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化学官能团


高二所有官能团所能发生的化学反应 1。卤化烃:官能团,卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱 和烃 2。醇:官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气 能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子 上如果没有氢原子, 不能发生消去) 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛 (伯醇氧化成醛, 仲醇氧化成酮, 叔醇不能被催化氧化)

3。醛:官能团,醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇 4。酚,官能团,酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在 苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化 5。羧酸,官能团,羧基 具有酸性(一般酸性强于碳酸) 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛(注意是“不能”) 能与醇发生酯化反应 6。酯,官能团,酯基 能发生水解得到酸和醇 醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和 NaOH 反应生成水,与 Na2CO3 反应生 成 NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸:羧基(-COOH);酸性,与 NaOH 反应生成水,与 NaHCO3、Na2CO3 反应生成二氧化碳 硝基化合物:硝基(-NO2); 胺:氨基(-NH2). 弱碱性 烯烃:双键(>C=C<)加成反应。 炔烃:三键(-C≡C-) 加成反应 醚:醚键(-O-) 可以由醇羟基脱水形成 磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由浓硫酸取代生成 腈:氰基(-CN) 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法,现在都不认为苯基 是官能团 官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。 卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团,官能团在有机 化学中具有以下 5 个方面的作用。 1.决定有机物的种类 有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表看出 来。 烃的分类法: 烃的衍生物的分类法: 2.产生官能团的位置异构和种类异构 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物,由 于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构, 如下面一氯乙烯的 8 种异构体就反映了碳碳双键及 氯原子的不同位置所引起的异构。 对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构。如: 相同碳原子数的醛和酮, 相同碳原子数的羧酸和酯, 都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 3.决定一类或几类有机物的化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就 决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性

质。因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化 学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。 例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛 类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反 应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 4.影响其它基团的性质 有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能 团的物质中官能团之间的的相互影响。 ① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差 异。 R-OH 中性,不能与 NaOH、Na2CO3 反应; C6H5-OH 极弱酸性,比碳酸弱,不能使指示剂变色,能与 NaOH 反应,不能与 Na2CO3 反应; R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与 NaOH、Na2CO3 反应。 显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。 ② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有 还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。 ③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,-OH 使苯环易于取代(致活),苯基使-OH 显示酸性(即电离出 H+)。 果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。 由上可知, 我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质, 也可以由物质的化学性质来判断它 所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五 乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。 5.有机物的许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。 如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤 键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的 O—H 键断裂,取代则是 C—O 键断裂;加聚反应是含碳碳双 键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应,聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手 拉手地连起来。

官能团
醛基(醛的官能团) 官能团,是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团烯烃、醇、酚、醚、醛、酮等。 有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、 -NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化 合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。

官能团:英文 functional group 定义: 定义 :官能团是决定有 机化合物的化学性质 的原子或原子团。常见 官能团: ●烷烃:碳碳单键 (C—C)(每个 C 各有 三键) 碳碳单键不是 官能团,其异构是碳链 异构 ●烯烃:碳碳双键 (>C=C<)加成反应、 氧化反应。 (具有面 式结构,即双键及其所 连接的原子在同一平 面内) ● 炔烃:碳碳叁 键(-C≡C-) 加成反 应。(具有线式结构, 即三键及其所连接的 原子在同一直线上) ●卤代烃:卤原子 (-X),X 代表卤族元素 (F,Cl,Br,I); 在 碱性条件下可以水解 生成羟基,例如:C2H5Br+NaOH=C2H5OH+NaBr ●醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和 NaOH 反应生成 水,与 Na2CO3 反应生成 NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气 ●醚:醚键(-C-O-C-) 可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是 官能团 甲醚(二甲醚 DME) ●硫醚:(-S-)由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应 而得易氧化生成亚砜或砜,与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。 分子中硫原子影响下,α-碳原子可形成碳正、负离子或碳自 由基。 ●醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试 剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。

●酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性,碳原子上易发生 亲核加成反应。其它常见化学反应包括:亲核还原反应,羟醛缩合反应。 ●羧酸:羧基(-COOH);酸性,与 NaOH 反应生成水(中和反应),与 NaHCO3、Na2CO3 反应生成二氧化碳,与醇发生酯化反应 ●酯: 酯 (-COO-) 在酸性条件下水解生成羧酸与醇(不完全反应),碱性条件下生成 盐与醇(完全反应)。 ●硝基化合物:硝基(-NO2);亚硝基(-NO) ●胺:氨基(-NH2). 弱碱性 ●磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由浓硫酸取代生成 ●酰:(-CO-)有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化 HO-NO2 硝酸 -NO2 硝酰基 HO-SO2-OH 硫酸 R-SO2-磺酰基 ●腈:氰基(-C≡N) 氰化物中碱金属氰化物易溶于水,水解呈碱性 ●胩:异氰基(-NC) ●腙:(=C=NNH2)醛或酮的羰基与肼或取代肼缩合 ●巯基:(-SH)弱酸性,易被氧化 ●膦:(-PH2)由磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代 ●肟:【(醛肟:RH>C=N-OH)(酮肟:RR’>C=N-OH)】醛或酮的羰基和烃胺中的氨基 缩合 ●环氧基:-CH(O)CH●偶氮基:(-N=N-) ●芳香环(如苯环),其特征是容易发生亲电取代,难以发生加成反应,并且光谱上这 种大共轭体系一般具有特征吸收峰,对于核磁共振,芳香环对于连接其上的氢一般有很强的 去屏蔽效应 注:无论高中教材说的是什么,但是事实上苯环是官能团,高中教材中没有明确说苯环 为官能团只是相对而言的,并非错误,因为官能团本身就是一个相对概念,在有机物中许多 原子或原子团都可以决定其化学性质,而高中教材中则是学习一些具有特殊性的。 作用 1 . 决定有机物的种类 有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所 不同,可由下列两表看出来。 烃的分类法: 烃的衍生物的分类法: 产生官能团的位置异构和种类异构 2 . 产生官能团的位置异构和 种类异构 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三 种。对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下 面一氯乙烯的 8 种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。 对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是 官能团的种类异构。如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成 不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 3 . 决定一类或几类有机物的化学性质

官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-, 这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸 类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质, 含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就 不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如,醛类能发生 银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是 醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲 酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 4 . 影响其它基团的性质 有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团 的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。 ①[ 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基 团不同,在酸性上存在差异。 R-OH 中性,不能与 NaOH、Na2CO3 反应;与苯环直接相连的羟基成为酚羟基,不与苯环 直接相连的羟基成为醇羟基。 C6H5-OH 极弱酸性,比碳酸弱,但比 HCO3-(碳酸氢根)要强。不能使指示剂变色,能与 NaOH 反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应,生成苯酚钠与碳酸氢钠; R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与 NaOH、Na2CO3 反应。 显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。 ② [醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上 连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。 ③[ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,-OH 使苯环易于取代(致活),苯基使-OH 显示酸性(即电离出 H+)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银 镜反应。 由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定 有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有 的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可 知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有 五个羟基,故为多羟基醛。 5 . 有机物的许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发 生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。 如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢 键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相 邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的 O—H 键断裂,取代 则是 C—O 键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应, 聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。


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