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邻苯二胺的生产与深加工应用


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8    ?

化 学推 进 剂 与 高分 子材 料 

20 0 2年 第 3期 

邻 苯 二 胺 的 生 产 与 深 加 工 应 用 
张  亨 
( 西 化T研究 院 锦 葫 芦 岛  1 50

) 2 0 1 

摘要 关键 词

介绍 了邻苯二胺 的性质 、 产方 法和深加 工应用 。 生   邻苯 二胺 性质 生产 应 用 

邻 苯 二 胺 【 分 子 式 C H N , 对 分 子 质 量    J 682相

2 邻 苯二 胺产 品的 稳定 化 

18 1 , 白色结 晶 固体 , 空气 中和 阳光 下 很快 着  0 .4 为 在
色 , 有 毒 性 。 易 溶 于 乙醇 、 醚 、 仿 , 稍 乙 氯 可溶 于 水 。   邻 苯 二胺 是农 药 “ 菌 灵 ” “ 布津 ” 多 、托 的主要 原 料 , 还  用 作 还原 染料 、 离子 染 料 、 皮染 料 、 面 活 性剂 、 毛 表 医 

邻 苯 二胺 分 子 中具 有 性 质 活 泼 的 氨 基 , 品 在  产
贮存 过 程 中易发 生 变 质 , 般 采 用 以下 方 法 予 以 稳  一 定 : 馏 精制 时 加入 0 5 蒸 . %~3 的 Na l ; s 气  % iS 在 o2

体 中减 压 蒸馏 , 可提 高 产 品 稳 定 性 ; 含 N 0 1   在 O  . %
的 N2 在 下 减 压 蒸 馏 , 可 使 邻 苯 二 胺 产 品质 量  存 也
稳定。  

药、 防老剂 、 防冻 剂 、 腐 蚀 的抑 制 剂 、 光 材 料 、 铜 感 喹 

哪 酚 类 和某 些杂 环 化 合物 的原料 和 中间体 等 。  
邻 苯 二胺 属 苯 二胺 , 生 产 历 史悠 久 , 各 国产  其 但 量均 不大 。我 国邻 苯 二 胺 的 生 产 厂 家 有 南 京 化 工 
厂 、 海染 化 十 厂 、 海 染 料 化 工 厂 、 化 第 三 化 工  上 上 通 厂 、 沂农 药 厂 、 木 斯化 工 厂 、 阴农 药 厂 、 县农  新 佳 江 吴 药厂 、 山东 潍 坊 市 化 工 厂 、 南 邵 阳市 有 机 化 工 厂  湖
等。  

3 分 析方 法 及产 品规格 

邻 苯 二胺 产 品质 量 可用气 相 色 谱法 来 分 析 。该 
产 品 质量 规格 见 表 1  。
表 l 我国邻苯 二胺的产 品规格 
项 目   指标 

优 级 品 

一级品

合 格 品 

1 生产 方 法… 

邻 苯二 胺 可 以多 种 工 艺 路 线 生 产 : 邻 氯 硝基  ① 苯氨 解 、 原 ; 还 ②邻 硝 基 苯胺 用 锌 粉和 碱 或硫 化 钠 还  原 ; 邻 氯苯 胺 或 邻 二 氯 苯 在 铜 催 化 剂 存 在 下 直接  ③ 氮解 ; 邻 二硝 基 苯 还 原 ; 邻 硝 基 苯 胺 催 化 加 氢 。 ④ ⑤  


外 观  
邻 苯 二 胺 含 量 /≥ %   熔 点 / ℃  ≥ 邻 氯 苯 胺 含 量 /≤ %  

昙 墓   星  
9 .  90 107 0 .  一   一  

浅色 至 棕  褐 色 结 晶 
8 0 8.  

9 0 0.  

10 .  0.   1

16 .  0    l

邻 硝 基 苯 胺 含 量 / %‘ ≤  

般地 , 邻苯 二 胺 用 硫 化 钠 水 溶 液 在 加 压 下热 还 原 
NaS十7 0 " N H2 十6 ' H2    ̄  
N0)


4 邻苯 二 胺 的物 性及 毒 性 
4 1 邻苯 二胺 的物理 性 质  .
邻 苯二 胺 的 物理 性 质 见表 2   。
表 2 邻 苯二胺 的物理性质 
项 目   物 理 性 质 
1 2— 1 3 0 — 0  2 6— 2 8 5 —5 

