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二、有机物的推断和合成(典型题析)


二 、有机物的推断与合成
【学法导航】 一、学生答题时常见错误警示 ① 有机物结构书写不规范;② 化学方程式书写缺项;③ 粗心大意等非智力因素,如忽视碳碳双 键是官能团, 有机反应方程式书写时, 忘记写水等小分子, 苯环写成正六边形 (里面没画圆圈) 等。④ 另外常见错误还有:有机结构简式中原子间的连接方式表达不正确,写错位;化学用语 中文名称不能写错别字;酯化反应的生

成物不漏写“水”; 酯化反应写成“脂化反应”;加成反 应写成了“加层反应”。 二、有机推断与合成的考查要求: 1. 观察能力——能够通过对有机模型、图形、图表的观察,获取感性知识并对其进行初步 加工和记忆的能力。 2. 思维能力——对有机化学各信息按题设进行发散和收敛,分解和整合,从而解决问题, 并能运用所统摄的规律进行推理的创造能力。 3. 自学能力——敏捷地接受试题所给出的新信息,并与已学过的有关知识结合起来,解决 问题,并进行分析和评价的能力。 分析近几年来的高考有机题,发现有以下几个特点: 一般形式是推有机物质,写用语,判性质。当然,有的只要求推出有机物,有的则要求根 据分子式推同分异构体,确定物质的结构,有的还要求写出有机化学方程式。由于有机化学中 普遍存在同分异构现象, 而有机物的分子式不能表示具体的物质, 因此用语中特别强调写出有 机物质的结构简式。 有机推断题所提供的条件有两类,一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据,这类题 要求直接推断物质的名称,并写出结构简式;另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行 推断,一般是先求出相对分子质量,再求分子式,根据性质确定物质,最后写化学用语。 有机推断与合成题, 在设计时还突出了化学与社会、 生活、 环境、 医药、 新科技等的联系。 解题时要求能根据已学的知识(有机物各主要官能团的性质和主要化学反应)和相关信息,对 有机物进行逻辑推理和论证, 得出正确的结论或作出正确的判断, 并能把推理过程正确地表达 出来。 而有机推断的一般思路是:由反应信息推测官能团和寻找衍生关系;由结构信息推测 官能团和结构式(结构简式) ;由数字信息推测分子式;由隐含信息推测反应类型和未知物的 结构和化学反应。

【典例精析】 例 1. A、B、C、D、E 均为有机化合物,它们之间的关系如图所示(提示:RCH=CHR'在酸性 高锰酸钾溶液中反应生成 RCOOH 和 R'COOH,其中 R 和 R'为烷基)。

-1-

回答下列问题: (1)直链化合物 A 的相对分子质量小于 90,A 分子中碳、氢元素的总质量分数为 0.814,其余 为氧元素,则 A 的分子式为_____________; (2)已知 B 与 NaHCO3 溶液完全反应,其物质的量之比为 1:2,则在浓硫酸的催化下,B 与足 量的 C2H5OH 发生反应的化学方程式是 ____________________________ ,反应类型为 ____________________。 (3)A 可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则 A 的结构简式是 __________________ (4)D 的同分异构体中,能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 的有__________种,其相应的结构简 式是__________________。 【答案】 (1)C5H10O。 (2)HOOC—CH2—COOH; HOOC—CH2—COOH + 2C2H5OH 取代反应) 。 (3)HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。 (4)2;CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。 90× 0.186 【解析】 (1) 氧的质量分数为 1-0.814=0.186, 假定 A 的相对分子质量为 90, 则 N(O)= 16 16× 1 =1.0463,所以氧的原子个数为 1,则 A 的相对分子质量为: =86,由商余法 0.186 得 86-16/12=5……10,即 A 得分子式为 C5H10O。 (2)由于 B 与 NaHCO3 溶液完全反应,其物质的量之比为 1:2,所以 B 中含有 2 个- COOH,结合 C+C2H5OH C2H4O2+H2O 可知,C 为 CH3COOH,即 B 中含 C2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O;酯化反应(或

