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IRMS和SNIF—NMR化学方法在葡萄酒质量鉴别中的应用


食品科 学 

现代 农业科 技

21 第 2 0 0年 4期 

I MS和 S I — MR化学方法在葡萄酒质量鉴别 中的应用  R NF N
傅 小伟 
( 国计 量 学 院 生 命科 学 学 院 , 江杭 州 3 0 1 ) 中 浙 10 8 

摘 要  目前 , 葡萄

酒掺 杂 、 假 问题 严重 , 掺 因检 测技 术 的限制 , 葡萄 酒监 管部 门带 来监 管压 力。 其是 葡 萄酒 中年份 酒 、 产地 酒 的 给 尤 原   质 量鉴 别 , 仍缺 乏有效 检测 方法 。 文综述 同位 素 比质 谱仪 法(RMS  ̄ 点特异 性天 然 同位 素分馏 核磁 共振技 术 ( N F NMR) 化 学方 法  该 I ) S I— 2种 的原理及 其在 葡萄 酒质量鉴 别 中的应 用, 以为推 动我 国葡 萄酒质 量检测技 术 的进 步提供 参考 。   关 键 词 葡 萄 酒 ; 位 素 比 质 谱 仪 法 (RMS ; 特 异 性 天 然 同 位 素 分 馏 核 磁 共 振 技 术 (NI— MR) 质 量 鉴 别  同 I )点 S FN ; 中 图分类号 T 2 1   文献标 识码 A S6 . 7   文 章 编 号 10 — 7 9 2 1 2 — 3 8 0   0 7 5 3 (0 0)4 0 3 — 2
Ap l ain   f Ioo e Ra   s  p cr mer I pi t s o  s tp   f Ma s S e to ty(RMS)a d St- p cf - t r lIoo   r c o a o   ce r Ma n t   c o t n   i s e ic Nau a  s tp F a f n f n Nu la   g ei e i e i i c

R sn ne S F NMR)i  ae W ie Q a t d nic t n eo a c (NI - n Grp  n   u Uy Ie t a o   i f i
F Xi o we  U  a - i

( o ee f i c n e , hn  l n  nvr t , a ghu h i g   0 8  C l g o Lf S i c sC ia ia g i sy H nz o   ̄ a  1 1 ) l    e e Ji U e i Z n 30
Ab ta t At rs n , rbe  f n emigi ga d a u trt n i r p   i eh v   e n s r u , u h  et cino   c n lg   a   ru h  s r c    e e tp o lmso  tr n l  n  d l ai   ga ew n   a eb e  ei s b t e rsr t  f e h oo yh sbo g t p i n e o n o t i o t r g l r  rsu e o   u evs r  o r   r p   i e e p cal  r itg   i ea d o ii  e t c t n w n , erq aie  d ni c t n h v   e u  ̄o p e s r  n s p r i yb a d o ga ew n ,s e i y f   na ew n   n   r n i ni ai   i e t i u l isi e t ai   a e y o f l ou g d i f o h t i f o
b e   a k o  f cie meh d .Th   p r s mmaie   rn ils a d t e a piain   n g a   n   u l y i ni c t n o  s tp   f Ma s e n lc   fe e tv   t o s e pa e   u rz d p cpe   n   h   p lc to s i  pe wie q ai  de tf ai   Ioo e Ra   s   i r t i o f t

S e t mer (RMS) dSt- pcf   aua Ioo eFa t nt n Nu la  g ei rsn c ( N F NMR) i re   rvd eee csfr p cr t I o y n a  i seicN trl stp   rci ai — cerMan t eo a e S I — e i   o o c n , od rt poierfrne    n o o
p o el gtep o e so u i   e tf aintc n lg  fga ewie  r p li    rg s  q a t i n ic o   h oo yo  p   n . n h r f l yd it e r
Ke   r   g a ewi I ywo ds r p   ne;RMS; NI —NM R ; ai   e t c to   S F qu t i ni ain l yd i f

