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8.2考点2乙醇醇类


8.2 醇酚
考点 1 教学过程: 一、乙醇: 1. 乙醇的分子结构: 乙醇的分子式是____,结构式是______,电子式为 乙醇是 分子(极性,非极性)。 ,官能团是______,结构简式为______或______, 乙醇 醇类

[答案] C2H6O、 C2H5OH、 、CH3CH2OH、极性 2. 物理性质 乙醇俗称 _____, 色透明





(-OH)羟基

挥发有特殊香味的液体,沸点 78℃,与水以 ~

比混溶,是良好的有机

溶剂,密度比水 ________,医学上用体积分数为

作消毒剂。普通用的酒精约含乙醇 96%(体

积百分数) ,含乙醇 99.5%以上的酒精叫做无水酒精。 [答案] 酒精、无、易、任意、小、70%、75% 3. 化学性质 乙醇的结构式为:

1.与活泼金属反应 CH3CH2OH 与 Na 反应, 反应过程中有气体放出, 经检验确认为 。 该反应断裂 速率 , (快或慢) 说明乙醇比水 电离, 乙醇是 电解质, 该反应的方程式为 乙醇钠的碱性比氢氧化钠的碱性 (强或弱)。 [答案] H2、①、慢、难、非、2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 乙醇钠能与水反应生成乙醇和氢氧化钠。 2.与氢卤酸反应 实验装置如下图所示,在烧瓶里放入少量的溴化钠(约 2~3g),加入少量乙醇,再加入两倍于乙醇的硫酸 (1:1) ,塞上带有长导管的塞子,长导管的另一端浸入装有水和冰的试管中,用酒精灯加热烧瓶,片刻后, 观察试管底部的现象。 键, 与钠和水反应比较, 。

、强,所以氢氧化钠不能与乙醇反应,而

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现象:试管底部有不溶于水的无色油状液体生成 结论:乙醇能与氢卤酸发生反应。溴乙烷是一种不溶于水,比水重的无色油状液体。 注意事项:①硫酸(1:1)即 98.3%的浓硫酸与水按体积比 1:1 混和 ②试剂加入顺序:一般先加固体后加液体{NaBr—乙醇---硫酸(1:1) } ③冰水混合物的作用:冷却溴乙烷,溶解溴蒸气。 ④卤代烃的水解反应的逆反应 在乙醇制溴乙烷的反应中,为什么要用 1:1 的硫酸? 答:①硫酸浓度大会将溴离子氧化为溴蒸气;②硫酸中含少量水,有利于溶解溴化氢,减少溴化氢的挥发。 乙醇分子断裂②键与氢卤酸反应:主要反应有

注:该反应的发生,证明醇与酸反应不一定都是酯化反应(很重要) 3.氧化反应 1)燃烧 现象:淡蓝色的火焰,同时放出大量的热——燃料(酒精的用途)

2)催化氧化 A. 步骤 加热铜网,鼓入空气(将空气、乙醇蒸气通过热的催化剂)

B. 现象 ①铜网继续保持红热状态-----放热反应②U 形管中有液体生成——水③将有氢氧化铜悬浊液的 试管取下,加热有红色沉淀生成——乙醛 C. U 形管的作用
2CH3CH2OH+O2

①安全瓶——防止倒吸 ②收集冷凝水的作用
2CH3CHO + 2H2O

D. 有机反应中去氢为氧化反应,加氢为还原反应 E. ①此氧化反应中碳链不变, (Cu、Ag 作催化剂加热)②伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能在铜银 作催化剂的情况下被氧化除非用更强的氧化剂,碳链要断裂。

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乙醇常用 或 作催化剂,乙醇发生催化氧化,断裂 和 的方程式为 燃烧,该反应的方程式为 [ 答 案 ] 银 、 铜 、 ① 、 ④ 、 乙 醛 、 2CH3CH2OH+O2 CH3CH2OH+3O2 2CO2 +3H2O

键,生成刺激性气味的物质为 。该反应 。断裂①、②、③、④键,乙醇 。 2CH3CHO + 2H2O

4.脱水反应(分分子内和分子间两种情况,其中分子间脱水是所有的醇,分子内脱水成烯的是满足一定条 件的部分醇) 乙醇断裂 和 键,可发生分子内脱水,该反应属于消去反应,该反应的方程式 为 。 [答案] ②、③、

