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肉品磺胺类药物残留分析方法综述


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肉品磺胺类药物残留分析方法综述
食品科学与工程专业 1 班 黄敏 指导老师 游玉民
摘 要:磺胺类药物(SAs)是畜禽生产中常用的抗菌、抗原虫药物。但不合理用药将导致 磺胺类药物在动物性食品中残留, 影响食品安全进而危害人类健康。 因此肉品内磺胺类药物 残留监控日益受到重视。 了解肉品中残留磺胺类药的危害, 加强

残留的检测及监控就显得十 分重要。本文主要介绍了国内外磺胺类药物不同的检测方法:色谱法、免疫分析法、阻抑速 差催化光度法、表面等离子体共振技术等。还对其优劣进行了分析、比较及其发展趋势进行 了展望。 关键词: 关键词:肉品;磺胺类药物;检测技术;色谱;酶联免疫

Determination of Sulphonamides Residues in Animal Source Food
Food Science and Engineering class Huang Min Faculty Advisor You YuMin
Abstract : Sulfonamides (SAs) are commonly used in livestock production antibacterial, antiprotozoal drugs. But irrational drug use will lead to sulfa drugs residues in animal products, thus affecting food safety hazards to human health. So sulfa drug residues in meat control and more attention. Sulfonamide residues in meat about the hazards, to enhance the detection and monitoring of residues is very important. This paper describes the domestic and foreign sulfonamides different detection methods: chromatography, immunoassay, capillary

electrophoresis, such as inhibition of catalytic spectrophotometry speed difference. Also its advantages and disadvantages are analyzed, compared and trends were discussed. Key words:Meat; Sulfonamides; Detecting techniques; Chromatographic; Enzymelinked : immunosorbent 磺胺类药物(Sulfonamides,SAs)是指具有对氨基苯磺酰胺结构的一类药物的总称,能抑 制大多数革兰氏阳性菌和某些阴性菌[1]。因其具有抗菌谱广、价格低、化学性质稳定、使用 方便等优点。 目前仍是兽医临床和畜牧养殖业中最常用的药物添加剂之一, 但其使用也带来 了一系列食品安全和环境污染问题。 由于 SAs 在体内作用和代谢的时间较长,通过任何途径摄入的磺胺都有可能在人体中 蓄积,蓄积浓度超过一定值时将对人体机能造成损害。因此,联合国食品法典委员会(CAC) 和许多国家规定,食品和饲料中 SAs 总量以及磺胺二甲基嘧啶等单个 SAs 的量均不得超过 0.11mg·kg-1。 而且伴随兽药残留毒理学的发展和风险分析手段的进步, 各国对 SAs 在动物源 性食品中的残留限量做出了越来越严格的规定, 如日本对食用动物肌肉中磺胺二甲基嘧啶的 最大残留限量规定为方法检测底限,即 0.101mg·kg-1。而依据我国农业部 NY 5034-2005[2]中

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规定肉品中磺胺类总量也不得超过 0.10mg·kg-1。 目前关于肉品中 SAs 残留检测技术主要有:色谱法、免疫分析法、高效毛细管电泳法、 阻抑速差催化光度法、分光光度法、荧光法等。本文介绍了几种目前比较常用的分析方法, 并对其优劣进行比较。为探讨适合的、快速灵敏的磺胺类检测方法提供重要理论依据。

1 磺胺类药物残留对人体的危害 磺胺类药物残留 物残留对人体的危害
摄取磺胺类药物残留的食物而产生的危害不会像食物中毒一样是个短暂的过程, 而是一 个因长期摄入造成低剂量吸收的过程。 当人体内的磺胺类药物蓄积到一定程度时, 就会产生 毒副作用,严重时甚至会破坏人的正常免疫机能和造血系统[3]。损害人体泌尿系统,容易在 肾小管内析出结晶,损伤肾小管引起结晶尿、血尿、蛋白尿,重者可发生尿少、尿闭甚至尿 毒症。 多数磺胺类药抗菌谱广, 易抑制肠道正常寄生细菌的生长[4], 造成某些维生素的缺乏。 此外,磺胺药还可抑制骨髓的造血功能,引起粒细胞气管、溶血性贫血再生障碍性贫血等严 重反应,还影响中枢神经系统,引起头晕、头痛、全身乏力等,并可引起恶心、呕吐等消化 道症状,磺胺药也是较多引起药物过敏的药,严重者引起甚至可引起剥脱性皮炎。

