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第五章黄酮类化合物21


第五章黄酮类化合物

概述
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分布很广:黄酮类化合物广泛分布于植物界, 且生理活性各样,引起国内外的广泛重视, 研究进展很快。仅截止1974年止,国内外已 发表的黄酮类化合物共1674个(以天然黄酮 类为主,少部分为合成品),并以黄酮醇类 最为常见,约占总数的三分之一,其次为黄 酮类,占总数的四分之一以上,其余则较少 见 。

至1980 年,黄 酮类化 合物总数已达到 2721个。

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为何称之为黄酮类?
该类化合物有酮羰基,其母核上常有的羟基、 甲氧基、烃氧基、异戊烯氧基等助色团的存在, 使该类化合物多显黄色,故称之谓黄酮类。 又由于分子中γ-吡酮环上的氧原子能与强酸成 盐而表现为弱碱性,因此曾称为黄碱素类化合物。

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黄酮类化合物在植物中的作用:
虽是植物的非营养成分,但其生物功能多种多 样,如调节植物生长、保护植物免受紫外线的损 伤、作为植物的抗毒素等。

? 黄酮类化合物在植物体内大部分与糖结合 成苷类,也有以游离形式存在。
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芦丁(槐米——槐树花 蕾)——存在于荞麦花 中,治疗高血压,防 止脑溢血。
黄芩苷——抗菌、抗 病毒、抗癌。能吸收 紫外线,清除氧自由 基,抑制黑色素的生 成,是一种很好的功 能性美容原料。

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黄芩苷

一.基本结构和分类
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1952年前指母核为2-苯 基色原酮的系列化合物; 现泛指两个苯环(A、B 环)通过中央三碳链联 结而成的一系列化合物。

C6-C3-C6体系

色原酮 2-苯基色原酮(黄酮)

根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置 ( 2-或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点, 可将黄酮类化合物分类。
名称 黄酮类 三碳链部分结构
O

O

O

黄酮醇类
O

OH

名称 二氢黄酮类 (flavanones)

三碳链部分结构
O O

二氢黄酮醇类 (flavanonols)

O OH O

名称

三碳链部分结构

黄烷类
O OH

黄烷-3-醇类 黄烷-3,4-二醇类

O OH OH

名称

三碳链部分结构
O

异黄酮类
O
O

二氢异黄酮类

O

名称 查耳酮类 (chalcones)

三碳链部分结构
OH

O

OH

二氢查耳酮类 (dihydrochalcones) 橙酮类(澳咔) (aurones)

O

O CH O

少数黄酮类化合物结构较为复杂,如水飞 蓟素(silybin)为黄酮木脂体类化合物。
OH O HO O OH OH O O OCH3 CH2OH

水 蓟 飞 素
蓟:ji,草本植物,种类多,如大蓟,小蓟,水飞蓟, 异水飞蓟,次水飞蓟等。

天然黄酮类C-糖苷,如葛根黄素,葛根黄 素木糖苷等,为中药葛根中的扩冠有效成分。
HO OH CH2 OR HO HO O O

葛 黄 根 素 葛 黄 木 甙 根 素 糖

R =H R = xylose

O

OH

二.黄酮苷的构成方式
1. O-糖苷
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如前列举的芦丁、黄 芩苷。

云香糖

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橙皮苷:防治高血压、 动脉硬化、脑溢血、 视网膜出血、牙龈出 血等。还能抑制导致 云香糖: 皮肤变色的酪氨酸酶 α –L-鼠李糖(1→6)-D-葡萄糖 的作用 制备脉通橙 维C、及化妆品的原 料。

2. C-糖苷
是一类不通过 O原子,而直接 以C原子与苷元 的C原子相连的 苷类。如前列举 的葛根苷;右图 的牡荆素。 牧荆苷(素)

3.构成黄酮苷的糖类
天然黄酮苷类化合物,因糖的种类、数量、连接位置 及连接方式不同,而组成各种各样的黄酮苷类:
?单糖类:

D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯 糖及D-葡萄糖醛酸等。
?双糖类:

槐糖(glc ?1→2 glc)、龙胆二糖(glc ?1→6 glc)、 芸香糖(rh ?1→6 glc)、新橙皮糖(rh ?1→2 glc)、刺 槐二糖(rh ?1→6 gal)等。

?