注:①不是所有的醇都能分子内脱水生成烯②副产物有 CO2、SO2、乙醚等③温度计④碎瓷片⑤试剂加入顺 序 浓硫酸慢慢加入到乙醇中且体积比 3:1 ⑥不对称醇以氢少脱氢为主 乙醇断裂 和 键,可发生分子间脱水,该反应属于 反应,

[答案] ①、②、取代 注:所有的醇都能分子间脱水生成醚,分子间脱水所需温度低 5.酯化反应 乙 醇 断 裂 键 , 与 硝 酸 反 应 , 该 反 应 属 于 为 。 乙醇断裂 键,与乙酸反应,该反应的方程式为 [答案] ①、酯化、 C2 H 5OH ? HNO3 ?浓硫酸 ? ??C2 H 5ONO2 ? H 2O

反 应 , 该 反 应 的 方 程 式



(硝酸乙酯和水)

? ①、 C2 H 5OH ? CH 3COOH ?浓硫酸, ?? ? ?CH 3COOC2 H 5 ? H 2O

二、醇类: 分子中含有跟 基或 环侧链上的碳结合的 基的化合物,称为醇 [答案]链烃、苯、羟、 根据醇分子中含有烃基类别分 醇、 醇。 根据醇分子中含有 的数目,醇可分为 醇、 醇、 醇。其中饱和一元醇的通式为 [答案] 脂肪、芳香、羟基、一元、二元、多元、CnH2n+1OH(n≥1) 醇类的物理性质:直链饱和一元醇含 C 4 以下为 色液体,与水以 比互溶,含 C4~ 11 为 色油 状液体, _____溶于水、C12 以上 ____色___状固体,__溶于水____________________ 。沸点随碳原子数 的增多而 _______, 碳原子数相同时, 支链越多, 沸点 ______。 低级醇的沸点比分子量相近的烷烃要 得 多。 [答案] 无、任意、无、部分、无、蜡、不、升高、低、高
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三、甲醇、乙二醇、丙三醇 甲醇:俗称 _____ , 色 体,是良好的有机溶剂。甲醇 ________________。 [答案] 木精、无、液、有、CH4O、CH3OH 乙二醇:俗称 ____, 液体防冻剂的原料。 [答案] 甘醇、无、液 C2H6O2、 色

毒,分子式 _________ ,结构简式

体,分子式 _____________,结构简式 ___________________ 乙二醇是

丙三醇:俗称 __:分子式_______,结构简式 ____________,有很强的 [答案] 甘油、C3H8O3、 吸湿 四.知识串讲 ⑴乙醇知识的网络关系图

性,可作护肤作用。

(2)乙醇的性质: ①检验乙醇中是否含有水:用无水硫酸铜检验 制无水乙醇:加生石灰用蒸馏方法制。不能用无水 CaCl2 做为干燥剂来除去醇中的水,因为会生成 CaCl2·4CH3CH2OH。 ②乙醇的结构式、电子式分别为:

③乙醇的化学性质: 乙醇的取代反应: 断裂①键与活泼金属 Na 反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑该反应属取代反应。其它活泼金属如 K、Mg、Al 等也能够把乙醇羟基里的 H 取代出来。如 2CH3CH2OH+Ca→(CH3CH2O)2 Ca +H2↑ 与活泼金属 Na 反应装置:

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钠的密度比乙醇大,所以钠沉在下方。该反应比钠和水反应慢,说明乙醇中羟基中的氢的活性比水中的氢 还小。乙醇不电离。 乙醇分子断裂②键与氢卤酸反应:主要反应有

断裂①②键分子间脱水成醚:
H 2 SO4, 140 C C2 H 5OH ? C2 H 5OH ?浓 ? ?? ?? C2 H 5OC2 H 5 ? H 2 O
0