有 3 个 C 原子,现已知 B 中含有 2 个-COOH,即 B 中还含有一个 CH2,所以 B 的结构简式为 HOOC-CH2-COOH,B 与足量的 C2H5OH 反应的化学方程式为: HOOC—CH2—COOH + 2C2H5OH 应类型为酯化反应。 (3)A 可以与金属钠作用放出氢气,说明 A 中含有的官能团为-OH,能使溴的四氯化碳 溶液褪色,说明 A 中含有 C=C,且 A 为直链化合物,结合题上的提示可得 A 的结 构简式为: C2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O,反

-2-

HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。 (4)能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2,说明为羧酸,其结构简式为:CH3CH2CH2COOH、 CH3CH(CH3)COOH。 【考点分析】本题主要考查有机物分子式的确定、特定要求下化学反应方程式的书写、反应类 型的判断、同分异构体的书写。 例 2.化合物 A 相对分子质量为 86,碳的质量分数为 55.8%,氢为 7.0%,其余为氧。A 的相关 反应如下图所示:

已知 R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为 R ? CH 2CHO 。 根据以上信息回答下列问题: (1) A 的分子式为 (2) 反应② 的化学方程式是 (3) A 的结构简式是 (4) 反应① 的化学方程式是 ; ; ; ;

(5) A 有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色 两 式: 个 条 件 、 的 同 、 分 异 、 构 体 的 ; 结 构 简

(6)A 的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式 为 【答案】 。

【解析】根据题意,A 分子中碳的原子数为 4 个,氢原子的个数为 6 个,则氧原子的个数

-3-

为 2 个,即 A 的分子式为 C4H6O2。由于 A 可以发生聚合反应,说明含有碳碳双键,在硫酸存 在条件下生成两种有机物,则为酯的水解,即 A 中含有酯基。根据不饱和度,没有其他功能 团。由 A 的水解产物 C 和 D 的关系可判断 C 与 D 中的碳原子数相等,均为两个。则 A 的结 构为 CH3COOCH=CH2,因此 A 在酸性条件下水解后得到 CH3COOH 和 CH2=CHOH,碳碳双 键的碳原子上接羟基不稳定, 转化为 CH3CHO。 A 聚合反应后得到的产物 B 为 ,

在酸性条件下水解,除了生成乙酸和



【考点分析】本题考查有机物分子式的确定和性质,注意结构简式、同分异构体、化学方 程式的书写。 例 3.A 和 B 是具有相同碳原子数的一氯代物,A-I 转换关系如图所示:

根据框图回答下列问题; (1)B 的结构简式是 (2)反应③的化学方程式是 (3)上述转换中属于取代反应的是 (4)图中与 E 互为同分异构体的是 官能团有 种。 ; 。 ; ; ; (填写反应序号) ; (填化合物代号) 。图中化合物带有的含氧

(5)C 在硫酸催化下与水反应的化学方程式是 (6)I 的结构简式是 【答案】 (1) ;名称是

(2) (3)④ ⑦ ⑧ (4)H;4 (5)2CH3CH=CH2+2H2O
2 SO4 , ? ?H ? ? ??

CH3CH(OH)CH3+CH3CH2CH2OH

(6)CH3CH2COOCH(CH3)2;丙酸异丙酯

-4-

【解析】本题的突破口是紧紧抓住反应的条件,采用逆推法可以分析出 A、B 的结构,从 而进行解题。 【考点分析】 以常见有机物之间的相互转化为基本框架, 通过反应条件的特定性考查学生 对反应物种类的判断能力以及对反应的熟练程度。 例 4. 苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式为

(I)由苯丙酸诺龙的结构推测,它能 a.使溴的四氯化碳溶液褪色 c.与银氨溶液发生银镜反应

(填代号) 。 b.使酸性 KMnO4 d.与 Na2CO3 溶液作用生成 CO2

苯丙酸诺龙的一种同分异构体 A,在一定条件下可发生下列反应:

据以上信息回答(2)~(4)题: (2)B→D 的反应类型是 (3)C 的结构简式为 (4)F→G 的化学方程式是 【答案】 (1)a、b。 (2)加成反应(或还原反应) 。 。 。 。

(3) (4)

