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脂类分析在海洋微藻化学分类学上的研究进展


第 23 卷 第 2 期 2004 年 4 月









Vol. 23,No.2 Apr. 2004

MARINE SCIENCE BULLETIN

脂类分析在海洋微藻化学分类学上的研究进展
徐继林,严小军

r />(宁波大学海洋生物工程重点实验室,浙江 宁波 315211) 摘 要:总结了目前脂类研究在海洋微藻化学分类学上的研究进展。所有的海洋微藻脂类都含有一定的 脂

肪酸和甾醇,而不同种类的海洋微藻都有其特殊的脂肪酸和甾醇组成特征,我们可以运用这些特性来判 别 微藻可能所处的化学分类学地位;如果运用从某些藻类中发现的部分罕见脂类成分,还有可能对微藻的 个 别种类进行确定。随着对微藻中脂类物质分离、提取、纯化技术研究的不断深入,加上质谱、核磁共振 等 结构分析手段和脂类衍生化技术的日益完善,可以构建海洋微藻脂类物质组成结构快速查询信息库,并 使 其成为微藻化学分类的一个重要辅助手段。 关键词: 脂肪酸; 甾醇;海洋微藻;化学分类学 中图分类号: Q946.4; Q949 文献标识码:A 文章编号:1001-6392(2004)02-0065-08
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海洋微藻蕴量丰富、种类繁多,据记载有 3× 10 多种。因此,对微藻进行科学的分类 一直是藻类研究中一个重要又艰巨的工作。以前大多是从形态学予以分类,但随着研究的不 断深入,越来越多的证据表明,许多形态上相似的藻类在化学组成和生物学功能上有着相当 大的差别。例如, 以前形态分类常把小球藻 (Chlorella sp.) 归为绿藻纲,但某些小球藻的脂肪 酸组成与其他绿藻纲藻类脂肪酸组成截然不同 (见表 1),将这些小球藻归为绿藻就显得很 勉 强。所以,为了使对海洋微藻进行的分类更合理和科学,可利用不同藻类中特有化学成分来 作为其分类的生化指标 (又称为生物指示物,biomarker)。事实上,早在 20 世纪 40 年代, [1] Milner 就提出可以用脂肪酸作为藻类的分类依据 。 脂类物质具有重要的生物学功能,它不仅参与细胞膜结构,而且是细胞内贮存能量的物 [2] 质和一些代谢过程的前体。自从 1960 年丹麦科学家 Dyerbery 指出 ,n-3 型多不饱和脂肪酸 [3] 具有防治心血管疾病的作用以来,不饱和脂肪酸得到了广泛的注意和研究 ,而 20 世纪 60 年代至 80 年代正是 GLC 技术的发展与成熟时期,海洋微藻的脂肪酸研究在这个时期也很快 得到发展 :最初在气相色谱上借助标准样,根据物质的保留时间确定一些常见脂类,而无 标准样的脂类成分则借助链长法进行确定。但由于海洋微藻中脂类成分非常复杂,很多链长 相近、结构相近的脂类和一些同分异构体因其保留时间的相近,仅仅依靠常规气相色谱分析 无法达到满意的效果,这就需要借助柱层析、薄层层析以及 HPLC 等分离手段分离成单一 化合物,通过紫外光谱 (检查是否是为共轭烯酸)、红外光谱 (检查顺反结构和其他基团)、核 [5~7] 磁共振光谱以及质谱等技术确定其结构 。而自从 GC-MS 技术应用到脂类研究上后,由 于其分离和结构分析的一体化,使得脂类研究得到迅猛的发展。过去,由于不饱和酸在电子 轰击质谱分析中,双键、炔键在分子内发生位移,给质谱数据分析带来困难。如今,远端化 学修饰技术提供了新的脂类衍生化途径 (例如 DMOX 和 DMDS 等衍生方法),这些技术手段 已经应用于脂类中双键、炔键、炔-烯键、环丙烷基、甲基侧链和酮基位置的 确
收稿日期: 20030113;收修改稿日期:20030315 基金项目: 浙江省人才培养项目(编号: RC02059);浙江省宁波市重点博士基金资助项目 (编号: 02J20101-16)
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[5, 7 ~ 9]









