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接枝共聚法制备聚乙二醇(PEG)


Vol. 26
2 0 0 5年1月

高 等 学 校 化 学 学 报
C EMICAL J URNAL F C INESE UNIVERSITIES

No. 1
170 ~ 174

接枝共聚法制备聚乙二醇 ( PEG ) / 聚乙烯醇 ( PVA ) 高分子固 -固相变材料性能研究

r />张 梅 那 莹 姜振华
( 吉林大学化学学院 长春 130023) 摘要 用 接 枝 共 聚 法 将 具 有 相 变 特 征 的 聚 乙 二 醇 ( PEG) 接 枝 到 具 有 较 高 熔 点 的 聚 乙 烯 醇 ( PVA) 主 链 上 该 材 料 呈 现 出 可 逆 的 固 -固 相 转 变 特 性 接枝共聚 A 结晶 文章编号 0251-0790( 2005) 01-0170-05 得

到了系列性能稳定的 PEG/ PVA 高分子固 -固相转变材料 构进行了研究. 结果表明 关键词 聚乙二醇 631 接枝率对相变温度和归一化相变焓影响不大 聚乙烯醇 固 -固相变 文献标识码 中图分类号

用 DSC WA D 和 P M 对 其 相 变 行 为 及 形 态 结 其 结 晶 峰 值 温 度 和 相 变 焓 比 纯 PEG 低 不影响结晶结构 .

接枝率只影响结晶与熔融行为

高分子固 -固相转变材料是近年来新兴的课题 其主要优点是体积变化小 在发生相转变时不出现 液态 可以减少对容器的要求 甚至完全不需要容器直接作为结构材 料使用 本
[1~ 4

可以 简化 工艺和 降低成

. 目前制 备高分子 相变 材料主 要采 用 物 理法 ( 如 吸 附 封装或物理 共混 ) 和化 学法 . 化学 法 主 要 采用接枝共聚或嵌段共聚的方法 . 接枝共聚是在一种高熔点的高分子上化学键接上另一种低熔点的高 分子 支链 而形成共聚 物 . 将结晶 性高 分 子 长链 的 链 端通过 化学 反应接枝在 另 一 种 熔 点 较 高 强度大 结构稳定的骨架高分子上 在加热过程中 当低熔点的结晶性高分子支链发生从晶态到无定形态的相 转变时 由于高熔点的高分子主链尚未融化 限制了低熔点高分子的 宏观流 动 保 持材料 的整体 固体 状态 从而可以利用低熔点高分子支链的 相 转 变来 实 现 固态 相变储能的 目的 [4~ 6 . 本文将 具有相 变特 征的聚乙二醇 ( PEG) 接枝到具有较高熔点的聚乙烯醇 ( PVA) 主链上 得到了系列性能稳定的高分子固 -固相转变材料 并对其相变行为 热稳定性及形态结构进行了研究 .

1
1. 1

实验部分
材 料 MW = 1 000 2 000 4 000 6 000 化学纯 中国医药集团上海化学试剂公司 聚 化学纯 北京有机化工厂 甲苯 -2 4-二异氰酸酯 ( TDI) 化学纯 上海试剂一厂 二甲 聚 乙二醇 ( PEG)

