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[原创]2012年《高考风向标》高考化学一轮复习 第四单元 第24讲 高分子化合物 有机合成与推断 [配套课件]


第四单元

有机化学

第 24 讲 高分子化合物 有机合成与推断

考点 1

高分子化合物概述

1.高分子化合物
高分子 化合物 高聚物。如聚丙烯 由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高的化合物也称聚合物或

单体 用来合成高分子

化合物的小分子化合物。 如聚丙烯的单体是__________________
组成高分子链的重复的重复单位,也可称为重复结构单元,是高分子长链中的一个 链节 环节。如聚丙烯的链节是______________ 聚合度

高分子链节的数目,也称重复结构单元数,以 n 表示。如结构

中的 n

2.高分子化合物的基本性质
线型结构的有机高分子有一定的溶解性,如有机玻璃能 溶解性 够溶解在三氯甲烷里。溶解过程比小分子困难,体型结 构的有机高分子化合物如橡胶则不容易溶解,只是有一 定程度的溶胀 线型结构的有机高分子,如:聚乙烯塑料受热到一定温 热塑性和 度范围时,开始软化,直到成为可以流动的液体,冷却 后又成为固体,再加热、冷却,又出现液化、固化等重 复现象,这就体现了线型高分子的热塑性;体型高分 子,一经加工成型就不能受热熔化,如酚醛树脂 强度大 电绝缘性 高分子材料的强度很大 共价键 高分子化合物中只有______键,无可流动的电荷,所以 不 一般___导电

热固性

3.合成高分子化合物的基本方法——加聚反应和缩聚反应
(1)定义: ①加聚反应:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物

的反应。
②缩聚反应:单体间相互作用生成高分子,同时还生成小 H2O 分子(如 ____、NH3、HX 等)的聚合反应。 (2)常见事例 ①加聚反应 nCH2 nCH2 CH—R CH—CH 。

CH—R

nCH2

CH—CH

CH—R 。



nCH≡CH ②缩聚反应

nHO—CH2CH2—OH+nHOOC—COOH ;



(3)加聚反应和缩聚反应的比较
加聚反应 相同 ①单体是式量小的有机物;②产物为高分子 单体可相同,也可不相同 有 ____小分子(H2O 等) 不相同 相同 组成可_____也可______ 官能团与官能团(烃基)间 缩去一个小分子,逐步缩合 ①酚+醛; 缩聚反应

不 同

无 产物 ____小分子 高分子 与单体 相同 组成_____

不饱和 反应特点 打开________键,相互连成长碳键 (1)单聚反应:一种单体的聚合;①乙 常见反应 情况 烯型;②丁二烯型

(2)共聚反应:两种或两种以上单体的 ②二元酸+二元醇; 聚合;①乙烯型+乙烯型;②丁二烯 ③氨基酸或羟基酸 型+丁二烯型;③乙烯型+丁二烯型

4.应用广泛的高分子材料 (1)塑料:①聚乙烯;②酚醛树脂。 (2)合成纤维:六大纶。 (3)合成橡胶:丁苯橡胶、氯丁橡胶、硅橡胶等。 (4)功能高分子材料:医用高分子、液晶高分子、高分子涂

料等。
(5)复合材料。

1.合成有机高分子应遵循的原则是什么? 答:合成有机高分子应遵循的原则:①起始原料要廉价、 易得、低毒性、低污染;②应尽量选择步骤最少的合成路线; ③合成路线要符合“绿色、环保”的要求;④有机合成反应要 操作简单、条件温和、能耗低、易于实现;⑤要按一定的反应

顺序和规律引入官能团。 2.书写缩合聚合物的结构简式时应该注意:要在方括号外
侧写出链节余下的端基原子或原子团。如:

1.下列有关新型高分子材料的说法不正确的是( 乳制品加工、酿造业等

)

A.高分子分离膜应用于食品工业中,可用于浓缩天然果汁、

B.复合材料一般是以一种材料作为基体,另一种材料作为
增强剂。
C.导电塑料是应用于电子工业的一种新型无机高分子材料。

D.合成高分子材料制成的人工器官具有较好的生物相容性 解析:导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子
材料而不是无机材料。 答案:C

