , 。 。

浓硫酸, ?

(4)写出 F 在浓 H2SO4 作用下在 170℃发生反应的化学方程式: 实验现象是 ,反应类型是 。

(5)写出 F 与 H 在加热和浓 H2SO4 催化作用下发生反应的化学方程式 根据 ii)知道同分异构体的官能团为一个羧基和一个羟基,由 iii)知道同分异构体中不含酚羟 基,即羟基不能直接与苯环相连,又由 i)知道同分异构体中含有苯环且取代基在邻位,综合以上 推导出的官能团种类和同分异构体的大致骨架结构,可知同分异构体中除含苯环、羧基外不可能再 含其它不饱和结构, 只用改动 B 中羧基和羟基与苯环之间碳的连接顺序即可和官能团位置即可, 其 实转化为了最简单的碳链异构和位置异构, ①在 B 的基础上让羧基和羟基同在一个饱和碳原子上可 写出Ⅰ式(位置异构) ,②让羟基和两个饱和碳原子在一个取代基上,羧基直接和苯环相连可写出 Ⅱ和Ⅲ式(碳链异构和位置异构) 。 第(4)问答案为 3 种,同分异构体可写出上述三式中任一种。 本题(5)问考察物质用途和方程式的书写,可写以下两反应中的任一种: ?3? (4) 2C2H5OH+2Na ? 2C2H5ONa+H2?;有气体产生,置换反应 ; ;有气体产生、消去反应 (答案) : (1) (2) 实验现象是 ,反应类型是 。 。

(6)在 B、C、D、F、G、I 化合物中,互为同系物的是

?? CH2-CH2 nCH2=CH2 ??
催化剂



?? CH3CH2OH CH2=CH2+H2O ??
催化剂

(5) 有香味产生,酯化反应 ?6? C 和 F ;A

(练习) ;

(2007 题型示例) .芳香化合物 A、B 互为同分异构体,B 的结构简式是:

二.有机合成

1.在分子中引入官能团的方法 (1)引入卤原子 ①加成反应,;不饱和烃与 HX 或 X2 加成, ②取代反应;烃与 X2 取代,醇与 HX 取代 (2)引入羟基 ①加成反应;烯烃与水加成,醛/酮加氢 ②水解反应;卤代烃水解,酯的水解 (3)引入双键 ①加成反应;炔烃加氢 ②消去反应;某些醇和卤代烃的消去 (4)引入醛基或羰基;由醇羟基通过催化氧化反应可得到醛基或羰基。 2.从分子中消去官能团的方法 (1)经加成反应消除不饱和键; (2)经取代反应,消去反应,酯化反应,氧化等反应消去羟基; (3)经加成或氧化反应消除醛基; (4)经水解反应消去酯基,肽键。 3.有机物的合成路线 合成方法:①识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息有关②据现有原料,信息及反应规 律,尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入,转换,保护方法或设法将各片断拼接 衍变③正逆推理,综合比较选择最佳方案 合成原则:①原料价廉,原理正确②路线简捷,便于操作,条件适宜③易于分离,产率高 解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)②合 理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架③目标分子中官能团引入 合成关键:选择出合理简单的合成路线;熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍 变关系以及重要官能团的引入方法等基础知识。 [典型例题];(2005 年上海卷)苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和 一些高分子化合物。已知: (1)化合物 A 含有的官能团是_________________。 (2)1molA 与 2molH2 反应生成 1molE,其反应方程式 是 。 (3)与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是___________________。 (4)由⑤⑥⑦知 F 为 ,因此反应⑧为 ; (5)④为加成反应(或还原反应) , ⑦为消去反应 ; (6)比较阿司匹林和水杨酸的结构,可知只 要检验样品中是否含有酚羟基便可确定样品中是否混有水杨酸,故检测试剂应选用 FeCl3 溶液。 (练习) ; (2003 浙江)根据图示填空。根据图示填空: (3)由③的反应条件和生成物知 G 应为 A 缩水产物,结构简式为 ; ; (2)结合信息②的化学方程式为; 用所给信息的能力。 A 的结构简式为 ; D 的结构简式为 。所以( 1 ) C 为 (1)写出 C 的结构简式 (2)写出反应②的化学反应方程式 (3)写出 G 的结构简式 (4)写出反应⑧的化学方程式 (5)写出反应类型:④ ⑦ (6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 (a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 。 。 。 。 。 (c)石蕊试液

(解析)本题主要结合有机合成的路线考查考生对烃的衍生物的结构和性质的掌握程度,及灵活运

(4)B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 D,D 的结构简式是_____________________。 (5)F 的结构简式是_________。由 E 生成 F 的反应类型是______________。 (答案) : (1)碳碳双键、醛基、羧基。 (2)OHCCH=CHCOOH+2H2 ?催化剂 ? ?? HOCH2CH2CH2COOH。

(3)A 分子中有三种官能团,所以符合题示条件的异构体只有 (4)要注意是在酸性条件下反应,所以产物是 HOOCCHBrCHBrCOOH。



(5)

酯化(或取代) 。


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