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《有机化合物的合成》课件(鲁科版选修5)


第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成

学习目标
1.了解有机合成的基本程序和方法。 2.理解卤代烃在不同条件下可发生取代反应和消 去反应。 3.掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应。

维勒(1800-1882)

格林尼亚(1871-1935 )

伍德沃德 (1917-1979)

柯里 (1928-



有机合成步骤:
明确目标化合物的结构

设计合成路线

合成目标化合物

对样品进行结构测定 试验其性质或功能

大量合成

设 计 合 成 路 线

增长碳链

碳骨架的构建
关键

缩短碳链

引入卤原子
引入碳碳双键 引入羟基 引入羰基 引入羧基

官能团的引入

可用于增长碳链的反应小结:
1.炔烃/醛、酮加成HCN:
CH≡CH + HCN CH2=CHCN

2.卤代烃与NaCN反应: CH3I + NaCN

CH3CN + NaI

3.卤代烃与烃基钠反应: CH3Br + CH3C≡CNa 4.羟醛缩合: 2CH3CHO 2CH3CHO
OHOH-

CH3C≡CCH3 + NaBr CH3CH(OH) CH2CHO CH3CH=CHCHO + H2O

可用于缩短碳链的反应小结:
1.烷烃的热裂化:C8H18 C4H10 + C4H8

2.烯/炔/苯的同系物的氧化:
CH3CH=CH2
KMnO4(H+) KMnO4(H+)

CH3COOH + CO2 C6H5COOH CH4 + Na2CO3

C6H5CH(CH3)2

3.脱羧反应:CH3COONa + NaOH

常见碳链的成环和开环的方法 (1)常见碳链成环的方法是羟基酸酯化成环 如

(2)常见碳链开环的方法是上述环酯的水解反应。

1、下列反应可以使碳链增长的是( A ) A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热 B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶 液共热 C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液 共热 D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2(g)光照 2、下列反应可以使碳链减短的是( AB ) A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B、裂化石油制取汽油 C、乙烯的聚合反应 D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热

可引入卤原子的反应:
1.烷烃,苯与卤素反应:CH4 + Cl2
C6H6 + Br2 hv
Fe

CH3Cl + HCl
C6H5Br + HBr

2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应: CH3CH=CH2 + Cl2 CH3COOH + Cl2
500℃-600℃ 催化剂

CH2ClCH=CH2 + HCl

CH2ClCOOH + HCl
CCl4

3.烯/炔加成卤素/卤化氢:CH2=CH2 + Br2 4.醇与卤化氢反应:CH3CH2OH + HCl

CH2BrCH2Br

H+

CH3CH2Cl + H2O

可引入羟基的反应: 1.卤代烃水解:CH3Br +H2O
OH-

CH3OH + HBr CH3CH2OH
CH3CH2OH 羟醛缩合

2.烯烃与水反应:CH2=CH2 + H2O
3.醛、酮加成:CH3CHO + H2
Ni

2CH3CHO

OH-

CH3CH(OH) CH2CHO
LiAlH4

4.羧酸还原:CH3COOH

CH3CH2OH

5.酯的水解:CH3COOCH3 + NaOH

CH3COONa + CH3OH

可引入碳碳双键的反应:
1.卤代烃的消去反应: CH3CH2Br + NaOH


CH2=CH2 + NaBr + H2O

CH3CHClCH2Cl + Zn
2.醇的消去反应: CH3CH(OH)CH3
浓硫酸

CH3CH=CH2 + ZnCl2

CH3CH=CH2 + H2O

可引入羰基的反应:
1.醇的催化氧化:2C2H5OH + O2 2.烯烃的氧化:2CH2=CH2 + O2 (CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=C(CH3)2
O3 Zn/H2O
Cu

2CH3CHO + 2H2O 2CH3CHO

催化剂

(CH3)2C=O + CH3CHO 2(CH3)2C=O

KMnO4(H+)

可引入羧基的反应:
1.醛的氧化反应: CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + H2O
KMnO4(H+)

2.烃的氧化:CH3CH=CHCH3
C6H5CH(CH3)2

2CH3COOH
C6H5COOH

KMnO4(H+)

3.苯的同系物与高锰酸钾的氧化反应 4.酯的水解反应

4.官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去反应、氧化反应、酯化反应 等消除羟基(—OH)。 (3)通过加成反应或氧化反应等消除醛基 (—CHO)。

5.官能团的衍变 根据合成需要(有时题目信息中会明确某些 衍变途径)可进行有机物的官能团衍变,以 使中间产物向产物递进。常见的有三种方 式: (1)利用官能团的衍生关系进行衍变,如:

(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个, 如: CH3CH2OH― →CH2===== CH2― → ―O ― -H +Cl
2 2

消去

加成

Cl—CH2—CH2—Cl― →HO—CH2—CH2—OH ― (3)通过某种手段,改变官能团的位置等。如:

水解

? 1、 下列反应中,不可能在有机化合物分 子里引入羧基的是 ? A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 ? C.卤代烃水解 D.腈(R―CN) 在酸性条件下水解 ? 2、下列物质,可以在一定条件下发生消 去反应得到烯烃的是 ? A.氯化苄 ( ) ? B.1一氯甲烷 ? C.2―甲基―2―氯丙烷 ? D.2,2―二甲基―1―氯丙烷

3 一定条件下,炔烃可以进行自身化合反应。
如乙炔的自身化合反应为: 2H—C≡C—H→H—C≡C—CH==CH2 下列关于该反应的说法不正确的是( ) A.该反应使碳链增长了2个C原子 B.该反应引入了新官能团 C.该反应是加成反应 D.该反应属于取代反应 4、下列反应不能在有机分子中引入羟基的 是 ? A. 乙酸与乙醇的酯化反应 ? B. 乙醛与H2的反应 ? C. 油脂的水解 ? D. 烯烃与水的加成


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