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有机化学期中考试


福建师范大学化学与材料学院
2011—2012 学年第 1 学期期中考试 有机化学 卷
栏 姓名______ 学号___



业:

化学 有机化学 2010 年 11 月
三 四



级: 2009 考试用时: 120 分钟

/>课程名称: 考试时间:
题号 一

任课教师: 杨发福,王艳芹 9 日


试卷类别:开卷( )闭卷(√) 下


总得分

2 点

00





评卷人

考 生 信 息 ______学院______系______ 专业 ______年级

线

得分 题号 得分 六 七 八 九 十



考生考试诚信承诺书
在我填写考生信息之后,表示我已阅读和理解《福建师范大 学关于学生考试违纪处理的规定》闽师[2003]教 42 号)《福 ( 和



建师范大学学生考试违纪作弊认定办法》 (师大教[2004]19 号)以及《福建师范大学学生纪律处分条例》等有关规定, 承诺在考试中自觉遵规守纪,如有违反将接受处理;我保证 在本科目考试中,本人所提供的个人信息是真实、准确的。 考生签名:
福建师范大学试卷纸 共 9 页 第1页

一、选择题 (每小题 1 分,共 10 分)
1. 分子式为 C6H14 的化合物共有( )种构造异构体。 (A) 6 (B) 5 (C) 4 (D) 3 2. 下列烷烃中,沸点最低的是: ( ) (A) 己烷 (B) 戊烷 (C) 异戊烷 (D) 新戊烷 3. 下列溴代烃与 AgNO3-C2H5OH 溶液反应,哪一个反应速率最快? ( ) (A)溴甲烷 (B) 1-溴丁烷 (C) 2-溴丁烷 (D) 2-甲基-2-溴丙烷 4. 下列化合物哪个适合用烷烃的卤化反应来制备:(
H3C
Br
(A) (B)



Cl

H3C
(C)

Cl
(D)

H3C

CH2Br

5.

关于立体化学,下列说法正确的是( ) (A) 凡空间构型不同的异构体均称为构型异构。 (B) 凡含有手性碳原子的化合物都有旋光性。 (C) 化合物分子中如含有任何对称因素,此化合物就不具有旋光性。 (D) 有对称中心或对称面的化合物就没有旋光性。

6.制备格氏试剂可用下列四个化合物中的哪个做溶剂?( (A) 乙醇 (B) 无水乙醚
OH OH



(C) 无水乙醇

(D) 水

7.化合物 CH3CH CHCH3 共有( (A) 3
CH3 H H OH Br CH3

)个立体异构体。 (D) 6

(B) 4
H Br H3C

(C) 5
OH H CH3

8.



的相互关系是: ( (C) 顺反异构体 )

) (D) 同一化合物

(A) 对映体

(B) 非对映体

9.sp2 杂化轨道的几何形状为( (A) 四面体 (B) 平面形

(C) 直线形

(D) 球形

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共 9 页

第2页

10. 下列自由基最稳定的是:(
栏 姓名______ 学号_____



CH2

CH2CH2

(A)
CHCH=CH2

(B) (D) (CH3)2CH

(C)

二、 用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式(每 个 1 分,共 10 分 )

考 生 信 ______学院______系______ 专业 ______年级



线

CH3 CH3CH2CH2CHCHCH2CH3

CH3CH2

CH(CH3)2 CH3

1.


2.

H

3.

OH CH3 CH3

O

4.

CH3


H Cl

Br H CH3

H CH3CH2
6.

5. 7.

H3C

C CH

3-戊烯-2-醇

8.氯化乙基镁

9.2-甲基二环[4.2.0]辛烷

10. 间异丁基甲苯

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共 9 页

第3页

三.完成下列反应式,写出主要产物(如有立体化学问题,请注明。每个问 号 1 分,共 26 分)
CH3 CH3CCH3 CH3 Br2 hv ?

1.

?

/Pt H2
CH2CH3 Br2 hv HI ?

2.
CH3 H Br CH2CH3 H2O SN2 ?

?

3.

OH Cl

4.
H2O,H+

EtONa EtOH

?

?

H+

?

CH3CO3H Na2CO3

?

5.
Br C2H5OK C2H5OH CH3 ?

6.

Br t-BuOK ? t-BuOH

7.
PhCH2

Br

H + CH2I2 CH3

Zn(Cu)

?

8.

H

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第4页

CH3CHCH3 Br 9.
栏 姓名______ 学号_____ 10.

KOH/EtOH

NBS ? ?

CH3C
CH2

CH

NaNH2
CO2CH3

?

CH3CH2Br

?

?
11. CH2

CO2CH3

CH3CH

CHCH3 H2 ?

Br2

? HBr ?

KOH/EtOH

?

Lindlar Pd Mg Et2O ?
BH3



H2O

?
H2O2, OH?

考 生 信 ______学院______系______ 专业 ______年级

12. 线

13. CH3CH

CH2

?

CH3CH2C
14. 订

CH

H2O,H+ Hg2+

?

四、推断题 (每小题 6 分,共 18 分 )
1. 化合物 A 的分子式为 C6H12, 它与 KMnO4 和 Br2 的 CCl4 溶液都不发生 反应。A 在光照下与 Br2 反应生成化合物 B(C6H11Br),B 在 NaOH-EtOH


溶液中加热得到化合物 C(C6H10),C 在 KMnO4-H2O 溶液中加热回流, 只得到一种化合物己二酸。试推测化合物 A、B、C 的结构。

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2.化合物 A 与 B 的分子式均为 C5H8,用铂进行催化氢化后得同一种化合物 B(C5H12)。A 与银氨溶液反应产生白色沉淀,经 KMnO4 热溶液氧化得 CO2 和(CH3)2CHCOOH。B 不与 银氨溶液反应,但与乙烯一起加热可得到化合物 C(C7H12);C 用臭氧氧化,然后用 Zn/H2O 处理,得化合物 D(C7H12O2);C 与 Br2 的水溶液反应,可得一对对映异构体 E 和 F。试推 测化合物 A-F 的结构。

3.化合物 A(C10H16)具有旋光性,将 A 用铂进行催化氢化生成 B(C10H22)不旋光;将 A 用 Lindlar 催化剂小心催化氢化生成 C(C10H18)具有旋光性, 但将 A 置于液氨中与金属钠反应, 生成 D(C10H18)不旋光。试推测化合物 A-D 的结构。

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五、机理题 (每小题 6 分,共 12 分 )
1.写出乙烷在光作用下溴化产生一溴乙烷的机理。
栏 姓名______ 学号_____ 考 生 信 ______学院______系______ 专业 ______年级 息 线

2.写出下列反应的历程:
H2SO4 OH





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六、合成题 (每小题 6 分,共 24 分 )
1.以(CH3)3CH 为原料合成(CH3)3CD。

2.以 CH3CH2CH2Br 为原料合成 CH3(CH2)4CH3。

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OH

3.以环己烷为原料合成
栏 姓名______ 学号_____

OH 。

考 生 信 ______学院______系______ 专业 ______年级



线

4.以乙炔和其它不超过 2 个碳的有机物为原料合成 CH3CH2CH2CHO。





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