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【创新设计】2015高考化学(江西专用)二轮专题复习配套课件:第16讲 有机化学基础


第16讲 有机化学基础

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[最新考纲]

1.有机化合物的组成与结构
(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化 合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物 分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有 机化合物结构的化学方法和某些物理方法。(4)了解有机化合

物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体 ( 不
包括手性异构体 ) 。 (5)能根据有机化合物命名规则命名简单 的有机化合物。(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在 相互影响。
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2.烃及其衍生物的性质与应用
(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、 结构、性质上的差异。(2)了解天然气、石油液化气和汽油的 主要成分及其应用。 (3)能举例说明烃类物质在有机合成和 有机化工中的重要作用。 (4) 了解卤代烃、醇、酚、醛、羧 酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联 系。 (5) 了解加成反应、取代反应和消去反应。 (6) 结合实际

了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响,关注有机
化合物的安全使用问题。

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3.糖类、氨基酸和蛋白质 (1)了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工 和生物质能源开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构 特点和主要化学性质,了解氨基酸与人体健康的关系。(3)了 解蛋白质的组成、结构和性质。(4)了解化学科学在生命科学

发展中所起的重要作用。

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4.合成高分子化合物 (1)了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分 子的结构分析其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应 的特点。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领 域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高 生活质量方面的贡献。

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考点一 有机物的结构及性质

[重温真题·考情]
(2014·福建理综, 32) 叶酸是维生素 B族之一,可以由下列甲、 乙、丙三种物质合成。

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(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。

(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。
a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5 b.属于芳香族化合物 c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d.属于苯酚的同系物

(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式 为________。

a.含有 b.在稀硫酸中水解有乙酸生成
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(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):

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①步骤Ⅰ的反应类型是________。 ②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是__________________。

③步骤Ⅳ反应的化学方程式为__________________________。
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解析

(1) 甲的结构中含显碱性的官能团 —NH2 和显酸性的官能

团—COOH。(2)由乙的结构简式可知,a项,分子中碳原子与氮

原子的个数比是7∶5,正确;b项,乙分子中没有苯环,不属于
芳香族化合物,错误; c 项,乙中氨基能与盐酸发生反应, — CH2Cl能与 NaOH溶液发生取代反应,正确; d项,乙中既没有 苯环又没有酚羟基,且还含有 N 、 Cl 原子,故不属于苯酚的同 系物,错误。

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(3)丙的分子式为C5H9O4N,丙的同分异构体丁中含 基团,剩余基团的组成为C3H5O2,且在稀硫 酸中水解有乙酸生成,说明应为乙酸甲酯基CH3COOCH2—,

故丁的结构简式:



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(4)① 根据反应物和生成物的结构特点可知,—NH2上的H被

取代得到生成物,反应类型为取代反应。②根据甲 的合成路线,步骤Ⅰ和 Ⅳ的目的是保护氨基,防止被氧化。③ 根据步骤Ⅲ的反应物的结构和反应条件,可知戊的结构简式为

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答案

(1)羧基

(2)a、 c

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高考定位
结构决定性质,性质反映结构,有机物的结构与性质是高考考 查的重点内容,也能够很好地考查学生的分析推理能力,常见 的命题角度有根据有机物的结构判断有机物的性 质,根据有机物的性质推断有机物的结构,书写或判断有限制 条件的同分异构体,确定有机物的组成和结构分子式、结构简 式等,在选择题和非选择题中都有涉及。解题的关键是准确把

握结构与性质的关系。

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[知能突破·考点]
1.有机物的组成与类别异构

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续表

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续表

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2. 常见官能团的结构及其特征性质
主要化学性质 ①在光照下发生卤代反应;②不 能使酸性KMnO4溶液褪色;③高 温分解 ①跟X2、 H2、HX、H2O等发生 加成 反应;②加聚;③易被 氧 化,可使 酸性KMnO4溶液 褪色 ①跟X2、 H2、HX、H2O等发生加 —C≡ C— 成反应;②易被氧化,可使酸性 KMnO4溶液褪色;③加聚 官能团

烷烃 烯 不 烃 饱 和 炔 烃 烃

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续表 ①取代——如 硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe 或Fe3+作催化剂);②与H2发生加成反应 ①取代反应;②使酸性KMnO4溶液褪色 —X ①与 NaOH水溶液 共热发生取代反应; ②与 NaOH醇溶液 共热发生消去反应