叁糖类:
龙胆三糖(glc ?1→6 glc ?1→2 fru)、槐三糖(glc ?1→2 glc ?1→2 glc)等。

?

酰化糖类:
2-乙酰基葡萄糖、4-咖啡酰基葡萄糖 (caffeoylglucose)等。

?

黄酮苷中糖的连接位置与苷元的结构类型有 关。如黄酮醇类常形成3-, 7-, 3’-,4,-单糖苷,
或3,7-, 3,4’-及7,4’-双糖链苷等。

⑴单糖类
?
? ?

?
? ?

D-glucose(D-Glc)葡萄糖 D-galactose(D-Gal)半乳糖 D-mannose(D-Man)甘露糖 L-rhamnose(L-Rha)鼠李糖 L-arabinose(L-Ara)阿拉伯糖 D-xylose(D-Xyl)木糖

D-Gal

D-Man

L-Rha

L-Ara

D-Xyl

⑵双糖类
? ? ? ? ?

云香糖:α-L-Rha-(1→6)-D-Glc 新橙皮糖:α-L-Rha-(1→2)-D-Glc 龙胆双糖: β-D- Glc-(1→6)-D-Glc 乳糖β-D-Gal- (1→4)-D-Glc 麦芽糖α-L-Gal- (1→4)-D-Glc

麦芽糖

乳糖

⑶三糖类
?

?

槐三糖 β-D- Glc-(1→2)-β-D-Glc- (1→2)-D-Glc 龙胆三糖(下图) β-D- Glc-(1→6)-β-D-Glc- (1→2)-D-fru

⑷ 酰化糖类
? ?

2-乙酰基葡萄糖 4-咖啡酰基葡萄糖
4-咖啡酰基葡萄糖

5,7,4,-三羟基黄酮-3-O-(4,-咖啡酰基)葡萄糖苷

︸ 山奈素

三.生物活性(应用)
1.药品中的应用
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心血管系统应用: 芦丁,橙皮苷,香叶木苷等具有维 生素P样作用,能降低血管脆性及异常的通透性(防治高 血压、动脉硬化);葛根素,槲皮素,立可定等具有扩 冠作用(治疗冠心病);槲皮素可防止血栓形成。 抗菌抗病毒作用: 黄芩苷,黄芩素,木犀草素等有抗 菌作用;槲皮素,山奈酚等具有抗病毒作用。 抗肿瘤活性: 槲皮素,黄芩苷,金丝桃、映山红中的 金丝桃苷等各通过不同机制可抑制肿瘤的生长。

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?

?

抗炎、镇痛作用: 金丝桃苷有全身或局部点镇痛作用, 其机制不同于吗啡和阿司匹林,是一新型镇痛药。

儿茶素(黄烷醇类)
抗肝脏病毒

芦丁
存在于荞麦花中, 治疗高血压,防止脑溢 血。

槲皮素 hu,落叶乔木或灌 木,果实球形,可供 药用,叶可喂柞蚕, 树皮可提取栲胶。 对血小板聚集及血 栓形成有抑制作用是 活血化瘀类中药的成 分之一。扩冠,治疗 冠心病。 立可定 人工合成的扩冠药

2.保健抗氧化
多数黄酮类化合物都有较强的抗氧化自由基的作 用。如葛根素在0.2mg∕L时能清除多个体系产生的O2-、
-OH和H 2O2。

例:杨梅黄素,洋槐黄素,葛根苷,橙皮苷等。
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A,B环的多个酚羟基、C2,C3之间的双键均使其具有 抗氧化性,可清除羟自由基; 酮基和3,5位羟基联合作用可螯合金属离子,削弱微 量金属的助氧化作用,

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?

黄酮作为一级抗氧化剂具有显著的抗氧化性能。

自由基与衰老
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衰老的自由基学说由英国学者哈曼(Harman) 于1956年率先提出。

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该学说认为:在正常的生物代谢过程中,细胞不 断产生自由基,但它们可被细胞内的防御系统迅 速地清除,因而不会对细胞造成大的损害。但是, 许多因素如电离辐射、氧化性环境、污染等常会 诱导异常自由基的产生和蓄积,而大量自由基的 堆积,将对许多生物大分子与细胞产生随机损伤, 从而引致细胞凋亡。

?

