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高中化学《选修5


有机化学专题复习

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一、有机化学中的基本概念 二、研究方法 三、有机物重要物理性质 四、有机物的化学性质 (一)官能团的性质 (二)常见有机物之间的转化关系 (三)有机化学反应类型 (四)反应条件小结

? 五、常见的有机实验、有机物分离提纯
? 六、有机推断合成的一般思路

/> 1、有机物的分类 链烃(烷、烯、炔) 烃 芳烃(苯及苯的同系物) 卤代烃

有 机 物

醇、酚 烃的衍生物 醛、酮、糖

羧酸、酯、氨基酸 高分子化合物(天然高分子、合成高分子)

2、各类有机物的定义、通式及代表物


有 机 物

烷烃 环烷烃 烯烃 二烯烃 炔烃 芳香烃
卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 油脂

CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n-6

甲烷 环己烷 乙烯 1、3-丁二烯 乙炔 苯、甲苯

烃 的 衍 生 物

R-X 溴乙烷 R-OH乙醇、乙二醇、丙三醇(甘油) Ar-OH苯酚 R-O-R`乙醚 R-CHO乙醛、甲醛 R-CO-R`丙酮 R-COOH乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸 R-COOR`乙酸乙酯 RCOOCH2 RCOOCH RCOOCH2硬脂酸甘油酯,油酸甘油酯

有机物:含碳元素的化合物 (除CO、CO2、碳酸盐、氰化物及金 属碳化物等)。

烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢 化合物. 烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状 烃叫烷烃,也叫做饱和烃 .

烯烃 分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃. 炔烃 分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃. 芳香烃 分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃.

3、烷烃命名

? 习惯命名法:正、异、新 ? 系统命名法: (1)选主链,称 “某烷” (含有碳原子数目 最多的链). (2)支链作为取代基,称 “某基” 支链位置编号最小 相同取代基合并 先简后繁

8. 研究有机化合物的一般步骤和方法

步骤
① 分离、提纯
② 元素定量分析确定实验式 (定性分析被教材忽略)

方法
蒸馏、重结晶、萃取
李比希元素分析法(燃烧法) 现代仪器分析法

③ 测定相对分子质量, 确定分子组成(分子式)

相对密度法(传统) 质谱法(现代)
根据性质实验猜测(传统方法)、 红外光谱、核磁共振氢谱(现代)

④ 确定分子结构

质谱是测定有机物相对分子质量

红外光谱可以获得化学键和官能团的信息

CH3CH2OH的红外光谱

核磁共振氢谱可以获得有机物分子 中,氢原子的类型及它们的数目

CH3CH2OH的核磁共振氢谱

三、有机物重要物理性质

状态 ?n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、 一溴甲烷常温呈气态, ?低级(十碳以下)的醇、醛、酸、酯常温呈液态 ?苯酚,草酸,苯甲酸、硬脂酸,软脂酸常温呈固态 密度 ?比水轻:所有烃类(包括苯及其同系物)、酯 (如乙酸乙酯)、油脂 ?比水重:硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚

溶解性 ? 有机物均能溶于有机溶剂 ? 有机物中的憎水基团:-R(烃基);烃基部分 越大越难溶于水,亲水基团:-OH,-CHO,COOH ? 能溶于水的:低碳的醇、醛、酸、钠盐, 如乙(醇、醛、酸)乙二醇、丙三醇、苯酚钠 ? 难溶于水的:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物 ? 微溶于水:苯酚、苯甲酸 ? 苯酚溶解的特殊性:常温微溶,65℃以上任意 溶

沸点 ? 同系物比较:沸点随着分子量的增加(即C原子 个数的增大)而升高 ? 同类物质的同分异构体:沸点随支链增多而降 低 ? 衍生物的沸点高于相应的烃,如氯乙烷>乙烷 ? 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有 机物,如脂肪>油 ? 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键 的有机物如:乙醇>乙烷

四、各类有机物的化学性质

(一)结构特点和官能团性质
类 别

结构特点

主要性质
1.稳定:通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应 2.取代反应(卤代) 3.氧化反应(燃烧) 4.加热分解