-5-

【解析】 (1)苯丙酸诺龙的结构中含有 C=C,所以 a、b 成立,结构中不含有-CHO,所以 不能发生银镜反应,结构中不含有- COOH,所以不会与 Na2CO3 溶液反应生成 CO2。 (2)B 与 H2 在 Ni 作催化剂下发生的是 C=C 及 C=O 的加成反应。

CH2

(3)由
CH3

可以逆推出 H 为
CH3 —C —COOH,E 为 Cl

—C —COOH ,根据 H 和题上的信息得 F 为: CH3

—CH —COOH

,C 为

—CH —COONa



【考点分析】通过药品为载体,考查有机物的性质、有机反应类型、有机物的推断。 例 5. 已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它要发生脱水反应:

现有分子式为 C9H8O2X2(X 为一未知元素)的物质 M,可在一定条件下发生上述一系列 反应。试回答下列问题: ⑴X为 (填元素符号); , 上述转化中其中属于氧化反应的共有_____步 (填数字) ; 反应。 。

⑵A 中所含的官能团为

M 与 NaOH 溶液共热反应的所属类型是 ⑶ M 的结构简式为 ⑷写出下列反应的化学方程: ①B→D ②E 和银氨溶液反应的化学方程式:
-6-

; 。

【答案】(1)Br (3)

(2)醛基

4

取代(或水解)

( 4 ) ② 2NH3↑+H2O

①2 CH3OH+O2 HCOOH+2Ag(NH3)2OH

2HCHO +2H2O (NH4)2CO3+2Ag↓+

【解析】本题中给出的新信息是:当两个羟基连在同一个碳上时不稳定易脱水,所以在卤 代烃水解后能直接生成醛, 这样的卤代烃应是在一个碳原子上有两个卤原子。 不少学生由于在 阅读新信息时不能正确的转化而进入死胡同,无法再接下去进行思考。 根据反应可以判断 A 中有醛基和羧酸钠,B 为醇,由于醇 B 经两步氧化得到的羧酸也能 发生银镜反应,说明 E 是甲酸,则 B 为甲醇。进而推断 M 中存在一个酯基,两个溴原子(在 氢氧化钠溶液作用下发生水解反应转化为两个羟基,进而转化为醛基存在于 A 中) ,再加上 F 与盐酸反应的产物结构,可得到 A 和 M 的结构简式。 考点分析:本题以信息为载体考查学生对信息的分析和处理能力,在此基础上考查学生对元 素推断、反应类型的判断、以及基本有机反应的书写能力。 例 6.多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成 路线如下:

(1)写出 D 中两种含氧官能团的名称:



。 。

(2)写出满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式

① 苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;② 与 Na2CO3 溶液反应放出气体; ③ 水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应。 (3)E→F 的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为
-7-



(4)由 F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂 X(C10H10N3O2Cl),X 的结构简式为



(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成 苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注明反应条件) 。 提示:① R-Br+Na→R-CN+NaBr ;② 合成过程中无机试剂任选; ③ 合成路线流程图示例如下: CH3CH2OH 【答案】 (1)羧基和醚键
浓硫酸 170 ℃

H2C=CH2

Br2

BrH2C-CH2Br

(2)

(3)

(4)

(5) 【解析】 (1)根据 D 的结构简式,不难得出,分子结构中含有的官能团为羧基和醚键; (2)根据信息① 可知:分子结构中一定含有苯环,苯环上有两种不同的取代基, 且两种取代基在苯环上分别处于对位;根据信息② 可知:分子结构中一定含有羧基;根据信息 ③ 可知:分子结构中一定含有酚酯的结构;

则将 D 结构改变可以有: (3)根据图中 E→F 的信息,1nol
HN NH

最多可以和 2molE 反应,

所以该副产物的结构简式为: (4)分析 F 与多沙唑嗪结构上差别,结合 X 的分子式:C10H10N3O2Cl,

-8-

确定 X 的结构简式为: (5)根据题中苯乙酸乙酯的分子结构,将制备原料苯甲醛和乙醇的分子结构与之对比, 结合有机反应原理,按照提示的合成路线流程图示例,完成合成苯乙酸乙酯的路线流程图; 答案为:

