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同分异构体的书写及数目判断


同分异构体的快速书写及数目判断
同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题 的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构 体的书写及数目判断。

一、同分异构体的书写
先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做

到全面避免不重复,具体规则为主链由长到 短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。 例 1、写出分子式为 C7H16 的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断,C7H16 为烷烃。 第一步:写出最长碳链(只写出了碳 ,氢原子根据“碳满四价”补足): (得到 1 种异构体); 第二步:去掉最长碳链中 1 个碳原子作为支 链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置), 注意主链结构的对称性和等同 性:(主链结构沿虚线对称,2 与 5、3 与 4 处于对称位置,甲基 连接在 1 或 6 将会和第一步中结构相同); 第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种 情况: ⑴两个碳原子作为 2 个支链(两个甲基)(主链结构沿 3 号 碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在 2 号碳 原子后另一个甲基可能连接在 2 或 3 或 4 位置得到 3 种异构体, 然后将固定在 2 号碳原子的甲基固定在 3 号碳原子上,则另一个 甲基只能连接在 3 位置得到 1 种异构体〉将得到 4 种异构体); ⑵作为一个支链(乙基)(得到 1 种异构体); 第四步:去掉最长碳链中的 3 个碳原子作为支链,也出现两种 情况: ⑴作为三个支链(三个甲基)(得到 1 种异构体); ⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分 异构体。 第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿 出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置 (C 和 H 原子间或 C 和 C 原子间),将官能团插入,产生位置异构。书写要做到思维有序, 如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→ 官能团位置异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官 能团位置的等同性,防漏写和重写。 碳链异构:碳骨架(碳原子的连接方式)不同而产生的异构现象。如书写 C5H10O 的醛 的同分异构体时,将官能团—CHO 拿出,利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构,再找— CHO 在碳链上的位置,将其插入,产生位置异构。

1

由 由

得到 CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)与 CH3CHCH(CH3)CHO(2-甲基丁醛); 得到(CH3)3CHCHO (2,2-二甲基丙醛)与(CH3)2CHCH2CHO(3-甲基丁醛)。

官能团位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如书写 C3H8O 的醇的同分异构时易得到 CH3CH2CH2OH(1-丙醇)和 CH3CH(OH)CH3(2-丙醇)两种同分 异构体;书写 C4H8 的烯烃同分异构时易得到 CH3CH2CH=CH2 和 CH3CH=CHCH3 (CH3)2C=CH2 三种 同分异构体。 官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。如 C2H6O 符合饱和一元醇和 饱和醚的通式 CnH2n+2O,书写 C2H6O 的同分异构体时应考虑—OH 和 两种官能团,易得 到 CH3CH2OH(乙醇)和 CH3OCH3(二甲醚)两种同分异构体。 考虑官能团异构主要有以下几种情况,烯烃~环烷烃,二烯烃~炔烃,饱和一元醇~ 醚,饱和一元醛~酮,饱和一元羧酸~酯,芳香醇~芳香醚~酚,硝基化合物~氨基酸, 葡萄糖~果糖,蔗糖~麦芽糖。如,CH3CH2COOH(丙酸)与 CH3COOCH3(乙酸甲酯)是同分 异构体,但淀粉和纤维素由于 n 不等,所以不是同分异构体。 例 2、写出 A( )属于酯类化合物且分子结构中含有苯环的同分异构体

的结构简式。 【解析】依据题意不难发现符合条件的是芳香酯。将酯基拿出后剩 余部分为,结构中能插入的有 4 类碳氢键和 1 类不对称的碳碳键。
O



O

C

插入四类碳氢键(1、2、3、4 处) ,形成四种同分异构体:



插入不对称的碳碳键(5 处)形成二种同分异构体:

O

注意:酯基 O C 是不对称结构,两边连接的基团对调,结构会发生改变,所以插 入 C-H 键中可以形成羧酸和甲酸酯;插入不对称的 C-C 键中能形成两种酯,而插入对称 的 C-C 键中则只能形成一种酯。 例 3、分子式为 C6H10 属于炔烃(不考虑环状)的同分异构体有多少种? 【解析】将碳碳叁键拿出,剩余部分碳链 C4H10 有两种结构如下: CH3—CH2—CH2—CH3
5 5 6 1 2

