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6.1有机化合物的结构、性质和分类 烃


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有机化学基础(选修)
第1 讲 有机物的结构、性质和分类 烃
考点一 考点二 有机物的命名 同分异构体的书写与数目 判断

考点突破
考点三
考点四

常见烃的结构和性质


有机物结构式的确定

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下列命名

CH2— —CH —CH C— CH3



CH3CHCH2CH3



CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3

CH3CH(NH2)CH2COOH

OH

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考点一
1.烷烃的命名 (1)习惯命名法

有机物的命名

十个及以下
碳 原 子 数 十个以上 相同时

甲 、乙 丙 、____ 丁 、戊 依次用___ ___、____ 辛 壬、癸表示 己、庚、___ 用汉文数字表示 正 异 新 用“__”、“__”、“__”等来区别

(2)系统命名法 ①几种常见烷基的结构简式: 甲基: —CH3 ,乙基: —CH2CH3 , 丙基(—C3H7): CH3CH2CH2— ,
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②命名步骤 选主链 称某烷

碳链要“最长” 编号位 定支链 取代基 写在前 标位置 短线连

不同基 简到繁
2.烯烃和炔烃的命名

相同基 合并算

遵循“近”、 “简”、“小”

(1)选主链、定某烯(炔) (2)近双(叁)键,定号位 (3)标双(叁)键,合并算
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烯烃、炔烃的命名是以 烷烃的命名为基础,强 调官能团。

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3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如 甲苯 , 称为______ 乙苯 , 称为_______

二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为: _______ 、 邻二甲苯 间二甲苯 ________、___________ 对二甲苯 。

(2)系统命名法 ①苯作为母体,其他基团作为取代基。
②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取 最小位次给另一个甲基编号。

1,2?二甲苯
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1,3?二甲苯
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1,4?二甲苯
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考点二 书写规律

同分异构体的书写与数目判断

(1)烷烃:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到 散,位置由心到边”的规律书写。 (2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构→ 位置异构→官能团异构。 (3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有 邻、间、对3种。
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【典例2】 (2013·全国新课标卷Ⅰ,12)分子式为C5H10O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异 构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( D )。 A.15种 B.28种 C.32种 D.40种

【思维点拨】 先考虑水解后生成的不同碳原子数的羧酸和 醇的组合,如1-4,2-3,3-2,4-1,再考虑各种羧酸和醇中

是否存在同分异构体。

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【典例 3】 (2013·海南, 18-Ⅰ)( 双选) 下列化合物中,
同分异构体数目超过7个的有( BD )。 A.己烷 B.己烯

C.1,2-二溴丙烷

D.乙酸乙酯

【思维点拨】本题可以采用反向思维法先找出同分异构体数 目不超过7个的物质。 解析 己烷有5种同分异构体,A错误。1,2-二溴丙烷的 同分异构体有1,1-二溴丙烷、1,3-二溴丙烷、2,2- 二溴 丙烷3种,C错误。
解析显/隐
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同分异构体数目的判断
1.一取代产物数目的判断 ①等效氢法: 连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原 子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢 原子等效。 ②烷基种数法: 烷基有几种,一取代产物就有几种。如—CH3、

—C2H5各有一种,—C3H7有两种,—C4H9有四种。
③替代法: 如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯 的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。
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同分异构体数目的判断
2.二取代或多取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法: 对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一 个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定 同分异构体的数目。 3.限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时,要首先分析限定条件的含义,弄清

楚在限定条件下可以确定什么结构,再根据分子式并 针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

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考点三

常见烃的结构和性质

1.烷烃 烯烃 炔烃的组成、结构特点和通式

单键 CnH2n+2(n≥1)
碳碳双键 CnH2n(n≥2)

碳碳叁键

CnH2n-2(n≥2)

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写出CH4 质

CH3CH=CH2

甲苯的化学性

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2.烷烃、烯烃、炔烃(代表物)性质的比较 甲烷 结构简式 CH4 卤代 乙烯 CH2==CH2 乙炔 HC≡CH

取代 反应 化 学 性 质 加成 反应 氧化 反应
加聚 反应

能与H2、X2、HX、H2O、 HCN等发生加成反应
均能燃烧,现象随含碳量不同而不同 不能使酸性 KMnO4溶液褪色 均能使酸性KMnO4溶液 褪色

能发生
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能发生
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3.苯及其同系物的结构特点和性质 (1)结构:分子中含有1个苯环,若为苯的同系物则侧链 只连接饱和链烃基。

CnH2n-6(n≥6) (2)通式:___________________ 。
易取代,难加成(苯环),易氧化(侧链)。 (3)性质:_________________________________

氧化

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苯与苯的同系物化学性质的区别
1.甲基对苯环的影响: (1)苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应, (2)苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件 下,卤素原子取代氢的位置不同: 2.苯环对取代基的影响:烷烃不易被氧化,但苯环上的 烷基易被氧化。

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【典例4】 1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应, 生成1 mol氯代烷,1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代 反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃,该烃可能是 ( B ) A.CH3CH===CH2 B.CH3C≡CH C.CH3CH2C≡CH D.CH2===CHCH===CH2

2 【 思维启迪 】1molHC≡CH 可以和 __molHCl 加成,其产物又 能被____molCl 4 2取代。
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【典例5】 (2013·浙江理综,10)下列说法正确的是( D )。 A.按系统命名法,化合物 2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷 B.等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相 等 C.苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色 的名称是

D.结构片段
甲醛和苯酚

为的高聚物,其单体是

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考点四 一、物理方法
(1)质谱图

有机物结构式的确定

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值) 最大值即为该有机物的相对分子质量。 (2)红外光谱 在红外光谱图上获得分子中含有何种化学键或官能团 的信息。 (3)核磁共振氢谱 不同化学 环境的氢 每种个数:与吸收峰的面积成正比 原子 由核磁共振氢谱可以获得有机物中等效氢的种类和个数。
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种数:等于吸收峰的个数。

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二、思维建模

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【典例6】电炉加热时用纯O2氧化管内样品,根据产物 的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机 物分子式常用的装置。

(1)产生的O2按从左到右的流向,所选装置各导管的正确连 g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)。 接顺序是__________________________________________ 干燥O2 (2)C装置中浓硫酸的作用是________________________ 。 催化剂,加快O2的生成 (3)D装置中MnO2的作用是_________________________ 。 使有机物充分氧化生成CO2和 (4)燃烧管中CuO的作用是___________________________ H2O __________ 。
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答案显/隐
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(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或 三种,准确称取0.92 g样品,经充分反应后,A管质量增 加1.76 g,B管质量增加1.08 g,则该样品的实验式为 C2H6O 。 _________ (6)用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱 46 图,则该有机物的相对分子质量为________ 。

确定样品的实验式

第21页

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能 (7)能否根据A的实验式确定A的分子式________( 填“能” C2H6O 若不能, 或“不能”),若能,则A的分子式是________( 则此空不填)。 (8) 该物质的核磁共振氢谱如图二所示,则其结构简式 CH3CH2OH 。 为____________

确定氢原子的种类和 个数,进一步确定其 结构简式
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本讲内容结束
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