1 国 内 外 对 葡 萄 酒 质 量 鉴 别 方 法 的 研 究 动 态   

扫 描仪 法 ( S 。 法最 近 才开 始在 食 品领 域 中广 泛使 用 。 D C)此   由于 食 品是 多成 分 复 杂 的体 系 , 含 蛋 白质 、 水 化合 物 、 包 碳   脂质 、 粉和 水 , 淀 使用 这种加 热 的方 法势 必会 引起 食品 内部  成 分之 间 的相互 作用 , 而 导致食 品结 构和 组织 的改 变 。 从 五  是近 红 外光 谱法 (R) 在光 谱技 术领 域 中 , I 。 这种 方 法在 食品  掺假 检测和 质量控 制方面 的应用是 最广泛 的 。 其最 大 的优点 

葡萄 酒是含 有 几百种 且具 有不 同浓 度组分 的复杂 混合 
物 , 中主 要成 分 是 乙醇 、 、 油 、 分 、 其 水 甘 糖 有机 酸 、 分 , 盐 而 

芳香醇、 氨基 酸 和酚 类 物 质 以较 低 的浓 度存 在 。 年 来 , 近 我  国葡萄 酒业产 业发 展迅 速 , 行业 标准 也逐 渐与 世界接 轨 , 但  由于缺 乏 先进 的 高端 检测 技 术 ,半 汁葡 萄 酒 ” “ 配 型葡  “ 、调 萄 酒” 在较 差年 份 的葡 萄 汁里加 糖发 酵 , 或 但在 市场 上仍 存  在 冠 以“ 年份 酒 ” 美名 进行 销 售等 现 象 。 由于 普通 的 检测 方 
法 对 这 些行 为 不 能进 行 有 效 的鉴别 或评 价 , “ 汁 葡 萄  使 全
酒 ” “ 份 酒 ” 为 空 谈 , 此 , 立 一 种 能 有 效 鉴 别 “ 汁  、年 成 因 建 全

是对 食 品没 有造成 损 伤 , 无损检 测技 术 。 即 六是 同位 素比 值  的检 测 技 术 。 项 检 测 技 术 也 是 无 损 检 测 。 此 目前 , 际 上  国
通 用 的有 2种 同位 素比 值检 测 技术 , 同位 素 比 质谱 仪 法  即

( M ) 点特 异 性 天 然 同位 素 分 馏核 磁 共 振 技 术 (NF   I S和 R S I—
N MR) 利用 这 2种 化 学方 法 研 究葡 萄酒 加 糖 、 酒 精 以及  , 加

葡 萄 酒 ” “ 份 酒 ” 的方 法 成 为 葡 萄 酒 业 内人 士 的 当 务  、年

之急。 它对 于 保 证 葡 萄 酒 的质 量 , 动 我 国葡 萄 酒 产 业 的  推
健 康 发 展具 有 重要 的 意义 。 2 0 自 0 8年 1月 1日起 , 国正  我

原产 地 等 问题 . 同时 结合 多 种化 学 分析 方 法和 数 据 统计  并 技术 , 行更 多更 复杂 的掺 杂 、 进 掺假 的检 测【 如果 这 2种技  l 1 。 术联 合 使用 , 以获 得 更 多元 素 、 多方 位 的信 息 , 而解  可 更 从 决更 复 杂的掺 假 问题 。 因此 , I MS和 S I — MR应 用 于  将 R NFN 葡 萄 酒 的研 究 是 我 国葡 萄 酒 产业 发 展 的趋 势 , 实现 葡 萄  对
酒 行 业 的有 效监 管 、 促进 葡 萄 酒生 产 和市 场 向规 范 化发 展 

式实施 新 的葡萄 酒标 准 , 新标 准将 有关 “ 年份 、 区酒 ” 产 的规 
定 作 为 强 制性 标 准 写进 了法 规 。 对 于 年 份 酒 、 产地 酒  但 原 是否掺 假等 的鉴别 。 目前 国 内仍无 有效 的检测 方法 。 诸如葡  萄 酒质量 监 督部 门 如何 实 施有 效 监管 , 消费 者又 如 何证 实  产 品标 注 内容 的真 实性 等 , 是 当前葡 萄 酒 研究 部 门要解  都 决 的问题 。   食 品 的真 实性 对消 费 者和 企 业 来说 是 相 当重 要 的 ,   目