断裂①键酯化反应: 与无机含氧酸反应 C2 H 5OH ? HNO3 ?浓硫酸 ? ??C2 H 5ONO2 ? H 2O
? 与羧酸反应 C2 H 5OH ? CH 3COOH ?浓硫酸, ?? ? ?CH 3COOC2 H 5 ? H 2O

乙醇的消去反应:
170 C 断裂②③键 CH 3CH 2 OH ?浓硫酸, ?? ? ?? CH 2 ? CH 2 ? ? H 2 O
0

醇消去反应时相邻碳原子上必须有氢原子。 乙醇的催化氧化:断裂①④键
Cu 2CH 3CH 2OH ? O2 ? ?? 2CH 3CHO ? 2H 2O

或 CH 3CH 2OH ? CuO ? ??CH 3CHO ? Cu ? H 2O 该反应是放热反应 醇催化氧化相连碳原子上必须有氢原子,氧化成醛或酮。 乙醇的燃烧: 断裂①、②、③、④键 CH3CH2OH+3O2 2CO2 +3H2O

乙醇的氧化: 判断酒后驾车的方法是: 3C2H5OH + 2CrO3 + 3H2SO4→3CH3CHO + Cr2 ( SO4 )3 +6H2O 乙醇能 ④乙醇的制法: 烯烃水化法:
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卤代烃水解:

醛或酮加氢还原:

发酵法:
? (C6 H10O5 )(淀粉) ?催化剂, ?? ? ?nC6 H12O (葡萄糖) n 6

C6 H12O6 (葡萄糖) ?酒曲酶 ? ??2C2 H 5OH ? 2CO2
④丙三醇的酯化: CH2OH CH O NO2 | H2SO4 | CH OH +3HONO2——————→ CH O NO2+3H2O | | CH2OH CH2O NO2 ⑤醇的命名: (系统命名) 选择含连羟基碳原子的最长碳链为主链,根据主链碳数命名为“某醇” ;从离羟基最近的一端开始编号,将 羟基位置写在某醇前,其余同烷烃。 CH3CHOH CH2CH3 2-丁醇 典例分析 1.今有组成为 CH4O 和 C3H8O 的混合物,在用浓 H2SO4 作用下进行脱水反应,可能生成的其它有机物的种类为 A.3 种 B.4 种 C.7 种 D. 8 种

[解析] CH4O 为甲醇,C3H8O 为丙醇, C3H8O 的醇可以是 CH3CH2CH2OH,也可以是 2-丙醇,CH3OH 不发生分 子内脱水, 1-丙醇、2-丙醇分子内脱水均得到 CH3—CH=CH2 是一种产物,所有的醇都能发生分子间脱水。甲 醇 、1-丙醇、2-丙醇分子分子间脱水可生成:CH3OCH3 ,CH3CH2CH2OCH2CH2CH3,( CH3 )2 CHOCH (CH3 )2 ,C H3OCH2CH2CH3,CH3OCH (CH3 )2 ,CH3CH2CH2OCH ( CH3 )2 六种,一共有七种产物。 [答案] C 2. 分子式为 C3 H 6 O 3 的物质有多种同分异构体, 请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。 说明: ①不考虑同一碳原子上连两个羟基;②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同,丙烷、丁烷等分子中同 类原子化学环境有两种。 (1)甲分子中没有甲基,且 1 mol 甲与足量金属 Na 反应生成 1 mol H 2 ,若甲还能与 NaHCO3 溶液 反应, 则甲的结构简式为________; 若甲还能发生银镜反应, 则甲的结构简式为________________________。
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(2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同,且不与金属 Na 反应,则乙结构简式为:________。 (3)丙分子中碳与氧分别有两种化学环境,氢的化学环境相同,且丙与金属 Na 不反应,则丙结构简 式为________。 [解析] (1) 不考虑同一碳原子上连两个羟基,C3H6O3 有三个氧且 1 mol 甲与足量金属 Na 反应生成 1 mol

H 2 说明为一个羟基和一个羧基。甲能发生银镜反应说明必有醛基。
(2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同,不与金属 Na 反应,说明无羟基。 [答案] (1)

(2)