2 肉品中磺胺类药物残留检测技术
2.1 色谱法(高效液相色谱-质谱联用检测法 色谱法(高效液相色谱-质谱联用检测法(LC-MS)) )
高效液相色谱质-谱联用法(LC-MS)以其灵敏度高、选择性和特异性好[5],能够对低浓 度的样品进行很好的定性确认现已得到广泛应用。 2.1.1 试验主要仪器和试剂 实验主要仪器:Agilent1100 系列液相色谱(Agilent1100 系列真空脱气机、四元泵、自 动进样器、柱温箱、二极管阵列检测器) 、Agilent1100 系列四级杆质谱仪(SL 型)配 APCI(大 气压化学电离)离子源。 磺胺类标准溶液制备:标准品磺胺嘧啶(sulfadiazine,SD)、磺胺喹噁啉(sulfaquinxaline, SQX)、磺胺地索辛( sulfadimethoxine,SDM)、磺胺二甲嘧啶(sulfamethazine,SM)、磺胺甲 氧嗪(sulfamethoxypyrazine,SMP)、磺胺甲噁唑(sulfamethoxAzole,SMZ)、磺胺间甲氧嘧啶 (sulfa-monomethoxine,SMM)[6]。精密称取 10mg 标准品于 100mL 棕色容量瓶中,用甲醇定 容至刻度,配成标准储备溶液浓度为 100mg·L-1。吸取上述储备溶液 1.00mL,用甲醇定容于 10mL 棕色容量瓶中,浓度为 10mg·L-1,此溶液为混合标准储备溶液。 2.1.2 样品预处理 准确称取 5.00g 样品(肌肉组织需事先充分绞碎)精确至 0.0001g 于 50mL 离心管中,加 入 20mL 酸性甲醇,超声 2min 再 5000r·min-1 离心 10min,取上清液。残渣中再加入 20mL 酸性甲醇重复上述操作一次,合并两次提取液。将提取液用超纯水按 1:9 稀释,取 20mL 准备上样。 2.1.3 检测方法

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采用 1:1 的甲醇和丙酮混合液对仪器进行洗脱。设定色谱、质谱等检测条件。用最 初的流动相比例溶液定容 5mL,经 0.2?m PVDE 过滤头滤至自动进样器样品瓶中,用于高 效液相色谱-质谱分析测定。 液相色谱条件[7]:采用 ZorbaxXDBC18 色谱柱(100mm×2.1mm,3?m);柱温 300C;样品 温度 250C;进样体积 40?L。流动相为 0.2%乙酸的甲醇和水,流速为 0.20mL·min-1。 质谱条件的优化: 选择[M+H]+为母离子。 质子化母离子一起采集时 H2N+=[C6H4]=0 和 H2N+=[C6H4]=SO2 为确认离子。