苯 苯的 同系物 卤代烃 醇

①跟活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应, —OH 加热时,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化; ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应

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续表
酚 醛 —OH ①弱酸性;②遇 浓溴水 生成白色 沉淀;③遇 FeCl3溶液 呈紫色 ①与H2加成为醇;②被氧化剂(如 + O2、[Ag(NH3)2] 、Cu(OH)2等)氧化 为羧酸 ①酸的通性;②酯化反应 发生水解反应,生成 羧酸(盐)和醇

羧酸 酯

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3.有机物组成和结构的确定方法 (1)基本步骤

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(2)有机物分子式的确定
①元素分析

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②相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的 相对质量与其 电荷的比值) 最大 值即为该有机物的相对分子质量。

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(3)分子结构的确定

①化学方法:利用特征反应鉴定出 官能团 ,再制备它的衍生
物进一步确认。 ②物理方法: a.红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键

或官能团 吸收频率

不同,在红外光谱图上将处于不同的位

置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

b.核磁共振氢谱

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考点二 常见有机反应类型
[重温真题·考情]

(2014· 课标Ⅱ,38)立方烷(

)具有高度对称性、高致密性、

高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为 化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:回 答下列问题:

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(1)C的结构简式为________,E的结构简式为________。
(2)③的反应类型为________,⑤的反应类型为________。 (3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:

反 应 1 的 试 剂 与 条 件 为 ________ ; 反 应 2 的 化 学 方 程 式 为

________;反应3可用的试剂为________。

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(4) 在 I 的合成路线中,互为同分异构体的化合物是 ________( 填 化合物代号)。 (5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 ________个峰。 (6) 立 方 烷 经 硝 化 可 得 到 六 硝 基 立 方 烷 , 其 可 能 的 结 构 有 ________种。

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解析

(1)反应②为 B(

)在 NaOH/CH3CH2OH作用和加热

条件下溴原子的消去反应,并结合C的分子式,可知 C的结构简

式为

与 Br2的加成反应,故

E的结构简式



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(2)借助A→B的反应信息,可知C→D的反应③为溴原子的取代 反应;由E和F的结构差别可以判断反应⑤为溴原子的消去反 应。(3)由环戊烷合成化合物 的途径为:

,则反应1 的试剂为Cl2,条件为光照;反应2的化学方程式为 +NaCl;反应3为醇的催化氧 化,可用试剂为O2/Cu。
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(4)在I的合成路线中,G到H是在光照条件下发生的结构变形, 二者互为同分异构体。(5)立方烷结构高度对称,分子结构中只 有一种化学环境的H原子,故其核磁共振氢谱中有1个峰。(6)因

为立方烷的二硝基取代物有3种,利用换元法可得六硝基立方烷
也为3种。

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答案

(1)

(2)取代反应
(3)Cl2/光照

消去反应
O2/Cu (6)3

(4)G和H (5)1

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高考定位
有机反应类型是有机物反应规律和性质的直接体现,同时也是 高考考查的重点,常融合在有机推断与合成综合题中进行考 查。常见的命题角度一是根据反应物和生成物的结构判断反应 类型,二是根据物质间的反应条件判断反应类型,在选择题中 也有根据化学方程式判断反应类型的情况,形式灵活,难度不 大。

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[知能突破·考点] 1.有机反应基本类型与有机物类型的关系

有机反应基本类型
卤代反应 取 代 反 应 酯化反应 水解反应 硝化反应 磺化反应 加成反应 消去反应

有机物类型
饱和 烃、苯和苯的同系物等 醇、羧酸、纤维素等 卤代烃、酯等 苯 和 苯的同系物 等 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 卤代烃 、 醇 等

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续表 燃烧 酸性 KMnO4溶液 绝大多数有机物

氧 化 反 应

聚合 反应

烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、 醛、酚等 直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等 新制Cu(OH)2悬浊 醛 液、新制银氨溶液 醛、酮、葡萄糖等 还原反应 烯烃 、 炔烃 等 加聚反应 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧 酸、氨基酸等 酚类
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与FeCl3 溶液显色反应