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,从而可以使我们很方便地确定出以前无法解析的微藻中的一些特有的化合物结 定 [9] 构,而这些罕见的脂类化合物往往可以成为相应微藻的生物指标物 。 另外,由于海洋微藻是海洋初级生产力的提供者,研究微藻进入沉积环境后的分布以及 化学成分的变化,对研究环境,特别是对研究海洋的历史变迁和海洋地球化学循环有着重要 [10] 的意义。 Bell 和 Pond 研究了一种地球化学上起重要作用的海洋微藻 Emiliania huxleyi , 这种藻整个生长过程中有鞭毛藻期 (flagellated) 和壳石藻期 (coccolith) 两种细胞形态阶段。 结果表明中性脂在两种形态中的分布基本相同,都含有甲基酮和乙基酮,而且高度不饱和脂 肪酸在整个生长过程中变化很小,所以完全可以用脂类作为其化学分类标志来研究这种藻在 [11] 整个地球化学循环中的变化。很多的研究表明 ,从海洋微藻中分离出来的多种脂类可以作 为有用的生物指示物来鉴别沉积物中有机物的来源。 可见,脂类研究在海洋微藻化学分类学上有着重要的理论和实践意义。根据目前国内外 有关研究报道,所有的微藻脂类都含有脂肪酸和甾醇,大多数还含有少量的烃类。本文主要 总结脂肪酸和甾醇在海洋微藻化学分类学上的研究进展。

1  海洋微藻中常见脂肪酸组成
从近年来一些海洋微藻脂肪酸研究中发现,不同种类的微藻都有其特殊的脂肪酸组成特 征,可以总结为表 1。
表1 Tab.1 藻类 硅藻纲(Bacillariophyceae) 绿胞藻纲(Chloromonadophyceae) 绿藻纲(Chlorophyceae) 金藻纲(Chrysophyceae) 隐藻纲(Cryptophyceae) 甲藻纲(Dinophyceae) 大眼藻纲(Eustigmatophyceae) 定鞭藻纲(Haptophyceae) 绿枝藻纲(Prasinophyceae) 红藻纲(Rhodophyceae) 黄藻纲(Xanthophyceae) * 黑体可作为该藻类特征脂肪酸 不同纲海洋微藻中存在的常见脂肪酸 Usual fatty acids in different marine microalgal classes 主要脂肪酸 14 :0, 16 :0, 16 :1(n-7), 16 :3(n-4) 和 EPA 16 :0, 18 :4 (n-3) 和 EPA 16 :0, 16 :4 (n-3), 18 :3 (n-3), 有些 18 :2(n-6), 少 E PA 14 :0, 16 :0, 18 :1 (n-9), 18 :4 (n-3), 22 :5 (n-6) 及 DHA,有些 EPA 16 :0, 18 :1(n-9), 18 :1(n-7), 18 :3(n-3), 18 :4(n-3), EPA, 有些 20 :1(n-3), 缺 C16 UFA 16 :0, 18 :4 (n-3), 18 :5 (n-3) , DHA, 有些 18 :1(n-9) 和 EPA 16 :0, 16 :1 (n-7), 18 :1(n-9) 及高 E PA 14:0, 16:0, 16:1, 22:5 (n-6) 及 EPA 16 :0, 16 :1 (n-9) , 16 :4 (n-3), 18 :3(n-3) 和 EPA 16 :0, EPA, 20:4 (n-6)(AA) 和 0 :5 (n-3), 有些 18 :2 (n-6) 16 :0, 16 :1 (n-7), 18 :1(n-9) 及 EPA
*

有些脂肪酸在某种微藻中含量丰富,而在其他微藻中含量很少或不含,这些脂肪酸可以 [12 ~ 15] 作 为 此 种 微 藻 的 特 征 脂 肪 酸 。 例 如 硅 藻 中 的 16 :3 (n-4) 、 绿 藻 中 的 16 :4(n-3) [12,13,16] [13,17] [12,13] [18] (AA) 、金藻中的 22 :5 (n-6) 、甲藻中的 18 :5(n-3) 、绿枝藻纲的 16 :1(n-9) 和红 [19-21] 藻中的 20:4(n-6) 即 AA 等。而有些脂肪酸在某种微藻中特别缺乏,也可以作为该微藻 的脂肪酸组成特征之一。例如:在其他藻类中普遍存在的 C18 脂肪酸在硅藻中含量均很 [12~ 15] [12, 14, 16, 22] 少 ; C16 不饱和脂肪酸的缺乏又是隐藻的特点 ;大多数藻类中都含有比较丰富 [23] 的 EPA,而 Renaud 等认为大多绿藻不含或很少含 EPA 和 DHA ,Zhukova 等也认为绿藻 [12] 纲的藻类不含高含量的 EPA 。