2.(双选)下列高聚物必须是由两种单体缩聚而成的是(

)

解析:A 项是由单体 加聚而成;B 项是 由单体 CH2CH2加聚而成,C 项是由苯酚和 HCHO 单体缩聚而 成;D 项是由 HOCH2CH2OH 和 HOOC—COOH 单体缩聚而成。 答案:CD

考点 2 有机推断
1.有机物官能团及其性质
基团
碳碳 双键 碳碳 三键 苯环 卤素

结构

性质
加成(H2、X2、HX、H2O);氧化(O2、KMnO2);加聚

加成(H2、X2、HX、H2O);氧化(O2、KMnO4);加聚 取代(X2、HNO3、H2SO4);加成(H2);氧化(O2)

-X
原子

水解(NaOH 水溶液);消去(NaOH 醇溶液)

取代(活泼金属、HX、酯化反应);氧化(铜的催化氧 醇羟基 R-OH 化、KMnO4);消去(分子间脱水) 取代(浓溴水);弱酸性;加成(H2);显色反应(Fe3+ ) -CHO 加成或还原(H2);氧化(O2、银氨溶液、新制 Cu(OH)2) 水解 (稀 H2SO4、NaOH 溶液)

酚羟基 醛基 酯基 羧基 羰基 肽键

-COOH 酸性、酯化
加成或还原(H2)

水解(稀硫酸或氢氧化钠溶液) (酰胺键)

2.由反应条件确定官能团 反应条件 浓硫酸 可能官能团
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)

稀硫酸

①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解

NaOH 水溶液 ①卤代烃的水解②酯的水解 NaOH 醇溶液 卤代烃消去(HX) H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基的氧化 Cl2(Br2)/Fe 苯环

Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基

3.根据反应物性质确定官能团
反应条件 能与 NaHCO3反应 能与 Na2CO3反应 能与 Na 反应 与银氨溶液反应产生银镜或与新制 氢氧化铜产生砖红色沉淀 能使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe 3+显紫色 酚 A 是醇(R-CH2OH)或乙 烯 可能官能团 羧基 羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、醇羟基

醛基

4.由分子中原子个数比推断物质 分子组成中原子比 1∶1 C∶H=_____ 1∶2 C∶H=_____ 可能的物质 乙炔、苯、苯乙烯、苯酚

单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲
酯、葡萄糖、果糖等

C∶H=_____ 1∶4

甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]

5.由有机物的化学性质推断基本有机反应类型 基本反应 类型 事例

烷烃的光卤代;苯及其同系物的卤代、硝化反 取代反应 应;醇的卤化反应;酚类与溴水反应;酯化反 应;卤 代烃、酯类、二糖、多糖、蛋白质的水解 碳碳双键、碳碳三键与氢气、卤素、卤化氢、水 加成反应 等的反应;苯环与氢气的反应;醛基与氢气反应 卤代烃在氢氧化钠的醇溶液条件下的反应;醇在 消去反应 浓硫酸作用下的反应(注意不是所有的醇都能发 生消去反应) 所有有机物的燃烧反应;含碳碳双键和碳碳三键 的物质、醇、醛、酚类、苯的同系物等与酸性高 氧化反应 锰酸钾的反应;醇的催化氧化;醛与新制银氨溶 液、新制氢氧化铜的反应

1.有机物参与化学反应的主要组成部分是什么? 答:是官能团,因为有机反应一般是官能团参与的反应。 2.解答有机推断的主要方法有哪些? 答:顺推法:抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主

线,由 已知逐步推向未知,最后得出正确的结论。逆推法:从
最终的生成物逐步推测各步所需的反应物,再把整个题中各中 间产物联系起来,从而得出正确的结论。

3.某有机物 X,经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸 ) 乙酯,则有机物 X 是(

A.C2H5O C.CH3CHO

图 4-24-1 B.C2H4 D.CH3COOH

解析:X 经加氢和氧化的两种反应后可生成酯,则 X 应为

醛,选 C。 答案:C

4.黄曲霉素 AFTB(图 4-24-2)是污染粮食的真菌霉素, 人类的特殊基因在黄曲霉素作用下会发生突变,并有引发肝癌 的可能性。关于黄曲霉素的说法正确的是( )