具 有重要 意义 。  
2 I S和 S   一   RM N NMR 化 学 方 法 的原 理 

在人 工 、 然和 生物 合成 过程 中 , 天 产物 分 子具 有特 殊 的 

前, 国内 外 检 测 食 品掺 假 和 真 实性 的方 法 有许 多 种 。 是  一

同位 素 比例 , 即所 谓 的 “ 同位 素签 字 ”在 生 命科 学 领域 , 。 研 
究 的 重 要 同 位 素 有 ” / 、O  2,   ,N、S3 ,这 些  C    /0、   N    ,S ℃ s 6 H H、 4 2

光 学或者 电子显微镜 分析方 法 。 种方法对 于蜂蜜产 品 的掺  这
假检 测是相 当有用 的 , 但对 于其他一 些食品来说 没有 实际 的  应 用价 值 。 是 高效 液相 色谱 分 析方 法 ( P C) 该种 方 法  二 HL 。 是使 用最广泛 的分析化学 方法 , 可以 分析许 多种 化学成 分的 

稳 定 同位 素 的 比例 受 土 壤 、 气 、 、 度 、 候 、 度 、 空 水 纬 气 温 湿 
度 、 雨等 因 素 的影 响翻 另 外 , 物在 光 合 作用 过程 中 。 降 。 植 因  其 新 陈代 谢 的差 异 , 也会 影 响物 种 的 同位 素签 字 。 因此 , 可  以 用 同位 素 比值 来鉴别 具 有相 同化学 成分 而来源 不 同 的物  质和 示踪 产品 的原产 地 。  
同位 素 比质 谱 仪 技 术 是 以气 体 分 子 形 式 作 为 分 析成 

特征 或者 研究其 真 实性 , 如检 测葡 萄酒 中 的氨基 酸 、 类物  酚 质 、 色苷 、 类等 。 是气相 质谱 仪法 ( C MS 。 法通 常  花 胺 三 G — )此
用 来 区别 相 同 产 品 的不 同种 类 、 假检 测 、 机 成 分 的 鉴  掺 有

分 , 些气体分 别是 C  C H 、 2S 2它们是在 生物 燃烧  这 O 、 O、 2N 、O , 过程 、 温分解 、 衡过程 中产 生 的, 高 平 然后 导入 到 MS中分 离 
出一个 给定 元素 的同位 素形 式 ( ,c、O  ̄ 2/   I    C    /0、-  5 4 2 s 1 H、I N、 1

定, 一般 用作 分离风 味物 质或 者挥 发性 化合物 。 四是 差式 热 
收稿 日期
33   8

2 1 一1 — 3 0 O l O 

傅 小伟 : MS和 S I— MR化学 方法 在葡萄 酒质 量鉴别 中 的应用  I R NF N
3 ) I MS技术 可以 进行 少量样 品的 同位 素测定 和 区分 , 2 。R S  

I RMS和 S I— N F NMR化 学 方 法 在年 份 酒 鉴 定方 面 的应  用主 要在 葡萄 酒领 域 , 1 9 从 9 0年起 就被 国际 葡萄 与葡 萄 酒 
组织 ( I 作 为 国际 通 用 的一 种 葡萄 酒 分析 方 法 , 共体  O.V) . 欧 ( C 在 19 E ) 9 0年 第 2 7 6 6号 法规 中也 介绍 了 这 种方 法 , 经过 

精确 测量 同位素含 量 ; S I— MR技术可 以确定 同位素在  而 NF N
分子 中的具体 位置( 因此 , 些不 同来源 的 C是否 被混 合 , 3 1 。 这  

