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2013-2014学年高中化学人教版选修五同步辅导与检测课件:2.1 第1课时 烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构


◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆

烃和卤代烃

第一节







第1课时 烷烃和烯烃

烯烃的顺反异构

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课 标 展 示

基 础 梳 理

综 合 拓 展

典 例 精 析

达 标 精 练

第1课时 烷烃和烯烃
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烯烃的顺反异构
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1.了解烷烃、烯烃的物理性质与分子中碳原子数目的 关系。 2.理解烷烃、烯烃的结构、化学性质。 3.了解烯烃的顺反异构。

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一、烷烃与烯烃 1.物理性质递变规律 随着烃分子内碳原子的增多,其物理性质的变化为:

(1)状态:常温下,由________ 态逐渐过渡到________ 气 液 态, 再到_______固 态。其中分子中碳原子数小于等于____的烷烃、 4 烯烃为气态烃。 (2)熔、沸点:熔、沸点逐渐________ 升高 。 小。 (3)密度:密度逐渐_____ 增大 ,且密度都比水的密度___

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 2.结构与化学性质 (1)烷烃的分子结构与化学性质。

①分子结构。
烷烃分子中碳原子之间以________ 单键 结合成链状,剩余的价

键全部跟氢原子结合达到饱和,烷烃的通式为C ________ nH2n+2 。
②化学性质。 a.取代反应。 在光照条件下,乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程 光照 CH CH + Cl ― → CH3CH2Cl+HCl 式为:_______________________________________ 。 3 3 2― 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ b.氧化反应——可燃性。 点燃 C H + O ― → nCO2+(n+1)H2O 烷烃燃烧的通式为:__________________________________ 。 n 2 n +2 2 ―

(2)烯烃的分子结构与化学性质。
①分子结构。 烯烃是分子里含有碳碳双键 ________的一类脂肪烃,分子中含有一个碳 CnH2n(n≥2) 。 碳双键的烯烃的分子通式为_____________ ②化学性质。 a.加成反应。 乙烯与溴水发生反应的化学方程式为: CH2===CH2+Br2→CH2—CH2 Br Br ____________________________________________ 。 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ b.氧化反应。 褪色 。 ⅰ.烯烃能使酸性KMnO4溶液________ ⅱ.可燃性。
3n 点燃 CnH2n+ O2― ― →nCO2+nH2O 烯烃燃烧的通式:_______________________________ 。 2

c.加聚反应。 乙烯合成聚乙烯的化学方程式为: 催化剂 [ CH —CH ] n CH === CH 2 2 n 2 2 _____________________________________________ 。

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 二、烯烃的顺反异构 1.顺反异构 由于________ 碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空 间的排列方式不同所产生的异构现象。

2.顺反异构的分类
顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的
C C ________ 2丁烯_____________ 。 同侧 。如:顺H H

H3C CH3

反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的
H C C ________ 2丁烯________________ 。 异侧 。如:反CH3 H



H3C

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烷烃和烯烃的比较 烷烃 烯烃

通式
结构特点

CnH2n+2(n≥1)
全部单键、饱和

CnH2n(n≥2)
有碳碳双键、不饱和

代表物

CH4

CH2==CH2

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 烷烃 主 要 化 学 性 质 与溴的四氯化碳 溶液 与酸性高锰酸钾 溶液 不反应 不反应 烯烃 加成反应,使溴的四氯 化碳溶液褪色 被氧化,使酸性高锰酸 钾溶液褪色

主要反应类型
关键一点:

取代反应

加成反应、加聚反应、 氧化反应

烷烃是饱和烃、易取代不能加成,烯烃是不饱和烃,易 加成、加聚及发生氧化反应。熟记代表物的性质,对解题也 有较大帮助。 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 烯烃的顺反异构 1.顺式异构体:两个相同的原子或原子团排列在双键的 同一侧的称为顺式结构。 2.反式异构体:两个相同的原子或原子团分别排列表在 键的两侧的称为反式结构。

3.举例: 为反式。 金品质?高追求

,前者将相同的两个

原子或原子团置于双键的同侧,称为顺式,后者置于异侧,称

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 4.判断烯烃是否存在顺反异构的方法 烯烃中组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原 子或原子团。如果双键的一端连接的是相同的原子或原子团, 就不存在顺反异构体。如CH2==CHCH3不存在顺反异构。

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 关键一点: (1)烯烃的同分异构现象应考虑的几个方面:①碳链异构, ②位置异构,③官能团异构,④顺反异构。 如C4H8烯烃的同分异构体有:CH3—CH2—CH==CH2、

(2)顺反异构体间的化学性质相同,但物理性质不同。

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烷烃、烯烃的性质 可以用来鉴别甲烷和乙烯,又可以用来除去甲 烷中混有的少量乙烯的操作方法是( )

A.混合气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 B.混合气体通过盛足量溴水的洗气瓶 C.混合气体通过盛澄清石灰水的洗气瓶 D.混合气体跟氯化氢混合 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 解析:酸性KMnO4溶液可用于鉴别甲烷和乙烯,但不能 用于除去甲烷中的乙烯,因为它会将乙烯氧化成CO2,从而引 入新的杂质。澄清石灰水既不能鉴别,也不能除去甲烷中的 乙烯。混合气体跟氯化氢混合后会引入新的杂质氯化氢。只 有溴水,与甲烷不反应,与乙烯可发生加成反应而褪色,既 可以鉴别甲烷和乙烯,又可以除去甲烷中的乙烯。 答案:B 名师点睛:解本题的关键是要掌握烷烃、烯烃的化学性 质。同时,要特别注意物质除杂时应遵循的基本原则:除去 试样中原有的杂质,主要组分不能消耗;不能引入新的杂质; 除去气体中的杂质时一般不选用气体试剂。 金品质?高追求 我们让你更放心!

