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乙烯


乙烯
一、乙烯的组成和结构 乙烯分子的结构简式:CH2 〒 CH2 乙烯分子的结构:

烯烃知识点总结

键角约 120°,分子中所有原子在同一平面,属平面四边形分子。 二、乙烯的制法 工业上所用的大量乙烯主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中分离出来的。 实验室制备原理及装置

① 浓 H2SO4 的作

用:催化剂、脱水剂。 ② 浓硫酸与无水乙醇的体积比:3∶1。配制该混合液时,应先加 5 mL 酒精,再将 15 mL 浓硫酸缓缓地加入, 并不断搅拌。 ③ 由于反应温度较高,被加热的又是两种液体,所以加热时容易产生暴沸而造成危险,可以在反应混合液中 加一些碎瓷片加以防止。 (防暴沸) ④ 点燃酒精灯,使温度迅速升至 170℃左右,是因为在该温度下副反应少,产物较纯。 ⑤ 用排水法收集满之后先将导气管从水槽里取出,再熄酒精灯,停止加热。 〖讨论〗此反应中的副反应,以及 NaOH 溶液的作用 ①乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象,使生成的乙烯中含有 CO2、SO2 等杂质。SO2 也能使高锰酸钾酸性溶 液和溴的四氯化碳溶液褪色,因此,检验乙烯气体之前,应该使气体先通过 NaOH 溶液,除去 CO2 和 SO2。 ②乙醇与浓硫酸共热到 140℃,乙醇发生分子间脱水,生成乙醚(C2H5-O-C2H5) 三、乙烯的性质 1.物理性质:无色、稍有气味、难溶于水、密度小于空气的密度。 2.化学性质 (1)氧化反应 a.燃烧 CH2=CH2+3O2 ???? 2CO2+2H2O (火焰明亮,并伴有黑烟) b.使酸性 KMnO4 溶液褪色 (2) 加成反应: 有机物分子中双键 (或叁键) 两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

点燃

(溴的四氯化碳溶液的红棕色褪去)

乙烯除了与溴之外还可以与 H2O、H2、卤化氢、Cl2 等在一定条件下发生加成反应,如工业制酒精的原理就是利用乙 烯与 H2O 的加成反应而生成乙醇。 (见《自主学习能力测评》P63 3)聚合反应

催化剂 n CH2==CH2 ????? [ — CH2—CH2 ] —n ( 聚乙烯)
其中 CH2=CH2 为单体 —CH2—CH2— 为链节 n 为聚合度

聚乙烯的分子很大,相对分子质量可达到几万到几十万。相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物,简称高 分子或高聚物。 那么由类似乙烯这样的相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。 大家在理解乙烯的聚合反应时应注意把握聚合反应的两个特点:其一是由分子量小的化合物互相结合成分子量很 大的化合物;其二是反应属于不饱和有机物的加成反应。像乙烯生成聚乙烯这种既聚合又加成的反应又叫加聚反应。 四、乙烯的用途 作植物生长的调节剂,还可以作催熟剂; 可用于制酒精、塑料、合成纤维、有机溶剂等, 五、烯烃 1.烯烃的概念:分子里含有碳碳双键的一类链烃 2.烯烃的通式:CnH2n(n≥2) 最简式:CH2 可见,烯烃中碳和氢的质量分数别为 85.7%和 14.3%,恒定不变 环烷烃的通式与烯烃的通式相同,故通式为 CnH2n 的烃不一定是烯烃,如右图中其分子符合 CnH2n,但不是烯烃而 是环烷烃。 (环丁烷) 一般, 我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃, 所以也叫单烯烃, 也还有二烯烃: CH2=CH-CH=CH2 注:有机分子中形成 1 个双键少 2 个 H 形成 1 个三键少 4 个 H 形成一个环状少 2 个 H 3.烯烃的系统命名法 命名方法与烷烃相似,坚持最长、最近、最简、最小原则。不同点是主链必须含有双键。 ①选主链,称某烯。 (要求含 C═C 的最长碳链) ②编号、定位从离双键最近的一端编号,当两端编号离双键等近时,要求从离简单基团近的一端编号,且要求取 代基位次和要小。 ③写名称,用阿拉伯数字标明双键的位置(写双键两端编号较小的数字) ,用“二” “三”等标出双键的个数。 其他与烷烃命名规则一样。 注意:双烯命名母体称为某二烯,双键位号各自以小号分别标注。 烯烃名称组成:支链位置和名称-----双键位置-----母体名称 【例 1】