【考点分析】 本题借助于新型药物的合成路线考查学生对官能团的基本认识、 有条件下同 分异构体的书写、有机反应的多样性以及有机合成路线的选择。 例 7. 请仔细阅读以下转化关系:

A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物; B.称作冰片,可用于医药和制香精,樟脑等; C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子; D. 中只含一个氧原子,与 Na 反应放出 H2 ; F.为烃。 请回答:

(1)B 的分子式为_______________________。 (2)B 不能 发生的反应是(填序号)______________。 .. a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d 取代反应 e.Br2 加成反应. ( 3 ) 写 出 D→E 、 E→F 的 反 应 类 型 : D→E__________________ 、

E→F_______________________。 (4)F 的分子式为____。 化合物 H 是 F 的同系物,相对分子质量为 56,写出 H 所有可能的 结构;_________。 (5) 写出 A、 C 的结构简式并用系统命名法给 F 命名: A:________C:___ _,F 的名称: ________。 (6) 写出 E→D 的化学方程式_____________________________。

-9-

【答案】 (1)C10H18O

(2)b e (3)取代反应 消去反应 (4)C5H10

CH2=CHCH2CH3 ,CH2=C(CH3) 2 ,CH3CH=CHCH3 (顺反

,

)

(5) (6)

(CH3)2CHCH2COOH

3-甲基-1-丁烯

【解析】 (1)根据碳价键规律不难的得到 B 的分子式为 C10H18O; (2)再根据 B 中官能 团的性质可得 be 不能发生。 (3)由 C 相对分子质量为 102 以及 C 中有羧基这样的前提,可推 得 C 的分子式为 C5H12O2 ,再由 E→F 肯定是消去,可得 F 为 C5H10,E 为 C5H11Br.再根据 C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子,可得 C 为(CH3)2CHCH2COOH ,再根据 D 中只含一个氧原子,与 Na 反应放出 H2,D 为(CH3)2CHCH2C H2OH。因此 D→E 为取代反 应,E→F 是消去。 (4)前一小题已经得到 F 的分子式为 C5H10,通式为 CnH2n,则相对分子质 量 为 56 的 单 烯 烃 为 C4H8, 它 的 同 分 异 构 体 有 以下 四 种 : CH2=CHCH2CH3 ,CH2=C(CH3)
2

,CH3CH=CHCH3 (顺反)。 (4)第(3)小题已经得到了 C 的结构简式,与 B 结合成酯的结构

就是 A。F 的结构简式为(CH3)2CHCH=C H2,应命名为 3-甲基-1-丁烯; (5)其实就是卤代 烃的水解。 【考点分析】本题考查有机的知识点很多,如化学式的确定、物质的性质、反应类型、有 机物的命名等,题目新颖,不偏不怪。主要考查考生平时的基本功。 例 8. 风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA),其分子式为 C4H6O5。0.1 mol 苹果酸与足量 NaHCO3 溶液反应能产生 4.48 L CO2(标准状况) ,苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。 苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA) 。 ①Br2 ②NaOH(aq) △ ⑦H+ ,D ② 。 。 。 (填“能”或“不能”)说明理 ③ ④

CH2=CH-CH=CH2 ⑤氧化

A

B

C

D(C4H5O2Br)
能发生银镜反应

E

⑥NaOH(aq) F △

MLA

⑧ 。

PMLA

⑴ 写出下列物质的结构简式:A ⑵ 指出反应类型:①

⑶ 写出所有与 MLA 具有相同官能团的同分异构体的结构简式: ⑷ 写出 E→F 转化的化学方程式 ⑸ 上 述 转 化 关 系 中 步 骤 ③和 ④的 顺 序 能 否 颠 倒 ? 由: 。

- 10 -

⑹ PMLA 具有良好的生物相容性,可望作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领 域。其在生物体内水解的化学方程式为 。

【答案】⑴CH2BrCH=CHCH2Br,OHCCH2CHBrCHO(各 1 分,共 2 分) ⑵ 加成 取代(各 1 分,共 2 分)