(3) CH3OCOOCH3 五、达标练习: 1.口香糖中常用木糖醇做甜味剂,木糖醇可以防止龋齿,木糖醇的结构简式为: ,下列有关木糖醇的说法正确的是 A.木糖醇是—种单糖,不能发生水解反应 B.木糖醇易溶解于水,能发生酯化反应 C.木糖醇在口腔中不易被氧化为酸 D.木糖醇脱去三分子水可得糠醛(结构如右图) 2.用浓 H2SO4 跟分子式分别为 C2H6O 和 C3H8O 的醇的混合液反应,可得到醚的种类有( ) A.1 种 B.3 种 C.5 种 D.6 种 3.若液氨相当于地球上的水,它可满足木星上生物生存的需要,那么木星上生物体内与地球上生物体内葡 萄糖的分子结构相当的化合物是( ) A.CH2OH—(CHOH)4CHO B.CH2NH2—(CHNH2)4CHO C.CH2NH2—(CHNH2)4CH=NH D.CH2OH—(CHOH)4CH=NH 4.某芳香烃 A 有如下转化关系:
CH3 ① 溴水 ② ③ O2 Cu△ ④ 新制的 Cu(OH)2 悬浊液△ OH ⑤

A

B

C

D

C-COOH

COOCH3 [ CH2-C ]n


F

⑥ CH3OH 浓硫酸△

E

按要求填空: (1)写出反应②和⑤的反应条件:② (2)写出 A 和 F 结构简式:A
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;⑤ ;F 。



(3)写出反应③对应的化学方程式: ③ 。 5. (1)能源是人类社会发展进步的物质基础。在当代,能源同信息、材料一起构成了现代文明的三大 支柱。为了降低汽车尾气对大气的污染,江苏有关部门拟用甲醇替代液化石油气作为公交车的燃料。已知: 在 25℃、101kPa 下,1g 甲醇燃烧生成 CO2 和液态水时放热 68kJ。请写出表示甲醇燃烧热的热化学方程式 (2)在淀粉 KI 溶液中滴入少量 NaClO 溶液,并加入少量硫酸,溶液立即变为蓝色,其反应的离子方 程式为 _________________ 。在上述蓝色溶液中滴入足量的 Na2SO3 溶液,蓝色立即消失,其 - 2— 反应的离子方程式为 ____________________ ,从以上实验可知,ClO 、I2、SO4 的氧化性由强 .. 到弱 的顺序 ___________________________________。 .. (3)测定工业甲醇中 CH3OH 的质量分数可按下法:取 0.1000g 工业甲醇样品,以适量 H2SO4 酸化后, 加入 20.00mL 0.2000mol/L 的 K2Cr2O7 溶液,再用 0.3000mol/L (NH4)2Fe(SO4)2 标准溶液滴定,耗去 此标准液 20.00mL 时,刚好到达滴定终点。 2+ 3+ 已知:CH3OH+Cr2O7 +8H =CO2↑+2Cr +6H2O ①写出 H2SO4 酸化的 K2Cr2O7 溶液与(NH4)2Fe(SO4)2 溶液反应的离子方程式。 ②此工业甲醇中 CH3OH 的质量分数为 。 6.有机物A满足下列条件: ①它在空气中完全燃烧的产物是CO2和H2O, 且燃烧过程中产生CO2的物质的量正好等于消耗掉的O2的物 质的量。 ②相对分子质量为180,1molA跟足量金属钠反应可产生3molH2。 ③碳原子在分子结构中所处的位置相同。 回答下列问题: (1)有机物A的最简式是_______________。 (2)有机物A的分子式是_______________。 (3)有机物A的结构简式是________________。

参考答案:

1.B、C

2. D 3.C

4.(1)NaOH 溶液、△; 浓硫酸、△。
C CH3 CH2 C CH2

(2)A:

F:

COOCH3

(3)

CH3 C CH2

OH

Cu
+ O2

C

CHO

2

OH OH

Cu

2

CH3

+2H2O

5. (1)CH3OH(l)+3/2O2(g)=CO2(g)+2H2O(l) △H=-725.8kJ/mol (2)①Cr2O7 +6Fe +14H =2Cr +6Fe +7H2O ②96%
22+ + 3+ 3+

6.⑴ CH2O⑵C6H12O6⑶
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