烷烃

单键(C-C) 双键(C=C)

烯烃

二烯烃
(-C=C-C=C-)

1.加成反应;与H2、X2、H X、H2O 2.氧化反应(燃烧;被KMnO4[H+] 氧化) 3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成)

类别

结构特点
叁键(C
苯环(

主要性质
1.加成反应(加H2、X2、 HX、H2O) 2.氧化反应(燃烧; 被KMnO4[H+]氧化)

炔 烃
苯 苯的 同系 物

C)


苯环及侧链

1.易取代(卤代、硝化) 2.较难加成(加H2 ) 3.燃烧 侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼

类 别 卤代烃 (-X)

主 要 性 质 1.水解→醇(氢氧化钠的水溶液) 烃基与-X相连, 2.消去→烯烃(氢氧化钠醇溶液 C-X键有极性

结 构 特 点

醇 (-OH)

酚 OH

1.与活泼金属反应(Na、 K、 Mg、Al等) 烃基与-OH直接相 2.取代:1)与氢卤酸反应 连,O-H、C-O键 2)酯化反应 均有极性 3.脱水反应(分子内脱水和 分子间脱水) 4.氧化(燃烧、被氧化剂氧化) 苯环与-OH直接相 1.弱酸性(与NaOH反应) 连,O-H极性大 2.取代反应(卤代、硝化) 3.显色反应(与FeCl3) 4.易被氧化

类 别 醛 ( O -C-H )

















O -C-H 双键有极 性,有不饱和性

1.还原反应 (与H2加成) 2.氧化反应 (与弱氧化剂)

羧酸 O ( -C-OH)
酯 O -C-O-)



O -OH受-C- 影响, 1.酸性 变得活泼,且能部分 2.酯化反应 电离出H+ O R-C-与-OR’间的 水解反应 键易断裂

? 注意

1.能区别同一有机物在不同条件下发生 的不同断键方式
2.有机化学反应中分子结构的变化。 3.相同官能团连在不同有机物分子中

对性质的影响。

(二)常见有机物之间的转化关系
CH3CH3
+ H2

CH2=CH2
消 去 H2 O

+ H2

CH≡CH H2 O

CH3COOC2H5
C2H5OH O2 水解

O2
O2
加H2

水解

C2H5Br
HBr

CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH

Na
C2H5ONa

分子间脱水

C2H5—O—C2H5

延伸转化关系举例
CH H2 CH2 Br2 CH2Br 水解 CH2OH 脱H2 CHO O COOH 2 CH CH2 CH2Br CH2OH + H2 CHO COOH
Br H2 Br2 Br 水解 Br OH 消去 OH Br Br2

(三)有机化学反应类型
? 有机反应主要包括八大基本类型: 取代反应、加成反应、消去反应、 氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应,

1. 取代反应:有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或原子团所代替的反应。
? 包括:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水

酯化

2. 加成反应: 有机物分子中未饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 包括:烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的 有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛 基、不饱和油脂与H2加成。

有机反应类型——加成反应
? 和H2加成的条件一般是催化剂(Ni)+加热 ? 和水加成时,条件写温度、压强和催化剂 ? 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产 生两种产物 ? 醛基的C=O只能和H2加成,不能和X2加成, 而羧基和酯的C=O不能发生加成反应

3、消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子 中脱去一个小分子(如:H2O、HX、NH3等)生 成不饱和化合物的反应(消去小分子)。

? 原理:

? 包括:醇消去H2O生成烯烃、
卤代物消去HX生成不饱和化合物

有机反应类型——消去反应
? 消去反应的实质:—OH或—X与所在碳的邻 位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 ? 区分不能消去和不能氧化的醇 ? 有不对称消去的情况,由信息定产物 ? 消去反应的条件:醇类是浓硫酸+加热; 卤代烃是NaOH醇溶液+加热

