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油脂 糖类


考纲要求:
1.了解糖类的组成、结构特点和主要性质, 能举例说明糖类在食品加工和物质能源开发 上的应用。 2.了解油脂的组成、结构特点和主要性质以 及重要应用。

人体所必需的六大营养物质是什么?

这六大类物质中,能为人体提供能量的物
质有哪些?

糖类、油脂、蛋白质
无机盐、水、维生



考点一、油 脂
1. 什么是油脂? 一般说,呈固态的叫脂 肪,呈液态的叫油,统 称油脂。

2. 油脂的组成和结构
①油脂的组成:
油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸或油 酸等跟甘油生成的酯。 C、H、O

②油脂的结构 O
R1-C-O-CH2 O R1-C-O-CH O R1-C-O-CH2

R1、R2、R3相同为 单(同酸)甘油酯; R1、R2、R3 不同为 混(异酸)甘油酯

3. 油脂的分类
a. 按常温下的状态分类: 油脂 油 (常温下呈液态,如植物油脂) 脂肪 (常温下呈固态,如动物油脂) 单甘油酯 —— (R1 R2 R3 相同) (同酸甘油酯)

b.按油脂分子中烃基是否相同进行分类:

油脂

混甘油酯 —— (R1 R2 R3 不同) (异酸甘油酯)

思考:
1. 油脂与矿物油是否为同类物质?

2. 天然油脂是纯净物还是混合物? 天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不 同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。
3.单甘油酯是纯净物,混甘油酯是混合物,对吗? 是否纯净物不是取决于R 是否相同,而是组成 物质的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油 脂或同种混甘油酯分子组成的油脂,都是纯净物。 反之是混合物。 4. 家里做汤放的油为什么浮在水面?衣服上的油 渍为什么用水洗不掉,而用汽油可洗干净?

4. 油脂的物理性质
(1)密度比水的密度小,0.9~0.95g/cm3 (2)有明显的油腻感 (3)不溶于水,易溶于有机溶剂 (4)是一种良好的有机溶剂 (5)饱和链烃基含量高的油脂熔点较高,常 温时呈固态,固态油脂常称为脂肪;不饱和 烃基含量高的油脂熔点通常较低,常温时呈 液态,液态的油脂常称为油。

油脂与矿物油的比较
物 质 组 成 举 例 性 质

油脂
脂肪 油 多种高级脂肪酸的甘油酯
含饱和烃基多 含不饱和烃基多

矿物油
多种烃(石油及其 分馏产品 汽油、煤油 具有烃的性质, 不能水解

羊油、猪油 花生油、芝麻油
固态或半固态

液态

具有酯的性质,能水解,并 兼有烯烃的性质。

鉴 别

加含有酚酞的氢氧化钠溶液, 加含有酚酞的氢氧化钠 加热,红色变浅。 溶液,加热,无变化。

思考并回答:
1.油脂既然属于酯类,应具有什么性质?人 摄入油脂是怎样被吸收的?

2. 当分子中含有不饱和键时,油脂还应当具 有什么性质? 3. 若想将油变为脂肪仍作食物,应与什么物 质通过什么反应得到?

3. 化学性质:

(1) 水解反应:(酸或碱或酶催化)

(2) 油脂的氢化: (3) 油脂的酸败:

1. 油脂的水解
(1) 在脂肪酶存在(或酸性条件下)水解 C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3H2O C17H35COOCH2 该水解反应有何应用?
工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油; 油脂在人体中(在酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油, 被肠壁吸收,作为人体的营养; 脂肪酶 CH2OH

3C17H35COOH + CHOH

CH2OH

请写出用分子结构通式表示的水解反应的化学方程式。

(2) 碱性条件下水解 2.油脂的水解
C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3NaOH C17H35COOCH2 3C17H35COONa CH2OH

+

CHOH CH2OH

硬脂酸钠(肥皂)

油脂在碱性条件下的水解反应

肥皂的制取原理
油脂
NaOH溶液

用蒸汽加热

肥皂、甘 油、水等 的混和液

加入细食盐
加热、搅拌

分层

皂化

盐析
加填充剂(松香、硅酸钠等) 压滤、干燥成型

上层:肥皂液

成品 肥皂

下层:甘油、食盐水等
步步高 P210 对位专练 2.

