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烃的衍生物化学方程式练习


烃的衍生物化学方程式练习
一、写出下列反应的化学方程式,并注明反应条件: 1.卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例) ①取代反应(水解反应) : ②消去反应: 2、醇(以乙醇为例) ①氧化反应: (1)燃烧: (2)催化氧化: (3)被重铬酸钾酸性溶液氧化:现象 ②与活泼金属(Na、K、Ca、Mg 等)反应: ③消去反应: ④取代反应: (1)与 HX 反应: (2)醇分子间脱水: (3)酯化反应: 3、酚(以苯酚为例) ①氧化反应:露置于空气中,易氧化生成 ②具有 性,俗称 色的物质

,溶于氢氧化钠溶液:

C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+Na2CO3 ③显色反应:遇 ④取代反应:与 溶液显 反应产生 色,常用于鉴定苯酚 ,常用于定性和定量检测苯酚 (酸性比碳酸弱)

4、醛(以乙醛为例) ①醛的氧化性(可与氢气等发生加成反应) : ②醛的还原性: (1)银镜反应: (2)与新制 Cu(OH)2 反应: (3)被氧气氧化:

1

5、羧酸(以乙酸为例) 酯化反应: 归纳:酯化反应的基本形式:酸 + 醇 酯 + H2O

这里的酸可以是有机酸,也可以是无机酸;广义地讲,这里的醇,还可以换作酚。 (1)从反应物来看,有以下三类酯化反应: ① 无机酸和醇的酯化反应: C2H5OH + HO—NO2 △

② 有机酸和醇的反应: O || -C-OH + HO-CH2- ③ 有机酸和酚的反应: O || CH3-C-OH + HO-

浓硫酸 △

||

醋酸酐 △

||

(2)从生成物来看,有以下三类酯化反应: ① 生成链状酯: a.一元羧酸与一元醇的反应。如: C2H5OH + CH3COOH b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇反应。如: 错误! O O || || 浓硫酸 HO-C-C-OH + 2C2H5-OH △ CH2-OH O 浓硫酸 || + | 2 CH3-C-OH CH2-OH △ || || || || △

c.无机含氧酸与醇形成无机酸酯。如: CH2-OH CH2-ONO2 浓硫酸 | | CH-OH + 3HO-NO2 CH-ONO2 +3H2O △ | | CH2-OH CH2-ONO2 d.高级脂肪酸和甘油形成油脂,如:
2-OH 错误! CH |

CH-OH + 3C17H35COOH | CH2-OH

浓硫酸 △

| |

② 生成环状酯 a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯。如: 错误! O O + || || HO-C-C-OH CH2-OH | CH2-OH 浓硫酸 △
2

|

|

b.羟基酸分子间形成环酯。如: O O || || 浓硫酸 CH3-CH-C-OH + CH3-CH-C-OH △ 错误! | | OH OH c.羟基酸分子内脱水形成环酯。如: O || CH2-C-OH | CH2-CH2OH ③ 生成高分子酯: a.二元酸与二元醇缩聚成聚酯: O O || || n HO-C-C-OH CH2-OH +n | CH2-OH 催化剂 △ [ || || 浓硫酸 △

|| | O

]n

聚乙二酸乙二酯(聚酯)

b.羟基酸缩聚: n HO(CH2)5COOH 催化剂 △ [ ]n +

以上多种结构形式的酸与醇进行组合, 就导致有形式多样的酯化产物结构的变化。 但就 其本质而言,对酯化反应过程中的基本结构特点的掌握是解决繁杂多变的相关问题的关键。 6、酯(以乙酸乙酯为例) 水解反应:在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解比较彻底,即:
H+ △

二、 【知识网络】写出实现下列各步转化所需要的其它反应物和反应条件: 环已烷 烷烃 烯烃 炔烃 苯
—X —NO2

-OH

卤代烃





羧酸



3

三、请按要求写出下列有机化学反应方程式 : 1、取代反应

2、加成反应

3、消去反应

4、 酯化反应(亦是取代反应) 5、水解反应

6、氧化反应 (1)被强氧化剂氧化

(2)被弱氧化剂氧化

7、还原反应 8、加聚反应

9、 缩聚反应

10、有机物跟钠的反应

4

烃的衍生物化学方程式
1.卤代烃的化学性质 ①取代反应(水解反应) CH3CH2Br + NaOH ②消去反应 CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2OH + Na Br 加热 醇 加热 CH3CH=CH2 + NaBr + H2O 水