2.2 免疫分析法(酶联免疫分析法 免疫分析法 酶联免疫分析法(ELISA)) )
酶联免疫分析法(ELISA)是适用于大批量检测样品的快速、灵敏、准确、成本低廉的超 微量磺胺类药物残留检测技术。ELISA 方法在磺胺药物残留检测中起着越来越重要的作用。 2.2.1 实验仪器和试剂 实验主要仪器:粉碎机、均质器、电子天平、漩涡混合器、离心机(转速 4000r·min-1) 、 旋转蒸发仪、 酶标仪 (测定波长 450nm) 洗板机、 、 单道微量加样器 (20?L, 100?L, 200?L) 。 试验试剂材料:磺胺类药物酶联免疫吸附测定试剂盒、丙酮、乙醇、磷酸氢二钠、磷酸 二氢钠、氯化钠。 试验用掩蔽剂稀释液:0.5%牛血清白蛋白、1.0%牛血清白蛋白,临时使用配置。 试验标准品:磺胺二甲异噁唑、磺胺噻唑、磺胺对甲氧嘧啶、磺胺甲氧嗪、磺胺吡啶、 磺胺甲二唑、磺胺氯哒嗪(纯度大于等于 99.0%) 。 标准品储备液:配制成 10mg·L-1 甲醇贮备液,-200C 保存有效期 3 个月。 2.2.2 样品预处理 将样品称取 500g,将其切碎后经捣碎混匀,均分成两份装入洁净容器内。作为试样, 密封保存。 称取 4.00g 均质样品到玻璃瓶中, 加入 20mL 磷酸盐缓冲液, 均质剧烈混匀 2min。 离心(250C,4000r·min-1,10min)上清液用磷酸盐缓冲液稀释 4 倍后进行测定。 2.2.3 标准曲线及样品测定方法 用磷酸盐缓冲液稀释 10mg·L-1 的磺胺药物标准储备液至 100?g·L-1。 PBS 对 100?g·L-1 用 的磺胺药物标准溶液进行 1:3 梯度稀释,得到不同浓度的磺胺药物标准溶液(100?g·L-1, 33.3?g·L-1,11.1?g·L-1,3.7?g·L-1,1.2?g·L-1,0.4?g·L-1) 。将酶标板中加入 100?L 不同浓度 的磺胺药物标准溶液和样品待测液,在空白和对照孔中分别加入 100?L 的水。除空白孔外 在每个孔中都加入 100?L 的酶标记物稀释液。 在空白孔中加入 100?L 磷酸缓冲液轻拍混匀, 用粘度纸封住微孔以防溶液挥发,在室温下孵育 60min。弃掉酶标板中的液体用洗涤液洗板 三次。加入混合好的底物液 150?L 轻轻混匀,放置室温 30min 后每个孔加入 50?L 的终止液 轻轻摇晃酶标板。10min 内在酶标仪上读出每孔 450nm 吸光值。除不加试样外按上述测定 步骤进行空白试验。 测定完后以抑制率为纵坐标,磺胺药物浓度为横坐标绘制标准曲线。

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2.2.4 试验结果计算 抑制率计算:不同浓度磺胺药物对抗原抗体结合反应的抑制率。

? A -A ? IC = ?1 ? 样品 空白 ? × 100% ? A对照 - A空白 ?
注:IC 磺胺药物对抗原抗体结合反应的抑制率,%。

A 对照 不加入磺胺药物标准液,仅加入酶标记稀释物和磷酸盐缓冲液在 450nm 下测得 的平均吸光度值。 A 样品 磺胺药物标准液或样液在 450nm 下的平均吸光度值。 A 空白 不加入酶标记稀释物及磺胺药物标准液,仅加入水和磷酸盐缓冲液在 450nm 下 测得的平均吸光度值。 结果数据计算:从标准曲线上读出样液所对应的磺胺药物浓度(c)