乙 烯醇 ( PVA) 基甲酰胺 ( DMF) 分析纯 天津天泰精细化学品有限公司 丙酮 分析纯 . 1. 2 接枝共聚物的制备

先使 TDI 与 PEG 的端羟基反应 再将其接枝在 PVA 的主链上 形成梳状 的或交 联网状 的结 构 . 具体制备过程如下 : 将干燥过的 PEG 加热熔融 在 70 下加入化学计量的 TDI 和微量的催化剂 搅 拌 混均 反应 1 h 将预聚物溶于 DMF 中制成质量分数为 40% 的溶液 再将质量分数为 5% 的 PVADMF 溶液缓慢加入预聚物溶液中 搅拌使之混合均匀 产物呈凝胶状 于 70 烘箱中反应 4 h. 用丙 酮抽提 10 h 除去过量预聚物 将纯化后的产物置于真空烘箱中 24 h 使溶剂彻底挥发 . 征 1. 3 表 德 国 Bruker 公司 Vector 22 型 红 外光 谱 仪 扫 描范 围 4 000~ 400 cm - 1
收稿日期 : 2003-12-29. 基金项目 : 国家自然科学基金 ( 批准号 : 50203004) 资助 . 联系人简介 : 姜振华 ( 1961 年出生 ) E-mail: jiangZhenhua email. jlu . cn 男 博士 教授 博士生导师 主要从事多相高分子材料研究 .

分辨率 4 cm - 1

Br 压

No. 1



梅等

接枝共聚法制备聚乙二醇 ( PEG) / 聚乙烯醇 ( PVA) 高分子固 -固相变材料性能研究

171

片 ; 用 METTLER TOLEDO DSC 821e 仪测定接枝共聚物的相变温度与相变焓 氮气 100 mL/ min 流 速 升降温范围 0 100 升降温速率 10 / min; 日本理学 D/ maX-YA 型转靶 X 射线衍射仪 功率 12 kW CUKO Ni 滤片 石墨单色器 工作电压 40 kV 电流 180 mA 20= 4 50 ; 用德国 Leica DM LP 型偏光显微镜 将样品涂膜置载玻片上 在热台上加热至熔融 以 10 形态 . / min 降温 观察样品结晶

2
2. 1

结果与讨论
接枝共聚物的制备

用不同分子量的 PEG 按照不同的质量分数进行接枝共聚反应 按照增重法计算接枝率 [7 8] 计算 公式为 G= ( m 1 / m 0 -1) > 100% 式中 m 0 和 m 1 分别为 PVA 质量和接枝共聚物纯化后的质量 . 表 1 给出了不同分子量 PEG 及不 同 质 量 分 数 PEG/ PVA 获得反应产物的接枝率 . 从表 1 可以看 出 除各别组分外 接枝率随着 PEG 含量的增加而增大 . 由于不同分子量 PEG 采用相同质量分数 分 子量越大 摩尔数越小 接 枝 到 PVA 主 链 的 机 会 也 越 少 体现出在相同质量分数下 随着分子量增 大 接枝率下降 .
a le 1 Graf t ratios of dif f erent molecular weights and dif f erent mass f ractions of PVA-g-PEG polymers
z( PVA) ( % ) 10 20 30 40 50 60 Graf t ratios of polymers( % ) MPEG = 1 000 172 297 210 120 104 65 MPEG = 2 000 515 286 183 129 91 52 MPEG = 4 000 300 267 63 77 84 68 MPEG = 6 000 159 97 65 40 26 22

z( PEG) ( % ) 90 80 70 60 50 40

2. 2

接枝共聚物的红外表征

接 枝共聚物与共混物的红外光谱见图 1 谱线 a 是 PVA 与 PEG4000 两组分红外光谱的简单叠加 并 没 有 新 特 征 峰 的 产 生 与 消 失 因 此 共 混 物 PEG 与 PVA 之间并未发 生 化 学 反 应 谱 线 b 中 1 100 -1 -1 cm 为 醚 基 C O C 的 伸 缩 振 动 峰 1 720 cm 为 酯 羰基的伸缩振动 1 600 cm - 1 为 苯 环 上 C C 双键振动峰 TD 的 明接枝共聚反应中
[6]

1 530 cm - 1 为 芳 仲 胺 的 吸 收 峰 ; 没 有 -1 N CO 基 团 的 特 征 峰 2 265 cm 出 现 表

NCO 基 团 已 经 在 化 学 反 应 中 完 全 消 耗 了 ; 1 450 cm - 1 为 C 2 和 C 3 的 变 形 振 动 2 860 和 2 920 cm - 1 分 别 为 C 3 和 的 伸 缩 振 动 吸 收 峰 . 因 此 PVA- C 2

Fig. 1

IR spectra of PEG/ PVA lend( a) and PVA-g-PEG4000( b)

