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《最简单的有机物——甲烷》(1)


第三章有机化合物
※ 有机物:组成里含 碳 元素的化合物。 (CO、CO2、H2CO3 及其盐除外)

烃:仅由 一、甲烷


碳 和 氢 两种元素组成的化合物。

1. 甲烷的分子组成和结构 (1)分子组成:分子式:CH4 (2)分子结构:①电子式: H H C H H H ②结构式 H C H ④分子结构示意图: H

⑤结构特点:整个分子呈 正四面体 型结构,4 个 C—H 键的键长、键角、键能(强度) 完全相同, 键 的空间排列对称,键角为 109°28 ,分子为 非极 性分子。 2.甲烷的存在及物理性质:甲烷是一种 无 色、 没有气味 的气体, 极难 溶于水,密 度比空气 小 。 3.甲烷的化学性质:比较稳定,通常不与 强酸 、 强碱 、 强氧化 剂反应。在特定条件 下,也会发生某些反应。 + KMnO4 (H ) 通入 CH4 (不褪色) Br2 水(橙色) 通入 CH4 (不褪色) (1) 氧化反应: 甲烷是一种优良的气体燃料, 通常状况下, mol 甲烷完全燃烧, 生成 CO2 和 H2O, 放出 890kJ 热量。甲烷在空气中燃烧的爆炸极限:甲烷含量(体积分 数)5%~15.4% 。 CH4(g)+ 2O2 (g)
点燃

CO2(g)+2H2O(l) △H == -890kJ· mol

-1

(2)取代反应:有机物分子里的某些 原子 或 原子团 被其他的 原子 或原子团所代替的反 应。 【实验探究】在光照下 CH4 与 Cl2 反应:取两支硬质大试管,通过排饱和食盐水的方法先 后各收集半试管甲烷和半试管氯气,分别用铁架台固定好。其中 1 支试管 A 用黑色纸套套上,另 1 支试管 B 放在光亮处(不要放在日光直射的地方,以 免引起爆炸)片刻后,去掉 1 支试管上的黑纸套,观察比较两支试管中的物 质。 现象 : ①试管内黄绿色气体颜色变浅 ②试管壁出现油状液滴 无现象 ③试管中有少量白雾
1

④试管内液面上升 结论:甲烷与氯气的混合气体无光照时,不发生反应,在光照条件下,甲烷与氯气发生 了化学反应。 反应的化学方程式: H 光 H —C — H + Cl—Cl H


H H —C —Cl H 一氯甲烷(沸点:-24.2℃) + H—Cl

或:CH4 + Cl2 CH3Cl + Cl2
光 光

CH3Cl + HCl

CH2Cl2+ Cl2 光 CH3Cl +Cl2 ※生成的卤代物: 均不溶于水。 常温下 CH3Cl 是 气 体; CH2Cl2、 CHCl3、 CCl4 均是油状 液 体。四种卤代物中, CCl4 是非极性分子。CHCl3 和 CCl4 在工业上是重 要的 溶剂 。 (3)甲烷受热分解:CH4 高温
C + 2H2

(炭黑) 1.已知:甲烷的气体密度在标准状况下为 0.717 g/L,其中含碳的质量分数为 75%,含氢质量 分数为 25%,求甲烷的分子式。 N(C)==0.717×22.4×75%÷12==1 甲烷分子中 N(H)==0.717×22.4×25%÷1==4 ∴甲烷的分子式为 CH4 2.怎样防止甲烷气体燃烧时发生爆炸?怎样检查其燃烧的生成产物? 答:点燃之前先检验纯度。 在火焰上方罩一只干而冷的烧杯,烧杯内壁有水珠,证明产物有水。将烧杯倒转,在烧 杯内壁滴上石灰水在罩在火焰上方,石灰水变浑浊,证明产物有 CO2 3.如何区别 H2、CO、CH4 三种气体? 烧杯内壁 石灰水 结论 答:进行燃烧试验: 有水珠 不浑浊 是 H2 无水珠 变浑浊 是 CO 有水珠 变浑浊 是 CH4 4.下列分子具有正四面体结构的是----------------------------------------------(AD ) H Cl H Cl A. H C H B. C. H C H D. H C Cl Cl C Cl H Cl H Cl 5.下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是 -------------------------( B) A.CH3Cl 只代表一种物质 B.CH2Cl2 只代表一种物质 C.CHCl3 只代表一种物质 D.CCl4 只代表一种物质 6.在光照下,将等物质的量的 CH4 和 Cl2 充分反应,得到的产物的物质的量最多的是------(D) A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CCl4 D.HCl 7.1mol 甲烷和一定量氯气在光照下反应,恰好反应生成了等物质的量的四种氯代甲烷。则消 耗氯气的物质的量为 ---------------------------------------------------------------------------------------(B) A.2 mol B.2.5 mol C.3 mol D.5 mol
2