只要 通 过比 较 同位 素    的比值 , 可 以很 容 易 知道 结  ℃/ ℃ 就
果, 因为混 合 后 的产 物 与天 然 的产 物在 这 个 比值 上 是 有 区  别的 。  

几 年 的研 究 . 盟 建 立 一 个 “ 萄 酒 数 据 库 ” 记 录 不 同年  欧 葡 , 份 、 同地 区 、 同品 种 的葡 萄酒 同位 素信 息 , 过 分析 酒  不 不 通
样 中各 同位 素 的含 量 , 然后 与数 据库 中的数 据进 行 比对 , 即  可 判断 出该酒 样 的生产 年份1  7 1 。
4 结 论 

3  m MS和 S F— MR 化学 方 法在 葡萄 酒质 量 鉴别 中 的  NI N
应 用 

31 葡 萄 酒 发 酵 前 外 加 糖 的 检 测  .

根据 光合作 用途径 的不同 , 物被 分成 C 和 C 2大 类 , 植 ,    

同位 素比 质谱仪 法 (R ) 点特 异性天 然 同位素 分馏  I MS 和

大多植 物 , 包括 葡 萄 、 菜橘 子 、 甜 大米 等 都 属 于 C 植 物 , , 它  们 固定大 气 中的 C  通过 1 5 二磷 酸核 酮糖 的羧基 连接 2 O, ,-   个 分子 的磷酸 核酮 糖 , 该过 程伴 随 着很强 的 同位 素作 用 。 另  外一 类 C 植 物 ,   包括 甘 蔗和 玉米 , 过 固定 磷 酸 烯醇 式 丙  通
酮酸 的羧 基生 成草酸 , 这个过 程 中几乎 没有 同位素变 化 。 在  

核 磁 共振 技 术 (N F N R 作为 国 际通 用 的葡 萄 酒 分析 方  S I— M )
法 , 我 国葡萄 酒标 准体 系 中的应 用仍 为空 白, 了使 我国  在 为

葡萄 酒 市场健 康 发 展 . 短与 世界葡 萄 酒发达 国家 的 差距 , 缩   开展 葡萄 酒 年份 酒 、 产地 酒 的鉴 别 研究 具 有 非常 广 阔 的应 
用 前景 。  

葡萄 酒中 的同位 素 以      )6   / ℃,c、(   H   主 , 2 8,0、 H为 在葡 萄 
汁发 酵前 , 添加 外源 糖或 利用来源 于不 同产区 的原 料进行 发 

利 用 I M 和 S I— M R S NF N R技 术 对 葡 萄 酒 中外 源 糖 、 水 
的加 入和 原产地 的鉴 别进 行分 析 , 可能 为我 国年份 酒 、 有 产  地酒 的鉴别提 供一定 的技术 支持 , 可充分吸 收 国际上相关 的 

酵 , 会 影响发 酵 后酒 精 和水 分 子 中氘 ( 的分 布 , 同位  都 D) 氘 素会在以下 4个位置重新 分布 : 甲基位 甲基位 ( H D H O 、 C 2 C 。 H) 
次 甲基 ( H3H O 、 基位 ( H C 0 和 水分 子 ( O , C C D H)羟 C sH2D) H D)  

鉴别 检验技 术成 果 0 此外 , 1 。 该技 术还 可以应 用至别 的酒 品  行 业 中 , 黄酒 是 我 国 的民 族 特 产 , 国家 列 为 重 点扶 植  如 被 和 发 展 的 饮 料 酒 之一 。 几 年 来 , 国 黄酒 产 量 以 年平 均  近 我 1 %的幅 度 快速 地发 展 , 是在 快 速发 展 的同 时 , 6 但 黄酒 业 也 
陷入 了 一个 新 的 “ 量 困境 ” 如 果 将这 些高 新技 术 应 用于  质 。 黄酒 的质量 评价 中 . 必将 对 促进 黄酒 市场 的健 康发 展 、 推进  黄 酒产 业 的国际化 进程 具有 重要意 义。   5 参 考文 献 
【】 R I     WOO   MAR I   .eet no  ddbe sgrn l MA TN GG, D R, TNG J tci  f d e etua    D o a   i
c n e t t   n  s g   t n t  r i uc s y d u r m n c R  o c nr e a d i l s e g f t i  b   e ti   u l r ad n e r h u  i e eu e