自由基使人体衰老机制举例:
⑴. 形成脂褐素
自由基作用于脂质发生过氧化反应,氧化终产物 丙二醛等会引起蛋白质、核酸等生命大分子的交 联聚合,其聚合物是脂褐素。 脂褐素的生成是衰老的基本。由于该交联聚合物 不溶于水故不易被排除,会在细胞内大量堆积, 脂褐素在皮肤细胞的堆积,即形成老年斑。 它在脑细胞中的堆积,会出现记忆力减退或智力 障碍,甚至出现老年痴呆症。 脂质的过氧化导致眼球晶体状体出现老年性视力 障碍(如眼花、白内障等)。

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?

?

?

⑵.破坏蛋白质结构
?

自由基对人体的另一危害是使胶原蛋白变性和交 联,使皮肤因弹性与柔软性的丧失而出现皱纹。 出现衰老特征。
自由基对人体衰老的影响是一个逐步损害的过 程。人在青壮年时由于体内有较强的抗氧化能力, 因而,自由基对人体器官的损害并不太显著。但 是,随着年龄的增长,抵抗力的下降,又由于疾 病及环境等多方面因素的影响,导致自由基对人 体器官的损害加剧。衰老过程显现出来。

杨梅黄素 属黄酮醇类, 有Vc作用

洋槐黄素 金橘皮中含量最高, 抗氧化性高

3.天然色素
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高粱色素:从高粱壳中提制的食用天然色素,红
褐色。主要成分是黄酮类、黄酮醇类。

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可可色素:由可可豆的外皮制取。为巧克力色素,
用于食品作色。黄烷醇类。

?

红花黄色素:从菊科植物红花中提取,用于食品、
药品片剂的糖衣及化妆品的着色,是世界卫生组织 允许鼓励使用的天然食用色素之一。

红色部分

黄色部分

深红色部分

4.天然甜味剂
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甘草酮
甜度是蔗糖的200倍。 甘草为豆科植物,以根及根茎入药。春、秋二 季采挖,除去须根,晒干。即是药又是甜味剂。

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新橙皮苷二氢查尔酮

甜味为糖精的7~ 10倍,是一种低热 值甜味剂,可用于糕 点和饮料。

从柑橘皮中提取。 用橙皮苷酶发酵,除 去橙皮糖基上的鼠李 糖基,在碱性条件下 加氢,生成葡萄糖橙 皮素二氢查耳酮,再 用转移酶除去葡萄糖 基,而接上新橙皮糖 基即可而得。

四.黄酮类化合物的性质
1.一般性质
?
?

性状:多为结晶固体,少为无定形粉末。
旋光性:二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷
醇有手性碳,具旋光性,其余黄酮类无旋光性。 黄酮苷类结构中糖的旋光性,使相应分子有旋光 性,多为左旋。

?

颜色:黄酮、黄酮醇极其苷类多为灰黄至黄色;
查尔酮为黄至橙黄色;双氢黄酮、双氢黄酮醇无 交叉共轭体系不显色,但在紫外灯下有特征颜色 或荧光。

黄酮类化合物的显色体系
? + ? + O O

?O

_

_O ?

O

O

? 溶解度:含糖苷因多羟基易溶于水;无糖的游 离黄酮难溶于水;黄酮醇水溶性增大,但羟基被 甲基化则脂溶性增大。平面型分子的水溶性小于 非平面型分子的水溶性。

黄酮类化合物溶解性(极性)规律:
三糖苷 > 双糖苷 > 单糖苷 > 苷元3- O - 糖苷 > 7 - O - 糖苷(平面性分子) 花色素(平面性分子,离子型) > 非平面性分子 > 平面 性分子 花色素苷元>二氢黄酮(醇)>异黄酮> 黄酮(醇)、查耳酮)
?由于吡喃酮环已被氢化成为类似于半椅式结构,破坏了分子的平面性, 分子与分子间排列不紧密,分子间引力下降,二氢黄酮的溶解度稍大; ?花色苷元以离子形式存在,具有盐的通用性,水溶度较大;