8.如右图所示,试推测实验所能产生的现象并解释: 现象 解释 ①试管内黄绿色气体颜色变浅 家万余氯气反应,消耗了氯气 ②试管壁出现油状液滴 生成的卤代物不溶于水 ③试管中有少量白雾 生成的 HCl 吸收水蒸气形成 酸雾 ④试管内液面上升 生成的 HCl 溶于水试管内压 强减小

漫射日光 Cl2 和 CH4 饱和食盐水

【课后作业】 一、选择题
1、下列物质中不属于有机物的是 --------------------------------------------------------------------( C ) A、CO(NH2)2 B、NH4CNO C、KSCN D、CH3CH2OH 3、 下列反应属于取代反应的是-------------------------------------------------------------------------(BD) A、甲烷燃烧 B、由甲烷制取氯仿 C、由甲烷制炭黑 D、钠与水反应制得 H2 4、氯仿可作麻醉剂,但常因保存不慎而被空气氧化,产生剧毒物质光气(COCl2) ,反应式为 2CHCl3+O2 2COCl2+2HCl。为防止事故,在使用前检验氯仿是否变质,应用的试 剂 是 ---------------------------------------------------------------------( B ) A.NaOH 溶液 B.AgNO3 溶液 C.HCl 溶液 D.H2O 5、空气中含甲烷 5%~15%(体积分数)点燃就会发生爆炸,发生爆炸最强烈时,甲烷在空气中 所占的体积分数约是 --------------------------------------------------------------------------------( C ) A.5% B.9.5% C.10% D.15% 6、某有机物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和 CO2 的物质的量之比为 1:1,由此可得出的 结论是--------------------------------------------------------------------------(DB) A.该有机物分子中碳、氢、氧原子个数比为 1:2:3 B.分子中碳、氢原子个数比为 1:2 C.有机物中必定含有氧元素 D.无法判断有机物中是否含有氧元素 7、隔绝空气强热 CH4,可分解为 C2H2 和 H2,若有 80%CH4 按上述形式分解,所得混合气体 的 密 度 是 相同 条 件下 氦气 密 度 的 倍 数 是 ------------------------------------------------------------( D ) A.2 B.2.22 C.3.46 D.4.44 8、 等质量的下列烃完全燃烧时, 消耗 O2 最多的是-----------------------------------------------( D ) A.CH4 B.C2H6 C.C3H6 D.C6H6 9、一定量的甲烷燃烧后得到的产物是 CO、CO2 和 H2O(g),此混合物的质量为 49.6g,当其缓 缓通过足量的无水 CaCl2 时气体质量减少 25.2g,则混合气体中 CO 的质量为---------( A ) A.11.2g B.12.5g C.13.2g D.24.4g 10、 第 28 届国际地质大会提供的资料显示, 海底有大量的天然气水合物可满足人类 1000 年的 能源需要。天然气水合物是一种晶体,晶体中平均每 46 个水分子构建成 8 个笼,每个笼可 容纳 1 个 CH4 分子或 1 游离的水分子。若晶体中 8 个笼只有 6 个容纳甲烷分子,另 2 个笼 被游离水分子填充,则天然气水合物的平均组成可表示为---------------------------------( B ) 23 A.CH4· 14H2O B.CH4· 8H2O C.CH4· H2O D.CH4· 6H2O 3 0 / 11、下列各物质的键角均为为 109 28 的是(EF ) ,具有正四面体结构的是(BEF) (A)H2O (B)P4 (C)CO2 (D)NH3 (E)金刚石 (F)CH4 (G)H2S (E)二氧化硅