(各 1 分,共 2 分)

⑷HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O(1 分) ⑸ 不能 若先氧化则 B 中碳碳双键也被氧化(各 1 分,共 2 分) ⑹

【解析】0.1 mol 苹果酸与足量 NaHCO3 溶液反应能产生 4.48 L CO2(标准状况) ,说明苹 果酸中含有 2 个羧基,苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物,说明含有一个羟基,又含有 4 个碳,且能发生消去,所以可以推测苹果酸的结构简式为: ,所以可

以判断从丁二烯合成苹果酸,反应① 是发生 1,4-加成,反应② 发生水解,D 能发生银镜反应, 所以由两个—CH2OH 转化为—CHO,发生氧化,又要引入溴原子,所以要考虑是先氧化还是 先引入溴原子,因碳碳双键也能被氧化,所以先引入溴原子保护双键。与 MLA 具有相同官能 团的同分异构体必须满足两个羧基一个羟基,所以只存在碳链异构,有两种。 考点分析: 通过有机物之间量的关系确定官能团的种类和数目, 通过典型的有机反应条件判断 条件对反应的影响。

【专题突破】 1.某天然有机化合物 A 仅含 C、H、O 元素,与 A 相关的反应框图如下:

(1)写出下列反应的反应类型: S→A 第① 步反应___________________,B→D_______________________________。 D→E 第① 步反应___________________,A→P____________________________。

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(2)B 所含官能团的名称是_______________。 (3)写出 A、P、E、S 的结构简式 A:_____、P:____、E:_____、S:______。 (4 ) 写 出 在 浓 H2SO4 存 在 并 加 热 的 条 件 下 , F 与 足 量 乙 醇 反 应 的 化 学 方 程 式 _____________________。 (5)写出与 D 具有相同官能团的 D 的所有同分异构体的结构简式_______________________。 【答案】 (1)取代(水解)反应;加成反应;消去反应;酯化(取代)反应。 (2)碳碳双键 羧基 (3)A:HOOCCHOHCH2COOH

P: E:HOOCC≡CCOOH S:HOOCCHClOHCH2COOH

(4)

+2C2H5OH

+2H2O

(5)HOOCCBr2CH2COOH 2.下图中 X 是一种具有水果香味的合成香料,A 是有直链有机物,E 与 FeCl3,溶液作用显 紫色。

请根据上述信息回答: (1)H 中含氧官能团的名称是 。B→I 的反应类型为 。 。 。

(2)只用一种试剂鉴别 D、E、H,该试剂是

(3)H 与 J 互为同分异构体,J 在酸性条件下水解有乙酸生成,J 的结构简式为 (4)D 和 F 反应生成 X 的化学方程式为 。

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O ‖ + 2)溴水(3)CH3-C -O-CH=CH2 【答案】 (1)双键、羧基( 浓H2SO4 △ O ‖ CH3CH2CH2- C -O-

(4)CH3CH2CH2COOH+

-OH

+H2O

3.有机物A(分子式C6H10O3)是合成某种隐形眼镜材料的单体,A可发生如下变化: 加聚 H+ H2O B C O3 Zn/H2O D E

隐形眼镜材料

A

已知:Ⅰ .物质B是最简单的二元醇,可用作汽车发动机抗冻剂;物质D不能发生银镜反应, 但能与NaHCO3溶液反应放出气体。
R1 R3 H

Ⅱ .
R2

O3 Zn/H2O

R1 O R2

+O

R3 H

回答下列问题: ⑴ 隐形眼镜材料的结构简式为 ▲ ; ⑵ 写出物质 B 在铜催化下与 O2 反应的化学方程式 ▲ ; ⑶ 与 C 互为同分异构体,分子为链状的酯类物质共有 ▲ 种;

⑷ 请设计合理方案,用物质 D 制取乙二酸(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明必要 的反应条件)。 例如:
H2 △ 催化剂 Br2 光照