这种 分 布特 点被 称 为 点特 异 性 同位 素分 布  研 究 表 明 , 。 酒  乙醇 分子 中甲基位 ( / I 量在 很大 程度 上取 决于发 酵 糖  D H)含
的 氘含 量 , 代表 着 糖 的植 物 来源 。 它 因此 , 用 S I — MR 利 NF N  

技术 分析 乙醇 分子 中不 同位点 的 2 H含量 , 可鉴 别原 料 种类  以及葡 萄 酒在发 酵前 是否 添加 了外源 物 质 ( 如甜 菜糖 、 甘蔗  糖、 玉米糖 等 )  。
32 鉴 定葡萄 酒 中的水来 源  . 与外源水 相比 , 物 自身水分 子中 o含 量相对 比较高 。 植 8  

man t  snne S I— MRm to ) C l b rt e td.. O C geir o ac (NF N  ehd 硼.o aoai   u yJA A   ce l vS
I .9 nt1 96。9( : 7 9 8  7 4) 91 — 2 .

如 自然 界水 中 o ‘ 8,o的比 值一般 在 一 6 8左 右 , 白葡 萄 酒 中  而
8,o在一 . 右 , 果在 酿 造期 间外 加水 。 8/0 的比  0  6 1 5左 如 则 o   6

『1 R N G G, N T   L SM ,t . trrtt no  mbn d2   2 MA 耵     HA 0 EV,EE   e  I ep e i  f o ie  H   1 a n ao c
S F NM R a d 1 C S RA/   l l s s o  r i i i e   o d tc   d e   NI /  n  3   I MS a a y e   f f t u c s t   e e ta d d l u 

值 会降 低 。 因此 , 通过 测 定葡 萄 酒 中水 分 子 。 /0 的比 值 , s  O6   可 鉴别葡 萄 酒在 生产过 程 中是否 添加 了外 源水 。 目前 , 定  测 0  的比值 主要利 用 I MS技 术 ,R , R I MS技 术是 一 种快 速 、   精确 度非常 高 的检 测 同位素方 法 。  
33 原 产 地 鉴 定  .

sgr 1 . OA n ,9 6 7 ( )6 — 2 u a[ . A CIt19 ,9 1 :2 7 . JJ  
f1 E U   DE 0     MA T N Y L e a.uh nia o   f i e 3 R MA D G, B N A A, R I     ,t 1 te t t no  t r     A ci bt 
amo d ola d cn a n ola piain o   eS F— l n   i n   in mo   i: p l t   ft   NI NMR  to  o   c o h meh d t 

b nad hd Ⅲ.A r . odC e 19 ,5 1 )4 4 — 0 8 e zle ye J gi Fo h m,9 7 4 (0 :0 2 4 4 . . c  
f1 E UD G S.  nN Y L, R 1     e a. tc o  f o h s — 4  MA     MA R     MA 1 N G G.t 1 e t no  p it     De i s i
c t   d leain o  au a  a il  a osa d eta t a piain o  ae a utrto  fn tr vn l f v r    xrcs:p lc t   f d l al n o

植 物 中 同位 素 的分 布与 植株 吸 收 的水 分 、 理 气 候位  地 置 以及 植物 生物 化 学过程 有着 密切 联 系。 因此 , 不同产 区植  物 含 有不 同的 同位 素含量 , 其被 发酵 之后 , 中乙醇 分子  在 酒

t e S I NMR m to   o v nl n a d P— y rx b nad h d   l h   N F—   eh d t  a ii  n   h d o y e z le y e J- l I J   A C F o h m, 9 7 4 ( ) 8 9 8 6   . o dC e 1 9 ,5 3 : 5 — 6 .  