2. 有机反应条件与有机反应类型的关系
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应 或 卤代烃 的水解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生 卤代烃 的消去反应。 (3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生 醇 的消去反应、 酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 (4) 能与溴水或溴的 CCl4 溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加

成反应。

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(5)能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛
的加成反应或还原反应。 (6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生 醇 的氧 化反应。 (7)与O2或新制的 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发

生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇―→
醛―→羧酸的氧化过程) (8) 在稀 H2SO4 加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反 应。 (9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生 烷基 上的取代反应; 在Fe粉、X2条件下发生 苯环 上的取代反应。
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考点三 有机物的推断
[重温真题·考情] (2014·全国新课标Ⅰ,38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新 材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:

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已知以下信息:

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反 应 ③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106

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④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

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回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为________,反应类型为________。 (2)D的化学名称是________,由D生成E的化学方程式为 __________________________________________________。 (3)G的结构简式为________。 (4)F的同分异构体中含有苯环的还有 ________种 (不考虑立体异 构 ) ,其中核磁共振氢谱为 4 组峰,且面积比为 6∶2∶2∶1 的是

____________(写出其中一种的结构简式)。

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(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N—异丙基苯胺:

反应条件1所选用的试剂为________,反应条件2所选用的试 剂为________。 I的结构简式为________。

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高考定位
有机物推断类试题,能够灵活地考查有机物的组成、结构、性 质和其转化关系,以及学生分析问题和解决问题的能力,是高 考的热点题型,综合性强,思维容量大,难度也较大,解题时 要综合考虑物质的组成、结构、性质、反应条件和变化,严密

推理,认真作答。

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[知能突破·考点]

有机推断中常见的解题突破口
1.根据反应特征推断官能团的种类

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续表
与FeCl3溶液作用显紫色 或遇溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 苯酚 乙醛 乙醇、 乙酸

与银氨溶液反应产生银镜 或与新制Cu(OH)2悬浊液 含有—CHO 反应产生砖红色沉淀 与钠反应放出H2 含有—OH 或 —COOH

与Na2CO3或NaHCO3反应 含有—COOH 放出CO2

乙酸

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2.根据反应数量关系确定官能团的数目

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(5) 某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加 42 ,则含有 1 个 — OH;增加84,则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 (6) 由 —CHO 转 变 为 —COOH , 相 对 分 子 质 量 增 加 16 ; 若 增 加 32,则含2个—CHO。 (7) 当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小 2,则含有 1 个 — OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。

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3.根据有机物的结构与性质确定官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构 “ —CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构 “ ”。

(2)由消去反应的产物可确定“ —OH”或“—X”的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。

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(4)由加氢后的碳架结构,可确定“ “—C≡C—”的位置。

”或

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是 羟基酸,并根据环的大小,可确定“—OH”与“—COOH” 的相对位置。

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4.根据转化关系推断物质的类别

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考点四 有机合成路线分析 [重温真题·考情]
(2014· 江苏化学,17)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药 物,可通过以下方法合成:

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请回答下列问题:
(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。 (2) 反应①中加入的试剂 X 的分子式为 C8H8O2 , X的结构简式为 ________。 (3)在上述五步反应中,属于取代反应的是________(填序号)。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件: Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反

应。
Ⅱ. 分子中有 6 种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式:________。
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高考定位 有机合成题是以有机合成流程图为载体综合考查有机化学知识

的综合题目,是高考的经典题型,通常考查的知识点有:有机
物的组成、结构、性质、官能团的识别、反应类型的判断、有 机化学方程式的书写,同分异构体的书写或数目的判断等,知 识涵盖面广,思维容量大,能够很好地考查学生的分析推理能 力。题材灵活,难度较大。

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[知能突破·考点]
1.常见的有机合成路线
(1)一元合成路线 HX R—CH===CH2――――――→ 卤代烃 一定条件 NaOH/H2O ―――――――――→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 △ ―→酯

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(3)芳香化合物合成路线:

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2.有机合成中常见官能团的保护
(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团 前可以先使其与 NaOH( 或羧酸 ) 反应,把 —OH 变为 —ONa( 或 酯基)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基 团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化 后再利用消去反应转变为碳碳双键。

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合成 (3)氨基(—NH2)的保护:如对硝基甲苯――→ 对氨基苯甲酸的过 程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为 —NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被 氧化。

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