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黄鸣龙反应


Wohl 递降反应
佛尔递降反应(Wohl递降反应、Wohl递降法)是 糖化学中使醛糖碳链缩短的常用反应之一,由阿尔 弗雷德· 佛尔(Alfred Wohl)于1893年发现。[1] 该反应的一个改进方法是用糖类与羟胺和甲醇钠反 应生成糖肟,然后与乙酸酐在乙酸/乙酸钠中作用乙 酰化并失水,生成五乙酰化的腈。该腈类在甲醇钠 的甲醇溶液中,发生羰基与氰化氢加成的逆反应, 同时发生酯交换反应,生成少一个碳原子的醛糖。 [2][3] 下图是葡萄糖通过Wohl递降转化为阿拉伯糖的过程。

Wolff-Kishner-黄鸣龙 反应
? 醛类或酮类在碱性条件下与肼作用,羰基被还原 为亚甲基。原来Wolff-Kishner的方法是将醛或 酮与肼和金属钠或钾在高温(约200 °C)下加热反 应,需要在封管或高压釜中进行,操作不方便。 黄鸣龙改进不用封管而在高沸点溶剂如一缩二乙 二醇(二甘醇,b.p.245 °C)中,用氢氧化钠或氢 氧化钾代替金属钠反应。 ? 对碱敏感的化合物不适合用此法还原,可用 Clemmensen还原。

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马新宇


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