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人教版选修5课件 第一章 第二节 有机化合物的结构特点


第二节 有机化合物的结构特点

一、甲烷的分子结构 CH4 ,结构式为 甲烷的分子式为______ ,电子式为 ___________

________ 价键,构成以碳原子为中心, 4 个氢原子位于四个顶点的 正四面体 相等 ____________结构,4 个碳氢键的键长均_______,碳氢键的夹 角均为__________。 109°28′

4 4 ,分子里的一个碳原子与____个氢原子形成____个共

二、碳原子的成键特点

失去 4 1 .碳原子最外层有____ 个 电 子 , 不 易 __________ 或
获得 __________电子形成阳离子或阴离子。 4 2.每个碳原子不仅能与其他原子形成____个共价键,而且 共价键 碳原子之间也能以__________结合。 3.碳原子之间不但可以形成稳定的单键,而且可以形成稳 双键 三键 定的__________或__________。 4.多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链可以 支链 碳环 带有__________,还可以结合成__________,碳链和碳环也可 以相互结合。

三、有机物的同分异构现象

1.同分异构现象和同分异构体的概念
分子式 结构 化合物具有相同的____________,但_____________不同,

性质 因而产生了__________上的差异,这种现象叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2.同分异构体的特点 (1)分子式相同必然相对分子质量相同,而相对分子质量相 同不一定分子式相同。 (2)分子结构不同,是由于分子里原子之间的排列方式不同 而引起的。

3.同分异构现象的类别 碳链骨架 (1)碳链异构:由于_____________不同,产生的异构现象, 如:CH3CH2CH2CH3 与 。

官能团位置 (2)位置异构:由于___________________不同,产生的异

构现象,如:CH3CH2CH2OH(正丙醇)与

(异丙醇)。

官能团 (3)官能团异构:由于具有不同的__________而产生的异构 现象,如:CH3COOH(乙酸)与 HCOOCH3(甲酸甲酯)。

四、同系物

1.同系物的概念
一个或若干个 CH2 原子团 结构 ______相似,在分子组成上相差_______________________ 的物质互称为同系物。 2.同系物的特点 (1)同系物之间具有相似的分子结构,因此化学性质相似, 物理性质则随碳原子数的增加而发生规律性的变化。 (2)同系物属于同一类的物质,具有相同的分子通式,相对 分子质量差一定是 14 的倍数。

有机化合物分子结构的表示方法 表示方法 分子式 概念 仅表示物质的分子组成 将分子中原子间的一对 共用电子对用一根短线 结构式 表示,将有机物分子中 的原子连接起来,即为 举例 C3H8

结构式

续表 表示方法 概念 举例

如果去掉碳碳单键或碳
结构简式 氢单键等短线,即为结 构简式 如果将碳、氢元素符号 省略,只表示分子中键 键线式 的连接情况,每个拐点 或终点均表示一个碳原 子,即为键线式 CH3CH2CH3

同分异构体的类型及书写规律

1.同分异构体的类型
同分异构体的类型主要包括碳链异构、官能团位置异构和 官能团异构(类型异构)。 2.同分异构体的书写 (1)碳链异构——以己烷为例,写出所有同分异构体(烷烃只 有碳链异构)。 其书写步骤如下:

①先写出己烷的最长碳链
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 (Ⅰ)

②将己烷分离出一个甲基,再将甲基加在中心碳原子(即

C3)上,得

将甲基加在 C2 上,得

③若己烷缩下来的两个碳原子分作两个甲基,然后两个甲 基先加在同一碳原子上,其次是邻位,然后间位的顺序加在主 链上,变动它们在主链上的位置,可以写出如下结构简式:

书写碳链异构的同分异构体口诀:主链由长到短,支链由 整到散,位置由心到边。
(2)位置异构——以烯烃 C5H10 为例,写出烯烃范围内的同 分异构体。 书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式(只写碳骨 架),再加上含有的官能团位置。

碳链结构:

位置异构:用箭头表示双键的位置。 在(Ⅰ)式中,双键可能加入的位置有 、

; 在 (Ⅱ) 式 中 , 双 键 可 能 加 入 的 位 置 有 ;在(Ⅲ) 式

中,双键无法加入,因为碳只能形成四个共价键。

(3)官能团异构

①有机物官能团(或类别)异构如下表: 组成通式 CnH2n
CnH2n-2 CnH2n+2O

可能的类别
烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃 醇、醚 醛、酮
CH2

典型实例
CHCH3 与 △

C2H5OH 与 CH3OCH3 CH3CH2CHO 与 CH3COCH3 CH3COOH 与 HCOOCH3

CnH2nO
CnH2nO2

羧酸、酯

续表 组成通式 CnH2n-6O 可能的类别 酚、芳香醇、 芳香醚 单糖或双糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗 糖与麦芽糖(C12H22O11) 典型实例

Cn (H2O) m

②书写方法 如果存在官能团结构,一般按照碳链异构→位置异构→官

能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→位置
异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和多 写。

有机化合物中碳原子的成键特点
【例 1】在大多数有机物分子里,碳原子和碳原子、碳原 子和其他原子间相结合的化学键是( )。

A.都是极性键
B.都是非极性键

C.既有极性键,又有非极性键
D.都是离子键

【解析】在有机化合物里,碳原子间因同种原子吸引电子 的能力相同,形成的是非极性键;碳原子和其他原子间因不同 种原子吸引电子的能力不同,形成的是极性键。 【答案】C

1.大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 ( A )。 A.形成四个共用电子对 B.通过非极性键 C.通过两个共价键 D.通过离子键和共价键

2.目前已知化合物中数量、品种最多的是 ⅣA 碳的化合 物(有机化合物),下列关于其原因的叙述中不正确的是( B )。 ...

A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形 成 4 个共价键 B.碳原子性质活泼,可以跟多数元素原子形成共价键 C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的 双键和三键 D.多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环,且链、 环之间又可以相互结合

同分异构体 【例 2】主链上有 5 个碳原子的己烷的同分异构体有( B )。 A.1 种 C.3 种 B.2 种 D.4 种

【解析】己烷分子中含有 6 个碳原子,其主链上有 5 个碳 原子,即支链分子中含有 1 个甲基,因此其碳骨架可写为 。按照支链的位置由心到边的原则,甲基可 以分别加在 C2、C3 上,得到两种同分异构体。

3.(双选)下列物质中,互为同分异构体的是( CD )。

A.

B.

C. D.CH3CH2CH2CH2Cl

4.(2010 年广东广州检测)下列化学式能代表一种纯净物的

是( D )。
A.C B.C4H10

C.C2H4Cl2
D.CH2Cl2

解析:A 项碳有多种同素异形体;B 项 C4H10 有正丁烷和异
丁烷两种同分异构体;C项C2H4Cl2 也有两种同分异物体

(CH3CHCl2 和 CH2ClCH2Cl);D 项二氯甲烷只有一种空间结构,
故为纯净物。

5.写出分子式为 C4H9Cl 的同分异构体。

解析:先写出 C4H10 的两种同分异构体,在此基础上利用 1
个 Cl 原子换下 1 个 H 原子,同时遵循由心到边的原则,共可 以写出 4 种同分异构体,如下: CH3—CH2—CH2—CH3(用 Cl 换 H 共有 2 种)


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