Br

【答案】⑴



CH2 CH2 OH

OH

+O2

Cu △

OHCCHO+2H2O ⑶ 5

⑷ H C C COOH 3 O3 Zn/H2O

O

H2 催化剂 O2 催化剂

OH H 3C CH COOH

浓硫酸 △

H2C CH COOH

OHC COOH

HOOC

COOH

4. A~J 均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:

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实验表明:① D 既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气: ② 核磁共振氢谱表明 F 分子中有三种氢,且其峰面积之比为 1:1:1; ③ G 能使溴的四氯化碳溶液褪色;④ 1mol J 与足量金属钠反应可放出 22.4L 氢气(标准状况) 。 请根据以上信息回答下列问题: (1) A 的结构简式为____________ (不考虑立体结构) , 由 A 生成 B 的反应类型是____________ 反应; (2)D 的结构简式为_____________; (3)由 E 生成 F 的化学方程式为_______________,E 中官能团有_________(填名称),与 E 具有相同官能团的 E 的同分异构体还有________________ (写出结构简式, 不考虑立体结构) ; (4)G 的结构简式为_____________________; (5)由 I 生成 J 的化学方程式______________。 【答案】

5. 叠氮化合物应用广泛,如 NaN3,可用于汽车安全气毂 pHCH2N3 可用于合成化合物 V(见

下图,仅列出部分反应条件 Ph—代表苯基



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(1)下列说法不正确的是____________(填字母) A.反应① ④ 属于取代反应 B.化合物 I 可生成酯,但不能发生氧化反应 C.一定条件下化合物 II 能生成化合物 I D.一定条件下化合物 II 能与氢气反应类型与反应② 相同 (2)化合物 II 发生聚合反应的化学方程式为______________(不要求写出反应条件) (3)反应③ 的化学方程式为______________(要求写出反应条件) (4)化合物 III 与 PhCH2N3 发生环加成反应成化合物 V,不同条件下环加反应还可生成化合物 V 的同分异构体。该同分异物的分子式为____________结构式为______________。 (5)科学家曾预言可合成 C(N3)4。其可分解成单质,用作炸药。有人通过 NaN3 与 NC-CCl3,反 应成功全成了该物质下列说法正确的是___________(填字母) A.该合成反应可能是取代反应 B.C(N3)4 与甲烷具有类似的空间结构 C.C(N3)4 不可能与化合物Ⅲ 发生环加反应 D.C(N3)4 分解爆炸的化学反应方程式可能为 C(N3)4 ?C+6N2 ? 【答案】 (1)BC(2) (3)

(4)

(5)BD

【专题综合】
1.光催化制氢是化学研究的热点之一。科学家利用含有呲啶环(呲啶的结构式为 其性质

类似于苯)的化合物 II 作为中间体,实现了循环法制氢,示意图如下(仅列出部分反应条 件) :

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(1)化合物 II 的分子式为______________。 (2) 化合物 I 合成方法如下 (反应条件略, 除化合物 III 的结构未标明外, 反应式已配平) ;

化合物 III 的名称是________________。 (3)用化合物 V(结构式见右图)代替 III 作原料,也能进行类似的上述反应,所得有 机物的结构式为___________________。

(4)下列说法正确的是_____________(填字母) A.化合物 V 的名称是间羟基苯甲醛,或 2—羟基苯甲醛 B.化合物 I 具有还原性;II 具有氧化性,但能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C.化合物 I、II、IV 都可发生水解反应 D.化合物 V 遇三氯化铁显色,还可发生氧化反应,但不能 发生还原反应 .. (5)呲啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。2—呲啶甲酸正丁酯(VI)的结构式见右图,其 合成原料 2—呲啶甲酸的结构式为_________________;VI 的同分异构体中,呲啶环上只有一 氢原子被取代的呲啶甲酸酯类同分异构体有_________________种。

【答案】 (1)C11H13NO4(2)甲醛(3) 2.化合物 H 是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:

(4)C(5)2

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已知:

R-CH=CH2

(i)B2H6 (ii)H2O2/OH


R-CH2CH2OH(B2 H6 为乙硼烷)