5

4

3

2

1
4-甲基-2-乙基-1-戊烯

3,5-二甲基-1,4-己二烯

4.烯烃的同分异构体(前三种为构造异构,顺反异构属于立体异构) (1)碳链异构:碳链骨架不同而形成的碳链异构。如

(2)位置异构:由于双键在碳链上的位置不同而产生的异构。如

(3)官能团异构:分子式相同由于是不同类的有机化合物而产生的异构。如

相同碳原子数的烯烃与环烷烃互为同分异构体。

(4) 顺反异构体:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象, 称为顺反异构。如果双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,双键碳上的 4 个原子或原子团在空间就有两种不同 的排列方式,产生了两种不同的结构。例如:

顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 反式结构:两个相同的原子或原子团分别在双键的两侧。 产生顺反异构条件:

任何一个双键碳原子上若连接两个相同的原子或集团,则无顺反异构。 注意:顺反异构属于立体异构,顺式结构和反式结构中原子或原子团的连接顺序以及双键位置均相同,区别仅仅是原 子或原子团在空间的排列方式不同;它们的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。 【例题 3】写出分子式为 C4H8 的烯烃类的同分异构体并加以命名

【点拨】烯烃类同分异构体根据碳链异构、位置异构、顺反异构书写。但一般题目如果不特殊注明要写立体异构(顺 反异构),只考虑碳链异构、位置异构和官能团异构。 5.烯烃在物理性质 (1)常温下常压下 C 个数为 1-4 的烯烃为气态,C 个数为 5-18 的烯烃为液态,C 个数为 18 以上的烯烃为固态; (2)随碳原子数增多,熔沸点逐渐升高;碳原子数相同的烯烃,支链越多则熔沸点越低; (3)碳原子数增多,密度逐渐增大。烯烃不溶于水,相对密度小于水的密度。 6.烯烃化学性质 ①氧化反应 a.燃烧 CnH2n + 3n 点燃 O2 ???? nCO2+nH2O (火焰明亮,伴有黑烟) 2

b.使酸性 KMnO4 溶液褪色 ②加成反应 ′ R-CH=CH-R +Br-Br R—CH—CH—R ︳ ︳ Br Br r r 烯烃的不对称加成:一般遵循马尔科夫尼科夫规则 ,简称马氏规则

马氏规则:当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到氢多的不饱和碳原子一侧” 。 如,

1,3—丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)加成: ①结构特点:两个双键之间相隔一个单键。 ②加成反应:跟 Br2 按 1:1 进行的加成反应有 1,4—加成反应和 1,2—加成反应两种形式。 按 1:2 进行时则完全加成。 如:

③加聚反应 R-CH=CH2
催化剂

— CH2—CH2 ] [ —n ︳ R

(1,3—丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)的加聚反应)

常见加聚反应的类型有: 1、 乙烯型:双键打开,相互连接在一起。通式:

一定
条件 例如,由丙烯制备聚丙烯 一定 条件

乙烯和丙烯的加聚反应

2、1,3-丁二烯型: “破两头,加中间” ,通式:

例如,2-甲基-1,3-丁二烯的加聚反应

加聚产物推单体的方法: 1.凡链节的主碳链只有 2 个碳原子的高聚物,其单体必为一种,将两个半键闭合即可。 例如, 的单体为 CH3CH=CHCH3

2.凡链节主碳链有 4 个碳原子,且链节“无双键”的高聚物,其单体必为两种。从主链中间断开后,再分别将两 个半键闭合即得单体。 例如, 的单体为 CH2=CH2 和 CH3CH=CH2 3.凡链节中主碳链为 4 个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为一种,属二烯烃:


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