A.该化合物的分子式为 C16H12O6

B.该化合物水解可生成醇类化合物 C.跟 1mol 该化合物反应的 H2 和 NaOH 的最大值分别是 6 mol 和 2 mol
D.该化合物所有原子可能在同一平面上

解析:根据结构简式,很容易查出 C、H、N、O 的原子个
数,所以分子式为 C17H10O6,A 错;因为在苯环上连有酯基, 水解成酚羟基的结构和羧基,B 错;从结构简式可以看出,有

两个碳碳双键、一个苯环、一个羰基、一个酯基,只有酯基不
能与氢气加成,结构中只有酯基水解后的酚羟基能与 NaOH 反 应,C 对;D 项-CH3是立体结构。 答案:C

考点 3
引入官能团

有机合成
反应与方法

1.官能团的引入

卤代烃 ________或醇的消去

苯环上引入 官能团 ①在饱和碳原子上与 X2(光照)取代;②不饱和碳原 取代 子上与 X2或 HX 加成;③醇羟基与 HX_____

─X

─OH

水解 醛或酮 ①卤代烃_____;②______加氢还原;③CC 与 H2O 加成 _______

催化氧 ─CHO 或酮 ①醇的________化;②炔烃水化
─COOH ─COOR 氧化 ①醛基______;②羧酸酯水解

①醇与羧酸酯化

2.官能团的消除
(1)通过加成消除不饱和键。如: 。

(2)通过消去、氧化、酯化或取代消除羟基。如:


(3)通过加成、氧化消除醛基。如: 。

(4)通过水解、消去消除卤原子。如:CH3CHClCH3+
。 3.有机合成中碳链的增减 (1)碳链的增长:①酯化反应;②加聚反应;③缩聚反应。 (2)碳链的缩短:①酯类、蛋白质、二糖和多糖的水解; ②裂化和裂解;③氧化反应。

4.各类有机物之间的转化

图 4-24-3

有机物的的合成主要是围绕着官能团的性质及变化而产生 的,有机物的推断也是针对各种物质在不同条件下发生的反应 而进行的,最终的还是官能团的衍变而进行的。所以掌握官能 团的性质是学习这部分的关键。

5.在下列括号内填上适当的反应物。

6.在下列横线上填上适当的生成物。

热点 1 高分子化合物单体的确定
此类试题要分清高分子化合物是加聚物还是缩聚物,加聚
物推单体的方法是“收半键法”,即:高聚物→链节→半键还

原,双键重现→正推验证;缩聚物可采用“切割法”断开羰基
与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键,然后在 羰基上连上羟基,在氧或氮原子上连上氢原子。

【典例 1】工程塑料 ABS 树脂结构简式如下,合成时用了 三种单体。

这三种单体的结构简式分别为______________________、 ____________________、____________________。 解析:从链节可知,ABS 属于加聚产物。故第一步先改写:

第二步将超过四个共价键的两个碳原子(2、3 号,6、7 号 碳原子)之间“ ”去掉即得到三种单体的结构简式:

1.奥运吉祥物福娃外材为纯羊毛线,内充物为无毒的聚酯 纤维,其结构简式为

图 4-24-4 ) 下列说法中不正确的是( A.羊毛与聚酯纤维的化学成分不相同 B.聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解 C.合成聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇 D.由单体合成聚酯纤维的反应属于加聚反应 解析:聚酯纤维是由对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生 成的。 答案:D

热点 2 有机合成
1.逆向分析法

2.逆向分析思路

图 4-24-5

2.有机物 A~H 之间有如图 4-24-6 所示的转化关系, 其中 A 为有机高分子化合物。试回答:

图 4-24-6

(1)A 的 名 称 是 ____________ , B 的 结 构 简 式 是

______________________________________________________
__________________。 (2)C→D 的反应条件是____________。 (3)反应类型:D→E____________,E→F____________。 (4)写反应方程式: A→B____________________________________________; F+G→H_________________________________________。 解析:由 F→G 及 F+G→H 的反应易推知 H 为酯,其分子 则