二、计算题
1.某气态烃在标准状况下的体积为 2.8L,其质量为 2g,该烃中氢元素的质量分数为 25%,求 (1)该烃的分子式。 答案:CH4 (2)写出其电子式、结构式。 (略)
3

2.取标准状况下 CH4 和过量 O2 的混合气体 840mL,点燃并将燃烧后的气体用过量的碱石灰吸 收,碱石灰增重 0.600g。求 ⑴ 碱石灰吸收后所剩气体的体积(标准状况下)。 ⑵ 原混合气体中 CH4 跟 O2 的体积比。 答案: (1)剩余 O2504ml (2)CH4 跟 O2 的体积比为 1 :4

一、烷烃:
1.定义:烃分子中的碳原子之间只以 单 键结合,碳原子剩余的价键全部跟 氢 原子相结 合,使每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到“ 饱和 ” 。这样的烃叫做饱和烃, 又叫烷烃。 2.组成通式: CnH2n+2 。 3.结构特点 ①碳碳单键(C—C) ②呈链状(直链或带支链) ③ “饱和” : 碳原子剩余的价键全部与氢原子结合, 每个碳原子都形成 4 个单键。 烷 烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 异丁烷 分 子 式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C4H10 结 构 式 结构简式 球棍模型:
甲烷

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH 3 3 CH3CH 2CH

乙烷

丙烷

丁烷

异丁烷

4.物理性质 【表 3—1】 5.烷烃的化学性质:与甲烷相似,通常状况下很稳定,跟 强酸 、 强碱 、 强氧化剂 都不 反应,都能在空气里 燃烧 , 在光照下与 氯 气发生 取代 反应。 6.烷烃的命名: ※烃基: 烃分子失去一个或几个氢原子以后剩余的部分。 甲基 ( -CH3) 、 乙基 (-CH2CH3 ) ①习惯命名法 :按碳原子总数读做“某”烷 十个碳以内的:读“天干”名(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 ) 十个碳以上的:按碳原子总数读做“某”烷。 同分异构体:读做“正” 、 “异” 、 “新” 。 例如:C5H12(戊烷) C8H18(辛烷) C17H36(十七烷) ②系统命名法:选主链称某烷:选最长的碳链为主链,按主链上的碳原子数读“某”烷。 写编号定支链:离支链最近为起点编号,确定支链的位置。 书 写 顺 序:支链编号—短线—支链名称—主链名称

二、同系物、同分异构体
1.同系物:结构 相似 ,在分子组成上相差一个或若干个“ CH2 ”原子团的物质互称 为同系物。 2.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象:化合物具有相同的 分子式 式,但具有不同 结构 的现象,叫做 同分异构现象。 (2)同分异构体:具有 同分异构现象 的化合物互称为同分异构体。

【比较四同】
比较 概念 定义 化学式或分子式 结构特点 性质

4

同位素

质子数相同中子 数不同的原子

用原子符号表示不 同的原子 1H、2H 同种元素符号, 表示 不同的分子组成 O2 和 O3

电子排布相 同,原子核结 构不同 单质的组成或 结构不同

物理性质不同, 化学性质相同

同素异 形体

同一种元素组成 的不同单质 结构相似分子组 成相差一个或若 干个 CH2 原子团的 有机化合物。

物理性质不同, 化学性质相似

同系物

不同 CH4、C2H6

结构相似。

物理性质不同,有一 定的递变规律; 化学性质相似

同分异 构体

分子式相同,结不 同的化合物。

相同

不同或相似

物理性质不同,化学性质 也不一定相同。可以属于 同一类物质,也可以属于 不同类物质;

