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第三章糖的结构与功能


第三章 糖类的结构与 功能

第一节 糖类的概述 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖 第五节 糖复合物

第一节 糖类概述
(一)糖的分布与来源
所有生命机体中,其中: ? 植物:含糖量占其干 重的85-90%; ? 动物:含糖量不超过 其干重的2% ? 微生物:含糖量占其菌体干重的10-30% ? 来源:光合

作用

(二)糖的生物学功能
1.作为生物体的结构物质
储备能源 糖 植物干 重90%

昆虫外 骨骼- 糖

DNA、RNA 结构糖

细胞壁中结 构糖

2.作为生物体内的主要能源物质

淀粉颗粒

糖原颗粒

肌糖原-能源

动物干重2%

结缔组织-结构糖

韧带-结构糖

3.作为生物体内的碳源物质

CO2
光合 作用

分解 代谢

一切含碳物质



合成 代谢
糖-碳来源

七十年代以后——糖类化合物 研究的新局面:
通过对糖类的研究发现了许多新

的生物合成反应与酶调节机理
认识许多基本的生命过程:如细胞环境、细胞识 别、细胞生长与分化、免疫、先天缺陷遗传病、 药物的作用等等 生物信息的携带者——糖类化合物(多糖、寡糖) 是第三(核酸、蛋白质)大重要的生物高分子化 合物

4.作为细胞识别的信息分子
糖蛋白、糖脂、信息分子糖

细胞表面 识别标记 -糖

与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线

(三) 糖的化学本质 ? 俗称
碳水化合物(carbohydrate) Cn(H2O)m(不够全面)

? 化学定义
多羟基醛或酮及其缩聚物和 衍生物的总称。

元素组成及结构通式:C n(H2O)m
定义:

多羟基的醛类或酮类化合物,及其衍生

物和缩聚物
醛糖 酮糖

丙糖 (甘油醛和二羟丙酮)
丁糖

戊糖
己糖

(四)分类

单糖

寡糖

糖类

复合糖

多糖

杂多糖

同多糖

? 单糖:凡不能被水解为更小分子的糖称~。 如: 核糖、葡萄糖。 ? 寡糖:凡能被水解成少数(2—20个)单 糖分子的糖称~。 如:蔗糖 = 葡萄糖+果糖 ? 多糖:凡能被水解成多个单糖分子的糖称~。 如:淀粉 n葡萄糖,包括同多糖和 杂多糖。 ? 复合糖:指与非糖物质结合的糖,又称糖复合 物。如:糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等。

均一性多糖(同多糖,homopolysaccharide): 相同的单糖组成 淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖(杂多糖heteropolysaccharide): 不同的单糖 组成 糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮 肤素等)

糖衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷

第二节 单糖 (monosaccharides)
? (一)单糖的结构 1. 单糖的构型 2. 单糖的结构 1)单糖的链状结构 2)单糖的环状结构 3. 单糖的构象 ? (二 )单糖的性质 ? (三 )单糖分类及重要的单糖和衍生物

(一)单糖的结构
1、D/L构型:
根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置判断:
-OH 在左:L; -OH 在右:D 天然单糖大多数是 D-型糖。
CHO H OH CHO HO H CH2OH H CHO OH CH2OH HO H H H OH OH CH2OH HO H H CHO O H OH OH CH2OH

L-(-)甘油醛 D-(+)甘油醛

D-(+)葡萄糖

L-(-)果糖

2、结构
1)链状结构:
构型的表示方法( 以葡萄糖为例):
H HO H H CHO OH H OH OH CH2OH CHO OH HO OH OH CH2OH CHO

使用最多的是Fisher投影式

?左旋异构体(levorotary,L),或L型异构体。
?右旋异构体(dextrorotary),或D型异构体。

D系醛糖的 立体结构

D(+)-甘油醛 (allose)

D(-)-赤鲜糖 (erythrose)

D(-)-苏糖 (threose)

D(-)-核糖 (ribose)

D(-)-阿拉伯糖 (arabinose)

D(+)-木糖 (xylose)

D(-)-米苏糖 (lysose)

D(+)-阿洛糖 D(+)-阿桌糖 (allose) (altrose)

D(+)-葡萄糖 D(+)-甘露糖 (glucose) (mannose)

D(+)-古洛糖 (gulose)

D(-)-艾杜糖 (idose)

D(+)-半乳糖 (galactose)

D(+)-塔罗糖 (talose)

D系酮糖的 立体结构

D(-)-赤藓酮糖

(erythrulose)

二羟丙酮

(dihytroasetone)

D(-)-核酮糖

(ribulose)

(xylulose)

D(+)-核酮糖

D(+)-阿洛酮糖

D(-)-果糖

D(+)-山梨糖

D(-)-洛格酮糖

(psicose,allulose)

(fructose)

(sorbose)

(tagalose)

2)环状结构
?