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变式应用
1.下列化合物中既易发生取代反应,也可发生加成反 应,还能使酸性KMnO4溶液褪色的是( C ) A.乙烷 B.乙醇

C.丙烯

D.苯

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 2.欲制取较纯净的1,2二氯乙烷,可采用的方法是( A.乙烯和HCl加成 B.乙烯和氯气加成 )

C.乙烷和Cl2按1:2的体积比在光照条件下反应
D.乙烯先与HCl加成,再与等物质的量的氯气在光照条件 下反应 解析:取代反应不能得到纯净的取代产物,故C、D不正

确;乙烯和HCl加成,产物为一氯乙烷,故A不正确。
答案:B

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 烯烃的顺反异构 下列有机物分子中,可形成顺反异构的是( )

A.CH2==CHCH3
C.CH3CH==C(CH3)2 顺反异构;D项可形成 答案:D
H3C

B.CH2==CHCH2CH3
D.CH3CH==CHCl
H 和 C C 的顺反异构。 Cl H3C H

解析:A、B、C三项双键两端的基团有相同的,不可能形成
H C C Cl H

名师点睛:能否形成顺反异构要看两个方面,一看是否有 双键;二看双键两端的基团是否相同。 金品质?高追求 我们让你更放心!





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变式应用
3.(双选)下列烯烃中存在顺反异构体的是( )

A.丙烯
C.2戊烯

B.1丁烯
D.3甲基2戊烯

解析:若碳碳双键两端的基团不同时,可以形成顺反异 构,相同时则不能形成顺反异构。A、B两项结构式中碳碳双 键一端的基团相同,不存在顺反异构;C、D两项结构式中碳 碳双键两端的基团都不相同,存在顺反异构。 答案:CD 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 4.下列说法正确的是( )

A.1 mol乙烯与Cl2完全加成,然后与Cl2发生取代反应, 一共需要氯气6 mol B.乙烯、苯能使液溴褪色,但两者的褪色原理不相同 C.2丁烯不存在顺反异构体

D.乙烯有两种不同的结构
解析:A项1 mol乙烯先与1 mol Cl2发生加成反应生成1 mol CH2ClCH2Cl,然后1 mol CH2ClCH2Cl再与4 mol Cl2发生取 代反应,共需要5 mol Cl2;B项,乙烯使液溴褪色发生加成反 应,而苯使液溴褪色发生取代反应。 答案:B 金品质?高追求 我们让你更放心!

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1.下列化合物中,在常温常压下以液态形式存在的是
( ) A.甲醇 C.丙烯 液态是通识性的知识。 答案:A B.乙炔 D.丁烷

解析:本题非常简单,属于识记类考查,其中甲醇为

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 2.下列物质沸点的排列顺序正确的是( ①丁烷 ②2甲基丙烷 ③戊烷 )

④2甲基丁烷 ⑤2,2甲基丙烷 A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>①

C.③>④>⑤>①>②
D.②>①>⑤>④>③

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 解析:对于烷烃而言,相对分子质量越大,分子间作 用力越大,沸点越高,即:③、④、⑤大于①、②,对于

相对分子质量相同的烷烃,支链越多,沸点越低,即①>
②,③>④>⑤,综合排序可得,③>④>⑤>①>②。 选C。 答案:C

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 3.某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成,加成后产物 分子上的氢原子又可与4 mol Cl2发生取代反应,则此气态烃可 能是( ) B.CH2==CH2 D.CH2==C(CH3)2 A.CH2==CH—CH3 C.CH2==CH—CH==CH2

解析:0.5 mol烃与1 mol HCl加成,则每个烃分子中多加 了2个H和2个Cl,加成后0.5 mol产物可与4 mol Cl2发生取代反 应,说明每个分子中有8个氢,那么与HCl加成前分子中应有6 个氢原子,所以原来的烃是CH2==CH—CH==CH2。 答案:C 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 4.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( A.分子中3个碳原子在同一直线上 )

B.分子中所有原子在同一平面上
C.与氯化氢加成只生成一种产物 D.能使酸性KMnO4溶液褪色 解析:丙烯结构简式为CH3CH==CH2,分子中3个碳原子在 同一平面上,但不在同一直线上,A错;丙烯分子中的—CH3中 C与H并不共面,B错;丙烯与HCl加成可生成CH3CH2CH2Cl或 CH3CHClCH3,C错;丙烯分子中含有双键,可使酸性KMnO4溶 液褪色,D正确。 答案:D 金品质?高追求 我们让你更放心!

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 5.有关烯烃的下列说法中正确的是( D ) A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上 B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代 反应 C.分子式是C4H8的烃分子一定含有碳碳双键 D.烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色

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◆化学?选修5/有机化学基础?(人教版)◆ 6.β月桂烯的结构如右图所示,一分子该物质 与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理

论上最多有(
A.2种 C.4种

)
B.3种 D.6种

解析:注意联系1,3丁二烯的加成反应。 答案:C

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7.(双选)有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷,其
分子组成和结构与烷烃相似,下列说法中错误的是( A.硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B.甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水 C.甲硅烷的密度小于甲烷 D.甲硅烷的热稳定性强于甲烷 )

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解析:根据硅烷的分子组成与烷烃相似,可由烷烃的分子

通式CnH2n+2推出硅烷的分子通式为SinH2n+2;根据甲烷完全燃
烧的产物为二氧化碳和水可知B选项正确;甲硅烷即SiH4,相 对分子质量大于甲烷,所以密度大于甲烷;根据同主族元素性 质的递变规律可知稳定性:CH4>SiH4。 答案:CD

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