CH3—CH—CH3
7

3

4

CH3
因碳碳叁键 结构对称, 插入每类 C-H 键或 C-C 键只形成一种炔烃。 将 插入四类 C-H 键(1、2、3、4 处)得 4 种炔烃,插入三类 C-C 键(5、6、7 处)得 3 种 炔烃,总共有 7 种同分异构体。

2

CH3

C 2H 5 CH CH C CH3

例 4、烷烃CH 3

CH

是烯烃 R 和1mol H2 发生加成反应的产物,则

CH3 CH 3 CH3

R 可能的结构简式有( ) A.4 种 B.5 种 C.6 种 D.7 种 【解析】由烯烃 R 与1mol H2 加成生成烷烃知烯烃 R 结构中只有一个碳碳双键,现从 烷烃CH 3
1

CH3
CH

CH2 2 3 CH 4 5 CH C

6

CH3

CH3

结构入手,1~6 位置相邻的两碳原子各去一个 H 引入双

CH3

CH3 CH3

键,得到六类碳碳双键,即 R 有 6 种同分异构体,选 C。 注意:烯烃催化加氢后得到烷烃,其特点是双键两端的碳原子各加上一个 H,碳碳双 键变为碳碳单键而碳链不变。反过来,烷烃相邻的两碳原子各去一个 H 就能形成烯烃,关
H H C

系如图,

C

C

+2 H -2 H

C

,炔烃与烯烃类似。

总结:下表列举了用“插入法”产生的几种常见的类别异构,以供参考 通式 实例 提出的 官能团 剩余部分的碳链异构 插入位置 C 和 H 原子 间 C 和 C 原子 间 C 和 H 原子 间 C 和 C 原子 间 C 和 H 原子 间 C 和 H 原子 间 形成类别异构 和同分异构数 醇 4 种,插入每类 C -H 键各只有一种 醚 3 种, 插入每类 C-C 键各只有一 种 醛 4 种, 插入每类 C-H 键各只有一 种 酮 3 种,插入每类 C -C 键各只有一种 羧酸 4 种,插入每类 C-H 键各只有一种 甲酸酯 4 种,插入每 类 C-H 键各只有一 种 酯 5 种,插入每类不 对称的 C-C 键形成 两种酯,插入每类对 称的 C-C 键只形成 一种酯 炔烃 7 种, 插入每类 C -H 键和 C-C 键各只 有一种

CnH2n+2O

C4H10O

—O—

CH3—CH2—CH2—CH3
5 6

1

2

CH3—CH—CH3
7

3

4

CH3

CnH2nO

C5H10O

CH3—CH2—CH2—CH3
5 6

1

2

CH3—CH—CH3
7

3

4

CH3

O

CnH2nO2

C5H10O2

O

C

CH3—CH2—CH2—CH3
5 6

1

2

CH3—CH—CH3
7

3

4

CH3

C 和 C 原子 间

CnH2n—2

C6H10

CH3—CH2—CH2—CH3
5 6

1

2

CH3—CH—CH3
7

3

4

CH3

C 和 H 原子 间 和C和C原 子间

3、取代法(适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等):

3

书写分子式为 C5H12O 的同分异构体,其书写思路如下: (1)先不考虑分子式中的氧原子,写出 C5H12 的同分异构体,共有三种碳链结构:

(I)、 (II)、 (III)。 (2)再考虑羟基(醇)官能团异构,则碳链结构式(I)有三种同分异构体:

、 碳链结构式(II)有四种同分异构体:













碳链结构式(III)只有一种同分异构体: (3)然后考虑醚基官能团,则碳链结构式(I)有两种同分异构体: CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。 碳链结构式(II)有三种同分异构体:







碳链结构式(III)只有一种结构:



二、同分异体数目的确定方法 1、基元(烃基数目)法:甲基、乙基、丙基分别有 1、1、2 种结构。丁基有 4 种结 构,则丁醇、戊醛、戊酸、一氯丁烷等都有四种同分异构体。 例 5、分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( ) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 【解析】有机物 C4H10O 与 Na 反应放出氢气,判断出它是饱和一元醇 C4H9-OH。该醇的 同分异构体看作是-OH 取代了 C4H10 上的一个 H,写出 C4H10 的两种同分异构体如图 1: CH3—CH2—CH2—CH3
1 2

