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手性氨基醇的合成工艺改进研究


第1 3卷 第 8期 2 0 1 3年 3月   科 学 技 术 与 工 程  Vo L   1 3   No . 8   Mi l l ' .2 0 1 3   1 6 7 1 —1 8 1 5 ( 2 0 1 3 ) 0 8 — 2 2 6 7 ? o 4   S c i e n c e   T e c h n o l o g y   a n d   E

n  ̄ n e e i f n g   @ 2 0 1 3  S ci . T e c h . E n g r g .   化工技术  手性氨基 醇的合成工 艺改进研 究  陈绘如  庞 宝华  胡建珍  刘  静  ( 常州工程职业技术学院 , 常州 2 1 3 1 6 4 ; 张家港华 昌药业有限公司  , 苏州2 1 5 6 0 0 )   摘 要 采用硼氢化锌还原体 系, 将手性氨基酸还原 制备相 应 的氨 基醇。在原 料预处 理、 硼 氢化锌 制备、 还原后处 理等 方面   进 行工艺 改进 。比较 了不 同氨基酸在该 还原体 系下的 立体 选 择性和 化 学选 择 性。新工 艺原 料经济 、 操作 简便 , 适 合规模 化  生产。   关键词 手性氨基醇  硼 氢化锌  预处理  还原   A   合成   中图法分 类号 T Q 4 6 3 . 2 3 ;   文献标志码 手 性 氨基醇 是 一 种 重要 的氨 基 酸 衍 生 物 , 由于  其分子中具有 良好配位能力的 N原子及 O原子 , 可  与多种元素形成催化活性高 、 对应选择性好 的手性  配体 , 而广泛用于不对称催化合成领域  J 。同时手  性氨基醇具有一定 的生物活性 , 在药物合成 ' 3   J 、 外  消旋体 拆分 . 5   等 领域 也具 有广泛 的用 途 。   工 业生 产 多 采 用 氨 基 酸 先 酯 化 后 还 原 两 步 制  备 手性 氨 基 醇 J 。近 几 年 文 献 报 道 由手 性 氨 基 酸  1 实验  1 . 1 主要试 剂 与仪器  手性氨基酸来 自张家港华 昌药业有 限公司, 其  余试剂均为市售化学纯 或分析纯。熔点测定用 显  微熔点仪 ( 未校正 ) , 比旋光 度测定 用 P e r k i n E l m e r   P o l a r i m e t e r   3 4 1旋光 仪 , 红 外 光谱 测 定 用 I R 2 4 3 5型  红外 光 谱 仪 ( 日本 岛 津 公 司 ) , 1 H N M R 测 定 用  B r a n k e r   A C   5 0 0型核 磁 共 振 仪 ( C D C 1  为 溶 剂 , T MS   直接还原一步合成手性 氨基 醇 , 相应 的还原剂有 :   Li A1 H4 【   ] ,   Amb e r l y s t l 5. Na BH4 一 Li CI [ 。 ] ,   Na BH4 一   为内标) , 高效液相色谱仪 ( P e r k i n   E l m e r   S e r i e s 2 0 0 ,   美 国铂 金公 司 ) 。   1 . 2 合 成方 法  1 . 2 . 1   还 原 剂硼 氢化锌 的制备  H2 S O4 _ 9   J a B H 4 一 I 2 ¨ 】 。   等 。这些还原体系普遍存 在  ,N 原料价格贵、 操作繁琐 、 腐蚀性强等 缺点而 只限于  实验室

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