4、氧化反应:有机物得氧或失氢的反应。

5、还原反应:有机物加氢或去氧的反应。

O C17 H33 C O O C17 H33C O O C17 H33C O CH2 CH CH2

O C17 H35 C O O 催化剂 + 3H2 C17 H35C O 加热, 加压 O C17 H35 C O CH2 CH CH2

有机反应类型——氧化反应
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反 应 有机物的燃烧,烯烃、炔烃、苯的同系物的 侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应

1)在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看,能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子,否则不能 发生氧化反应 如
CH3

CH3—C—OH CH3

就不能发生氧化反应

(如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等 氧化)
CH3CHO+2Cu(OH)2 醛


2)有机物被除O2外的某些氧化剂

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 羧酸

有机反应类型——还原反应
还原反应:有机物分子里“加氢”或“去氧”的 反应

其中加氢反应又属加成反应

不饱和烃、芳香族化合物,醛、酮等都可进行 加氢还原反应
CH3CH2CHO+H2 CH3CH2CH2OH

6、聚合反应:生成高分子化合物的反应。 (1)加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应(加成聚合)。主要为含双键的 单体聚合。

加聚反应的类型(联系书上的高分子材料)
①乙烯型加聚 a d 催化剂 n C=C
b e a d C-C b e n
聚丙烯、 聚苯乙烯、 聚氯乙烯、 聚丙烯腈、 聚甲基丙烯酸甲 酯(有机玻璃)

②丁二烯型加聚(破两头,移中间)
催化剂

n CH=CH-C=CH2 [CH-CH=C-CH2]n 温度压强 A B A B 天然橡胶(聚异戊二烯) 氯丁橡胶(聚一氯丁二烯)

?含有双键的不同单体间的共聚(混合型) 乙丙树脂(乙烯和丙烯共聚), 丁苯橡胶(丁二烯和苯乙烯共聚)

n

O

CH=CH2+

n

CH2=CH2

催化剂

[ CH-CH2-CH2-CH2] n

O
或 催化剂 [ CH2-CH-CH2-CH2]
n

O

加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键: 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
2、产物中仅有高聚物,无其它小分子, 3、链节和单体的化学组成相同;但结构不同

8、显色反应 包括 ?苯酚遇FeCl3溶液显紫色 ?淀粉遇碘单质显蓝色 ?含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色

有机反应类型——酯化反应拓展
? 一般为羧酸脱羟基,醇脱氢 ? 类型

? 一元羧酸和一元醇反应生成一元酯 ? 二元羧酸和二元醇 ? 部分酯化生成一元酯和1分子H2O, ? 生成环状酯和2分子H2O, ? 生成高聚酯和(2n-1 )H2O
? 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普 通酯,也可以生成环状酯,还可以生成高 聚酯。如乳酸分子

? 乙二酸和乙二醇酯化
+H2O

+2H2O

H

OH

+(2n-1)H2O

(四)反应条件小结

1、需加热的反应 水浴加热:
热水浴:银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、 控温水浴:制硝基苯(50℃-60 ℃ 直接加热:制乙烯,酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应 2、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯

3、需要温度计反应
水银球插放位置

(1)液面下:
测反应液的温度,如制乙烯 (2)水浴中: 测反应条件温度,如制硝基苯 (3)蒸馏烧瓶支管口略低处: 测产物沸点,如石油分馏

4、使用回流装置
(1)简易冷凝管(空气): 长弯导管:制溴苯 长直玻璃管:制硝基苯 (2)冷凝管(水):石油分馏

根据反应条件推断官能团或反应类型
? 浓硫酸: ? 稀酸催化或作反应物的: ? ? ? ? ? ? ?

酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱 水、苯环的硝化反应

酯的水解,羧酸盐、苯酚钠的酸化

NaOH/水 NaOH/醇 H2/Ni催化剂 O2/Cu或Ag/△ 醇 → 醛或酮 Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应 Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯 NaHCO3

五、常见的有机实验、有机物分离提纯 1、乙烯

化学药品

无水乙醇(酒精)、浓硫酸

反应方程式 CH2-CH2 170℃

浓硫酸

CH2=CH2↑+H2O

H OH 注意点及杂质净化
药品混合次序:浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3:1),边加 边振荡,以便散热;加碎瓷片,防止暴沸;温度:要快速升致 170℃,但不能太高;除杂:气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚 及乙醇,可通过碱溶液、水除去;收集:常用排水法收集乙烯温 度计的位置:水银球放在反应液中

制乙烯

2、乙炔
化学药品 电石、水(或饱和食盐水) 仪器装置 教材P32 反应方程式 CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑

注意点及杂质净化
如何控制反应速度:水要慢慢滴加,可用饱和食盐水 以减缓反应速率;杂质:气体中常混有磷化氢、硫化 氢,可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去;收集:常用 排水法收集。

制乙炔

3、溴苯
化学药品
苯、液溴(纯溴)、还原铁粉

反应方程式

注意点及杂质净化
加药品次序:苯、液溴、铁粉;

催化剂:实为FeBr3;

长导管作用:冷凝、回流

除杂:制得的溴苯常溶有溴而呈褐色,可用稀 NaOH洗涤,然后分液得纯溴苯。

制溴苯

1 2

4、制硝基苯
实验原理:
H2SO4(浓)

+HO-NO2

600C

-NO2 +H2O

制硝基苯

5、银镜反应
化学药品 AgNO3 、氨水 、乙醛 仪器装置 反应方程式Ag+ + NH3· 2O = AgOH↓ H

+ NH4+ AgOH + 2NH3· 2O =[Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O H CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- →

注意点

CH3COO - + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O

银氨溶液的配制:AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解;
实验成功的条件:试管洁净;热水浴;加热时不可振

荡试管;碱性环境 ,氨水不能过量.(防止生成易爆物) 银镜的处理:用硝酸溶解;

银镜反应

6、乙醛与新制Cu(OH)2
化学药品:NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛 化学方程式: △ CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+H2O 注意点: 实验成功的关键:碱性环境 新制Cu(OH)2 直接加热煮沸

7、乙酸乙酯
化学药品
无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液

仪器装置 反应方程式
CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O

注意点及杂质净化
加入药品的次序:乙醇、浓硫酸、醋酸

导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上
加碎瓷片作用:防止暴沸; 饱和碳酸钠溶液作用:可除去未反应的乙醇、乙酸, 并降低乙酸乙 酯的溶解度。

制备乙酸乙酯

9、溴乙烷消去反应产物的检验
P42 科学探究

思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入 盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还 需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?

10、 科 学 探 究 P60

乙酸溶液 苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体

Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O

酸性: 乙酸>碳酸>苯酚

分离、提纯
1、物理方法:根据不同物质的物理性质差异, 采用过滤、洗气、分液、 萃取后分液、蒸馏等方法。 2、化学方法: 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。

常见有机物的检验与鉴别
1、溴水 (1)不褪色:烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯 (2)褪色:含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 (醛) (3)产生沉淀:苯酚 注意区分: 溴水褪色:发生加成、取代、氧化还原反应 萃取:C>4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、 R-X、酯

2、酸性高锰酸钾溶液 (1)不褪色:烷烃、苯、羧酸、酯 (2)褪色:含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质

3、银氨溶液:—CHO (可能是醛类或甲酸、 甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖) 4、新制氢氧化铜悬浊液 (1)H+ 不加热(中和—形成蓝色溶液) (2)—CHO 加热(氧化—产生砖红色沉淀) 5、三氯化铁溶液:酚-OH(溶液显紫色)

结构 审题 挖掘明 暗条件 找突 破口 性质 条件 综合 分析 推导

结论

⑴一元化合物的合成路线

R-CH=CH2 一元羧酸

卤代烃

一元醇

一元醛



⑵二元化合物的合成路线

CH2=CH2

CH2X-CH2X

二元醇

二元醛

二元羧酸

链酯、环酯、聚酯

⑶芳香化合物的合成路线
Cl OH

CH3

CH2Cl

CH2OH

CHO

COOH

芳香酯


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