CH3—CH—CH3

3

4

CH3
用-OH 取代图 1 中的 1、2、3、4 位四类 H 得到该醇的四种同分异构体,选 B。

4

2、替代法:若烃分子中有 n 个氢原子,则其 m 元氯代物与(n-m)元氯代物的同分异 构体数目相同。如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将 H 替 代 Cl);又如 CH4 的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。

CH3
例 6、 已知分子式为 C12H12 的物质 A 的结构简式为 , A 苯环上的二溴代物

CH3
有九种同分异构体,由此推断 A 苯环上的四溴代物的同分异构体有( )种。 A.6 B. 7 C. 8 D. 9 【解析】二溴代物的苯环上有 2 个 Br,4 个 H,若把二溴代物的 2 个 Br 换为 2 个 H, 4 个 H 换成 4 个 Br,恰好为四溴代物,与二溴代物结构相当,故四溴代物的同分异构体也 必有 9 种,选 D。 3、等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律为同一碳原子上 的氢原子等效;同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于镜面对称位置上的氢原子是等 效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。有几种等效氢,一卤代物就有几种。 例 7、烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应,称为羰基合成,也叫烯 烃的醛化反应。 由乙烯制丙醛的反应为 CH2=CH2+CO+H2
催化剂

CH3CH2CHO。 由化学式为 C4H8

的烯烃进行醛化反应,得到的醛的同分异构体可能有( ) A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种 【解析】要注意题目本身所带的信息,从给出烯烃的醛化反应信息来看,烯烃 C4H8 发 生醛化反应生成 C5H10O,该醛可进一步表示为 C4H9-CHO,只要分析-CHO 取代 C4H10 的不同 等效氢就可以,共四种选 C。 三、感悟与提升 1、下列烷烃中,进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的是( ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 2、分子式为 C10H20O2 的有机物 A,能在酸性条件下水解,生成有机物 C 和 D,且 C 在一定的条件下可转化为 D,则 A 的可能结构有( ) A.2 B.3 C.4 D.5 3、C8H8 分子呈正六面体结构,如图所示,因而称为“立方烷” ,它的六氯 代物的同分异构体共有( )种 A.3 B.6 C.12 D.24 4、下列化学式所表示的化合物中,具有两种或两种以上同分异构体的有( ) A.CH2O2 B.CH2Cl2 C.C7H8O D.C2H5NO2 5、下列各对物质:①葡萄糖,甘油;②蔗糖,麦芽糖;③淀粉,纤维素;④氨基乙酸,硝 基乙烷;⑤苯甲醇,2-甲基苯酚。其中互为同分异构体的是 ( ) A.②④ B.①②③ C.②③④ D.②④⑤ 6、下列化学反应中的产物中不存在同分异构体的是 ( ) A.2-丁醇在浓硫酸存在下发生脱水反应 B.丙烯与 HCl 的加成 C.1-氯丙烷在 NaOH 溶液中水解 D.甲苯在 Fe 粉作用下与氯气的反应 7、 在下列各组有机化合物中,既不属于同分异构又不属于同系物的一组物质是( ) A.甲酸、乙酸、软脂酸 B.甲酸、石炭酸、苯甲酸

5

C.1-丙醇,2-丙醇,甲乙醚 D.丙醛、丙酮、丙烯醇 8、 有一环状化合物 C8H8,它不能使溴的 CCl4 溶液褪色;它的分子中碳环上的 1 个氢原子 被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是 ( )

9、 蒽的结构简式是 ,如果将蒽分子中减少 3 个碳原子,而 H 原子数保持 不变,形成的稠环化合物的同分异构体数目是 ( ) A.2 B.3 C.4 D.5 10、已知某有机物的结构简式如右: 写出同时符合下列两项要求的同分异构体的结构简式。 ①、化合物是 1,3,5-三取代苯 ②、苯环上的三个取代 基分别是甲基、羟基和含有酯基结构的基团。

参考答案:1、 D 2、 C 3、 A 4、 D 5、 D 6、 C 7、 B 8、 C 9、 A

10、

6


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