3.肥皂的去污原理 亲水基——肥皂结构中-COONa 或 -COO-是极性基团,极易溶于水, 具有亲水性; 憎水基——肥皂结构中的烃基-R, 不溶于,但极易溶于有机溶剂,具有 亲油性质; 肥皂的去污过程

2.油脂的氢化 (油脂的硬化)
C17H33COOCH2 C17H33COOCH + 3H2 C17H33COOCH2
油酸甘油酯(油)
催 化 剂 加热、加压

C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2
硬脂酸甘油酯(脂肪)

硬化油用 于制肥皂、 人造奶油等。

对位专练
1.区别植物油和矿物油的正确方法是 A.加酸性KMnO4溶液,振荡 B.加NaOH溶液,煮沸 C.加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸 D.加溴水,振荡

B

2.要证明硬脂酸具有酸性,可采取的正确实验是 A.把硬脂酸溶于汽油,加入石蕊试液,溶液变红 B.把纯碱加入硬脂酸并微热,发生泡沫 C.把硬脂酸加热熔化,加入金属钠,产生气泡 D.把稀烧碱溶液加入硬脂酸并滴入几滴酚酞溶液, 微热.红色变浅或消失

D

考点二、糖类及几种重要的糖

1.糖类:

(碳水化合物)

Cn(H2O)m

从结构上看,糖类一般是多羟基醛或多羟基酮, 以及能水解生成它们的物质 葡萄糖 不能水解生成更简单的糖 果糖 单糖: 半乳糖 蔗糖 糖 低聚糖: 能水解生成2-20个 麦芽糖 类 乳糖 以下单糖的糖类 纤维二糖 能水解生成几百~几千 淀粉 多糖: 甚至更多个单糖的糖 纤维素

丙糖
按分子中碳 原子多少分

丁糖 戊糖
核糖 脱氧核糖 葡萄糖 果糖 半乳糖 如:甘油醛、 葡萄糖等 如:果糖等

单糖
按与羰基连接 的原子或原子 团不同分

己糖 醛糖 酮糖

2. 葡萄糖
分子式:C6H12O6 结构简式: CH2OH-CHOH- CHOH- CHOH- CHOH- CHO 或CH2OH-(CHOH)4- CHO 交流与讨论: 哪些实验事实能证明葡萄糖分子链状结构特点?

写出葡萄糖发生化学反应的方程式
1. 银镜反应 CH2OH-(CHOH)4- CHO +2Ag(NH3)2OH CH2OH-(CHOH)4- COONH4 +2Ag↓+3NH3+ H2O 2. 与新制氢氧化铜反应 CH2OH-(CHOH)4- CHO +2Cu(OH)2 CH2OH-(CHOH)4- COOH+Cu2O↓+2 H2O 3. 加氢还原反应 CH2OH-(CHOH)4- CHO +H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2 (g)+ 6H2O (l) ? H =-2804kJ · mol -1

请写出蔗糖与麦芽糖水解反应方程式 C12H22O11 + H2O
蔗糖
催化剂

C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖) 2C6H12O6
(葡萄糖)

C12H22O11 + H2O
麦芽糖

催化剂

如何鉴别分别溶有麦芽糖和蔗糖的两瓶无色 溶液?

对位专练
1. 糖类是: A. 含有碳、氢、氧三种元素的有机物 B. 符合通式Cn(H2O)m的化合物 C. 有甜味的物质 D.一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解 生成它们的物质 2. 葡萄糖是一种单糖的主要原因是: A. 在糖类结构中最简单 B. 在糖类中所含碳原子数最少 C. 分子中含有一个醛基 D. 不能水解生成更简单的糖

对位专练
3.某有机物A分子式为CxHyOz,15gA完全燃烧 生成22gCO2和9gH2O。 (1)求该有机物的最简式 CH2O ; (2)若A是一种无色具有刺激性气味的气体,
且有还原性,则结构简式是 HCHO ; (3)若A和Na2CO3混合,有气体放出,和醇发 生酯化反应,则A的结构简式是 CH3COOH; (4)若A是易挥发有水果香味的液体,能发生 3 水解反应,则其结构简式是 HCOOCH; (5)若A分子中含有6个碳原子,具有多元醇 和醛的性质,则其结构简式是 OH(CHOH)4CHO ; CH2

对位专练
4. 不能发生银镜反应的是

AF
C. 麦芽糖

A. 蔗糖
D. 甲酸钠
F. 乙酸乙酯

B. 葡萄糖

E. 二甲酸乙二酯

3. 淀粉、纤维素
淀粉 纤维素
(C6H10O5)n

通 式
结 构

(C6H10O5)n

n值由几百~几千 葡萄糖单元

几千个葡萄糖单元 几十万→几百万

相对分子质量 十几万→几十万 相互关系

1. 不是同分异构体 2. 不是同系物 3. 均属天然高分子化合物
白色无气味无味道 不溶于冷水,热水糊化 白色无气味无味道 不溶于水也不溶于 一般有机溶剂

物理性质

淀粉、纤维素的化学性质比较
结构特征 无醛基 淀 每个单元中 有三个羟基 粉 纤 维 素 无醛基 每个单元中 有三个羟基 化学性质
1.遇碘单质呈蓝色 2.能水解成葡萄糖