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脂肪酸种类的不同及其相对含量高低等组成特性,可以用来判别微藻可能所处的化学分 [18, 24, 25] 某些 类学地位。例如,一般认为小球藻 (Chlorella sp.) 属于绿藻,但许多研究者发现 海水小球藻的主要脂肪酸与微绿球藻的脂肪酸特征很类似而与常见的绿藻不同,主要脂肪酸 为 16 :0, 16 :1(n-7), 18 :1(n-9) 及 EPA,很少含绿藻中大量含有的 16 :4 (n-3) 和18 :3 (n-3),于 [26] 是将它们归到微绿球藻所处的大眼藻纲中;郭玉洁 研究过一种赤潮异弯藻 (Heterosigma [13] akashiwo ),没有确定其属于何种门类,李荷芳等 分析了其脂肪酸的组成,主要脂肪酸是 16 :0, 18 :4 (n-3), 18 :5 (n-3) 和 DHA,尤其是含有光合甲藻的标记化合物 18 :5 (n-3) ,从而将 它归入了甲藻纲;一般绿藻与绿枝藻纲很难区分,余建江等 在研究绿枝藻纲微藻后提 出,可以把含大量的16 :1 (n-9) 及少量的 DHA 作为这一纲区别与绿藻纲的特点。 需要注意的是,存在于不同脂类里的脂肪酸有着不同的生理功能,它们的含量随着环境 [20, 22,23] 条件的变化有着明显的变化。光照、温度、盐度都有可能影响微藻脂肪酸的合成 ;培 [27] [28] 养基的种类也会对微藻的脂肪酸组成产生影响 ,特别是培养液中氮源的影响更为显著 ; [29] 而在同一种藻的不同生长期,总脂的含量可能会有较大的变化 。上述环境条件虽然对微藻 脂肪酸组成有一定影响,但大多是影响脂肪酸的相对组成,对于微藻中脂肪酸的种类变化影 [30] 响较小,而培养方式的改变却可以改变微藻中的脂肪酸种类。Chor 对 2 种硅藻分别进行 了自养和异养培养,结果发现自养过程中产生的 C16:2, C16:3 和 C20:3 在异养过程中都没被 发现。所以在根据脂肪酸的相对组成对海洋微藻进行化学分类时要考虑以上影响因素,只有 在培养条件和测试条件都比较接近的条件下进行分析,结果才可能有较好的可比性。
[17]

2  海洋微藻中常见甾醇的组成
甾醇作为海藻中重要的次生代谢产物,在脂类组成里只占很小部分,但许多种类却是微 藻化学分类学上重要的生物指标物。从 20 世纪 80 年代开始国外陆续看到有关甾类化合物 [31] 的研究报道,而目前国内只有徐石海等 研究过大型藻 Caulerpa sertularioides 中的甾醇化 [32] [33, 34] [35] 合物,海洋微藻甾醇的研究国内还未见报道。 Volkman , Patterson 和 Jones 等 总结了 不同海洋微藻中存在的主要甾醇种类 (表 2)。 可见,海洋微藻中甾醇分布有着明显的差异。有些藻类里甾醇优势组分只有一种,而有 些藻类里甾醇的组分却很多。像海洋大眼藻中某些藻的主要甾醇是胆固醇,一些硅藻和定鞭 藻的主要甾醇只有 24-甲基-胆甾 -5, 22-二烯-3β -醇;而在甲藻的一些种类里,可发现超过 10 [33] 种的 4-去甲基甾醇 (4-desmethylsterol) 和 4-甲基甾醇 (4-methylsterols) 。不同微藻中甾醇分 [36] 布的差异给我们提供了有效的化学分类学依据。例如,Ghosh 等 详细论述了定鞭藻纲中 甾醇分布差异的分类学意义:在 Prymnesiales 目中的主要甾醇是胆甾醇;Pavlovales 目微藻 5 的主要甾醇是Δ 甾醇、C29 甾醇 (大部分是豆甾醇) 和部分特殊的巴夫甾醇;而菜子甾醇 (24甲基胆甾-5, 22-二烯醇) 则是 Isochrysidales 目微藻的主要甾醇组分。利用这些依据再根据分 析的结果,Ghosh 等将一个分类学地位没有确定的微藻 CCMP459 定为巴夫藻 (Pavlova)。 有些甾醇在许多海洋微藻中有着广泛的分布。例如,C29 甾醇主要是以 24-乙基胆甾醇 [32, 33, 34] (谷甾醇 ) 或 24-乙基-胆甾-5, 22-二烯-3 β醇 (豆甾醇 ) 广泛存在于各种微藻中 ;而有些 甾醇只在一种或很少微藻中有分布,它们可作为化学分类指标。例如,有一类藻, 像 Sarcinachrysis marina 等,属于 Sarcinochrysidales 目,它们都含有其他藻中罕见的 C30 甾醇 ——24-正丙基胆甾-5, 24 (28) 二烯 -3 β-醇,此目本来归为金藻纲 (Chrysophyceae) ,现在 国