PEG4000 样 品 确 实 发 生 了 化 学 反 应 因 PVA 富 含 O 基 预 聚 物 的 两 端 基 很 可 能 均 与 PVA 上 的 O 基生成氨基甲酸酯 而形成交联网状产物 . 从反应现象看 接枝产物难溶于一般有机溶剂 而一 端为 基的聚乙二醇单 甲 醚 ( MPEG) 与 PVA 接 枝 共 聚 形 成 的 梳 状 结 构 则 溶 解 性 较 好 推断 PVA- -PEG 应是交联网状结构 . O 2. 接枝共聚物的相变行为 聚 乙二醇是由 ( C
2

可进一步

C 2 O) 组 成 的 两 端 含 有 羟基的线型高分子长链 其结构简单 易结晶且 具有较大的相变焓 . 聚乙烯醇在聚乙二醇相变温度范围内性能稳定 富含羟基 可以为接枝提供活性 基 团 . 在 PEG- -PVA 相变 材 料 中 PEG 是 相 变 储 能 材料 PVA 为骨架材料 . 由于 PEG 通 过 化 学 键 连接在 PVA 主链上 尽管 PEG 在相变温度范围内呈现固 -液相变 但却不足以脱离 PVA 的束缚而只 能被完全固定在 PVA 骨架上 从而失去了宏观流动性 . 当外界温度升至 PEG 熔点之上时 被固定在

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! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! !! 骨架上的 PEG 不会再呈现宏观的流动性 ~ 而是呈现出固相状态 . 肉眼观测 ~ 整个接枝物为淡黄色有韧 性的固体 ~ 当温度升高到 PEG 熔点以上时 ~ 整个材料变得柔软有弹性 ~ 且逐渐变得透明 ~ 但没有液体 流出 ~ 说明该材料为真正的固 -固相变材料 . 表 2 是不同分子量 PEG 接枝共聚物的相变温度与相变焓值 . 结果表明 ~ PEG1000 分子链较短时 ~ 受到主链 PVA 的影响较大 ~ 导致其在 0 C 以上无法结晶 ~ 相变焓值很小 ~ 没有实用价值 . 表 2 中所有 产物均有熔点 ( Tm ) 和结晶温度 ( Tc ) ~ 且经反复扫描 ~ 该值不发生变化 ~ 说明该种相变材料可呈现出可 逆的相转变 ~ 并可反复使用 . 纯 PEG 的结晶温度和相变焓都高于接枝物 ~ 这主要是因为主链 PVA 在 整个体系中对相变温度和相变焓没有任何贡献 ~ 只能看成是一种杂质存在于体系中 ~ 由于 PEG 链两端 被固定在主链上 ~ 折叠比较困难 ~ 熔融与结晶受到了不同程度的限制 . 相同分子量不同接枝率的相变 温 度和相变焓 ( 经归一化 ) 的变化均在相变材料自身与 DSC 扫描误差范围内 ~ 且接枝率的大小对 PEG 的相变温度和相变焓 ( 经归一化 ) 影响不大 . 这与姜勇等 [5] 的 PEG/ CDA 相变材料的结果有所不同 . 可 以认为 ~ 分子量相同时 ~ 聚合物的相变温度和相变焓与其结晶能力及完善程度有关 ~ 而焓值主要取决 于聚合物中参与结晶的分子数目 . 接枝率是体系中 PEG 含量的反映 ~ 只影响共聚物的焓值大小 ~ 不影 响相变温度 . 从表 2 还可以看出 ~ 熔融与结晶焓值相差不大 ~ 即熔融吸热与结晶放热均衡 ~ 这具有很大的实际 应 用 价值 . 在相变材料的 应 用 中 ~ 相 变 温 度 与 相 变 焓 的 可 调 性 是 两 个 重 要 指 标 ~ 实 验 结 果 初 步 证 明 ~ 通过采用不同分子量的 PEG 作 为 储 能 基 团 实 现 调 节 相变温度的目的 ~ 通过改变接枝率实现调节相变 材料相变焓的目的 . 图 2 和 图 3 是 不 同 接 枝 率 接 枝 物 的 DSC 图 ~ 可 以 看 出 ~ 接 枝 物 的 熔 融 峰 与 结 晶 峰 宽 均 大 于 纯
Table 2
Polymer PEG2000 PVA-g-PEG 515 286 183 91 52 PEG4000 PVA-g-PEG 300 267 77 68 PEG6000 PVA-g-PEG 159 97 40 22 Graf t ratio( % ) Tm / K 326. 93 323. 85 325. 70 327. 24 382. 97 327. 40 333. 91 328. 78 327. 33 327. 65 326. 85 338. 84 338. 28 337. 13 336. 65 334. 73