X = c×R
注:X c R 20) 。 2.2.3 方法分析 技术是应用最为广泛的、 最为成熟的磺胺类药物残留快速检测技术, 该法具有特异性强、 灵敏度高等优点,与理化检测相比操作比较简便适合于现场检测及大批量样品的筛选检测。 但尽管应用广泛也存在一些不足,比如酶不稳定、光度测定范围窄等缺点[8]。 待测物 猪肉 磺胺二甲异噁唑 磺胺噻唑 磺胺对甲氧嘧啶 磺胺甲氧嗪 磺胺吡啶 磺胺甲二唑 磺胺氯哒嗪 2.5 5.0 10.0 37.5 40.0 52.5 75.0 鸡肉 2.5 5.0 10.0 37.5 10.0 52.5 75.0 检出限 ?g·kg-1 猪肝 2.0 4.0 8.0 30.0 32.0 42.0 60.0 鸡蛋 2.5 5.0 10.0 37.5 40.0 52.5 75.0 鱼 2.5 5.0 10.0 37.5 40.0 52.5 75.0 某种磺胺药物残留量,?g·kg-1。 根据样品孔的抑制率查得试样中磺胺药物浓度,?g·L-1。 某种样品换算系数(分别为:猪肉 20,鸡肉 20,猪肝 20,鸡蛋 20,牛奶 40,鱼

2.3 表面等离子体共振技术(SPR) 表面等离子体共振技术 共振技术( )
表面等离子共振技术以其免标记、实时在线检测、高灵敏度、非破坏性及高选着择性等 优点,已成为广泛应用于生物、化学、医学、食品安全等领域的一项十分有用的传感检测技 术[9]。 2.3.1 试验试剂准备
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N-2-羟乙基哌嗪-N'-2-乙磺酸(Hepes)溶液:称取乙二胺四乙酸(EDTA)12.66g 于 1L 容量瓶中。加水 750mL 完全溶解,加入 Hepes23.38g,氯化钠 58.44g 至溶解完全再加入 0.05g·L-1 表面活性剂 P20 100?l。加水定容配成浓度为 0.1mol·L-1Hepes 溶液,用 0.22?L 滤膜 过滤。 HBS-EP 缓冲溶液: 0.01mol·L-1Hepes 溶液、 以 0.15mol·L-1 氯化钠溶液、 3mmol·L-1EDTA 溶液、0.05g·L-1 表面活性剂 P20 等体积混匀。 磺胺类抗生素标准溶液:移取 1.000g·L-1 磺胺类抗生素标准储备溶液 100?L 于 10mL 容 量瓶中, Hepes 溶液定容得 10.0mg·L-1 标准溶液。 用 使用时再用 Hepes 溶液逐级稀释成 1000、 500、200、10?g·L-1 标准工作溶液。 提取溶液: 称取 NaH2PO4·H2O 0.55g、 NaH2PO4·2H2O 2.85g 于 1L 容量瓶中。 用水 950mL 溶解,用 0.1mol·L-1 氢氧化钠溶液调 PH 为 7.2±0.1 定容,过 0.22?m 滤膜。 再生溶液:乙腈 0.15mol·L-1 氢氧化钠(9+1)混合溶液。 2.3.2 样品预处理 用电子天平称取肉类待检产品 2±0.02g 于 50mL 离心管中,加提取溶液 18mL,用均质 器均质 15s。再以 15000r·min-1 转速离心 10min,取上清液过 0.22?m 滤膜备用,在仪器工作 条件下进行测定。 2.3.3 检测方法 将传感芯片开封后,装入芯片活化装置,用 500g·L-11 乙基-3(3-二甲基氨丙基)碳化 二亚胺(EDC) 、500g·L-1 羟基丁二酰亚胺(NHS)及 HBS-EP 缓冲溶液以 10?L·min-1 流量活 化 7min。用衍生试剂(SFD)和 HBS-EP 缓冲溶液以 5?L·min-1 流量运行 7min。进行封闭最 后用再生溶液以 5?L·min-1 流量再生 1min。偶联好的传感芯片直接使用于 Biacore Q 表面等 离子体共振仪上。传感芯片打开前在室温保持 30min,HBS-EP 缓冲溶液流量为 60?L·min-1, 温度为 250C,进样量为 60?L 进行检测[10]。 2.3.4 方法分析 表面等离子体共振技术测定肉类磺胺类药物残留方法快速、灵敏、前处理简单,具有较 高的准确性、 重现性和稳定性。 是肉类磺胺类药物残留检测的一种简单可行的快速检测方法
[11]