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际 上 将 它 们 重 新 归 为 另 外 一 纲 Pelagophyceae 。 事 实 上 , 同 属 于 Pelagophyceae 纲 的 [38] Aureoumbra lagunensis 等棕潮藻 (brown tide alga) ,也含有这种特殊的甾醇 ,而金藻纲的 微藻中却极少存在,从而进一步证明了这种重新分类的正确性。
表 2 不同纲海洋微藻存在的主要甾醇 Tab.2 Major sterols in different marine microalgal classes 藻类(Algal class) 硅藻纲(Bacillariophyceae) 红毛菜纲(Bangiophyceae) 绿藻纲(Chlorophyceae) 金藻纲(Chrysophyceae) 隐藻纲(Cryptophyceae) 甲藻纲(Dinophyceae) 拟裸藻纲(Euglenophyceae) 大眼藻纲(Eustigmatophyceae) 定鞭藻纲(Haptophyceae) 绿枝藻纲(Prasinophyceae) 针晶藻纲(Raphidophyceae) 红藻纲(Rhodophyceae) 黄藻纲(Xanthophyceae)
y

主要甾醇(Major sterols)* C28 Δ , C28 Δ C28 Δ , C28 Δ
5,22 5,22 0 5 5,24(28) 5 5,22 5,24(28)

, C27 Δ5, C29 Δ5, C27 Δ
7,22 7,22 5,22,

5,22

C27 Δ5, C27 Δ , C28 Δ
5,7,22 5

5,22

, C28 Δ , C29 Δ
5,24(28)

C29 Δ

5

C29 Δ , C29 Δ , C28 Δ C28Δ

4 Me- Δ ,甲藻甾醇(dinosterol), C27 Δ , C28 Δ C28 Δ
5,7,22

, C29 Δ , C28 Δ , C29 Δ , C28 Δ
5,22,5

5

7

5,7

7,22

C27Δ C28 Δ
5,22

or C29 Δ
5

5 5

C28 Δ , C27 Δ , C29 Δ , C29 Δ C28 Δ5, C28 Δ C29 Δ , C28 Δ C27 Δ , C27 Δ
5 5 5 5,24(28)

5,22

, C28 Δ

5

5,24(28)