[] 露 , 洁 , 异 静 , .N F N 5蒋 薛 王 等 s I— MR技 术 在 葡 萄 酒 质 量 评 价 中 的 应  用『i 酒科 技 ,o 8 7 :0 6 . J_ 酿 2 o ( )6 - 2 
『1 AU L C WI K WS I O n l cli u n e n te D H r t n   6  F H   , Tr O K   e o R. o a n e c so     /  ai s  f l h o

和水 分子 中的 同位 素含量 会发 生相 应变化 。 据研 究报 道 , 乙  醇 分子 中 甲基 位 的氘含 量在 很 大程度 上取 决于 发酵 糖 的地  理 和生 物起 源 , 而次 甲基 位 ( / Ⅱ D H) 含量 更 多地 取 决 于发 酵  基 质 的氘 含量 , 受葡 萄 生产 地 的 气候 情 况 ( 降 雨量 、 照  如 光
强度 等 ) 影响 。 因此 , 在某 些情 况下 , 用 S I— 利 N F NMR技术 可 

o ie tao[ . e o ra f giutrl dF o hmi r,0 0, f n  h l]h  un o  r l aa  odC e s y2 0   w e n Jt J l A c u   n t
4 ( ) 3 7 - 9 4  8 9 :9 9 3 8 .

【】AMI  WI r RBNK. hee n , hcmpn n, dmu it  7 J N E, EI ZE I   Mu il metmu io o eta   hs e n i i tpc po l g frfo  d bvrg  uhni t n[_p l ao  s o i rfi  o od a   eeaea tet ai JA pi t n o   in n c o ] ci
Noe 2 o 3 ( :4 5. t . 0 3, 5 2)2 —2  

f】 0 RI , O J NI , R N   e  .s f N F N  n  8 K I  JK C A   0G I GN,t U eo S I。 MRadI     M 1 a _ RMS
i c mb n to  w t  c e me rc n o i a in i h h mo ti meh d  f r t e ee mi a in f t o s o   h  d t r n to  o  

检 测出酿酒 原料 的地理 起源阎  。
34 年 份 酒 鉴 定  .

c a t i t na d e ga hc   ii o w n s ( e x mpe flv na   h p a s i     o rp ia o gn f ie t   a l o s e i— l ao n g l r   he   o

n ie ) ] nlt aC i c A t,0 2 4 9 2 :9 — 0 . wn s[. ayc hmia ca2 0 ,2 ( )15 26  JA i
『 1 Y A   B T S A E P,I V S R   e a. c uaeq a t ai   9 ℃A T N E, O O O     S L E T E V,t A c rt u i t e   1   n tv
lC 3  NMR s e to c p   e e t b l y o e   i  o   ie— p cfc 3   p cr s o y r p aa i t   v r tme f st s e i  1 C i i

年 份酒 的鉴定 原 理是 根据 不 同年份 由于气 候 因 素的差 

异 , 会影 响葡 萄酒 中 乙醇 和水 中 同位 素 的变化 , 某年  由此 如
雨量 比较大 。 则植 物 自身含 有 的水 分 中  含 量相 对就 比较  低。 因此 , 过 分析 不 同年份 样 品 中 同位 素的 含量 , 可判  通 即
断该样 品 的生产年 份[  6 1 。

io p   t  eem n t n . n l h m,0 7 7 2 ) 8 6 — 2 9 st e a o tr iai 【 A a C e 2 0 ,9( 1 :2 6 8 6 . o rid o      『O  O 0S     , A 1 N E, I V S R   e  .n x e tdf ei— l 1 T 0A E P C Y ’   S L E T E V,t U e p c   a t   B A 1 a e r o
n t n i  i s e ic 1 C stpc dsrb t n d tce   y q a t — ai  n st p cf   3  ioo i  it ui   ee td b   u ni   o e— i i o t

aie 3   t  1 C NMR  tn tr   bu d c  .. CHE .OC, o 8, 3   v a  aua a n a e JAM. l n MS 2o 1O
( 2): 4 41   41 - 5.

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