2.4 胶体金免疫层析法
胶体金免疫层析法建立了相对完善的磺胺类药物检测技术, 该检测方法还适用于磺胺异 噁唑(SIZ) 、磺胺噻唑(STZ) 、磺胺对甲氧嘧啶(SME) 、磺胺甲二唑(SMT) 、磺胺氯哒 嗪(SCPA)等目前检测技术较少的磺胺类药物检测。 2.4.1 胶体金颗粒、胶体金标记抗体、胶体金免疫层析试纸条的制备 胶体金制备方法: 参考李卫玲[12]等实验方法, 100mL 浓度为 0.01%的 HAuCl4 水溶液 将 用恒温电磁搅拌器加热到沸腾,搅拌的同时迅速加入 2mL 浓度为 1%的柠檬酸三钠水溶液,

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溶液的颜色逐渐产生变化,2min 后,当溶液颜色变为透明红色并不再发生变化时,再继续 搅拌煮沸 8min,然后室温冷却,加入双蒸水恢复到原体积,40C 冰箱保存。 胶体金标记抗体制备方法:取出制备好的胶体金溶液 1mL,用 0.2mol·L-1 碳酸钾溶液调 节 pH 到 9.0,边搅拌边加入抗磺胺类多克隆抗体 28?g,搅拌 2min 后静置 50min,再逐滴加 入 10?L 浓度为 20%的聚乙二醇(PEG20000)和 20?L 浓度 20%的 BSA 溶液,搅拌 1min, 10000r·min-1,40C 离心 30min,弃去上清液后留存 100?L,混匀后 40C 冰箱内保存备用。 胶体金标记抗体稀释液:100mL 双蒸水加入 1.2g 的 Tris-HCL;1mL 的 Tween-20;1g 的 BSA;0.5mL 的 PEG200;0.5mL 的含量为 10%的叠氮钠溶液。 胶体金免疫层析试纸条的制备:试纸条组装以 PVC 板作背衬,按顺序粘上样品垫(2cm 宽)、金标抗体结合垫(5mm 宽) 、硝酸纤维素膜(NC 膜)和吸水垫(2cm 宽) ,如图 1[13]。 样品垫 金标垫 NC 膜 吸收垫

层析方向 试纸条组装 图1

试纸条由吸样材料、玻璃纤维、硝酸纤维膜、吸水材料和含双面胶的白色塑料板组成。 用点膜仪在玻璃纤维上喷涂免疫胶体金,在硝酸纤维素膜上包被羊抗兔 IgG(对照线)和 BSA-SD(检测线)。将吸样材料、玻璃纤维、硝酸纤维膜、吸水材料依次粘在白色塑料板上, 用切条机切成宽 3mm 的小条,加干燥剂密封 40C 保存。 2.4.2 样品预处理 待检肉类制品的处理方法:称取 2g(精确到 0.01g)均质样品,切碎后放置到棕色玻璃 瓶中,加入 0.5mL 甲醇和 1.5mL PBST 溶液(pH=7.4) ,剧烈混匀 2min,滤纸过滤。所得的 提取液用 PBS 溶液(pH=7.4)稀释 10 倍。将磺胺类药物用 PBS 溶液(pH=7.4)配成 10000 ng·mL-1 浓度,添加到均质样品中,按照上述方法处理,最终得到 0、0.01、0.05、0.1mg·kg-1 的浓度备用。 2.4.3 检测方法 分别将 120?L 对应的磺胺嘧啶标准品及待检样品依次加入微孔板孔中,将试纸条样品 端插入微孔板孔中,让孔中液体通过毛细管作用向上泳动,反应 10~15min 后,判断结果。 2.4.4 方法分析 胶体金免疫层析法检验技术与以往的任何一项检测技术相比的突出优点, 除了快速, 还 包括准确、简便、价格低廉、可进行联检、稳定性好等诸多优点。由于其全部操作过程只有 “加样”一步,所以操作所带来的误差也非常小,可视为现在一种最为方便快捷的磺胺类药物

