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第三章 有机化合物知识点


第三章
一、烃

有机化合物知识点

绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像 CO、CO2、碳酸、碳酸盐、 金属碳化物等少数化合物,它们属于无机化合物。 1、烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较: 有机物 通式 代表物 结构简式 (官能团) 结构特点 空间结构 物

理性质 用途 烷烃 CnH2n+2 甲烷(CH4) CH4 烯烃 CnH2n 乙烯(C2H4) CH2=CH2 双键,链状,不饱和烃(证 明:加成、加聚反应) 六原子共平面 无色稍有气味的气体, 比空 气略轻,难溶于水 石化工业原料, 植物生长调 节剂,催熟剂 主 要 化 学 性 质 1、甲烷不能使酸性 KMnO4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,与强酸、强碱也 不反应,性质比较稳定。 2、氧化反应(燃烧)注:可燃性气体点燃之前一定要验纯 苯 —— 苯(C6H6) 或 一种介于单键和双键之间的 独特的键(证明:邻二位取 代物只有一种) ,环状 平面正六边形 无色有特殊气味的液体,密 度比水小,难溶于水 有机溶剂,化工原料

单键,链状,饱和烃 正四面体(证明:其二氯 取代物只有一种结构) 无色无味的气体,比空 气轻,难溶于水 优良燃料,化工原料

3、烃类有机物化学性质 有机物

?? CO2+2H2O(淡蓝色火焰) CH4+2O2 ?? 3、取代反应 (条件:光;气态卤素单质;以下四反应同时进行,产物有 5 种)
点燃

CH4+Cl2 ? ?? CH3Cl+HCl


CH3Cl +Cl2 ? ?? CH2Cl2+HCl


甲烷

CH2Cl2+Cl2 ? ?? CHCl3+HCl 注意事项:


CHCl3+Cl2 ? ?? CCl4+HCl


①甲烷与氯气在光照下发生取代反应,甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代; ②反应能生成五种产物,四种有机取代产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体, 其他是液体,三氯甲烷称氯仿,四氯甲烷可作灭火剂;产物中 HCl 气体产量最多; ③取代关系: 1H~~Cl2; ④烷烃取代反应是连锁反应,产物复杂,多种取代物同时存在。

?? C ? 2 H 2 4、高温分解: CH 4 ??

1000?C

1.氧化反应 I.燃烧

?? 2CO2+2H2O(火焰明亮,伴有黑烟) C2H4+3O2 ?? II.能被酸性 KMnO4 溶液氧化为 CO2,使酸性 KMnO4 溶液褪色。 2.加成反应
点燃

CH2=CH2+Br2 ? ?? CH2Br-CH2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色) 在一定条件下,乙烯还可以与 H2、Cl2、HCl、H2O 等发生加成反应
催化剂 △ 催化剂 △

乙烯

CH2=CH2+H2 CH2=CH2+HCl CH2=CH2+H2O

CH3CH3 CH3CH2Cl(氯乙烷:一氯乙烷的简称) CH3CH2OH(工业制乙醇) (聚乙烯)

催化剂 高温高压
催化剂 △

3.加聚反应 nCH2=CH2

注意:①乙烯能使酸性 KMnO4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应 鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃 中的烯烃,但是不能用酸性 KMnO4 溶液,因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。 1.不能使酸性高锰酸钾褪色,也不能是溴水发生化学反应褪色,说明苯的化学性质 比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅,液体分层,上层呈橙红色。 2.氧化反应(燃烧)

?? 12CO2+6H2O 2C6H6+15O2 ?? (现象: 火焰明亮, 伴有浓烟, 说明含碳量高) 3.取代反应 (1)苯的溴代:
点燃

+ Br2

FeBr3

(溴苯) +HBr

(只发生单取代反应, 取代一个 H)


难氧化 易取代 难加成

①反应条件:液溴(纯溴) ;FeBr3、FeCl3 或铁单质做催化剂 ②反应物必须是液溴,不能是溴水。 (溴水则萃取,不发生化学反应) ③溴苯是一种 无 色 油 状液体,密度比水 大 , 难 溶于水 ④溴苯中溶解了溴时显褐色,用氢氧化钠溶液除去溴,操作方法为分液。 (2)苯的硝化:
+ HO-NO2
浓H2SO4 55℃~60℃