回答下列问题: (1)11.2L(标准状况)的烃 A 在氧气中充分燃烧可以产生 88 g CO2 和 45 g H2O。 A 的分子式是________________ (2)B 和 C 均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为__________ _____________________________________; (3)在催化剂存在下 1 mol F 与 2 mol H2 反应,生成 3-苯基-1-丙醇。F 的结构简式 是_____________ (4)反应① 的反应类型是__________________; (5)反应② 的化学方程式为__________________________ (6)写出所有与 G 具有相同官能团的 G 的芳香类同分异构体的结构简式:

【答案】 (1) C4H10。 (2) 2-甲基-1-氯丙烷、 2-甲基-2-氯丙烷 (3) (4)消去反应。 (5)

(6)







3.苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料

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经下列反应制得:
CH3
KMnO4/H+

COOCH2CH3 A B
浓硫酸/△

C

Fe/H+ 还原

(D)
NH2

NO2

请回答下列问题: (1)写出 A、B、C 的结构简式:A____________,B______________,C______________。 (2)用 1H 核磁共振谱可以证明化合物 C 中有______种氢处于不同的化学环境。 (3)写出同时符合下列要求的化合物 C 的所有同分异构体的结构简式(E、F、G 除外) ______________________________________________________。
O ① 为 1,4-二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基;② 分子中含有 C O 结构的基团。

注:E、F、G 结构如下:
O2 N (E) O CH2 O C CH3 O2 N O O C CH2 CH3 (F) O2 N O CH2 C O CH3 (G)







(4)E、F、G 中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与 FeCl3 溶液发生显色反应,写 出该水解反应的化学方程式________________________________。 (5)苄佐卡因(D)的水解反应如下:
H2N (D) O H2O/OH- C O CH2CH3
H+

H + C2H5 OH

化合物 H 经聚合反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。 请写出该聚合反应的化学方程式________________________________________________。 【答案】

COOH
(1)A:
NO2

COOCH2CH3

NO2

;B:CH3CH2 OH;C:

(2)4;
CH2 CH2 COOH
CH3 CH COOH
O CH2 CH2 O CH

CH3 O CH O CH

(3)
NO2


NO2
O O C CH2 CH3 + H2O


NO2
H+


NO2
OH + CH3 CH2



(4)O2N

O2 N

O C OH;

- 18 -

(5) n H2N 4.已知 内。

O C OH

催化剂

NH

O C

n

+ n H2O

现有只含碳、氢、氧的化合物 A—F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框

A 可发生银镜反应 跟钠反应放出 H2 选择氧化 反应 D 不发生银镜反应 相对分子质量 106 可被碱中和

乙酸 乙酸酐

B 可发生银镜反应

选择 氧化

C 不发生银镜反应 相对分子质量 190 可被碱中和 乙醇 硫酸 反应

反应 乙醇 硫酸 E 不发生银镜反应 无酸性 乙酸 乙酸酐

F 不发生银镜反应 无酸性

反应 反应 (1)在化合物 A—F 中有酯的结构的化合物是 (2)写出化合物 A 和 F 的结构简式。 【答案】 (1)B、C、E、F (2)A:CH2(OH)CH(OH)CHO F:CH3COOCH-CH(OOCCH3)-COOC2H5
CH2 Cl

。 反应

5.请用合成反应流程图表示出由

和其他无机物合成

最合理的方案(不超过 4

步) ,请在答题纸的方框中表示。
CH2 Cl

例:

反应物 反应条件

……

反应物 反应条件

【答案】
CH2Cl H2 催 化剂 CH2Cl NaOH,醇 CH2 Cl2 CH2Cl Cl NaOH(aq) CH2OH OH



6.

是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

- 19 -

(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成,则 A 的结构简式是 (2)B→C 的反应类型是 (3)E 的结构简式是 。 。



(4)写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式: 。 (5)下列关于 G 的说法正确的是 a.能与溴单质反应 c.1molG 最多能和 3mol 氢气反应 。 b.能与金属钠反应 d.分子式是 C9H6O3

【答案】 (1)CH3CHO (3)

(2)取代反应

—OH —C—OCH3 O O
(4)

—O—C—CH3 —C—OCH3 O

+3NaOH →

—ONa +CH3COONa +CH3OH +H2O —C—ONa O

(5)a、b、d

- 20 -


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