5,22 5

C29 Δ , C27 Δ

*术语 C x Δ 中 X 表示总碳原子数,Y 表示双键的位置。 C28 甾醇中在 C-24 有一个甲基, C29 甾醇中在 C-24 有一个 乙基。

随着研究工作的不断深入和全面,一些微藻的甾类化学分类学指标物也在不断得到修 正。一种 4α -甲基 -24-甲基 (乙基 ) 胆甾烷 -3β , 4β -二醇,在 3 位和 4 位分别结合了一个 羟 基,结构非常独特,一直只是在巴夫藻中才检测到,所以命名为巴夫甾醇。但 Volkman 等 [39] 在 与 Pavlova 相近的另一属里的一个微藻 (Diacronema vlkianum) 中也检测到巴夫甾醇 ,故 认为这两种甾醇只可以作为 Pavlovaceae 科而不能作为巴夫藻属的化学分类学指标物。而有 些以前认为可以作为某类藻化学分类指标的物质,现在又发现并不一定存在于所有这些藻类 中。有两个典型的例子:一是 4, 23, 24-三甲基-胆甾-22- 烯-3β-醇,以前认为只存在于甲藻 [40] 中,所以称为甲藻甾醇,但现在已经证明在硅藻中也被检测到 ;另一个就是硅藻甾醇 (24甲基-胆甾-5, 22-二烯 -3β-醇),它在许多硅藻中有丰富的含量,以前认为是硅藻的化学指标 [41] 物,但 Barrett 等 对 14 种海洋硅藻中的甾醇进行了详细的研究,结果发现硅藻甾醇在其中 的 3 种硅藻中只占很少的组分,所以把硅藻甾醇作为硅藻的唯一指标物是不恰当的,况且硅 [42] [32] 藻甾醇在一些其他藻中也有发现,如 Goad 等 和 Volkman 等 在一些定鞭藻和一些隐藻 中也发现了它的存在。在一些辐射型硅藻 (centric diatoms) 中 (Thalassiosira 和 Skeletonema), [ 41] Barrett 等 发现 24-甲基 -胆甾 -5, 24 (28)-二烯-3β-醇含量很丰富,所以也许也可以把它作为 一个较好的指标物,但它也不是仅仅存在于硅藻中,在一些甲藻和绿枝藻中也有一定的 含 量。 [43] 一般认为甾醇在海洋微藻中的分布比较稳定,它们随环境条件的改变比较小 ,也有个 [44] 别 情 况 除 外 。 例 如 Pirretti 等 对 从 亚 得 里 亚 海 (Adriatic Sea) 分 离 出 的 一 种 藻

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Gymnodinium sp. 进行了研究,结果发现在指数生长期 4α, 24-二甲基胆甾醇是唯一的 4-甲基 甾醇,而到稳定期, 4 α , 24- 二甲基胆甾醇减少到占总 4- 甲基甾醇的 16.1 % ,而甲藻甾 醇 (dinosterol) 和甲藻甾烷醇 (dinostanol) 的检出从未达到分别占总 4- 甲基甾醇的 30.3 % 和 22.2 %。

3  海洋微藻中的特有的罕见脂类
上面总结的脂肪酸和甾醇都是些海洋微藻中的常见脂类。随着分离提取技术和仪器分析 手段的不断提高,从许多海洋微藻中发现了大量不常见的脂类 (表 3)。值得注意的是,这 些 罕见脂类只在特殊种类中才发现,如果不断深入和完善的研究能证明它们只存在于一定分类 级别的微藻下,那么它们就可能像巴夫甾醇一样成为相应级别微藻的良好的化学分类标 志 物。
表3 Tab.3 藻类 硅藻纲 (Bacillariophyceae) 绿藻纲 (Chlorophyceae) 隐藻纲 (Cryptophyceae) 甲藻纲 (Dinophyceae) 拟裸藻纲 (Euglenophyceae) 不同纲海洋微藻里存在的非常见脂类 Occurrence of unusual or distinctive lipids in different marine microalgal classes 非常见脂类 34 :1醇 (少),4-甲基甾醇 (少),5α-甾烷醇 (微), C25 和 C27 烯烃,16 :4 (n-1) 脂肪酸 Δ 甾醇, C20-C26 α-羟基脂肪酸,28 :0 脂肪酸, C25 和 C27 烯烃丛粒藻 : 丛粒藻烯 C30 甾醇 4-甲基甾醇,甾酮,5α-甾烷醇,18 :5 (n-3) 脂 肪酸,C28 PUFA Δ 甾醇
7 7 [45]

参考文献 Belt et al. ; Volkman et al. ; [47] [48] Schouten et al. ; Rohmer et al Metzger et al.[ ; Patterson [47] Schouten et al. Rohmer et al.
[51] [48] [52] 49] [50] [46]

;

Joseph ; Withers

Mercer and Davies Mercer and Davies
[55]

[53] [54]

大眼藻纲 (Eustigmatophyceae) C28-C34 烷基二醇,22 :0, 26 :1 和 28 :1醇,C26C30α-和β-羟基脂肪酸,C22二醇 定鞭藻纲 (Haptophyceae) 针晶藻纲 (Raphidophyceae) 黄藻纲 (Xanthophyceae) C37-C39 酮、烯烃,C31-C33 烯烃,4-甲基甾醇, 巴夫藻:巴夫甾醇 24-乙基胆固醇, 24-乙基胆甾烷醇, 4-甲基-Δ 甾醇 C22二醇,24-乙 基胆固醇
8

[53]

; Volkmanet al.
[45]

Marlowe et al.