-NO2

+ H2O

①反应条件:加热(水浴加热) 、浓硫酸(作用:催化剂、吸水剂) ②浓硫酸和浓硝酸的混合:将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中,边加边搅拌 ③硝基苯是一种 无 色 油 状液体,有 苦杏仁 气味, 有 毒,密度比水 大 ,难 溶于水。 ④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色,用氢氧化钠溶液除去硝酸,操作方法为分液。 (3)加成反应(苯具有不饱和性,在一定条件下能和氢气发生加成反应)
+ 3H2
Ni

(一个苯环,加成消耗 3 个 H2,生成环己烷)

4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 定义 结构相似,在分子组成 上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质 不同 相似
化合物(主要为有机物)

同位素 质子数相同而中子 数不同的同一元素 的不同原子的互称 —— —— 原子 ①1H(H)与 2H(D) ②35Cl 与 37Cl ③16O 与 18O

分子式相同而 结构式不同的 化合物的互称 相同 不同
化合物(主要为 有机物) ①正丁烷与异丁 烷 ②正戊烷、异 戊烷、新戊烷

由同种元素组成的 不同单质的互称 元素符号表示相 同,分子式可不同 不同 单质 ①O2 与 O3 ②红磷与白磷 ③金刚石、石墨

分子式 结构 研究对象

常考实例

①不同碳原子数烷烃 ②CH3OH 与 C2H5OH

二、烃的衍生物
1、乙醇和乙酸的性质比较 代表物 结构简式 官能团 物理性质 乙醇 CH3CH2OH 或 C2H5OH 羟基:-OH 无色、 有特殊香味的液体, 俗 名酒精,与水互溶,易挥发 (非电解质) 作燃料、饮料、化工原料;质 用途 量分数为 75%的乙醇溶液用 于医疗消毒剂 2、乙醇和乙酸的主要化学性质 有机物 —— 有刺激性气味 乙醛 CH3CHO 醛基:-CHO 乙酸 CH3COOH 羧基:-COOH 有强 烈刺激性气味 的无色 液 体,俗称醋酸,易溶于水和乙 醇,无水醋酸又称冰醋酸。 有机化工原料,可制得醋酸纤 维、合成纤维、香料、燃料等, 是食醋的主要成分

乙醇

主 要 化 学 性 质 1.与 Na 的反应(反应类型:取代反应或置换反应) 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑(现象:沉,不熔,表面有气泡) 乙醇与 Na 的反应(与水比较) :①相同点:都生成氢气,反应都放热 ②不同点:比钠与水的反应要缓慢 结论: ①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼; ②1mol 乙醇与足 量 Na 反应产生 0.5mol H2,证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同; ③2 —HO~~~~H2,两个羟基对应一个 H2;④单纯的—OH 可与 Na 反应,但不能与 NaHCO3 发生反应。 2.氧化反应 (1)燃烧(淡蓝色火焰,放出大量的热)

?? 2CO2+3H2O CH3CH2OH+3O2 ??
点燃

可作燃料,乙醇汽油

(2)在铜或银催化条件下:可以被 O2 氧化成乙醛(CH3CHO) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(总反应) 现象:红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 黑 色,将黑色的氧化铜伸入乙醇中又 变为红色;并且可以闻到有刺激性气味气体产生(乙醛)

①反应断键情况: ②Cu 或 Ag,作催化剂,反应前后质量保持不变。 (3)乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色,与之相似的物质有 乙烯 ; 可以使 橙 色的重铬酸钾溶液变为 绿 色,该反应可用于检验酒后驾驶。 总结:燃烧反应时的断键位置: 全断 与钠反应时的断键位置: ① 在铜催化氧化时的断键位置: ①、③ (4)检验乙醇中是否含有水,用无水硫酸铜;除去乙醇中的水得到无水乙醇,加 生石灰,蒸馏。 1.具有酸的通性:CH3COOH CH3COO +H (一元弱酸) ①可使酸碱指示剂变色,如使紫色石蕊试液变红(变色是反应生成了有色物质) ; ②与活泼金属(金属性 H 之前) ,碱(Cu(OH)2) ,弱酸盐反应,如 CaCO3、Na2CO3 ③酸性比较:CH3COOH > H2CO3 2CH3COOH+CaCO3―→2(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O(强酸制弱酸) 2.酯化反应(实质:酸去羟基,醇去氢——同位素标记法) CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O
- +