环状结构提出的依据:
变旋现象(许多糖,新配制的溶液会发生旋光度 的改变的现象)

证明了链式结构后,发现葡萄糖的某些理化性质 与醛不同,实验证明仅能生成半缩醛。
?

过长氧桥不合理,W.N.Haworth 提出透视 式表达糖的环式结构(Haworth式结构)。

?-D-吡喃葡萄糖 成环 转折 旋转

成环 ?-D-吡喃葡萄糖

D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤

单糖由链状结构变为环状结构后,羰基碳原子成 为新的手性中心,导致C1差向异构化产 生两个非对映异构体(即异头物) α葡萄糖与β葡萄糖

-OH在下: α-;

-OH在上:β-

吡喃型 (p)

呋喃型 ( f)

注意:糖的构型(D、L)与旋光方向 (+、-)并无直接联系。
DL构型(最远手性碳与甘油醛比较)

糖的构型
RS构型(手性碳取代基优先性旋转) 透视式 糖的立体结构表示 Fischer投影式(链状) 呋喃型 Haworth式(环状) 吡喃型

3、构象
?

X-衍射表明,糖分子中的C-C键不在 一个平面上,有椅式和船式两种。 X-衍射、红外光谱、旋光性数据表明 环己烷及其衍生物主要以椅式构象存 在。

?

椅式

船式

构型与旋光性 ? 构型不同旋光性不同

? 构型与旋光性没有对应规律
? 物质的旋光性只能通过实验确定

(二) 单糖的理化性质
1、物理性质
1)、旋光性:除二羟丙酮外所有单糖都含 有不对称碳原子,都具有旋光性,旋光 性是鉴定糖的一个重要指标 2)、甜度:各种糖的甜度不一,常以蔗糖 的甜度为标准进行比较 3)、溶解度:单糖分子有多个羟基,增加 了它的水溶性,尤其在热水中的溶解度 极大,但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂

2、化学性质
单糖是多羟基的醛或者酮,以上三种基团均能参加反 应 (典型的有机化学反应) 1)变旋 溶液中,链状结构和环状结构(?、?)相互转变, 最后达到动态平衡——变旋

单糖是多羟基的醛或者酮,以上三种基团均 能参加反应

(典型的有机化学反应)

a. 由醛﹑酮基产生的性质
(1) 单糖的异构化作用 (2) 单糖的氧化(即单糖的还原性) (3) 单糖的还原 (4) 单糖的成脎作用

b. 由羟基(半缩醛羟基和醇性羟基)产生的性质
(5) 成酯成醚作用 (6) 成苷作用 (7) 脱水作用 (8) 糖的高碘酸氧化:多糖结构的测定(计算分支数目) 氧化断裂邻二羟基、 ?-羟基醛等的碳-碳键

2、 (异构化) 弱碱作用

3. 单糖的氧化
单糖的氧化产物:
————————————————————————————————— 氧化剂 醛糖 酮糖
—————————————————————————————————————————

弱氧化剂 费林(斐林,Fehling)试剂,Benedict 试剂 溴水 较强的氧化剂(硝酸) 两个酸(强氧化剂) 有些情况下

醛糖酸 醛糖酸 糖二酸

醛糖酸 - 羰基处断裂成

糖醛酸

——————————————————————————————————————————

4、还原作用
? 羰基还原成醇基: 葡 萄 糖 还 原 成 山 梨 醇



果糖还原—
山梨醇、 甘露醇

5、游离羰基与3分子苯肼 成糖脎作用
苯肼 苯肼 苯肼

葡萄糖

苯腙

葡糖酮苯腙

葡糖脎

各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同,可用于鉴别糖.