; Volkman et al.
[44]

Patterson , Van Valkenburg Mercer, Davies
[53]

4    语 结
综上所述,不同种类的海洋微藻都有其特殊的脂肪酸和甾醇组成特征,我们可以运用这 些特性来判别微藻可能所处的化学分类学地位;如果运用从某些藻类中发现的部分罕见脂类 成分,还有可能对微藻的个别种类进行确定。随着对微藻中脂类物质分离、提取、纯化技术 研究的不断深入,加上质谱、核磁共振等结构分析手段和脂类衍生化技术的日益完善,可以 构建海洋微藻脂类物质组成结构快速查询信息库,并使其成为微藻化学分类的一个重要辅助 手段。 参考文献:
[1] Milner H W. The fatty acid ofChlorella [J]. J. Biochem., 1948, 176: 813-817. [2] Dyeberg J. Observation on Porpulation in Greenland and Denmark [M]. London, 1982: 245-262.

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23 卷

[3] 胡征宇, 徐敏, 毕永红. 中国藻类脂肪酸研究 [C]. 刘永定, 范晓, 胡征宇 . 中国藻类学研究. 武汉: 武汉出版社, 2001: 254261. [4] Ackman R G. The gas chromatograph in practical analyses of common and uncommon fatty acids for the 21st century [J]. Anal. Chim. Acta . 2002, 21872: 1-18. [5] 李京民, 王静萍. 植物油脂中脂肪酸的分离与鉴定方法 [J]. 中国油脂. 1994,19(2): 32-37. [6] Robles M A, Molina G. Downstream processing of algal polyunsaturated fatty acids [J]. Biotechnol. Adv., 1998,16(3): 517-580. [7] Blokker P, Pel R, Akoto L et al . At-line gas chromatographic-mass spectrometric analysis of fatty aced profiles of green microalgae using a direct thermal desorption interface [J]. J. Chromatogr. A, 2002, 959: 191-201. [8] Lewis T E, Nichols P D, McMeekin T A. Sterol and Squalene Content of a Docosahexaenoic- Acid-Producing Thraustochytrid: Influence of Culture Age, Temperature,and Dissolved Oxygen [J]. Mar. Biotechnol., 2001, 3: 439-447. [9] Mejanell e L, Laureillard J, Saliot A. Novel marine flagellate fatty acid: structural elucidation by GC-MS analysis of DMOX derivatives and DMDS adducts [J]. J. Microbiol. Methods. 2002, 48: 221-237. [10] Bell M V, Pond D. Lipid composition during growth of motile and coccolith forms of Emiliania huxleyi.[J]. Phytochem.. 1996, 41: 465-471. [11] Conte M H, Volkman J K, Eglinton G. Lipid biomarker of the Haptophyta [C]. In The Haptophyte Algae, eds Green J C and. Leadbeater B S C, Clarendon Press, Oxford. , 1994 : 351-377. [12] Zhukova N V, Nina A, Aizdaicher. Fatty acid composition of 15 species of marine microalgae [J]. 351-356. [13] 李荷芳,周汉秋. 海洋微藻脂肪酸组成的比较研究 [J]. 海洋与湖沼.1999,30(1): 34-40. [14] Viso A C, Marty J C. Fatty acids from 28 marine microalgae [J]. Phytochem., 1993, (6) : 1 521-1 533. [15] Yongmanitchai W, Ward O P. Screening of algae for potential alternative sources of eciosapentaenoic acid [J]. Phytochem., 1991,(1): 2 963-2 968. [16] 张小葵 , 麦康森, 郭健 等. 14 株海洋微藻脂肪酸组成的研究 [J]. 青岛海洋大学学报. 2001,31(2): 205-210. [17] Yongmamitchai W, Ward O P. 125. [18] 余建江 , 李荷芳 , 周汉秋. 10 种海洋微藻总脂、中性脂和极性脂的脂肪酸组成 [J]. 水生生物学报, 1999, 23(5): 481-488. [19] Ahern T J. Arachidonic acid production by the red alga Porphyridium cruentum [J]. Biotechnol. Bioeng., 1983,35: 1 0571 077. [20] Cohen Z, Vonshak A, Richmond A. Effect of environmental conditions on fatty acid composition of the red alga Porphyridium cruentum correlation to growth rate [J]. J Phycol, 1988,24: 323-332. [21] Ohta S. Alteration in fatty acid composition of marine red alga Porphyridium purpureumby environmental factor [J]. Bot. Mar., 1993, 36: 103-107. [22] Henderson R J, Mackinlay E E . Effect of temperature on lipid composition of the marine tryptomonacl Chroomonas salina [J]. Phytochem., 1989, (11) : 2 943-2 948. [23] Renaud S M, Parry D L, Thinh L V et al. Effect of light intensity on the proximate biochemical and fatty acid composition of Isochrysis sp. and Nannochloropsis oculata for use in tropical aquaculture [J]. J Phycol, 1991, 26 : 393-399. [24] 曹春晖 , 孙世春 , 麦康森 等. 30 株海洋绿藻的总脂含量和脂肪酸的组成 [J]. 青岛海洋大学学报, 2000, 30(7): 428-434. [25] Maryuama I, Nakamura T, Marsubayashi T et al. Identification of the alga known as marine Chlorella as a member of the Eustigmatophyceae [J]. Jap.J.Phycol., 1986, 34: 319. [26] 郭玉洁. 大连海湾赤潮生物——赤潮异弯藻 [J]. 海洋与湖沼,1994, 25(2): 211-215. [27] 梁英, 麦康森, 孙世春 等 . 不同培养基对筒柱藻 Cylindrotheca fudiformis 生长及脂肪酸组成的影响 [J]. 海洋湖沼通报 , 2000, 31 (1): 60-67. [28] Reitan K I, Rainuzzo J R, Olsen Y. Effect of nutrient limitation on fatty acid and lipid content of marine microalgae [J]. J Phycol, 1994, 30: 972-979. ω -3 Fatty acids. Alternative sources of production [J]. Process Biochem, 1989, 24 : 117Phytochem.,1995,39(2):