式为 C4H4O4;由环状物质,可推知 H 的结构简式为

G为

,F为

,再推测可得 E 为

,D为

,C 为 C2H5OH,而 B 是 CH2OH(CHOH)4CHO,A

可能是淀粉也可能是纤维素。
答案:(1)淀粉或纤维素 CH2OH(CHOH)4CHO

(2)浓 H2SO4,170 ℃
(3)加成反应 取代反应

热点 3

高分子化合物的合成

此类试题以新高分子材料为背景,结合高中学生已有的化 学知识和一些信息,考查高分子化合物的合成。解答此类题目

的关键是理解两种高分子化合物合成的基本方法——加聚反应
和缩聚反应。 【典例 3】尼龙-66 广泛用于制造机械、汽车、化学与电气 装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如图 4-24-7 所示(中间产物 E 给出两条合成路线)。

图 4-24-7

完成下列填空: (1)写出反应类型:反应②__________________________; 反应③________________________。 (2)写出化合物 D 的结构简式:___________________。 (3)写出一种与 C 互为同分异构体,且能发生银镜反应的化 合物的结构简式:________________。 (4)写出反应①的化学方程式:__________________。 (5)下列化合物中能与 E 发生化学反应的是______(填字母)。
a.NaOH b.Na2CO3

c.NaCl d.HCl (6)用化学方程式表示化合物 B 的另一种制备方法(原料任 选):________________________________________________。

解析:此题可采用倒推的方式来解。根据尼龙-66 的结构简 式 可 推 知 C 、 E 分 别 是 HOOC - (CH2)4-COOH 和

H2N(CH2)6NH2。根据题给信息可知 A 为

B是

环己醇,由 铵。

应属于醇的氧化。

(2)由 C→D→E 的关系结合信息可知 C→D 是羧酸变成羧酸
(3)关于 C 的同分异构体,符合题意的有很多,常见的有两 类:一类是将-COOH 拆成-CHO 和-OH ,另一类是将- COOH 改成 HCOO-(即甲酸酯类)。

(4)反应①由 答案:(1)氧化反应 缩聚反应

到 A 应是 1,3-丁二烯与

Cl2的 1,4-加成。(5)H2N(CH2)6NH2 有碱性,能与 HCl 发生反应。

(2)H4NOOC(CH2)4COONH4

3.我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的 PETG
新材料,PETG 新材料可以回收再利用,而且对周边环境不构成 任何污染。PETG 的结构简式为

已知: (1) (2)RCOOR1+R2OH
RCOOR2+R1OH(R、R1、R2 表示烃基)

这种材料可采用以下合成路线:

图 4-24-8
试回答下列问题: (1)反应②⑥加入的试剂 X 是________________。

(2)⑤的反应类型是________________。

(3)写出结构简式:B______________ I______________。 (4)合成时应控制的单体的物质的量 n(D)∶n(E)∶n(H) = ________∶________∶________( 用 m、n 表示) (5)写出化学方程式: 反应③:___________________________________________ 反应⑥:___________________________________________ 解析:对该高分子化合物进行逆合成分析(波浪线处断键):

热点 4 新型有机化合物的合成
此类试题主要在有机物性质的基础上利用信息和新型有 机物来完成有机物合成、推断的考查,综合性较强。 【典例 4】(2010 年山东理综)利用从冬青中提取出的有机物 A 合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品,合成路线如图 4-24-9:

图 4-24-9

根据上述信息回答:
(1)D 不 与 NaHCO3溶 液 反 应 , D 中 官 能 团 的 名 称 是 ________,B→C 的反应类型是________。 (2)写出 A 生成 B 和 E 的化学反应方程式:_____________。 (3)A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医药中间体,在浓硫酸 的作用下 I 和 J 分别生成 剂为________。 (4)A 的另一种同分异构体 K 用于合成高分子材料,K 可由 制得,写出 K 在浓硫酸作用下生成的聚 合物的结构简式________________。 和 ,鉴别 I 和 J 的试