酸碱性: 酸性:分子中多有酚羟基,显酸性,可溶于碱性溶液 中。此性质可用于提取、分离及鉴定工作。 不同黄酮的酸性:7,4?-二OH液? 7-或4?-OH ? 一般OH ? 5-OH 原因:羰基的吸电子效应,使处于对位上7,4,-OH在 P-π共轭效应的影响下,酸性较强;其他位置上的羟基 其次;C3、C5位上羟基因能与C4位羰基形成分子内氢 键,故酸性最弱。
碱性:分子中?-吡喃酮环上1-位氧原子因有未共用的 电子对,故表现微弱的碱性,可与强无机酸,生成 (金羊)盐,生成的盐表现出特殊颜色可鉴别黄酮类 化合物。

2. 显色反应
与分子中酚羟基及γ -吡喃酮环有关,用于定性研究。
类别 反应条件 HCl+Mg NaBH4 黄酮 黄 红 黄酮醇 红 紫红 二氢黄酮 红,紫蓝 二氢黄酮醇


硼酸-柠檬酸 绿黄 绿黄



三氯化铝
NaOH水液




黄绿
深黄

蓝绿
黄 深红 橙(冷) 紫(热)

显色反应 1)盐酸-镁粉(或锌粉)反应: 多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化 合物显橙红~紫红色,少数显紫~蓝色。查耳酮、橙酮、 儿茶素类不显色。异黄酮类一般不显色。 2) 四氢硼钠(钾)反应: NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种 还原剂。与二氢黄酮类化合物产生红~紫色。其它黄 酮类化合物均不显色。

3)铝盐: 生成的络合物多为黄色(?max=415nm),并有 荧光,可用于定性及定量分析。常用试剂为1%三氯化 铝或硝酸铝溶液。

二氢黄酮类易在碱性下开环,显橙至黄色
O HH+

橙皮素
4)碱性试剂显色反应:

橙皮查尔酮

在日光及紫外光下,通过纸斑反应,观察样品用氨蒸气 和其他碱性试剂处理后的色变深的情况。当分子中有邻二酚 羟基取代或3,4’-二羟基取代时,在碱液中很快氧化,最后生 成绿棕色沉淀。

五 黄酮类化合物的提取与分离
? 由于黄酮类化合物在人体内不能直接合成,

只能从食物中获得,所以从植物体中分离纯度 高、活性强的黄酮类化合物具有重要意义。
? 从过程来看,可分为两个阶段。

第一阶段提取: 第二阶段是分离:

1.提取
⑴溶剂萃取法
利用黄酮类化合物与混入的杂质极性不同,选用溶剂进 行萃取达到精制纯化目的。 例如:植物叶子的醇浸液,用石油醚处理,可除去叶绿 素、胡萝卜素等脂溶性色素; 又例:某些提取物的水溶液经浓缩后则可加入多倍量浓 醇,可沉淀并除去蛋白质、多糖类等水溶性杂质;

⑵ 碱提取酸沉淀法
黄酮苷类易溶于碱性水,故可用碱性水提取,再于碱水提 取液中加入酸,黄酮苷类即可沉淀析出。此法简便易行,如芦 丁、橙皮苷、黄芩苷的提取都应用了这个方法。

以从槐米中提取芦丁为例说明该法的操作过程: 芦丁:5,7,3,,4,-四羟基黄酮醇-3-O云香糖苷
槐米(槐树花蕾)加约6倍量水,煮沸,在搅拌下缓缓加 入石灰乳至pH8~9,在此pH条件下微沸20~30分钟——芦 丁溶于碱。(酚的酸性性质)
?

趁热抽滤(残渣同上再加4倍水煎1次)——去掉一些不 溶于碱的固体物。
?

合并滤液在60~70℃下,用浓盐酸调至pH为5,搅匀,静 置24小时——芦丁重又沉淀。
?
? ?

