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高二化学选修5培优课程 第二讲 烃和卤代烃


第二讲

烃和卤代烃(2015-10) A组 基础题组

一、选择题 1.有机物:①正戊烷 ②异戊烷 ③新戊烷 ④正丁烷 的顺序排列正确的是( A.①>②>③>④>⑤ C.①>②>④>③>⑤ ) B.⑤>④>③>②>① D.①>②>③>⑤>④ )

⑤异丁烷,它们的沸点按由高到低

2.3-氯戊烷是一种有机合成中间体,下列有关 3-氯戊烷的叙述正确的是( A.3-氯戊烷的分子式为 C6H9Cl3 B.3-氯戊烷属于烷烃 C.3-氯戊烷的一溴代物共有 3 种 D.3-氯戊烷的同分异构体共有 6 种 3.下列关于有机物的说法正确的是 ( A.聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.分馏石油得到的各馏分都是纯净物 C.蛋白质水解和油脂皂化都是高分子转化成小分子的过程 D.C4H10 有 2 种同分异构体 4.下列关于有机化合物的性质说法正确的是( A.棉花和蛋白质都是高分子化合物,水解产物相同 B.苯和乙烯都能使溴水褪色,均发生加成反应 C.乙酸乙酯和油脂互为同系物 D.甲烷和乙醇均能发生取代反应 5.下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图。下列说法不正确的是( ) ) )

A.制备乙炔的反应原理是 CaC2+2H2O B.c 的作用是除去影响后续实验的杂质

Ca(OH) 2+C2H2↑

C.d 中的有机产物与 AgNO3 溶液混合能产生沉淀 D.e 中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 B组 一、选择题 1.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的说法正确的是( ) 提升题组

1

A.它的一氯代物有 6 种 B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C.它和丁基苯( )互为同分异构体

D.一定条件下,它可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 二、非选择题 2.有机化合物 A 经李比希法测得其中含 C 为 72.0%、H 为 6.67%,其余为氧,用质谱法分析得 知 A 的相对分子质量为 150。 A 的一种同分异构体 E 可用作茉莉、白兰、夜来香等香精的调 和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下:

请填空: (1)A 的分子式为 (2)E 的结构简式为 (3)反应②③的反应类型为 (4)写出反应①的化学方程式: (5)写出反应④的化学方程式: (6)D 的芳香族同分异构体有 所有同分异构体的结构简式为 。 种,其中核磁共振氢谱的峰面积之比为 1∶2∶2∶3 的 。 。 。 , 。 。

3.卤代烃(R—X)在醚类溶剂中与 Mg 反应可制得格氏试剂,格氏试剂在有机合成方面用途广 泛。

已知:R—X

R—MgX

(R 表示烃基,R'和 R″表示烃基或氢) 某有机物 A 有如下转化关系:

I

2

试回答下列问题: (1)B→C 的反应类型是 (2)B→A 的反应条件是 。 (3)G 的结构简式是 。 (4)I 中所含官能团的名称是 。 。 。

(5)写出一种满足下列条件的物质 I 的同分异构体的结构简式 ①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有 3 个峰;③拥有最多的甲基。

(6)聚苯乙烯(PS)是一种多功能塑料,广泛应用于食品包装、 绝缘板、 商业机器设备等许多领 域中。 写出以 D 和苯为主要原料制备聚苯乙烯的合成路线流程图(无机试剂任选)。 合成路线 流程图示例如下:

C组 1.下列关于乙醇的说法不 正确 的是( . .. 2.A.可用纤维素的水解产物制取 B.可由乙烯通过加成反应制取 C.与乙醛互为同分异构体 D.通过取代反应可制取乙酸乙酯 )

高考真题

2.某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:

已知: 请回答下列问题:

,RX+

,

+

(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是 A.可与浓盐酸形成盐 C.可发生水解反应



B.不与氢气发生加成反应 D.能形成内盐 。 。 。
3

(2)写出化合物 B 的结构简式 (3)写出 B→C 反应所需的试剂 (4)写出 C+D→E 的化学反应方程式

(5)写出同时符合下列条件的 B 的所有同分异构体的结构简式 ①分子中含有羧基 ② H-NMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
1



(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与 X 反应合成 D,请用化学反应方程式表示以乙烯为 原料制备 X 的合成路线(无机试剂任选)。 3.非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:

请回答下列问题: (1)非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)。 。

(2)反应①中加入的试剂 X 的分子式为 C8H8O2,X 的结构简式为 (3)在上述五步反应中,属于取代反应的是 (4)B 的一种同分异构体满足下列条件: Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应。 Ⅱ.分子中有 6 种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式: 。 (填序号)。

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以

为原料制备

的合

成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3

4

A 组 基础题组 选择题 1.A 烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高,所以①、②、③的沸点大于④和⑤;碳原子数相 同时支链越多,沸点越低,所以沸点①>②>③、 ④>⑤,故沸点由高到低的顺序为①>②>③>④> ⑤,A 项正确。 2.C A 项,3-氯戊烷的分子式为 C5H11Cl,错误;B 项,3-氯戊烷属于卤代烃,不属于烷烃,错 误;C 项,3-氯戊烷的一溴代物共有 3 种,正确;D 项,3-氯戊烷的同分异构体有 7 种,错误。 3.D A 项,聚丙烯分子中不存在碳碳不饱和键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A 不正确;B 项, 石油通过分馏得到的产物仍然是混合物,B 不正确;C 项,油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯, 不是高分子化合物,C 不正确;D 项,丁烷有 2 种同分异构体,分别是正丁烷和异丁烷,D 正确。 4.D 棉花水解的最终产物为葡萄糖,蛋白质水解的最终产物为氨基酸;苯能萃取溴水中的溴 而使溴水褪色,不属于化学反应;油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,与乙酸乙酯含有的酯基 个数不同,不可能互为同系物。 5.C A 项,实验室用电石水解法制备乙炔,即 CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑;B 项,硫酸铜溶液

