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5.1-5.2 炔烃的命名和物理性质


有机化学 第5章

炔烃和二烯烃
1

5.1

炔烃结构及命名 炔烃的物理性质

2

炔烃和二烯烃概述
分子中含有碳-碳叁键的烃叫做炔烃 (alkyne) HC CH 分子中含有两个碳-碳双键的烃叫作二烯烃 (alkadiene) H2C CH CH C

H2 炔烃和二烯烃具有相同的通式CnH2n-2,但 有不同的官能团,因此具有不同的性质。 炔烃和二烯烃也是不饱和烃,它们比相应的 烷烃少四个氢,其不饱和度为2。

5.1 炔烃的结构: sp 杂化轨道
一个s轨道上的电子和1个处于p轨道上的电子杂化 的结果,杂化可以使能态降低低

炔烃的结构: sp 杂化轨道
乙炔分子中的σ键 代表性的分子:乙炔 HC CH 分子式:C2H2

乙炔分子的σ键:决定了炔烃为直线型分布
两个碳各以一个sp轨道互相重叠,形成一个C-C σ键。每个碳又各以一个 sp轨道分别与氢的1s轨道重叠,形成两个C-Hσ键。分子中四个原子处于一 条直线上。

乙炔分子的σ键
Each carbon is connected to a hydrogen by a σ bond. The two carbons are connected to each other by a σ bond and two π bonds.

用电子衍射光谱测得乙炔为一直线分子。

乙炔分子中的π键
两个碳剩下的两个p 轨道的轴除互相垂 直外,还与sp杂化 轨道的对称轴互相 垂直。因此四个p轨 道可在各自的侧面 平行重叠,形成两 个互相垂直的π键。

乙炔分子中的π键
两个碳剩下的两个p 轨道的轴除互相垂 直外,还与sp杂化 轨道的对称轴互相 垂直。因此四个p轨 道可在各自的侧面 平行重叠,形成两 个互相垂直的π键。

乙炔的π电子云
π电子云围绕连核的直线,形成一个中空的圆柱体。

炔烃碳碳三键的组成

乙炔的碳碳叁键是由一个较强的σ键及两个较弱的π键组 成。 叁键的键能为837KJ/mol,比碳碳双键(612.5 KJ/mol)及碳碳单键(361.0 KJ/mol)的键能大。 这大致符合361.0(σ)+251.5(π)+251.5(π) =864 KJ/mol的关系。

乙炔和乙烯分子电子云分布

乙炔分子
The region of highest negative charge encircles the molecule around its center in acetylene.

乙烯分子
The region of highest negative charge lies above and below the molecular plane in ethylene.

丙炔的分子轨道图

丙炔的分子轨道图

炔烃的结构
1.21

乙烷

乙烯

1.08 乙炔

碳碳叁键中间的距离为0.121nm,碳氢键之间 的距离为0.108nm。 直线形的炔烃没有几何异构体,因此异构现象 比烯烃的简单。

炔烃的命名
普通命名法:把乙炔作为母体,其同系物的炔 烃作为乙炔的衍生物来命名。例如:
CH2=CH—C CH CH3—C C—CH3 CH3—C C—CH(CH3)2

乙烯基乙炔 vinylacetylene

二甲基乙炔 dimethylacetylene

甲基异丙基乙炔 isopropylmethylacetylene

CH3

C CH
CH3

CH3 CH CH2

CH3 C C CH CH3

甲基乙炔 methylacetylene

异丙基异丁基乙炔

较复杂的炔烃采用IUPAC命名法:规则与烯烃 的相似,是取含叁键最长的链为主链,编号由距 叁键最近的一端开始,但结尾用炔烃替换。英文 命名将相应烯的“ene”词尾改为炔的“yne”。 HC CCH3 HC CCH2CH3 1-丁炔 1-Butyne CCH3

炔烃的IUPAC命名法

丙炔 Propyne (CH3)3CC

4,4-二甲基-2-戊炔 (4,4-Dimethyl-2-pentyne)

命名练习
H3C CH2 CH2 H3C H C C C CH3 CH CH3

4-异丙基-2-庚炔
4-isopropyl-2-heptyne

烯炔的命名
分子中同时含有双键和叁键的分子称为烯炔(enyne)。 它的命名是选取含双键和叁键最长的链为主链,编号从靠 近双键和叁键的一端开始,使不饱和键的编号尽可能小。

5 4 3 2 CH3—CH=CH—C

1 CH

5 4 CH3—C

1 3 2 C—CH=CH2

3-戊烯-1-炔 3-penten—1-yne

1-戊烯-3-炔 1--penten-3-yne

烯炔的命名
如果两个编号相同,则使双键具有最小的位次。

1

CH2=CH—CH2—C 1-戊烯-4-炔 1-penten-4-yne

2

3

4

5

CH

命名练习
烷基=卤代基< 烯烃基 < 炔烃基 < 羟基 alkyl = halide < alkenyl < alkynyl < hydroxy
CH3 C CH
CH3 C C CH2 CH2 Br

丙炔 propyne

5-溴-2-戊炔 5-bromo-2-pentyne
CH3 CH3 CH CH2 CH3 C C CH CH3

2,6-二甲基-3-庚炔 2,6-dimethyl-3-heptyne

命名练习
CH3 CH2 CH CH2 CH C CH

4-甲基-1-己烯-5-炔 4-methyl-1-hexen-5-yne
OH CH3 C C CH2 CH CH3

4-己炔-2-醇 4-hexyn-2-ol

5.2 炔烃的物理性质(不讲)
Physical Properties of Alkynes

炔烃是低极性的化合物,它的物理性质 与烷、烯的相似。

炔烃的沸点和溶解度
炔烃的沸点比含相同碳原子的烯烃约高10~20℃。 乙炔、丙炔和1-丁炔在室温下为气体。炔烃的叁键 在中间的比在末端的沸点和溶点都高。 炔烃在水的溶解度很小,但易溶于石油醚、 四氯化碳、苯等有机溶剂。炔烃的密度小于 103kg/m3。 乙炔沸点-75℃,纯净的乙炔是无色无臭的 气体。常用的乙炔气有难闻的气味,是因为 它含有磷化氢、硫化氢等杂质。


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