6、形成糖酯与糖醚

7、 形成糖苷

半缩醛羟基与另一化合物发生缩合形成糖苷 糖基;配基 O-苷,N-苷,S-苷,C-苷

8、单糖脱水(无机酸的作用)
与强酸共热生成糠醛:

戊糖 +浓HCl 己糖

糠醛 羟甲基糠醛

不同的糠醛或羟甲基糠醛与 多元酚产生特有的颜色反应
α-萘酚 糠醛 紫红 羟甲基糠醛 紫红 ? 间苯二酚 酮糖 红 醛糖 浅红 ? 用于鉴定。
?

一些特征反应
————————————————————————————————

反应名称 Molisch 反应 Seliwanoff 反应 Tollen 试验 Bial 试验

试剂

显色情况

用途

————————————————————————————————

蒽酮反应

?-萘酚 紫红色 糖类的定性鉴定 间苯二酚 红色 鉴别酮糖 间苯三酚 樱桃红 鉴别戊糖 甲基间苯二酚 绿色溶液或 鉴别戊糖 (地衣酚) 绿色沉淀 测定RNA的含量 蒽酮 蓝绿色复合物 总糖量的测定

————————————————————————————

9. 糖的高碘酸氧化
?

氧化断裂糖中邻二羟基或α-羟基醛的C-C键。

?

可用于判断糖苷是呋喃型还是吡喃型以及测定 多糖的聚合度、分支点数目。

R

R

R

R

(三)单糖分类及重要的 单糖和衍生物
1、单糖的分类及重要的单糖
? 根据碳原子数多少 丙糖, 丁糖, 戊糖, 己糖, 庚糖,辛糖 ? 根据是否含有醛基或酮基 1)醛糖:有醛基的糖; 2)酮糖:有酮基的糖;

重要的己糖

?-D-吡喃葡萄糖

? -D-吡喃半乳糖

?- L -吡喃半乳糖

? -D-吡喃甘露糖

? -D-呋喃果糖

? -L-吡喃山梨糖

四种重要的己糖

葡萄糖

甘露糖

半乳糖

果糖

重要的戊糖

?-D-呋喃核糖

2-脱氧?-D-呋喃核糖

?-D-吡喃木糖

?-D-芹菜糖

? -L-呋喃阿拉伯糖

? -D-呋喃阿拉伯糖

D-核酮糖

D-木酮糖

两种重要戊糖

D-核糖

D-脱氧核糖

重要的庚糖

甘露糖 部分

甘油 部分

D-景天庚酮糖

D-甘露庚酮糖

L -甘油- D-甘露庚糖

2、重要的单糖衍生物
1)、糖醇:由单糖的羰基还原而得,较稳定,有 甜味。 一般为生物体内的代谢产物,也 有不少为工业原 料。如: 甘露醇:降压、药物、药物辅料。 山梨醇:氧化形成葡、果、山梨糖;合成VitC的 原料。 肌醇:对代谢有调节作用、属B族Vit、可从玉 米淀粉或微生物发酵制取。

2)糖酸:由单糖氧化而得
依据氧化剂氧化能力大小分为三类: 1)糖酸(醛基被氧化):常以内酯形式存在。 葡萄糖酸内酯,葡萄糖酸(钙),抗坏血酸,
2)糖二酸(醛基+伯醇基被氧化) 3)糖醛酸(伯醇基被氧化成-COOH):葡萄糖 醛酸 葡萄糖醛酸:肝脏解毒剂; 半乳糖醛酸:存在果胶中。

3)糖胺(氨基糖):
分子中的一个羟基被氨基取代。 如:D-氨基葡萄糖(几丁质)

半乳糖胺(软骨素)

4)脱氧糖
一个重要的脱氧戊糖

几个常见的脱氧己糖

5)单糖磷酸酯

代谢的重要中间产物

6)糖苷
指配基为酚类、甾醇或含氮碱等的糖衍生物。 1)多味苦,性质稳定,不氧化、不变旋、不成脎 2)功能各异,有些可作药用: 毛地黄苷、强心苷:有强心功能; 皂苷:溶血功能;

箭毒苷

苦杏仁苷

第三节 寡糖(oligosaccharide) :2-20个单糖缩合 的聚合物 分布:自然界存在的主要是双糖、三糖

一)重要的双糖 1、麦芽糖(maltose):二分子α-D-葡萄糖, α-1,4-糖苷键

性质: ① 变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎

2、蔗糖 [葡萄糖-?,?(1-2)-果糖苷]sucrose)