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徐继林 等:脂类分析在海洋微藻化学分类学上的研究进展

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[29] Dunstan G A,Volkman J K, Barrett S M et al. Changes in the lipid composition and maximisazation of the polyunsaturated fatty acid content of three microalgae grown in mass cultre [J]. J Appl Phycol, 1993, 5:71-83. [30] Chor K T. Screening of diatoms for heterotrophic eicosapentaenoic acid production [J]. J. Appl. Phycol., 1996, 8: 59-64. [31] 徐石海, 曾陇梅, 苏镜娱 等. 海藻Caulerpa sertularioides 中的甾醇化合物[J]. 中山大学学报, 1997, 36(1): 113-115. [32] Volkman J K. A review of sterol markers for marine and terrigenous organic matter [J]. Org. Geochem., 1986, 9: 83-100. [33] Patterson G W. Sterols of algae [C]. In Physiology and Biochemistry of Sterols, eds Patterson G W and Nes W D, American Oil Chemists Society, Illinois. 1991: 118-157. [34] Patterson G W, Van valkenburg S D. Sterols of Dictyocha fibula (Chrysophyceae) and Olisthodiscus luteus (Raphidophycea e) [J]. J. Phycol. 1990, 26: 484-489. [35] Jones G J , Nichols P D, Shaw P M. Analysis of microbial sterols and hopanoids [C]. In Chemical Methods in prokaryotic Systematics, eds Goodfellow M and ODonnell A G, John Wiley and Sons, Chichester. 1994: 163-165. [36] Ghosh P, Patterson G W, Wikfors G H. Sterols in some marine Prymnesiophyceae [J]. J Phycol , 1998, 34: 511-514 [37] Saunders G W, Potter D, Andersen R.A. Phylogenetic affinities of the Sarcinochrysidales and Chrysomeridales (Heterokonta) based on analyses of molecular and combined data [J]. J. Phycol., 1997, 33: 310-318. [38] Giner J L, Li X Y, Boyer G L. Sterol composition of Aureoumbra Lagunensis, the Texas brown tide alga [J]. Phytochem., 2001, 57: 787-789. [39] Volkman J K, Farmer C L, Barrett S M et al. Unusual dihydroxysterols as chemotaxonomic markers for microalgae from the order Pavlovales(Haptophyceae) [J]. J. Phycol., 1997, 33 :1 016-1 023. [40] Volkman J K, Barrett S M, Dunstan G A et al. Geochemical significance of the occurrence of dinosterol and other 4-methyl sterols in a marine diatom[J]. Org. Geochem., 1993, 20:7-15. [41] Barrett S M, Volkman J K, Dunstan G A et al. Sterols of 14 species of marine diatoms (Bacillariopyta) [J]. J. Phycol., 1995, 31: 360-369. [42] Goad L J, Holz G G and Beach D H. Identification of (24S)-24- methylcholesta- 5,22-dien-3 β -ol as the major sterol of a marine Crypophyte and a marine Prymnesiophyte [J]. Phytochem., 1983, 22: 475- 476. [43] Hallegraeff G M, Nichols P D, Volkman J K et al. Pigments, fatty acids, and sterols of the toxic dinoflagellate Gymnodinium catenatum [J]. J. Phycol., 1991, 27: 591-599. [44] Pirrette M V, Giampiero P, Boni L, Pistocchi R et al. Investigation of 4-methyl sterols from cultured dinoflagellate algal strains [J]. J. Phycol.,. 1997,33: 61-67. [45] Belt S T, Cooke D A, Robert J M et al. Structural characterization of widespread polyunsaturated isoprenoid biomarkers: A C25 triene, tetraene ane pentaene from the diatom Haslea ostrearia Simonsen[J] T. Lett, 1996, 37: 4 755-4 758. [46] Volkman J K, Barrett S M, Dunstan G A et al. Geochemical significance of the occurrence of dinosterol and other 4-methyl sterols in a marine diatom [J]. Org. Geochem., 1993, 20 :7-15. [47] Schouten S, Klein Breteler W C M, Blokker P et al. Biosynthetic effects on the stable carbon isotopic compositions of algal lipids: Implications for deciphering the carbon isotopic biomarker record [J]. Geochim. et Cosmochim. Acta. 1998,62: 1 3971 406. [48] Rohmer M, Kokke W C, Fenical W et al. Isolation of two new C30 sterols from a cultured Chrysophyte [J]. Steroids., 1980, 35 :219-231. [49] Metzger P, Largeau C, Casadevall E. Lipids and macromolecular lipids of the hydrocarbon-rich microalga Botryococcus braunii [C]. In Progress in the chemistry of organic natural products.,Vol.57, eds Herz W, Grisebach H, Kirby G W et al. Springer, Vienna,1991,1-70. [50] Patterson G W, 1991. Sterols of algae [C]. In Physiology and Biochemistry of Sterols, eds G. W. Patterson and W. D Nes, American Oil Chemists Society, Illinois. 1991, 118-157. [51] Joseph J D. Identification of 3, 6, 9, 12, 15-octadecapentaenoic acid in laboratory cultured photosynthetic dinoflagellates [J]. Lipids, 1975, 10 : 395-403.