制 取 。反 应式 为 :  
4  

厂 \  +NS 36 O  o[ = 3 z0+ a a2 N H

在 还原 锅 内密 闭 升 温 至 1 5 l 0℃ , 应 压 力 为  0 ~ l 反

熔点 /   C 沸 点 
相 对密度 d  

9 . ~1 6 1 P ( ~2k fc ) 反应 5h后 , 温  8 0 9 .  a 1   g/m  , k   降 至4 0℃ 以下 . 后 过 滤 , 品 用减 压蒸 馏 法 精制 , 然 粗 收  率 7 % ~8 %。此 法 工艺 成 熟 , 0 0 但三 废 量 大 。   邻 硝基 苯 胺加 氢 还 原法 的反 应式 为 :  

1 2 98 . 6   

偶 极 矩 / ? D) em(   电 离 势 /V  e

4 8 7×1 —o 11 5  .3 0 3( .4 )
7.   29

电 离 常 数 

K  4. 5× 1   0 : 5 0   K , 7 2× 1  1 = . 0 3  

[  
r   广  

4 2 邻 苯 二胺 的毒 性  ,
NH 十2 2 2 H 。 

邻 苯二 胺 对皮 肤 的影 响 各 不 相 同 , 性 发 疹 性  急 湿疹 可 达 到背 部 、 面部 和腹 部 , 且有 类 似丹 毒 的蛳  并 皮 。邻 苯 二胺 对 呼 吸 道 的 作 用 也 各 不 相 同 , 引起  可

加 氢 还 原 高 压 釜 压 力 为 1 9   a 反 应 温 度  . 6MP , 9I 1 5℃ 。 续 通 氢 气 1 0ri, 率 9 % , 度  ( 0   连 5  n 产 a 7 纯 9 %。此 法 的优 点 是 收率 高 , 水 少 , 内外 均有 生  5 废 国
产。  

鼻炎、 支气 管 炎 、 发烧 , 引起 特 殊 的喘 息 , 以及 由于 支  气管 炎 而 引起 迷 走 神 经 的 紧 张 等 症 状 。 家 兔 经 E 1  

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( 总第 8 7期 )  
M L 3 0m g k 。 D  0   / g  

化 学推 进 剂 与 高分 子材 料 

-9 ?   

反应 , 2巯 基 苯 并 咪 唑 。 本 品 用 作 天 然 橡 胶 、 得 一 二 

5 邻苯 二胺 的化 学 性质 及 深 / - 应 用  jr n 5 1 邻苯 二胺 的化 学 性质  .
邻 苯二 胺 与 无机 酸 作 用生 成 易溶 于水 的 盐 。于 

烯类 合成 橡 胶 、 乙烯 及胶 乳 的抗 氧 剂 ; 医药 上 是  聚 在


种 新 型抗 麻 疯 药 ; 碱 金 属 盐 水 溶 液 与 水 溶 性 锌  其
)  。

盐溶 液 反应 可 制 得 2巯 基 苯 并 咪 唑 锌 盐 ( 防 老剂  一 即
5 2 4 多 菌灵  ..

醚 中 以 A 2 氧 化 生 成 邻 苯 醌 二 亚 胺 ; 乙酸  以 g0 在  

氧化 铁 氧化 得 2 3二 氨 基 吩 嗪 。邻 苯 二 胺 与 1 2  ,一 ,一
二羰 基 化合 物 反 应 生 成 喹  啉 ( ,一 氮 萘 ) 与 羧  1 4二 ; 酸 和醛 类反 应 , 别 生成 2 烷 基 苯 并 咪 唑和 p 取代  分 一 一 苯 并 咪唑 。邻 苯 二胺 和 邻 苯 二 酚 缩 合 得 吩 嗪 ; 四  与

石灰 氮 与 氯 甲 酸 甲 酯 进 行 氰 胺 化 反 应 , 成 氰  生 胺 基 甲酸 甲酯 , 邻苯 二 胺 反应 , 加 盐 酸使 反应 液  与 再 p 值小 于 7 经 后处 理 得 产 品 多 菌 灵 。多 菌 灵 为 高  H , 效、 广谱 、 全 的 内 吸杀 菌剂 , 防治 花生 叶斑病 、 安 可 黑  斑病 、 腐病 ; 麦 的赤 霉病 ; 谷 类 黑斑 病 ; 茎 三 禾 油菜 菌 

氧 嘧 啶反 应 生 成 咯 嗪 。邻 苯 二 胺 水 溶 液 与 C 7反  S
应, 生成 2巯基 苯 并 咪 唑 ; 加 压 下 与 C 2发 生 相  一 在 o

似 反应 , 生成 苯 并 咪 唑 酮 。邻 苯 二 胺 的 深 加 工 衍 生 
产 物 见 图 1  。

核 病 ; 稻致 枯 病 ; 桔 溃疡 病 、 藏病 害 ; 水 柑 贮 瓜类 枯 萎 
病 ; 卉 根腐 病 、 腐 病 等 。 花 茎  
5 2 5 吩 嗪  ..