2、醇
①氧化反应: C2H5OH+3O2

点燃 2CO2+3H2O Cu 2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O 加热 ②与活泼(Na、K、Ca、Mg 等)金属反应: 2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2↑ ③消去反应 C H -OH 170℃ CH =CH ↑+H O 2 5 2 2 2 浓 H2SO4 浓 H2SO4 ④取代反应:与 HX(氢卤酸)反应 C2H5OH+HBr

C2H5Br+H2O

分子间脱水反应: 2C H -OH 140℃ C H -O-C H +H O 2 5 2 5 2 5 2 浓 H2SO4 O Δ || ⑤酯化反应:C2H5OH+CH3COOH CH3-C-O-C2H5+H2O 浓 H2SO4

3、酚
①氧化反应:露置于空气中,易氧化生成粉红色的物质 ②具有弱酸性,俗称石炭酸,溶于氢氧化钠溶液 C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O C6H5ONa+CO2+H2O NaHCO3+C6H5OH C6H5OH+Na2CO3 NaHCO3+C6H5ONa(酸性比碳酸弱) ③显色反应:遇 FeCl3 溶液显紫色,常用于鉴定苯酚 ④取代反应:与浓溴水反应产生白色沉淀,常用于定性和定量检测 OH | +3Br2 Br- | Br -Br +3HBr

-OH

4、醛

①醛的氧化性(可与氢气等发生加成反应,生成醇) O || Ni、Δ CH3-C-H+H2 CH3CH2-OH O || 催化剂 2CH3COOH ②醛的还原性: 2 CH3-C-H +O2 - Δ - + CH3CHO+2[Ag(NH3)2] +2OH CH3COO +NH4++2Ag↓+3NH3↑+2H2O Δ CH CHO+ 2Cu(OH) +NaOH CH COONa+Cu O↓+3H O
3 2 3 2 2

5、羧酸
②酯化反应(可逆反应) : 酯化反应的基本形式:酸 + 醇 ① 无机酸和醇的酯化反应 酯 + H2O

C2H5OH + HO—NO2
② 有机酸和醇的反应



C2H5O—NO2 + H2O O || -C-O-CH2-

O || -C-OH + HO-CH2-
③ 有机酸和酚的反应

浓硫酸 △

+ H2O

O || CH3-C-OH + HO-

醋酸酐 △

5

O || CH3-C-O-

+ H2O

(2)从生成物来看,有以下三类酯化反应 ① 生成链状酯 a.一元羧酸与一元醇的反应。如: C2H5OH + CH3COOH b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇反应。如:



CH3COOC2H5 + H2O

错误!

c.无机含氧酸与醇形成无机酸酯。如: d.高级脂肪酸和甘油形成油脂 ② 生成环状酯 a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯。如:

O O O O || || || || 浓硫酸 C2H5O-C-C-OC2H5+2H2O HO-C-C-OH + 2C2H5-OH △ O O O CH2-OH 浓硫酸 || || || | + +2H2O CH3-C-O-CH2-CH2-O-C-CH3 2 CH3-C-OH CH2-OH △

错误!

O O + || || HO-C-C-OH

CH2-OH | CH2-OH

浓硫酸 △

O=C-O-CH2 | | +2H2O O=C-O-CH2

O O O || || || 错误! 浓硫酸 CH3-CH-C-O +2H2O | CH3-CH-C-OH + CH3-CH-C-OH | △ | | O -C—CH-CH3 OH OH || O c.羟基酸分子内在脱水形成环酯。如: O || CH2-C-OH | CH2-CH2OH

b.羟基酸分子间形成环酯。如:

O

浓硫酸 CH2 C △

③ 生成高分子酯 a.二元酸与二元醇缩聚成聚酯

O + H2O CH2 CH2
催化剂 △ O O || || [ O-C-C-O-CH2-CH2-O- ]n +2nH2O -
聚乙二酸乙二酯(聚酯)

O O || || n HO-C-C-OH
b.羟酸缩聚

CH2-OH +n | CH2-OH 催化剂 △

n HO(CH2)5COOH
6、酯

O || [ O-CH2CH2CH2CH2CH2-C- ]n + nH2O -

水解反应:在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解比较彻底,即: R1COOR2+H2O H+ △ R1COOH+R2OH

R1COOR2+NaOH 【知识网络】

R1COONa+R2OH
加 H2

环已烷
—X —NO2 水解

烷烃
卤 代 消去 加成 水解 +HX

烯烃
消 去 水 化 氧化 还原

炔烃
水 化



取代 硝化

-OH

卤代烃





氧化

羧酸

酯化 水解



6


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