72









23 卷

[52] Withers N. Dinoflagellate sterols [C]. In The biology of Dinoflagellates, Biological Monographs, ed. F. J. R. Taylor, Blackwell Scientific, Oxford, 1987, 21 : 316-359. [53] Mercer E I, Davies C L. Distribution of chlorosulpholipids in algae [J]. Phytochem., 1979, 18 :457-462. [54] Volkman J K, Barrett S M, Dunstan G A et al. C30-C 32 alkyl diols and unsaturated alcohols in microalgae of the class Eustigmatophyceae [J]. Org. Geochem, 1992, 20 :7-15. [55] Marlowe I T, Green J C, Neal A C et al. Longchain (n-C 37-C39) alkenones in the Prymnesiophyceae. Distribution of alkenones and other lipids and their taxonomic significance [J]. Brit. Phycol. J., 1984, 19 :203-216.

作者简介:徐继林 (1965—),男,助研。目前主要从事微型藻类的生物化学研究。

Research Progress of Lipid Analysis in Marine Microalgal Chemotaxonomy
XU Jilin, YAN Xiaojun
(Key Laboratory of Marine Biotechnology, Ningbo University, Ningbo 315211, Zhejiang, China)

Abstract:The research progresses on chemotaxanomy of marine microalgae have been reviewed. Although certain kinds of fatty acids and sterols exist ubiquitously in all microalgae, the different microalgal species contain special fatty acids and sterols, and with those characteristics, we can classify the possible taxonomic state of the microalgae. Nevertheless, some uncommon fatty acids can be used in rapid identification of microalgal taxonomy. Along with the technical progress on lipid extraction, isolation, and purification, structural analysis using mass spectrometry and NMR, as well as new lipid derivatization method, lipid composition and structural database could be potentially developed as a useful tool of marine microalgal chemotaxonomy. Key words:fatty acids; sterols; marine microalgae; chemotaxonomy


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