解析:(1)由 B→C 可知,B 为 CH3OH,发生取代反应生成
醚C , 则D为HCHO 。(2)由Y结合信息逆推可知 H 为

,因为第一步加入的是 NaOH 溶液,故 E→F 是酚钠生成酚,F→G 是羧酸钠生成羧酸,G→H 是硝化反应, 故 A 的结构简式为: 。(3)由 和

和 逆推得 I 和 J 结构分别是 一种是醇,另一种是酚,故可用氯化铁或溴水鉴别。



(4)

可制得 K,K 是 A 的同分异构体, ,发生缩聚反应,生成高聚物为

则K为



4.(2010 年江苏化学)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症
药物,可由化合物 B、C、D 在有机溶剂中通过以下两条路线合 成得到。

图 4-24-10

(1)E 的结构简式为________________。 (2)由 C、D 生成化合物 F 的反应类型是____________。

(3)合成 F 时还可能生成一种相对分子质量为 285 的副产物 G,G 的结构简式为________________。
(4)H 属于α-氨基酸,与 B 的水解产物互为同分异构体。H 能与 FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有 2 种。 写出两种满足上述条件的 H 的结构简式:________________。

(5)已知:

,写出由 C

制备化合物

的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路

线流程图示例如下:

解析:本题是一道综合性的有机物合成题,本题主要考察 的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件 进行有机合成,同时也要关注重要官能团的性质。

(1)对比分析 A、B、C、D 四种结构,可知 E 是由 B 羟基上

的 H 原子被烷基取代而生成。
(2)同样通过 F 的结构式分析可知由 C、D 合成化合物 F 是 烷基取代胺基上的 H 原子。 (3)通过对其相对分子质量的分析可知,除了发生取代反应

外,还可发生消去反应,故其结构为



(4)综上分析可知,在 H 分子结构中,有苯环、氨基、羧基、

羟基,由此不难得出其分子结构为



(5)对

进行逆合成分析:

解答有机推断题时,我们应首先认真审题,分析题意,分 离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系, 以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排 除干扰,作出正确推断,一般可采取的方法有:顺推法(以有机 物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结 论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向 思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法) 等。解答有机合成题时:首先要判断待合成有机物的类别、带 有何种官能团,然后结合所学知识或题给新信息,分析得出官 能团的引入、转换、保护或消去的方法,找出合成该有机物的 关键和题眼。

1.(2011 年广东江门模拟)某天然有机化合物,其结构如下:

关于该化合物的说法正确的是(

)

A.该化合物可以发生消去反应
B.该化合物的分子式是 C17H13O5

C.一定条件下,1 mol 该化合物最多可以和 7 mol H2 发生 加成反应 D.一定条件下,该化合物可以发生银镜反应 解析:该有机物没有醇羟基;烃的含氧衍生物的结构中氢

原子数为偶数;一定条件下,1 mol 该化合物最多可以和 8 mol H2
发生加成反应;结构中含有醛基,D 正确。 答案:D

2.(2010 年广东江门模拟)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、 月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人 工合成。合成路线如下:

(1)C 的结构简式为____________________。 (2)反应②、③的反应类型分别为____________________, __________________。 (3)甲苯的一氯代物有________________种。

(4)写出反应①的化学方程式:________________________

_________________________________________________。
(5)为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是(写一项) _________________________________________________。 解 析 : 卤代烃在NaOH/H2O中发生水解反应生成 C是 。乙醇在 Cu 作催化剂条件下氧化成乙醛,再氧 化生成乙酸,乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。甲 苯的一氯取代物,Cl 原子可以取代甲基,也可取代苯环上的 H。 由于酯化反应是可逆反应,可以从增大反应物的浓度或减少生 成物的量来考虑。

答案:(1) (2)氧化反应 酯化(取代)反应 (3)4 (4)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O

(5)加入过量的乙酸或苯甲醇(及时除去水等合理即可)

3.(2010 年广东汕头模拟)食用香料 A 分子中无支链,B 分 子中无甲基。B 能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色,1 mol B 与足量 Na 反应生成 0.5 mol H2。各物质间有如下转化:

图 4-24-13

试回答: (1)在一定条件下能与 C 发生反应的是________(填字母)。 a.Na b.Na2CO3 c.Br2/CCl4 d.CH3COOH (2)B 分子中的官能团名称是______________(填写名称); E 的结构简式是____________________。 (3)B 与 F 反应生成 A 的化学方程式是________________ _________________________________________________。

(4)F 的同分异构体甲能发生水解反应,其中的一种产物能发生 银镜反应;另一产物在浓 H2SO4存在条件下受热不能产生使 Br2的 CCl4溶液褪色的有机物,但其催化氧化后的产物也能发生银镜反 应。甲的结构简式是____________。

解析:由 B 与 F 生成 A 可知 B 结构中含有三个碳原子,
B 能使 Br2的 CCl4溶液褪色说明 B 的结构中含有碳碳双键, 1 mol B 与足量 Na 反应生成 0.5 mol H2说明 B 的结构中含有 一个羟基,所以 B 是丙烯醇,C 是丙醇;F 的同分异构体甲 能发生水解反应应是酯的结构,其中的一种产物能发生银镜 反应应是含有醛基的甲酸;另一产物是醇在浓 H2SO4存在条

件下受热不能产生使 Br2的 CCl4溶液褪色的有机物说明连有 羟基的碳的相邻碳原子上没有氢原子,但其催化氧化后的产 物也能发生银镜反应,可推知其结构。

4.(2010 年广东佛山模拟)已知:

②CH3COOCH2CH2OH 的名称为乙酸羟乙酯。

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄
镜片,其合成路线如下:

请回答下列问题: (1)E 中含氧官能团的名称:________________。 E_______。 (2) 写 出 I 、 E 的 结 构 简 式 : I________ 、 (3)写出 B→C、E→F 反应的反应类型:B→C__________、 E→F________________。 (4)写出 A→B 反应的化学方程式:_____________________ _________________________________________________。 (5)写出满足 a.能发生银镜反应;b.能与碱发生中和反应;c.分 子结构中无甲基上述三个条件的 H 的同分异构体的结构简式: ____________________。

解析:由 A 到 B 的反应条件与 B 的组成可知 A 是丙烯,B 是 2-溴丙烷 , C氧化到D(丙酮) ,由信息①可知E的结构是

,在浓硫酸作催化剂的条件下消去生成丙烯酸 F,

乙烯与氯气的加成得到 I,在氢氧化钠溶液中发生取代(水解)生成 乙二醇;丙烯酸与乙二醇在浓硫酸作催化剂条件下发生酯化反应生
成 H 甲基丙烯酸羟乙酯,再加聚生成 HEMA。满足 a,则该物质含 醛基,能与碱发生反应,含羧基,无甲基,无支链,可推知其结构。

5.(2010 年广东佛山模拟)苄佐卡因是一种医用麻醉药品,

学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下
列反应制得:

请回答下列问题: (1) 写 出 A 、 B 、 C 的 结 构 简 式 : A______________ , B________________,C______________。 (2)用 1H 核磁共振谱可以证明化合物 C 中有________种氢

处于不同的化学环境。
(3)化合物 C 的部分同分异构体(E、F、G)的结构简式如下:

E、F、G 中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与 FeCl3 溶液发生显色反应,写出该水解反应的化学方程式: __________________________________________________。

(4)苄佐卡因的水解反应如下:

化合物 H 经聚合反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、 导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式: ______________________________________________________ __________________。

1.(双选)吗丁啉是一种常见的胃药,其有效成分的结构简 式可用图 4-24-19 表示。关于该物质的下列说法不正确的是 ( )

图 4-24-19

A.该物质的分子式为 C22H25ClN5O2 B.该物质具有碱性,能与酸反应 C.该物质不能发生水解反应 D.该物质能发生取代反应和加成反应 解析:由于该分子中有 5 个 N 原子和 1 个 Cl 原子,分子中 H 原子数应为偶数;分子中有氨基,应有碱性;分子中有酰胺

键,能发生水解;分子中有苯环,能发生加成和取代。
答案:AC

2.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药 物。下列关于 MMF 的说法正确的是(

)

