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对氯甲苯的制备


对氯甲苯的制备

目的和要求

? 了解应用Sandmeyer反应制备对氯甲苯的方法 和原理。
? 进一步熟练掌握水蒸汽蒸馏的安装和操作。

实验原理
1. Sandmeyer反应

Sandmeyer反应:芳香族伯胺和亚硝酸钠在冷 的无机酸水溶液中生成重氮盐的反应。

>
NH2 + NaNO2 + HCl

+

N

N Cl+ NaCl + H2O

重氮盐

实验原理
1. Sandmeyer反应

制得的重氮盐易于发生进一步的取代反应:
Cl Br F

SH

+

N

N Cl偶联反应

OH NO2 CN

实验原理
2. 反应式

氯化亚铜的制备:
2 CuSO4 + 2 NaCl + NaHSO3 + 2 NaOH 2 CuCl + 2 Na2SO4 + NaHSO4 + H2O

对氯甲苯的制备:
NH2 H3C NaNO2 HCl N2Cl H3C CuCl HCl Cl + N2 H3C

实验用试剂
? 五水硫酸铜,15 g ? 氯化钠,4.5 g ? 亚硫酸氢钠,4 g ? 氢氧化钠,2.25 g ? 浓盐酸,40 mL ? 对甲苯胺,5.4 g ? 亚硝酸钠,3.65 g ? 淀粉-碘化钾试纸 ? 10% NaOH水溶液 ? 浓硫酸 ? 无水氯化钙

实验装置

制CuCl 简易水蒸气蒸馏装置

实验步骤
250 mL三颈瓶

氯化亚铜 的制备:

15 g五水硫酸铜 4.5 g氯化钠 50 mL水 。 插入温度计,加热至60-70 C

配制4 g亚硫酸氢钠+ 2.25 g氢氧化钠+25 mL 水的溶液

振摇下加入 冷水浴冷却至室温,静置 倾出上层液体,得白色固体 冷水洗两次

25 mL冷浓盐酸 溶解,得褐色溶液 保持冷却,备用

实验步骤
重氮盐溶液 的制备:
100 mL烧杯 15 mL水 15 mL浓盐酸 5.4 g对甲苯胺 若不溶,加热溶解 冰盐浴搅拌成糊状 。 溶液温度至0 C 配制3.65 g亚硝酸钠 +10 mL水的溶液 搅拌下滴加 。 保持2-3 C

淀粉-KI试纸检验,变蓝则不再加 加完再搅拌片刻

实验步骤
邻氯甲苯 的制备:
冰水浴,振摇下将重氮盐溶液加入 到氯化亚铜溶液中,整个过程保持 。 温度在15 C以下。 得橙红色重氮盐-CuCl复合物 室温下放置15-30 min 。 加热至50-60 C至无氮气逸出 水蒸气蒸馏,得馏出液 有机层 水层 2×10 mL环己烷萃取 有机层 合并有机层 水层

实验步骤
邻氯甲苯 的制备:
合并有机层 10% NaOH溶液 水 浓硫酸 水 水层 有机层 无水氯化钙干燥 蒸馏,先常压蒸馏溶剂 再升温蒸馏产品,收集 。 158-162 C馏分

依次各用 5-7 mL洗涤

对氯甲苯折光率:1.5150;密度:1.0697; 沸点:159.15℃

注意事项
? ?

配置各溶液时各量一定要称准。

加入亚硫酸氢钠溶液时一定要振摇,否则形成的褐色沉 淀易结块,影响氯化亚铜的质量。 制备氯化亚铜时要静置使白色的氯化亚铜沉淀完全,倾 倒上层液体应小心不要将沉淀倒出。
?

氯化亚铜易被氧化成有色的二价铜盐,制备好之后要密 封冷却存放。
?

制备重氮盐时一定要保持好温度。在加入85-90%的亚硝 酸钠溶液后即可用试纸测试,变蓝则不再继续加入。
?

分解重氮盐-CuCl复合物时宜室温多放置,加热分解时间 太长会增加副反应的发生。
?

思考题

? 重氮化反应在有机合成中有何用途? ? 在分离纯化过程中,碱洗、酸洗的目的是 为了除去什么? ? 为什么不直接将甲苯氯化而要通过本实验 的方法来制备对氯甲苯?


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