可以除去乙炔中的硫化氢等杂质;C 项,乙炔与溴水发生加成反应生成 1,1,2,2-四溴乙烷,其 不能与 AgNO3 溶液反应;D 项,乙炔分子中含有碳碳三键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。 B 组 提升题组 一、选择题 1.D A 项,柠檬烯的一氯代物共有 8 种,A 错误。B 项,柠檬烯分子中所有碳原子不可能共平 面,故 B 错误。 C 项,丁基苯和柠檬烯的碳原子数相同,但两者的氢原子数不同,故二者的分子 式不相同,不可能互为同分异构体,C 错误。D 项,柠檬烯中含有碳碳双键,可以发生加成、氧 化、还原等反应,一定条件下氢原子可以被卤素原子等取代,故 D 正确。

二、非选择题 2.答案 (1)C9H10O2 (2) (3)氧化反应 取代反应 (4)2CH3CH2OH+O2 (5) (6)4 2CH3CHO+2H2O +NaOH 、 +NaCl

解析 (1)根据 A 的相对分子质量及各元素的质量分数可知,A 的分子式是 C9H10O2。 (2)乙醇催 化氧化得到 B(CH3CHO),B 催化氧化得到 C(CH3COOH),
5

与 NaOH 的水溶液发生取代

反应生成 D 构简式为 方程式是 2CH3CH2OH+O2 +NaOH

,C 与 D 在浓硫酸作用下发生酯化反应生成 E 和水,所以 E 的结 。(3)反应②是氧化反应,反应③为取代反应。(4)反应①的化学 2CH3CHO+2H2O。(5)反应④的化学方程式是 +NaCl。 (6)苯甲醇的芳香族同分异构体有四种,其中核 、

磁共振氢谱的峰面积之比为 1∶2∶2∶3 的同分异构体的结构简式是 。 3.答案 (1)取代反应 (3) (4)碳碳双键、羟基 (5)C(CH3)3CH2CHO (6) (2)氢氧化钠的乙醇溶液、加热

解析 由题意可知 A 为 为 ,F 为

,B 为 CH3CH2X(X 为卤素原子),C 为 CH3CH2OH,D 为

,E

,由 G 的分子式可知 F 与 D 按物质的量之比 1∶2 反应生成 G, 。

结合题给信息可推知 G 为

(1)卤代烃水解生成对应的醇。(2)卤代烃在 NaOH 的乙醇溶液中加热发生消去反应生成对应 的烯烃。(4)G 转化为 I,链状结构不变,脱去一分子水,故 G 发生消去反应生成 I: 或 。

(5)符合条件的 I 的同分异构体含有醛基,共有 3 种氢原子,拥有最多的甲基,结构简式为



C 组答案 1.C A 项,纤维素水解的最终产物是葡萄糖,葡萄糖在酶的作用下可转化为乙醇;B 项,乙烯 与水发生加成反应生成乙醇;C 项,乙醇的分子式为 C2H6O,而乙醛的分子式为 C2H4O,故 C 项错 误;D 项,乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯,属于取代反应。
6

2.答案 (1)A、C (2) (3)KMnO4/H (4)
+

+HOCH2CH2N(CH2CH3)2 +H2O

(5) (6)CH2

、 CH2+HCl

、 CH3CH2Cl HN(CH2CH3)2+2HCl



2CH3CH2Cl+NH3

解析 普鲁卡因的结构简式中含有氨基、 酯基、 苯环,可得出普鲁卡因可发生水解反应,可与 浓盐酸形成盐,可与 H2 发生加成反应,因无—COOH 不能形成内盐,故选择 A、C。结合题中已 知信息 析即可推出 A 为 ,不难推出 E 中含有—NO2,C 与 D 发生了酯化反应。综合分 ,B 为 ,C 为 ,D 为

HOCH2CH2N(CH2CH3)2,然后再按要求写出(2)、(3)、(4)的答案。(5)依据要求可判断 B 的同分 异构体应为苯环上含有对位取代基,按照同分异构体书写的一般规律即可写出四种 B 的同分 异构体。(6)依据已推出的 D 的结构,结合题中已知信息可得出 X 的合成路线:CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3 HN(CH2CH3)2+2HCl。

3.答案 (15 分)(1)醚键 羧基

(2) (3)①③④

(4)

(5)

7

解析 (2)根据 A、B 的结构简式及 X 的分子式可推出 X 的结构简式应为:



(4)B 的同分异构体能水解,说明结构中有酯基。由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无 法再构成醛基,说明分子应是甲酸酯。1 个该分子中含有 12 个氢原子,但氢原子的化学环境 只有 6 种,说明分子有一定的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该分子的结构简式。

(5)解答此题要注意两点,一是在分子中引入—CN 应是

和 NaCN 的取代,而不能



和 HCN 的加成;二是由 转化为 ,然后用



,必须先将 和 HBr 进行加成来实现。

8


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