A.MMF 能溶于水
B.MMF 能发生取代反应和消去反应 C.1 mol MMF 能与 6 mol 氢气发生加成反应 D.1 mol MMF 能与 3 mol NaOH 完全反应

解析:有机物除了相对分子质量小的含氧衍生物外,一般 不溶解于水,A 错;发生消去反应的官能团是卤素原子或醇羟 基,B 错;苯环或碳碳双键都能与 H2发生加成反应,共消耗 4 mol

H2,C 错;一个酚羟基和 2 个能水解的酯基,共需 3 mol NaOH。
答案:D

3.橙花醛结构简式为



下列说法正确的是(

)

A.橙花醛不可以与溴发生加成反应
B.橙花醛可以发生银镜反应 C.1 mol 橙花醛最多可以与 2 mol H2 发生加成反应

D.橙花醛是乙烯的同系物
解析:橙花醛因其结构中含有碳碳双键、醛基,A 错,B 正确;1 mol 橙花醛最多可以与 3 mol H2发生加成反应,C 错; 从乙烯同系物定义可知 D 错。 答案:B

4.在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物。

解析:此题考查羧基、醇羟基、酚羟基的酸性的不同。

答案:NaHCO3 NaOH Na

5.有机物 A 是一种重要化工生产的中间体,其结构简式为
C6H5—CH2CH(OH)COOH (1)A 中含的官能团有:________、________(填名称)。

(2)A 可能具有的化学性质有________(填序号)。
①能与 H2 发生加成反应;②能在烧碱溶液中发生水解反应; ③能与甲酸发生酯化反应;④在浓硫酸和加热的条件下发生消 去反应;⑤能与 Ag(NH3)2OH 溶液发生银镜反应 (3)写出 A 与乙醇发生酯化反应的方程式:_______________

_________________________________________________。
(4)在催化剂 Pt 的作用下,A 与 H2 加成后其产物的结构简 式为________________;A 与浓硫酸混合加热发生消去反应, 其产物的结构简式为__________________。

解析:因 A 的结构中含有苯环和官能团羟基、羧基,所以能
发生①③两种反应;因连有羟基碳原子的相邻碳原子上有氢原子,

所以还能发生④的反应。A 的结构:

, ;A 与浓 H2SO4混合 。

A 与 H2加成生成

加热消去生成

6.某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物
A,有催泪作用。经分析 A 的相对分子质量为 161,该化合物中 除含有 C、H 元素外还含有一种卤族元素,且分子中只含有一 个甲基。化合物 A~F 的转化关系如图所示,其中 1 mol C 与足 量的新制 Cu(OH)2溶液反应可生成 1 mol D 和 1 mol Cu2O,B1 和 B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体。

(2)一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构 请完成下列问题: (1)化合物 A 含有的官能团是________。B1 的相对分子质量 是________。

不稳定。

(2)①、②、③的反应类型分别是___________、___________、 __________。 (3)写出 A、F 的结构简式:A.______________________; F.____________________。 (4)写出 C→D 反应的化学方程式: ________________________________________________。

解析:本题利用已知信息可知:据 F 的化学式可知卤原子 为溴;A 能与 NaOH 的醇溶液反应生成稳定的 B1、B2,两者互 为同分异构体,说明溴原子发生消去反应后有两种可能;又能 被 O3 氧化,所以一定含有碳碳双键,分子中只含有一个-CH3,

C 中只含有一个-CHO,说明甲基连在含碳碳双键的碳原子上;
推知 D 为羧酸,E 为含羟基的羧酸,F 为酯类;所以反应①为 消去反应,②为加成反应,③为酯化反应;根据 F 的化学式 C6H9BrO2,计算不饱和度为 2,可知 F 中除含有碳氧双键外,

还形成了环状化合物(因为 E 中不可能有碳碳双键),且分子中有

一个甲基,其结构为

,则 E

的结构为 ,

,D 结构为 A 结构为

。A 发生消去反应后脱去 HBr,B1、

B2的化学式为 C6H8。其相对分子质量是 80。

答案:(1)碳碳双键、溴原子(-Br) 80 (2)消去反应 应) 加成反应(或还原反应) 酯化反应(或取代反


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