性质:① 无变旋现象

② 无还原性

③ 不能成脎

3、乳糖

结构: 两种异构体。 ?-D-半乳糖 ?(1-4)糖苷键 ?(或?)D-葡萄糖

?-Lactose ?-lactose
性质:① 有变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎

乳糖——半乳糖+葡萄糖

4、纤维二糖(cellobiose) 结构:两分子?-D-葡萄糖 ?-(1,4)糖苷键

纤维二糖[葡萄糖-?(1,4)-葡萄糖苷]

性质:① 具有变旋现象

② 具有还原性

③ 能成脎

5、海藻糖

两分子α-D-Glc,在C1
上的两个半缩醛羟基之

间脱水,α-1.1糖苷键

?,?-海藻糖

二)其他简单寡糖 三糖: 棉子糖(raffinose)见于多种植物,尤其是棉 籽、甜菜中。 与酸共热时,棉子糖即水解生成葡萄糖、果 糖和一分子半乳糖。 棉籽糖 蔗糖酶 果糖+蜜二糖 棉籽糖
半乳糖苷酶

半乳糖+蔗糖

龙胆糖、龙胆三糖、松三糖等 四糖:水苏糖(stachyose)

3)环糊精由6-8个葡萄糖通过a-1、4首尾
连接而成(a . ? . r) 也称环直链淀粉,属于非还原糖

结构特点:内部是疏水的,外部是亲水的,
故本身具有很好的水溶性,同时具有很 好的包容性(将疏水的有机小分子包容 在内部,从而提高稳定性、抗氧化性、 抗分解、乳化、增溶等作用)

环糊精结构

?-环糊精分子结构

环糊精分子的空间填充模型

第四节多糖 多个单糖以糖苷键连接而形成的高聚物
同多糖 杂多糖

一、概述 1、性质:相对分子量较大,大多不溶于水; 无甜味、非还原糖、无变旋现象 2、多糖的功能:

1.贮藏和结构支持物质。 2.抗原性(荚膜多糖)。 3.抗凝血作用(肝素)。 4.为细胞间粘合剂(透明质酸)。 5.携带生物信息(糖链)。
如按其功能的不同:结构多糖、储存多糖、抗原多糖等

如按其分布:胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖之分
如按其分子有无支链:支链、直链多糖 如按其组成分同多糖、杂多糖

二、生物学上重要的同多糖

1、淀粉(starch): 天然淀粉含有两种组分 1)直链淀粉 2)支链淀粉
一般淀粉都含有直链淀粉和支链淀粉, 比例为(20-25%):(75-80%) 玉米和马铃薯分别含有27%和20%的直链淀粉 糯米几乎全部为支链淀粉 豆类几乎全部是直链淀粉。

1、淀粉(starch):天然淀粉由直链淀粉(以α-(1,4)糖苷键连接)
与支链淀粉(分支点为α-(1,6)糖苷键)组成。

① 直链淀粉amylose:长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色

遇碘呈蓝色

淀粉的降解:

淀粉

遇碘呈蓝紫色

在酸或淀粉酶 作用下可被逐 步降解,生成 大小不一的中 间物,统称为 糊精,终产物 为葡萄糖:

红色糊精 红色 无色糊精 不显色

麦芽糖 葡萄糖

不显色

支链淀粉

糖原

② 支链淀粉amylopectin:不能形成螺旋管,25-30单位一个 分支点,遇碘呈紫色。 淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关: 链长小于6个葡萄糖基,不能呈色。 链长为20个葡萄糖基,呈紫色。 链长大于60个葡萄糖基,呈蓝色。

2、糖元glycogen 又称动物淀粉,与支链淀粉相似,
? 每8-12个葡萄糖残基有一个分支 ? 大量的非原性端,可以被迅速动员水解。 ? 遇碘显红褐色。

2、糖原
? 分布:

主要存在于动物肝、 骨骼肌中。
? 特点:

遇碘呈红紫色至红褐 色。
? 功能: 亦称动物淀粉,是动 物体内的葡萄糖贮存 库,其合成与分解取 决于血糖水平。

3、纤维素cellulose
?-D-葡萄糖分子以?-(1-4)糖苷键相连而成直链。 纤维素 ?是自然界最丰富的有机化合物,是一种没有分支 的线性同多糖,不溶于水,

?β-(1,4)糖苷键连接
?功能 ?半纤维素 ?存在于植物细胞壁中,并不是纤维素的衍生物, 是多聚己糖或多聚戊糖。

?多数半纤维素是杂多糖,由2-4种不同糖基组成。
?由β-(1,4)糖苷键连接

纤维中纤维素分子以氢键构成微晶束 片层结构:链内和链间氢键 片层之间通过氢键和范德华力维系

植物细胞壁 中的纤维素

性质:
?

线性聚合物,不溶于水;

?

在酸和酶的作用下发生水解,经过一系列中间产 物,最后可形成葡萄糖;
纤维素 纤维素糊精 纤维二糖 葡萄糖

用途:
?

造纸、纺织;各种改型纤维素有更多用途
游离-OH中的H可被其它基团取代,构成各种高分子化合 物:羧甲基纤维素、醋酸纤维素等。

糖 原

淀 粉 纤 维 素

4、几丁质(壳多糖、甲壳素、甲壳质):
N-乙酰-?-D-葡萄糖胺以?(1,4)糖苷链相连成的直链

?比较坚硬,为甲壳、节肢动物等的结构材料。 ?不溶于水、稀酸稀碱和一般有机溶剂

?脱去乙酰基转变为壳聚糖
?粘结剂、乳化剂、上光剂、食品增稠剂

基本单位是乙酰氨基葡萄糖

5、右旋糖酐(葡聚糖)(dextran)
? 结构:主链:α- 1,6糖苷键; 支链:α- 1,3或α- 1,2、α- 1,4糖苷键 ? 功能:可由微生物发酵蔗糖获得,分子量差别很大,功能 与用途差别很大 如:分子量5万- 10万产品可做代为血浆代用品。 利用交联剂可获得立体网状结构的交联葡聚糖,其珠 状凝胶商品名为Sephadex, 广泛用于生化分离。

其它多糖:
? 菊粉 (inulin):一种果聚糖(fructan); ? 香菇多糖:β-1,3葡聚糖,对肿瘤有抑制 ? 昆布多糖:β-1,3葡聚糖,可治疗动脉粥 样硬化。

香菇多糖

? 同多糖结构和性质的比较: ————————————————————————————————— 同多糖 糖苷键型 分子大小 遇碘显色 非还原端数目 (Glc残基数) ————————————————————————————————— 直链淀粉 ?(1→4) 600-12 000个 深蓝色 1 个 支链淀粉 ?(1→4)和 6 000 –37 000 个 紫色到紫红色 多个 ?(1→6) 隔8-9个, 25-30个/分支 糖原 ?(1→4)和 > 淀粉 红紫色到红褐色 多个 ?(1→6) 分支程度更高, 分支链更短 纤维素 ? (1→4) 8000-10000个 - 壳多糖 ? (1→4) N-乙酰-D-葡萄糖胺(GlcNAc) —————————————————————————————————

(二)生物学上重要的杂多糖
1、果胶物质、琼脂、卡拉胶、细菌杂多糖等 2、糖胺聚糖(glycosaminoglycan,GAG), 又称 糖胺多糖,粘多糖(mucopolysaccharides), 氨基多糖,酸性多糖: 由含己糖醛酸(角质素除外)和己糖胺成分的重复 二糖单位构成的不分支的长链聚合物。 通式:[己糖醛酸→己糖胺] n 1). 透明质酸 (hyaluronic acid,HA) 最简单的糖胺聚糖,不被硫酸化,不与蛋白质共价结合 2). 硫酸软骨素 (chondroitin sulfate,CS) 3). 硫酸皮肤素 (dermatan sulfate,DS) 4). 硫酸角质素 (keratan sulfate,KS) 不含糖醛酸 5). 肝素 (heparin,Hp)和硫酸类肝素(heparan sulfate, HS)

