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选修五第二章《烃和卤代烃》知识点和习题


烃和卤代烃 知识点总结
要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点

2、化学性质 (1)甲烷第一步:CH4+Cl2 第二步:CH3Cl+ Cl2 第三步:CH2Cl2+ Cl2 第四步:CHCl3+Cl2 CH3Cl+HCl CH2Cl2+HCl CHCl3+HCl CCl4+HCl

甲烷的四种氯代物均难溶于水, 常温

下, 只有 CH3Cl 是气态, 其余均为液态, CHCl3 俗称氯仿,CCl4 又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。

(2)乙烯

①与卤素单质 X2 加成 CH2=CH2+X2→CH2X—CH2X ②与 H2 加成
催化剂

CH2=CH2+H2 ③与卤化氢加成



CH3—CH3

CH2=CH2+HX→CH3—CH2X ④与水加成 CH2=CH2+H2O ???? CH3CH2OH
催化剂

⑤氧化反应 ①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧

?? 2CO2+2H2O 现象(火焰明亮,伴有黑烟) CH2=CH2+3O2 ??
点燃

⑦加聚反应

二、烷烃、烯烃和炔烃 1.概念及通式 (1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全 部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为:CnH2n+2(n≥l) 。 (2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:CnH2n(n 化学性质相当稳定, 跟强酸、 强碱或强氧化剂 (如 KMnO4) 等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为 890kJ/mol, 则燃烧的热化学方程式为:CH4(g)+2O2(g) -890kJ/mol ②取代反应: 有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替 代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行: CO2(g)+2H2O(l) ;△H=

第一步:CH4+Cl2 第二步:CH3Cl+ Cl2 第三步:CH2Cl2+ Cl2 第四步:CHCl3+Cl2

CH3Cl+HCl CH2Cl2+HCl CHCl3+HCl CCl4+HCl

甲烷的四种氯代物均难溶于水, 常温下, 只有 CH3Cl 是气态, 其余均为液态, CHCl3 俗称氯仿,CCl4 又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。

(2)乙烯 ①与卤素单质 X2 加成 CH2=CH2+X2→CH2X—CH2X ②与 H2 加成
催化剂

CH2=CH2+H2 ③与卤化氢加成



CH3—CH3

CH2=CH2+HX→CH3—CH2X ④与水加成 CH2=CH2+H2O ???? CH3CH2OH
催化剂

⑤氧化反应 ①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧

?? 2CO2+2H2O 现象(火焰明亮,伴有黑烟) CH2=CH2+3O2 ??
点燃

⑦加聚反应

二、烷烃、烯烃和炔烃 1.概念及通式 (1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全 部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为:CnH2n+2(n≥l) 。

(2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:CnH2n(n ≥2) 。 (3)炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,分子通式为:CnH2n-2 (n≥2) 。 2.物理性质 (1) 状态: 常温下含有 1~4 个碳原子的烃为气态烃, 随碳原子数的增多, 逐渐过渡到液态、固态。 (2)沸点:①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。 ②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。 (3)相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水的 小。 (4)在水中的溶解性:均难溶于水。

3.化学性质 (1)均易燃烧,燃烧的化学反应通式为:

(2)烷烃难被酸性 KMnO4 溶液等氧化剂氧化,在光照条件下易和卤素单质 发生取代反应。 (3)烯烃和炔烃易被酸性 KMnO4 溶液等氧化剂氧化,易发生加成反应和加 聚反应。

三、苯及其同系物 1.苯的物理性质

2. 苯的结构

(1) 分子式: C6H6, 结构式:

, 结构简式:

_或



(2)成键特点:6 个碳原子之间的键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双 键之间的特殊的键。 (3)空间构形:平面正六边形,分子里 12 个原子共平面。 3.苯的化学性质:可归结为易取代、难加成、易燃烧,与其他氧化剂一般 不能发生反应。

4、苯的同系物 (1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为:CnH2n-6(n≥6) 。 (2)化学性质(以甲苯为例) ①氧化反应: 甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取 代基易被氧化。 ②取代反应 a.苯的同系物的硝化反应

b.苯的同系物可发生溴代反应 有铁作催化剂时:

光照时:

5.苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较 (1)异同点 ①相同点: a.都含有碳、氢元素; b.都含有苯环。 ②不同点: a.苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素,芳香族化合物还可能含有 O、N 等其他元素。 b.苯的同系物含一个苯环,通式为 CnH2n-6;芳香烃含有一个或多个苯环; 芳香族化合物含有一个或多个苯环,苯环上可能含有其他取代基。 (2)相互关系

6. 含苯环的化合物同分异构体的书写 (1)苯的氯代物 ①苯的一氯代物只有 1 种:

②苯的二氯代物有 3 种: (2)苯的同系物及其氯代物 ①甲苯(C7H8)不存在同分异构体。[来源:Zxxk.Com] ②分子式为 C8H10 的芳香烃同分异构体有 4 种:

③甲苯的一氯代物的同分异构体有 4 种

四、卤代烃 1.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。C—X 之间的共用电子 对偏向 X ,形成一个极性较强的共价键,分子中 C—X 键易断裂。 2.卤代烃的物理性质 (1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。 (2)状态、密度:CH3Cl 常温下呈气态,C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 常温 下呈液态且密度> (填“>”或“<”)1 g/cm3。 3.卤代烃的化学性质(以 CH3CH2Br 为例) (1)取代反应 ①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为:

4.卤代烃对环境的污染 (1)氟氯烃在平流层中会破坏臭氧 层,是造成臭氧 空洞的罪魁祸首。 (2)氟氯烃破坏臭氧层的原理 ①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子 ②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应:

③实际上氯原子起了催化作用 2.检验卤代烃分子中卤素的方法(X 表示卤素原子) (1)实验原理

(2)实验步骤:①取少量卤代烃;②加入 NaOH 溶液;③加热煮沸;④冷 却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入硝酸银溶液;⑦根据沉淀(AgX)的颜色(白色、 浅黄色、黄色)可确定卤族元素(氯、溴、碘) 。 (3)实验说明:①加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代 烃水解的难易程度不同。 ②加入稀 HNO3 酸化的目的:中和过量的 NaOH,防止 NaOH 与 AgNO3 反应生成 的棕黑色 Ag2O 沉淀干扰对实验现象的观察;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (4) 量的关系: 据 R—X~NaX~AgX,1 mol 一卤代烃可得到 1 mol 卤化银 (除 F 外)沉淀,常利用此量的关系来定量测定卤代烃。

练习
1.下列物质的分子中,所有的原子都在同一平面上的是 A.NH3 B.C3H4 C.甲烷 D.乙烯 ) ( )

2.与乙炔具有相同的碳、氢百分含量,但既不是同系物又不是同分异构体的是( A.丙炔 B.环丁烷 C.甲苯 D.苯

3.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生反应为: 2CH3CH2Br + 2Na ? ?? CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr 应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 A.CH3Br C.CH2BrCH2Br 4.下列物质的说法不正确的是 A.天然气的主要成份是乙烯 B.芳香烃主要来自于煤的干馏后的煤焦油 C.汽油、煤油、柴油主要来自于石油的常压蒸馏 D.乙烯是石油裂解后的产物 5.下列关于乙炔的说法不正确的是 A.燃烧时有浓厚的黑烟 B.可通过酸性高锰酸钾溶液来区别烯烃和炔烃 C.为了减缓电石和水的反应速率,可用饱和食盐水来代替 D.乙炔的收集方法可用排水法收集 ( ) B. CH 2BrCH2CH2CH2Br D. CH3CH2CH2CH2Br ( ) ( )

6、已知:(X 代表卤素原子,R 代表烃基)(12 分)

利用上述信息,按以下步骤从 已略去)

合成

。(部分试剂和反应条件

请回答下列问题: (1)分别写出 B、D 的结构简式:B____

、D_ ____

__。

(2)反应①~⑦中属于消去反应的是____ _____。(填数字代号) (3)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤,得到的 E 可能的结构简式为: _ 。

?? D 反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件) (4)试写出 C ?

参考答案
一、选择题 题号 答案 1 D 2 D 3 BC 4 A 5 B

6、


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