吩 嗪 又称夹 二 氮 杂 蒽 , 色或 淡 黄色 针状 晶体 , 无  
熔 点 1 1℃ , 点 3 0℃ 以上 , 乎 不 溶 于 水 , 溶  7 沸 6 几 稍

于 乙醇 、 乙醚 和苯 , 于 无 机 酸 成 黄 色 至 红 色 溶 液 。 溶   可将 苯胺 蒸 气通 过 红 热 管 , 将 邻 苯 二 胺 和 邻 苯 二  或

酚在 管 道 中加 热 而制 得 。 吩嗪 用 于制 造染 料 和有 机 
合成 。  

5 2 6 喹 嚆啉 ( 喔啉 ) .. 喹   喹 曝啉 又 称 1 4 二 氮 萘 , ,一 白色 晶 体 , 对 密 度  相 1 1 34 4 . 3  ( 8℃ ) 熔 点 2 , 8℃ , 点 2 9 5℃ , 于水 、 沸 2. 溶   乙醇、 乙醚 、 等 , 一 种 有 机 碱 。 由邻 苯 二 胺 和 乙  苯 是
图 l 邻 苯 二 胺 的 深 加 工 衍 生 产 物 

二醛 作 用 而制 得 , 要用 于 有 机合 成 中 间体 。 主  
5 2 7 苯并 咪唑 酮  ..

5. 邻 苯 二 胺 的 深 加 工 应 用 I,, 2 z    

5 2 1 苯并 三 唑  ..

邻 苯二 胺 在 加 压 下 与 C 发 生 气 相 反 应 生 成  O2 苯 并 咪唑 酮 ; 苯二 胺 与光 气 反应 亦 得 苯 并咪 唑酮 。 邻  

苯并 三 唑是 以邻 苯 二 胺 为 原 料 , 冰 醋 酸 及 亚  与 硝酸 钠 在低 温 下进 行 反 应 , 然后 再 升 温继 续 反应 , 最  后 冷却 、 滤 、 过 水洗 而 得 。 苯并 三 唑用 作 有 机合 成 原 

苯 并 咪唑 酮 用 于有 机 合成 和药 物 中间体 。   6 结 束 语  邻 苯二 胺 的 深 加 工 产 品 较 多 , 途 也 很 广 泛 。 用  
建 议 邻 苯二 胺生 产 厂 家 在 搞 好 生 产 的 同 时 , 强 其  加 深 加 工 产 品的应 用 开 发 , 以获取 更 大 的经 济效 益 。  
参考文献 

料 , 用作 测 定 银 、 、 等 的 化 学 试 剂 。对 铜 、 、 还 铜 锌 铅   铸铁 、 、 等 金属 材 料 起 防 蚀 作 用 , 多 种 缓 蚀 剂  镍 锌 与
配合 , 高缓 蚀 效 果 ; 多 种 阻 垢 剂 、 菌 灭 藻 剂 配  提 与 杀 合 使用 , 果 甚佳 ; 还 是 良好 的紫外 光 吸 收剂 。 效 它  
5 2 2 苯并 咪唑    .

1 化 工百科全 书. 1 . 京 : 学工业 出版社 ,9 0 3 9 第 卷 北 化 1 9 .3  
— —

邻苯 二胺 与 甲酸 经环 合得 苯并 咪唑 。与 羧 酸和  醛 类 反应 生成 2烃基 苯 并 咪 唑 和 卢 取 代 苯并 咪唑 。 一 一  

3 5 4 

2 章思 规主编 . 精细有 机化学 品技术手册 . 上册 . 北京 : 科学 
出 版 社 ,9 12 6 2 3 19 .6 ,7  

苯 并 咪唑 及 其衍 生 物 用 于有 机 合 成 中 间体 , 要 用  主
于驱 虫药 和 杀 菌剂  5 2 3 2 巯基 苯 并 咪唑  . .  一 邻 苯 二胺 与二 硫 化碳 在 4 0℃ 条件 下 进 行成 环 

3 章思规主 编. 细有机化学 品技术手册 . 精 下册 . 京 : 学  北 科
出 版 社 。9 1 1 3  1 9 ;2 4

4 王箴 主 编 . 工 辞 典 . 3版 . 京 : 学 工 业 出 版 社 , 化 第 北 化  
1 9 7 3, 5   9 2. 8 3 5


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