糖胺聚糖的生物学功能
(1)由于糖胺聚糖的亲水性强,可保持结缔 组织中的水分; (2)糖胺聚糖为多价阴离子化合物,对K+、 Na+、Ca2+、Mg2+等有较大的亲和力,可调 节这些离子在组织中的分布; (3)糖胺聚糖主要是透明质酸有很大的粘滞性, 附在关节上具有润滑和保护作用; (4)糖胺聚糖有促进创伤愈合的作用。

第五节

结合糖

糖与非糖物质如脂类、蛋白质或多肽共价结合,分别形成糖脂 (glycolipids)、糖蛋白(glycoproteins)、蛋白聚糖 (proteoglycans) 和肽聚糖等总称为结合糖或复合糖 (complex carbohydrates )。 一)、糖蛋白 ? 短的寡糖链与蛋白质共价相连

? 糖含量变化大,性质更接近蛋白质
寡糖链:具分支的杂糖链,2-10个单体(少于15)组成,未端 常唾液酸或L-岩藻糖

? 种类多:酶、激素、血浆糖蛋白、补体、粘液物质及膜蛋白
? 功能多:润滑作用、保护作用、肽链加工、运输作用、分子识 别、临床鉴定

1、 糖链与蛋白的连接方式 ①N-糖苷键型:寡糖链羟基与Asn的酰胺基

N-末端的?-氨基

② O-糖苷键型:寡糖链羟基与Ser、Thr
羟基赖氨酸、羟脯氨酸的羟基相连

③ S-糖苷键型:以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
④ 酯糖苷键型:以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点

糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 O型:Fuc(岩藻糖) A型:Fuc和GNAc(乙酰氨基葡萄糖) B型:Fuc和Gal(半乳糖)

2、糖蛋白中糖链的结构

(1)N-糖苷键型(N-连接)10-15糖单位,共同结构花式 高甘露糖型:由GlcNAc和甘露糖组成; 复合型:GlcNAc和甘露糖、果糖、半乳糖、唾液酸; 杂合型:包含①和②的特征。 (2)O-糖苷键型(O-连接) 糖链结构简单,连接形式多样

与 多 肽 相 连 的 寡 糖 链

3、糖蛋白的生物学功能



寡糖链参与细胞识别和分子识别
★ 糖链影响蛋白质的稳定性和生物活性

细 胞 表 面 的 糖 蛋 白

(二)蛋白聚糖(oroteoglycans)

糖胺聚糖与多 肽链共价连接 总体性质与多 糖更为接近。 糖胺聚糖链长 而不分支,重 复双糖系列结 构

蛋白聚糖的种类:
? 早期根据组织来源或聚糖成分分类, 有软骨蛋白聚糖、硫酸皮肤素蛋白聚糖、 角膜硫酸角质素蛋白聚糖等名称。 ? 现在一般根据核心蛋白氨基酸序列的同源性,并结合 其在细胞内外的分布,将蛋白聚糖分为若干个家族, 举例如下: (1) 大分子聚集型胞外基质蛋白聚糖 (2) 小分子富含亮氨酸胞外基质蛋白聚糖 (3) 跨膜胞内蛋白聚糖

1、蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键:D-木糖与Ser羟基

② O-糖肽键:N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基

③ N-糖肽键:N-乙酰葡萄糖胺与Asn

透明质酸

连接蛋白

核心蛋白

硫酸软骨素
硫酸角质素

蛋白聚糖 聚集体

蛋 白 聚 糖 聚 集 体

2、蛋白聚糖的生物学功能 软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌粘液 构成组织间质、润滑剂、防护剂等。

(三)肽聚糖

peptidoglycan

细菌细胞壁的主要成分 N-乙酰葡萄糖胺和N-乙酰胞壁酸通过β-1.4糖苷键连接

(四)糖脂
种类:脑干脂、 神经节苷脂、 脂多糖 功能:细胞识 别

细胞膜表面的糖链
蛋白聚糖 糖蛋白

糖脂

细胞膜

本章小结
本章的主要内容是糖的概念、分类以及单 糖、二糖和多糖的化学结构和理化性质。 ? 掌握D/L构型和?/?异头物的判断方法; ? 注意区分旋光异构体,对映体,差向异构体, 异头物的概念; ? 掌握还原糖的鉴别方法; ? 掌握重要寡糖和多糖的结构(如糖苷键类型 等)和糖 蛋白的糖肽键类型; ? 注意区分糖胺聚糖、蛋白聚糖和糖蛋白


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