抽滤——与溶于酸的杂质分离。

水洗沉淀物至中性,60℃干燥得芦丁粗品,于水中重结 晶,70~80℃干燥得芦丁纯品。

云香糖:α-L-Rha-(1→6)-D-Glc

OH OH HO CH2 OH OH OH OH OH O O H3C OH

O O OH O

槐米中芦丁 碱煮 抽滤 残渣 不溶于碱的杂质

(pho-Na)碱液 HCl ph=5 静置,沉淀析出 抽滤 固体杂质 酸液

水洗至中性

重结晶

芦丁纯品

2.分离
由于黄酮化合物的性质不同,其分离原理有:
?若分子的极性大小不同,用吸附法分离

?若分子的酸性强弱不同,用梯度pH萃取法分 离 ?若分子的大小不同,用葡聚糖凝胶分子筛分 离等等。

⑴. 硅胶柱层析:吸附剂或载体用硅胶
? 硅胶层析法的分离原理 根据物质在硅胶上的吸附力不同而得到分离, 一般情况下极性较大的物质易被硅胶吸附,极性较 弱的物质不易被硅胶吸附,整个层析过程即是吸附、 解吸、再吸附、再解吸过程。 ? 选择合适的洗脱剂是关键: ? 极性小的用乙酸乙酯:石油醚系统

? 极性较大的用甲醇:氯仿系统
? 极性大的用甲醇:水:正丁醇:醋酸系统

⑵. 聚酰胺柱层析:
聚酰胺柱层析的原理:
聚酰胺是分子链上的重复结构单元是酰胺基的聚合物。 其原理是 “氢键吸附”,即当分离化合物的结构与聚酰胺形 成氢键的能力越强时,其吸附也就越强,也就越难洗脱。

具体操作:
?聚酰胺加水调成糊状,装柱 ?20%甲醇样品液上样 ?洗脱: ?收集每段洗脱液,用可见光或紫外光计检测。

例:用水和乙醇梯度洗脱,从紫荆花中分离出芦丁、 槲皮素、山柰酚3种黄酮苷元。

⑶.葡聚糖凝胶柱层析:
? 凝胶层析(gel chromatography)又称为凝胶过滤

(gel filtration)、分子筛过滤(molecular sieve filtration) 等。是20世纪60年代发展起来的一种层析 技术。其基本原理是利用固定相(凝胶)具有分子筛的 特点,将被分离物质各成分按分子大小分开,达到 分离的目的。
? 凝胶的分子筛特点:是由胶体粒子构成的立体网状

结构。网眼里吸满水后凝胶膨胀呈柔软而富于弹性 的半固体状态。人工合成的凝胶网眼较均匀地分布 在凝胶颗粒上有如筛眼,小于筛眼的物质分子均可 通过,大于筛眼的物质分子则不能,故称为“分子 筛”。

? 分离过程:

当样品溶液通过凝胶柱时,分子质量较大的物质 由于直径大于凝胶网孔,只能沿着凝胶颗粒间的孔 隙,随着溶剂流动,因此流程较短,向前移动速度快 而首先流出层析柱; 分子质量较小的物质可自由地进出凝胶颗粒的网 孔,在洗脱过程中,它们从凝胶内扩散到胶粒孔隙后 再进入另一凝胶颗粒,如此不断地进入与逸出,使流 量增长,移动速率慢而最后流出层析柱。 中等大小的分子能在凝胶颗粒内外分布,部分进 入颗粒,从而在大、小分子物质之间被洗脱。这样, 经过层析柱,使混合物中的各物质分离。

完全排阻

居中流出

完全渗入

葡聚糖凝胶柱层析
?分离游离黄酮时,主要靠吸附作用。凝胶对黄酮

类化合物的吸附程度取决于游离酚羟基的数目。 极性小?大顺序洗脱。
?但分离黄酮苷时,则分子筛的属性起主导作用。

按分子量由大到小的顺序流出柱体。 总的洗脱顺序: 糖多的苷?糖少的苷?游离苷元(极性小?大)

葡聚糖凝胶柱色谱分离芸香苷和槲皮素:
? ?

用葡聚糖装柱 将有芸香糖苷(芦丁)和槲 皮素的甲醇液上样 用甲醇洗脱 分子量大的芸香糖(芦丁) 先流出,分子量小的槲皮素 后流出。
芸香糖苷(芦丁)

槲皮素

? ?