用途 食用 制葡萄糖和 酒精 制硝酸纤维 醋酸纤维 粘胶纤维 造纸

1.能水解成葡萄糖 (比淀粉难) 2.酯化反应

各种糖类对比
代表物及 种类 分子结构特征 分子式 单糖

重要性质
氧化、还原、酯化

葡萄糖
果糖 蔗糖

多羟基、醛基

无醛基 醛基 无醛基

水解 氧化、还原、水解 水解、遇碘变蓝

二糖

麦芽糖 淀粉 纤维素

多糖

羟基、无醛基

水解、酯化

关于淀粉的水解反应有关实验问题
淀粉酶或稀硫酸

(C6H10O5)n + nH2O
淀粉

催化剂

n C6H12O6
葡萄糖

(1) 水解完毕后为什么要加氢氧化钠?

中和硫酸
银镜反应 银镜反应

(2)如 何证 明淀 粉

没有水解 部分水解 完全水解

不发生银镜反应 遇碘水变蓝 遇碘水不变色

检验淀粉水解程度的操作步骤:
碘水

淀粉液

H2SO4

加热

水解液

新制Cu(OH)2 过量NaOH 悬浊液
加热

(3)证明水解液有无淀粉时,常不用中和液为什么?

1、在许多有机反应中要用到硫酸,有的是稀硫酸、 有的是浓硫酸,二者的作用是否相同?有何规律? 浓硫酸 催化剂、吸水剂 酯化、硝化、醇去水 稀硫酸 催化剂 有水反应 有水生成

酯的水解、非单糖的水解

纤维素的酯化反应
OH (C6H7O2) OH OH

+ 3n HNO3
n

浓硫酸

O—NO2 (C6H7O2) O—NO2 O—NO2

n

+ 3nH2O

纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯(硝酸纤维)

纤维素的应用
(1) 棉麻纤维大量用于纺织工业; (2) 造纸; (3) 纤维素硝酸酯(俗名硝酸纤维) a. 酯化完全,含氮量高的叫火棉,制造无烟炸药,枪弹的

发射药;
b. 含氮量低的叫胶棉,制造赛璐珞(一种塑料)和油漆; (4) 纤维素乙酸酯(俗名醋酸纤维) 制造胶片的片基和纺织工业原料 (5) 黏胶纤维分为:人造丝和人造棉,可供纺织之用。 (6) 食物中的纤维又叫第七营养素,消化过程中起到重要作用。

对位专练
1. 对于淀粉和纤维素两物质,说法正确的是 A. 二者都能水解,但水解的最终产物不同 为同分异构体

C

B. 二者含C、H、O三种元素的质量分数相同,且互

C. 它们都是糖类,且都是高分子化合物
D. 都可用(C6H10O5)n 表示,但淀粉能发生银镜反应,

纤维素不能
2.下列物质中,不属于酯类的是 A.火棉 B.胶棉 C.醋酸纤维 D.粘胶纤维

D

对位专练
3.某同学称取9g淀粉溶于水,测定淀粉的水解 百分率,其程序如下: +D 溶液显
淀粉溶液
+A溶液 △

+B溶液

蓝色

混合溶液

混合溶液

试回答下列问题: (1)各步所加的试剂为: 20%H2SO4溶液 NaOH溶液 银氨溶液 A____________B__________C____________ (2)只加A溶液而不加B溶液是否可以呢? 不可以,因为水解溶液是酸性溶液,如不加 原因是________________________________ _____________________ 碱溶液中和,则不能发银镜反应。 (3)当析出2.16g单质沉淀时,淀粉的水解率为: 18% _________________。

+C

析出单 质固体

对位专练
4.某同学设计了四个实验方案,用以检验淀粉的水解 情况,评价四种方案是否正确,并简述理由。
NaOH H2SO4 方案甲:淀粉液 水解液 加热 I2 水

溶液变蓝

结论:淀粉完全没有水解

(错)
I2 水

NaOH H2SO4 方案乙:淀粉液 水解液 加热

溶液不变蓝

结论:淀粉完全水解

(错)

注意:淀粉的检验要在酸性或中性条件下

银氨 H2SO4 溶液 方案丙:淀粉液 加热 水解液 加热 无银镜现象

结论:淀粉完全没有水解

(错)

银氨 H2SO4 溶液 NaOH 方案丁:淀粉液 加热 水解液 中和液 加热 银镜

结论:淀粉已经水解

(对)

注意:醛基的检验要在碱性条件下


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