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2013届高二化学课件:1-3-2烯烃、炔烃、苯的同系物的命名(选修5)


1.初步学会应用系统命名法命名简单的烯烃、炔烃。 2.用系统命名法命名苯的同系物。

烯烃和炔烃的命名

1 .将含有 ________ 或 ________ 的 ________ 碳链作为主
链,称为“某烯”或“某炔”。 2 .从距离 ________ 或 ________ 最 ________ 的一端给主 链的碳原子依

次编号定位。 3.用阿拉伯数字标明________或________的位置(只需

标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用
“________”“________”等表示双键或三键的个数。

4 .写出 C8H10 在苯的同系物范围内的同分异构体并命

名。
________名称________也叫________。 ________名称________也叫________。 ________名称________也叫________。 ________名称________也叫________。

【答案】

1.双键
2.双键 3.双键

三键
三键 三键

最长
近 二 三

1.对苯的同系物命名时是不是必须以苯作为母体?

提示:不一定。当苯环上连有不饱和基团或虽然是饱
和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。 2.在“同系物”概念中有“结构相似”之说你是如何 理解的呢? 提示:结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的

官能团类别和官能团数目。

烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的

命名则是在烷烃命名原则的基础上衍生出来的。一般也需
要经过“选主链、编序号和写名称”三个步骤。下面,我 们来学习烯烃和炔烃的命名。

(1) 将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某
烯”或“某炔”。 (2) 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依 次编号定位。

注意:如果官能团含有碳原子,则主链必须尽可能地

包含这些官能团上的碳原子。
(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置 (只标明双键或 三键碳原子编号较小的数字 )。用“二”“三”等表示双键 或三键的个数。 注意:在编序号时,应尽可能使官能团或取代基的位 次最小。

注意:在命名有机物烯烃和炔烃时,虽原理并不复杂,

但应注意以下几个方面:烯烃、炔烃为含官能团的物质,
其性质围绕官能团展开,其命名亦是如此:含双键(或三键) 在内的最长链为主链,官能团(双键或三键)从离主链最近的

一端编号,同烷烃一样,支链位置决定编号的起始。

【例1】

某烯烃的结构简式为

2-异丁基-1-丁烯;2,4-二甲基-3-乙烯; 4 -甲基- 2 -乙基- 1 -戊烯,下面对 4 位同学的命名 判断正确的是( ) A.甲的命名主链选择是错误的 B.乙的命名对主链碳原子的编号是错误的 C.丙的命名主链选择是正确的 D.丁的命名是正确的

【解析】

根据烯烃的命名规则先正确命名,然后与4

位同学的命名作对照,找出错误的原因,从而确定正确答
案,根据对照,可以看出甲同学的命名主链选择正确,但 对主链碳原子的编号错误;乙同学的命名主链选择错误;

丙同学的命名主链选择错误;只有丁同学的命名完全正确。
【答案】 D

【解析】

(1) 由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给

主链上的碳原子编号,则该有机物的系统名称为 3-甲基-
1 -丁烯,其完全氢化后的烷烃的系统名称为 2 -甲基丁烷。 (2)该炔烃的系统名称为 5,6-二甲基- 3-乙基- 1-庚 炔,其完全氢化后的烷烃的系统名称为 2,3-二甲基-5-乙 基庚烷。 【答案】 -乙基庚烷 (1)3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷 2,3 -二甲基- 5

(2)5,6 -二甲基- 3 -乙基- 1 -庚炔

根据烯、炔烃的命名原则,回答下列问题:

(3)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式________。

(4)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,
那么它的正确命名应是____________________。

【答案】

(1)3,3-二甲基-1-丁炔

(2)2-甲基-1-丁烯

A.甲、乙的主链碳原子数都是6个

B.甲、乙的主链碳原子数都是5个
C.甲的名称为2-丙基-1-丁烯 D.乙的名称为3-甲基己烷 【解析】 -1-戊烯。 甲的主链有 5 个碳原子,名称为: 2 -乙基

【答案】

D

某烯烃与氢气加成后得到 2,2 -二甲基丁烷,则该烯烃

的名称是(

)

A.2,2-二甲基-3-丁烯 B.2,2-二甲基-2-丁烯 C.2,2-二甲基-1-丁烯 D.3,3-二甲基-1-丁烯

【答案】

D

【答案】

5,5-二甲基-4-乙基-2-己炔

2.苯的二元取代物:

(1) 当有两个取代基时,取代基在苯环上的位置有邻、
间、对三种位置,所以取代基的位置可用邻、间、对来表 示。 (2)也可给苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的 碳原子为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。则邻→1,2; 间→1,3;对→1,4。例如:

【解析】

苯的同系物是以苯环为母体来命名的,对

苯环上碳原子的编号是从较复杂的碳原子开始的,并使较
简单的支链的编号和为最小,据此可写出其中各有机物的 名称。

【答案】

(1)3-甲基乙苯(间甲乙苯);

(2)1,3,5-三甲苯(间三甲苯) (3)3-甲基-2-乙基丙苯

【答案】

邻三甲苯(1,2,3-三甲基苯);

1,2,4-三甲基苯;
间三甲苯,(1,3,5-三甲基苯)

(2008·上海高考)下列各化合物的命名中正确的是(

)

【解析】 【答案】

A 项应命名为 1,3 -丁二烯; B 项应命名为 1 D

-丁烯;C项应命名为邻甲基苯酚。

当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大 时,可将苯作为取代基。写出下列物质的名称。

【解析】 【答案】

这是一道信息题,只要紧紧抓住将苯作为 苯乙烯 苯乙炔 4-甲基-2-苯基庚烷

取代基,就可以写出各物质的名称。

有A、B、C三种烃,分子式都是C5H10,经在一定条件

下与足量 H2 反应,结果得到相同的生成物,写出这三种烃
可能的结构简式并命名。 【解析】 根据C5H10在一定条件下与足量 H2反应,得 到的生成物来找双键的位置。

1.含其他官能团的有机物的命名

有机化合物的命名是以烷烃的命名为基础的,简单来
说,烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步,在 给其他有机化合物命名时,一般也需经过选主链、编序号、 定名称三个步骤,下面我们主要介绍烃的衍生物的命名。

卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等有机物中,都含有

官能团,所以在选主链时,如果官能团中没有碳原子 ( 如 —
OH),则主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子; 如果官能团含有碳原子 (如—CHO),则主链必须尽可能多地

包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能使官
能团或取代基的位次最小。举例如下:

2.同系物的概念

结构相似、分子组成相差一个或干个“CH2”原子团的
有机化合物互称为同系物。同系物具有相同的官能团,这 是它们化学性质相似的本质原因。同系物还具有相同的通 式,如链烷烃的通式为 CnH2n+1,链状饱和一元羧酸的通式 为CnH2nO2。 特别提醒: (1) 结构相似必须是同类别、同数目的官能 团,同碳碳连接方式。如乙醇和丙三醇则因官能团数目不 同而不是同系物。

(2) 同系物必有相同的通式,但通式相同不一定为同系

物。(例如乙烯和环丙烷)。
(3) 同系物必结构相似,但结构相似的不一定是同系物。 例如葡萄糖与核糖[CH2OH(CHOH)3CHO]相差一个CH2O, 则不是同系物。 (4) 虽属同一大类,但也不一定是同系物。如乙酸乙酯 和硬脂酸甘油酯。 (5) 同系物化学性质相似,物理性质随分子量增加而递 变。

3.同系物的判断方法

(1)官能团的种类和个数相等。
(2)符合同一通式。 (3)分子式不能相同。

4.同系物、同分异构体、同位素、同素异形体的比较

【例4】

下列有机物属于同系物的是(

)

【解析】

A的分子式为 C10H8,C的分子式为 C7H14,

两者组成上虽然相差 3个 CH2,但是它们的结构不相似,不
是同类物质,不属于同系物。 B与 D结构相似,组成上相差 一个CH2,两者互为同系物。

【答案】

BD

下列物质互为同分异构体的是 ________ ,互为同系物

的是 ________ ,互为同位素的是 ________ ,互为同素异形
体的是________,属于同一物质的是________。

【解析】

同分异构体:顾名思义,同分即分子式相

同,异构即有不同的结构。同系物有两条要求:①结构相
似;②分子组成相差一个或若干个“ CH2”原子团。同位素 要在周期表占有同一位置。同素异形体:顾名思义,同素

即同种元素组成,异形即不同形式的单质。
【答案】 ⑤;④;②;①;⑥

【点拨】

同系物判定依据:①分子组成符合同一通

式,但彼此有若干个系差 (CH2) ;②主碳链 ( 或碳环 ) 结构相
似(与环的大小无关);③所含官能团的种类和个数相同;④ 有机物所属类别相同。


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