DSc thermal properties of PEG and PVA-g-PEG
Tm( on) / K Tm( end) / K 322. 36 314. 06 318. 53 320. 14 322. 07 324. 73 331. 14 322. 52 321. 73 323. 28 322. 46 335. 89 330. 30 329. 92 330. 20 329. 69 330. 92 329. 27 330. 79 332. 18 332. 51 331. 59 338. 44 334. 95 331. 98 334. 74 332. 88 345. 28 342. 90 340. 90 339. 82 338. 62 Tc / K 299. 76 286. 31 286. 61 282. 11 290. 55 290. 09 308. 07 299. 85 304. 33 304. 49 301. 40 313. 47 308. 56 307. 23 308. 22 308. 14

%

Tc( on) / K Tc( end) / K AHm / ( k]- mol - 1 ) AHc / ( k]- mol - 1 ) 307. 74 294. 84 296. 16 287. 43 295. 25 295. 66 311. 55 304. 33 307. 38 304. 60 304. 47 316. 46 313. 91 312. 16 312. 60 312. 52 295. 92 278. 67 265. 31 271. 64 285. 24 285. 15 303. 32 294. 56 298. 86 300. 20 296. 64 309. 07 301. 33 302. 31 302. 81 303. 08 176. 93 47. 67 48. 07 47. 55 52. 64 47. 65 186. 21 93. 02 97. 03 104. 25 100. 73 223. 07 79. 12 72. 44 83. 54 85. 68 182. 05 39. 56 36. 38 38. 21 37. 58 43. 55 167. 01 103. 65 94. 73 105. 28 103. 20 201. 97 72. 26 72. 63 81. 02 90. 22

% Tm , melting temperature of PEG; Tc , crystal temperature of PEG.

f ig. 2

DSc heating( A) and cooling( B) traces of PVA-g-PEG 4000 with dif f erent graf t ratios
a. Pure PEG4000; graf t ratio, b. 300% ; c. 77% ; c. 68% .

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梅等 , 接枝共聚法制备聚乙二醇 ( PEGD / 聚乙烯醇 ( PVAD 高分子固 固相变材料性能研究

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PEG 峰形变钝 说明通过化学键接在 PVA 主链上的 PEG 链段熔融结晶均受到限制 .

f ig. 3

DSc heating( AD and cooling( BD traces of PVA-g-PEG 6000 with dif f erent graf t ratios
a. Pure PEG 6000; graf t ratio, b. 159% ; 6. 97% ; C. 40% .

2. 4

并 且 其 对 结 晶 的 条 件 要 求 较 高 . 比 较 图 4( BD ( CD 和 ( DD 可知 接枝共聚物和共混物的 X 光衍射谱图中 20 角的位置与纯 PEG 的谱图相比基本未变 但 较纯 PEG 的结晶峰明显降低 说明化学键联对 PEG 的晶体结构无明显影响 但对 PEG 链段的结晶 度有较大影响 . 这主要是由于 PVA 主链的引入破坏了 PEG 链段原有的结晶过程所造成的 [9] .