乙酸

反应类型:酯化反应,属于取代反应;是可逆反应 反应有一定限度,乙酸乙酯产率不可能达到 100% (1)试管 a 中药品加入顺序是: 乙醇 3 mL、浓硫酸(催化剂、吸水剂) 、乙酸各 2 mL (2)为了防止试管 a 中的液体发生暴沸, 加热前应采取的措施是: 加碎瓷片 (或沸石) (3)实验中加热试管 a 的目的是:①加快反应速率 ②蒸出乙酸乙酯,提高产率 (4)长导管的作用是:导气,冷凝回流;不伸入饱和碳酸钠溶液中:防止倒吸 (5)试管 b 中加有饱和 Na2CO3 溶液,其作用是(3 点) : ①中和乙酸,②溶解乙醇,③降低乙酸乙酯的溶解度,利于分层 (6)反应结束后,振荡试管 b,静置。观察到的现象是:饱和碳酸钠溶液上面有油状 液滴生成,且能闻到香味。

单词拼写(1) 第一单元 发生 收获,收割 庆祝,庆贺 n. Starve 起源,由来 宗教上的 季节的 ancester 纪念,追念 feast bone 信任,信心,信仰 盛装,打扮,装饰 诈骗,开玩笑 arrival 获得,得到 独立,自主 n. 独立的,自主的 农业,农学 农业的 奖品 n.授予,判定 v. Produce 搜集,集合 v. 羡慕,钦佩 充满活力的,积极的 期望,期待,盼望 日夜,昼夜,整天 衣服 好像 玩的开心 风俗,习惯 世界性的 必要性 许可,允许 n. Parking lot 出发,动身 使。 。 。 。想起 原谅 第二单元 日常饮食 Cucumber nut eggplant musle pepper protective mushroom bean peach pea lemon

平衡,权衡 平衡膳食 烧烤,烤肉 羊肉 Roast 油煎,油炸 应当,应该 标记,符号 减肥 苗条的 好奇心 女主持 raw vinegar 被放过,不受惩 罚 说谎 消费者 打折 赢回,重新获得 缺点,虚弱,弱点 强项,长处,力量 咨询,请教,商量 纤维 消化 有毒的 谋生 欠债 怒目而视,闪耀 窥探 限制,限定 v. 有限的 利益,好处 garlic Sigh 联合 削减,删节 不久以后 很久之前 增加体重 cooperation 第三单元 抚养,培养,教育,提出 小说 boyhood 奇遇,冒险 短语,词组 作家 现场,场面,景色 打赌 人行道 商人 许可,允许 v. 前进,往下说 偶然,无意中 海湾 凝视,盯着看 过错,缺点,故障 spot Unpaid 认为,说明,总计有 耐性,忍耐 n. 与此相反 Envelope 难以置信的 数量 冒险 粗鲁的 Manner scream 真的,真诚的 fake rag 衣衫褴褛 真正地,确实,实在 至于,关于 bow 理发师

1.下列物质中属于天然高分子化合物的是 A.纤维素 B.蔗糖 C.油脂 D.麦芽糖 2. 下列关于乙烯的说法错误的是 A.乙烯的化学性质比乙烷活泼 B.收集乙烯可用排空气法 C.可作香蕉等水果的催熟剂 D.燃烧时火焰明亮,同时产生黑烟 3. 下列各物质中,不能发生水解反应的是 A.淀粉 B.纤维素 C.油脂 D.葡萄糖

4.苯与乙烯相比较,下列叙述不正确的是 A.都容易发生取代反应 B.苯不能被 KMnO4 氧化 C.苯只能在特殊条件下发生加成反应 D.都能在空气中燃烧 5. 在下列反应中,光照对反应几乎没有影响的是 A.浓硝酸久置后变黄 C.氧气与甲烷的反应 B.氯气与甲烷的反应 D.次氯酸的分解

6.下列物质中,在一定条件下既能起加成反应,也能起取代反应,但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色的是 A.乙烷 B.苯 C.乙烯 D.乙醇

7.某有机物的结构简为 CH2=CH-COOH,该有机物不可能 发生的化学反应是 ... A.水解反应 B.酯化反应 C.加成反应 D.氧化反应 8.下列混合物能用分液法分离的是 A.乙醇与乙酸 C.乙酸乙酯和 Na2CO3 溶液 B.苯和溴苯 D.葡萄糖与果糖混合液