【随堂练习】 1.写出 -CH3 的电子式:________,1mol -CH3 中含有_9__mol 电子。
2.下列物质的沸点按由高到低的顺序为: ②⑤④①③ 。 ① CH3(CH2)2CH3;② CH3(CH2)3CH3③ (CH3)3CH; ④ (CH3)4C;⑤ (CH3)2CHCH2CH3 3.C3H8 分子中共价键总数是---------------------------------------------------------------------------( C )
A.3 B.8 C.10 D.11

4.下列物质中, 一定互为同系物的是----------------------------------------------------------------( B ) A. C4H8 与 C6H12 B.C3H8 与 C5H12 C. 2- 甲基丁烷与 2,2- 二甲基丙烷 D.CnH2n 与 CmH2m (m ≠ n) 5. 下 列 有 机 物 的 命 名 正 确 的 是 -------------------------------------------------------------------------( D ) A. 1,2─二甲基戊烷 B. 2─乙基戊烷 C. 3,4─二甲基戊烷 D. 3,4─二甲基己烷

6.下列叙述中正确的是------------------------------------------------------------------------------------(C) A.分子式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质 B.组成通式相同的不同物质一定是同分异构体 C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体 D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 7.下列烷烃进行一氯取代后, 只能生成三种沸点不同的产物的是-------------------------------(D)
CH3 CH3

A.CH3CHCH2CH3 C.CH3CHCHCH3
CH3 CH3

B.CH3CH2CHCH2CH3 D.CH3CCH2CH3
CH3 CH3

8.已知丙烷的二氯代物有四种结构,则其六氯代物的异构体数目有__4_种。 9.乙烷和氯气的混合气体在漫射散光照射时发生反应, 生成的有机产物种类是------------(D )
5

A.1 种

B.3 种

C.6 种

D.9 种

【课后作业】 一、选择题
1. 下列化学式只表示一种纯净物的是---------------------------------------------------------------( A ) A.C3H8 B.C4H10 C.CH2Br2 D.C 2. 两种气态烃以任意比例混合,在 105℃时 1L 该混合烃与 9LO2 混合,充分燃烧后恢复到原 状态, 所得气体体积仍为 10L, 下列各组混合烃中不符合此条件的是---------------------( BD ) A.CH4、C2H4 B.CH4、C3H6 C.C2H4、C3H4 D.C2H2、C3H6 3.下列气体在氧气中充分燃烧后 ,其产物既可使无水硫酸铜变蓝,又可使澄清石灰水变浑浊 的 ------------------------------------------------------------------------( AB ) A.H2S B.CH4 C.H2 D.CO 4.甲烷与丙烷混合气体的密度与同温同压下乙烷的密度相同, 混合气中甲烷与丙烷的体积比是 ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------( D ) A.2:1 B.3:4 C.1:3 D.1:1 5. 1,2,3—三苯基环丙烷的 3 个苯基可以分布在环丙烷平面的上下,因此有如右所示 2 个异 构体( ? 是苯基,环用键线表示。C、H 原子都未画出)。据此,可判断 1,2,3,4,5—五 氯 环 戊 烷 ( 假 定 五 个 碳 原 子 也 处 于 同 一 平 面 上 ) 的 异 构 体 数 是 -------------------------------------------( A ) A.4 B.5 C.6 D.7

二、填空题
6.写出下列各种烷烃的化学式: ⑴ 沸点最高的气态烷烃: C4H10 。 ⑵ 相对分子质量是 86 的烷烃: C6H14 。 ⑶ 对 H2 的相对密度为 22 的烷烃: C3H8 ⑷ 分子中有 76 个氢原子的烷烃: C37H76 ⑹ 碳、氢的质量比为 5:1 的烷烃: C5H12 。



三、计算题
7.某烃的蒸气对氢气的相对密度为 43,取 21.5g 此烃与过量氧气反应,将其生成物通过浓硫 酸,浓硫酸的质量增加 31.5g,再通过 NaOH 溶液,NaOH 溶液质量增加 66g。求此烃的分 子式。 答案:c6h14

6


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