接枝共聚物的 X 射线衍射分析 从图 4( AD 可以看到 PVA 存在 很 大 的 无 定 形 区

f ig. 4

WAXD spectra of PVA( AD

PEG( BD

PVA-g-PEG( cD and PEG/ PVA blend( DD

2. 5

接枝共聚物形态学研究

从图 5( AD 可明显看出 PEG 为球晶生长 与图 5( AD 相比 图 5( BD 中接枝共聚物的结晶形态仍呈 球晶状 但因主链 PVA 的存在其规整度有所下降 . 这主要由于 PEG 两端被固定后 其运动自由度受 到了限制 导致其晶格无法整齐地排列 从而影响了 PEG 晶区的规整性 与 X 射线衍射结果一致 .

f ig. 5

Optical micrographs of PEG 4000( AD and PVA-g-PEG 4000( graf t ratio= 267% D ( BD

174

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3





本 文通 过接枝 共聚的方 法合 成了 系 列 新型 高 分 子相 变材料 , 该材料呈 现 出 可 逆 的 固 -固 相 转 变 特 性 , 且熔融吸热与结晶放热焓值均衡 接枝共聚法制得的固 -固相变材料的结晶峰值温度和相变焓比纯 PEG 低 , 接枝率对接枝共聚物的相变温 度 与经 归 一 化后 的相变 焓影响不 大 , 因此 可通过 改变 PEG 分 子量和改变接枝率的方法来调节相变材料的相变温度与相变焓的大小 由于分子间相互作用和化学键 的形成使得接枝共聚物中的 PEG 链段结晶与熔融均受到了不同程度的影响 , 但 PEG 的结晶结构未发 生改变 . 参
[1] [2] [3] [4] [5] [6] [7] arlan S. L. . ACS Symp. Ser. [J], 1991, 457: 248


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preparation and properties of polymeric solid -solid phase change materials of polyethylene Glycol ( pEG ) / poly ( Vinyl alcohol ) ( pVA ) copolymers by Graf t copolymeriZation
Z AN G Mei, N A Ying, JIAN G Zhen- ua
%

( C0ll6g6 0f Ch6?lS 7} Jllln Unl 67Sl } Changchun 130023, Chlna) , ,

Abstract

N ew serials of PVA-g-PEG graf t copolymers with dif f erent molecular weights and dif f erent

graf t ratios were prepared. In these new materials, the rigid polymer PVA served as a skeleton, and the f leXible polymer PEG served as a f unctional branch chain. The structures of the copolymers were measured with FTIR . Their phase change properties and crystallization behavior were analyzed by DSC, P0 M, and WAXD. During the transition, the whole polymers remained in the solid state, they all had solid-solid phase transition properties, and the phase transitions were all reversible. Compared with pure PEG, the maXimum crystalline temperatures and enthalpies of the graf t copolymers declined because of the addition of PVA and the value of phase change temperatures and enthalpies had no relationship with their graf t ratio. The crystalline degrees of these phase change materials were af f ected due to the intermolecular interaction and chemical bond. KeyWords Polyethylene glycol ( PEG) Poly ( vinyl alcohol) ( PVA ) Solid-solid phase change Graf t ( Ed. : W, Z) copolymerization Crystallization

接枝共聚法制备聚乙二醇(PEG)/聚乙烯醇(PVA)高分子固固相变材料性能研究
作者: 作者单位: 刊名: 英文刊名: 年,卷(期): 被引用次数: 张梅, 那莹, 姜振华, ZHANG Mei, NA Ying, JIANG Zhen-Hua 吉林大学化学学院,长春,130023 高等学校化学学报 CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 2005,26(1) 20次

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制备了多 种PEG嵌段或接枝共聚物,如PEG—PLA、PEG...法和乳化, 溶剂蒸发法外, 还有沉淀/溶剂蒸发法、...2 蛋白质药物的PEG修饰 聚乙二醇作为修饰材料时, ...
相变材料应具有以下几个特点
2.1 化学法 化学法制备聚乙二醇复合相变材料的实质是把具有较高相变焓及合适...利用接枝共聚方法制备以PEG为工 作物质, 高分子为骨架材料的复合相变材料系列...
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