9.下列属于取代反应的是 A.甲烷燃烧 B.在镍做催化剂的条件下,苯与氢气反应 C.光照条件下甲烷与氯气的反应 D.乙烯通入酸性 KMnO4 溶液中 10.只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液,这种试剂是 A.NaOH 溶液 C.石蕊试液 B.Cu(OH)2 悬浊液 D.Na2CO3 溶液

11.下列有机物不 能通过乙烯的加成反应制取的是 . A.CH3CH2Cl C.CH3—CH2OH B.CH2Cl—CH2Cl D.CH3—COOH

12. 既可以用来鉴别乙烯和乙烷, 又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是 A.混合气通过盛有水的洗气瓶 B.通过装有过量溴水的洗气瓶 C.混合气与足量溴蒸气混合 D.混合气与过量氢气混合 13.糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。下列有关说法正 确的是 A.蛋白质中只含 C、H、O 三种元素 B.油脂在人体中发生水解的产物是氨基酸 C.糖类的主要成分是高级脂肪酸甘油酯 D.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应 14. 下列变化是通过取代反应来实现的是 A.CH3CH2OH B.CH2=CH2 C.CH2=CH2 +H2O D. CH3CHO CH3-CH2Br
催化剂

CH3CH2OH

-Br

二、非选择题(共 44 分) 15. (8 分)下面列出了几组物质,请将物质的合适组号填写在空格上。 ① 金刚石与“足球烯”C60 ; ③
16

② 氧气(O2)与臭氧(O3) ; ④ CH4 和 CH3CH2CH3;

O、 O 和 O;

17

18

⑤ 乙烯和乙烷; ⑥
CH3 CH3

CH3CHCH3
CH3

和 CH3CH2CHCH3 和
CH3

; ;



CH3CH2CHCH3

CH3—C—CH3
CH3

(1)同位素 (2)同系物

, ,

(3)同分异构体



16.(12分)有下列3种有机化合物A:CH2=CH2、 B: (1)写出化合物 A、C 中官能团的名称 (2)3 种化合物中能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 方程式为: ;具有特殊气味、常做有机溶剂的是 (3)3 种化合物中能与乙醇发生酯化反应的是



C:CH3COOH

、______________; (写名称) ;反应的化学

(写结构简式) 。 (写名称) 。

17.(10 分) (1)苯、四氯化碳、乙醇都是常见的有机溶剂。能与水互溶的是 水,且密度比水小的是 。 ;难溶于

(2)一瓶无色气体,可能含有 CH4 和 CH2=CH2,或其中的一种,与一瓶 Cl2 混合后光照, 观察到黄绿色逐渐褪去,瓶壁有无色油状小液滴。 ①由上述实验现象推断出该混合气体中一定含有 CH4,你认为是否正确,说明理由。

②上述实验过程中涉及的反应类型有



18. (14 分)A 是化学实验室中最常见的有机物,它易溶于水并有特殊香味,并能进行 如图所示的多种反应。

B
点燃 ②

C

浓硫酸、乙酸 A △ ③ 红热的铜丝 ④

Na ①

E

D

(1)写出 A 的化学式 (2)下列反应的化学方程式 反应① 反应③ 反应④



; ; 。

(3)比较反应①与钠和水反应的现象有什么相同和不同 相同点: 不同点: ; 。

人教版必修 2 第三章《有机化合物》测试题(B 卷)参考答案
一、选择题(本题包括 14 小题,每小题 4 分,共 56 分。每小题只有 1 个选项符合题意。 ) 题号 答案 题号 答案 1 A 8 C 2 B 9 C 3 D 10 B 4 A 11 D 5 C 12 B 6 B 13 D 7 A 14 D

二、非选择题(共 44 分) 15. (8分) (1)③(2 分) (2)④⑥(4分) (3)⑦(2分) 16. (12 分) (1)碳碳双键、羧基 (3)乙酸(2 分) 17.(10 分) (1)乙醇(2 分) ,苯(2 分) (2)①不正确(2 分) ,因为 CH2=CH2 也可以与 Cl2 发生加成反应,而使黄绿色逐渐褪去, 生成的 CH2Cl-CH2Cl 也是油状液体。 (2 分) ②取代反应和加成反应(2 分) 18.(14 分) (1)C2H6O(2 分) (2) ① 2CH3CH2OH + 2Na ③ CH3COOH +CH3CH2OH ④ 2CH3CH2OH+O2
催化剂 △