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残留检测技术。

2.5 阻抑速差催化光度法
阻抑速差催化光度法是利用磺胺药物与 I2 发生取代反应,使碘催化 As(Ⅲ)-Ce4+反应的 速率降低,利用阻抑速差测定磺胺类药物。 2Ce4++2I-=2Ce3++I2 I2+As(Ⅲ)=2I-+As(Ⅴ)

取 25mL 比色管 3 ~ 4 支,分别准确加入 0.01mg·L-1 的 I-1.0mL;4.5mol·L-1 的 H2SO4 溶 液 0.5mL;0.50g·L-1 的 NaCl 溶液 0.5mL;0.025mol·L-1 的 As2O3 溶液 0.5mL;磺胺类药物标 准溶液 10mg·mL-1(或样品溶液)1.0~6.0mL,加水至 9.0mL;同时做空白溶液。每次加入试剂 后均摇匀。依次加入 0.02mol·L-1Ce(SO4)2 溶液 0.50mL,计时(各管间隔 30s)。在震摇 20min 后,各加入马钱子碱溶液 0.5mL(各管间隔 30s)摇匀。沸水浴 5min 后,用 520nm 波长,1cm 的比色皿,以水为参比,测量吸光度(A)[14]。 研究表明:磺胺、磺胺嘧啶、磺胺二甲嘧啶、磺胺甲氧嘧啶、磺胺甲口恶唑均可测定, 其摩尔吸光系数分别为:1.58×104,3.44×104,2.76×104,1.23×104,1.56×104L·mol-1·cm-1。 本法测定 SD 和 SM2 的线性范围分别为 2.25~3.75 和 2.0~3.5mg·L-1;检出限为 2.1×10-4 和 2.7×10-4g·L-1;表观摩尔吸光系数(L·mol-1·cm-1)为 3.44×104 和 2.76×104。由于仪器简单, 灵敏度高。目前已于测定 SD 和 SM2 针剂和 SM2 片剂中的磺胺嘧啶、磺胺二甲嘧啶。

3 磺胺类药检测技术前景展望
随着人们对食品安全问题的日益关注, 对磺胺类药物残留检测方法的精确度、 时效性要 求越来越高[15],人们在不断地探索研究新技术并应用于残留检测。生物传感器和生物芯片 技术的日益成熟,将为磺胺类药物等兽药残留检测提供新的途径。20 世纪 90 年代,瑞典的 Bia-coreAB 公司及其产品将 SPR 免疫生物传感器技术引入动物组织的兽药残留分析中,显 示了独特的优越性。该方法具有快速、准确、灵敏度高和实时检测的特点,有可能作为筛选 方法用于大批量样品的兽药残留检测[16]。 由于生物芯片上也可集成成千上万密集排列的分子探针, 能够在同一时间内分析大量的 样品,具有无可比拟的优越性,显示了比较好的应用前景。相信在不久的将来,针对磺胺类 药物残留检测的生物芯片研究也会开展起来, 快速准确地同时对多种药物残留进行分析, 确 保食品安全。
参 考 文 献: [1] 陈炳卿,孙长颢.食品污染与健康[M].北京:化学工业出版社,2002. [2] 中华人民共和国卫生部. GB2760-1996.食品添加剂使用卫生标准[S].北京:中国标准出版社, 1996 [3] 李俊锁,邱月明,王超.兽药残留分析[M].上海:上海科学技术出版社,2002: 228. [4] 贺亮,李继昌.磺胺类药物残留及检测技术[A].黑龙江畜牧兽医,2006,3(1):18 ~19. [5] 王舒婷,慕慧张艳伟,杨云.兽药多残留分析中前处理与检测技术研究进展[A]中国兽药杂 质,2008,42(8):43 ~46. -7-

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