⑷梯度pH萃取法
此法适合于酸性强弱不同的黄酮苷元的分离。根 据黄酮类苷元酚羟基数目及位置不同,其酸性强弱也 不同的性质,可以将混合物溶于有机溶剂(如乙醚) 后,依次用5%NaHCO3 、5%Na2CO3 、0.2%NaOH 及4%NaOH水溶液萃取,来达到分离的目的。 酸性: 7,4?-二OH 一般OH ? ? 7-或4?-OH ? 5%Na2CO3液 5-OH (溶于): 5%NaHCO3液

0.2%NaOH液

4%NaOH液

(5)根据分子中某些特定官能团进行分离
?在黄酮类成分的混合物中,有邻二酚羟基的成分可

被醋酸铅沉淀,不具有邻二酚羟基的成分可被碱式醋 酸铅沉淀,达到分离的目的。 例:从芹菜种子中分离芹菜双糖苷(graveobiodide) A及B
OH RO O OH RO O OCH3 OH

OH

O

R=芹菜糖

OH

O

I(具有邻二酚羟基)

II(无邻二酚羟基)

原料(种子) 石油醚浸泡脱脂 脱脂药料 乙醇提取 提取液 减压浓缩后,用醚处理杂质 醚不溶物 溶于热水中,煮沸,逐滴加入中性醋酸铅的热水溶液, 直至不再析出沉淀为止,乘热过滤 棕色沉淀(A) 悬浮乙醇中,通H2S,过滤 滤液 浓缩至小体积, 冰箱放置 黄色结晶 乙醇重结晶 浅黄色蔟状结晶(graveobioside A)(I) 沉淀(PbS) 滤液 加入碱式醋酸铅的热水溶液至沉淀完全,过滤 黄色铅盐沉淀(B) 同铅盐(A)法进行复分解 晶块 溶于少量乙醇中,放置 黄色结晶 乙醇重结晶 浅黄色针晶(graveobioside B) (II)

复习:
一.请将下列化合物的结构式和名称配对,并说明各化合物的结 构类型-芦丁、槲皮素、葛根素、水飞蓟素:
HO OH OH
OH OH

OH

HO OH O
HO
O

OH

HO Oglc

O OH OH O

rha

O

OH

O

OH

A
OH O HO O OH OH O O OH O C H3

B

C

答:BCAD

D

二.含不同羟基的黄酮类化合物的酸性强弱顺序是: A. 7,4′-二羟基>7-羟基>5-羟基>一般酚羟基 B. 7,4′-二羟基>一般酚羟基>5-羟基>7-羟基 C. 7,4′-二羟基>4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基 D. 7,4′-二羟基>5-羟基>7-羟基>一般酚羟基

E. 一般酚羟基>7-羟基>5-羟基>7,4′-二羟基

答:C

三.某药材含有以下化合物,以图示过程提取,分离。请判 断各化合物在图中的位置:
OH HO O HO O O

OH OH O OH O

OH

OH OH O

A
OH O
CH2OH

B

C

OH

OH OH O

O

[

O
HO OH

HO

O
CH2OH

O

]n

叶 素 绿 F

O

D

E

分离流程示意图:
药 ( , 粉 材 叶 粗 ) 95% 醇 取 乙 提



渣 (1)

乙醇提取液 回 少 乙 后 收 量 醇 石 醚 取 油 萃

(E)
含 水 乙 醇





醚 (2)

回 溶 成 膏 溶 收 剂 浸 后 于 乙 中 别 不 碱 萃 醚 分 用 同 水 取

(C)

5% NaHCO3层 (3)

5%NaCO3层 (4)

2%NaOH层 (5)





层 (6)

A

B

D

F

简述和问答:
1.举出两种含有黄酮类成分的天然植物,并写出其 所含主要黄酮类成分的名称。 2.举例说明黄酮类化合物的生理功能或应用。 3.黄酮类化合物是指含有什么骨架的一类物质? 4.简述黄酮类化合物的酸性规律及在黄酮苷元分离 中的应用。 5.葡聚糖凝胶层析法分离黄酮苷的原理是什么?洗 脱顺序如何?


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