(各 2 分) (2 分)

(2)乙烯(2 分) ; CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br(2 分) ;

2CH3CH2ONa + H2↑
浓 H2SO4 △

(2 分)

CH3COOCH2CH3+H2O (3 分)

2CH3CHO +2H2O(3 分)

(3) 相同点:都有无色气泡产生,都有热量放出; (2 分) 不同点:乙醇与钠反应时,钠沉在液面下,反应也更平稳。 (2 分)

1.关于烃和甲烷的叙述正确的是( A.烃的组成均符合通式 Cn H2n+2 B.烃类均不溶于水



C.甲烷在同系物中含碳量最高,因而是清洁能源 D.甲烷只能发生取代反应而不能发生加成反应

2. 有机化学知识在生活中应用广泛,下列说法不正确的是
A.利用天然气做燃烧可以有效地减少“温室效应”的气体产生





B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中药的有效成分 C.用灼烧的方法可以鉴别毛织物和棉织物 D.油脂是产生能量最高的营养物质,在饮食中不必控制油脂的摄入量 3.只用水不能鉴别的一组物质是 A.乙醇和乙酸 C.苯和四氯化碳 4.下列变化,是通过取代反应来实现的是 A.CH3CH2OH ─→CH3CHO B.CH2=CH2 ─→ CH3-CH2Br C. ─→ —NO2 B.乙酸乙酯和乙醇 D.溴水和溴苯 ( ) ( )

D.CH3COOH ─→ CH3COOC2H5 5.鲨鱼是世界上惟一不患癌症的动物,科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌 性。已知鲨烯分子含有 30 个 C 原子及 6 个 C=C 且不含环状结构 , 则其分子式为 ( A.C30H60 B.C30H56 ) C. C30H52 D.C30H50

6.欲除漆包铜线表面的油漆,可将铜线放在酒精灯火焰上灼烧后,再将其放入 某种试剂中,即可除净,该试剂是 ( )
A.乙醇 B.醋酸 C.硝酸 D.硫酸 ( ) 8.能说明苯环的结构中碳碳键不是单双键交替排列的事实是 A.苯的一元取代物没有同分异构体 C.苯的邻位二元取代物只有一种 9.不能用溴水鉴别的是( A.甲烷、乙烯 ) C.乙醇、乙酸 D.苯、四氯化碳 B.苯、乙醇

B.苯的间位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种

10.防治禽流感病毒目前人类面临的一个重大课题。八角茴香属于草本植物,是我国民间常 用做烹调的香料。医学研究成果显示,从八角茴香中可提取到莽草酸,莽草酸有抗炎、镇痛 作用,也是合成对禽流感病毒有一定抑制作用的一种药物“达菲”的前体。莽草酸的结构式 如 ( 下 图 ) 所 示 , 下 列 关 于 莽 草 酸 的 说 法 正 . 确 . 的 是

A.莽草酸的分子式为 C7H4O5 B.莽草酸的分子之间可能发生酯化反应

OH O HO—C— — OH OH

C.莽草酸中含有苯环 D.莽草酸能使溴水褪色 11.验证淀粉水解可生成葡萄糖,进行了下列实验,该实验中操作步骤的排列顺序正确的是 ①取少量淀粉加水制成溶液 A.④②⑥③⑤ C.①②④⑤③⑥ 12.下列说法中正确的一组是 A.H2 和 D2 互为同位素;B. C.碳链为 与 Br H-C-H Br 和 ②加热煮沸 ③加入 Cu(OH)2 悬浊液 ④加入几滴稀硫酸 B.①⑤②⑥④③ D.①④②⑥③⑤ Br H-C-Br H 互为同分异构体; ⑤再加热 ⑥加入 NaOH 溶液,调 PH 至碱性 ( )

的烃为同系物

D.金刚石、石墨和“足球烯”C60 为同素异形体 13.0.01mol 某种有机物完全燃烧后,生成二氧化碳和 0.54g H2O,则该有机物不可能 是 ... ( A.丙烯 B.乙烷 C.乙醇 ) D 乙酸

1.B 2.AD. 3.A 10.BD 11.D

4.CD 5.D 6.A 13.D 14.D

7.B 8.B 9.C

12.CD


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