第1 3卷 第 8期 2 0 1 3年 3月 科 学 技 术 与 工 程 Vo L 1 3 No . 8 Mi l l ' .2 0 1 3 1 6 7 1 —1 8 1 5 ( 2 0 1 3 ) 0 8 — 2 2 6 7 ? o 4 S c i e n c e T e c h n o l o g y a n d E n  ̄ n e e i f n g @ 2 0 1 3 S ci . T e c h . E n g r g . 化工技术 手性氨基 醇的合成工 艺改进研 究 陈绘如 庞 宝华 胡建珍 刘 静 ( 常州工程职业技术学院 , 常州 2 1 3 1 6 4 ; 张家港华 昌药业有限公司 , 苏州2 1 5 6 0 0 ) 摘 要 采用硼氢化锌还原体 系, 将手性氨基酸还原 制备相 应 的氨 基醇。在原 料预处 理、 硼 氢化锌 制备、 还原后处 理等 方面 进 行工艺 改进 。比较 了不 同氨基酸在该 还原体 系下的 立体 选 择性和 化 学选 择 性。新工 艺原 料经济 、 操作 简便 , 适 合规模 化 生产。 关键词 手性氨基醇 硼 氢化锌 预处理 还原 A 合成 中图法分 类号 T Q 4 6 3 . 2 3 ; 文献标志码 手 性 氨基醇 是 一 种 重要 的氨 基 酸 衍 生 物 , 由于 其分子中具有 良好配位能力的 N原子及 O原子 , 可 与多种元素形成催化活性高 、 对应选择性好 的手性 配体 , 而广泛用于不对称催化合成领域 J 。同时手 性氨基醇具有一定 的生物活性 , 在药物合成 ' 3 J 、 外 消旋体 拆分 . 5 等 领域 也具 有广泛 的用 途 。 工 业生 产 多 采 用 氨 基 酸 先 酯 化 后 还 原 两 步 制 备 手性 氨 基 醇 J 。近 几 年 文 献 报 道 由手 性 氨 基 酸 1 实验 1 . 1 主要试 剂 与仪器 手性氨基酸来 自张家港华 昌药业有 限公司, 其 余试剂均为市售化学纯 或分析纯。熔点测定用 显 微熔点仪 ( 未校正 ) , 比旋光 度测定 用 P e r k i n E l m e r P o l a r i m e t e r 3 4 1旋光 仪 , 红 外 光谱 测 定 用 I R 2 4 3 5型 红外 光 谱 仪 ( 日本 岛 津 公 司 ) , 1 H N M R 测 定 用 B r a n k e r A C 5 0 0型核 磁 共 振 仪 ( C D C 1 为 溶 剂 , T MS 直接还原一步合成手性 氨基 醇 , 相应 的还原剂有 : Li A1 H4 【 ] , Amb e r l y s t l 5. Na BH4 一 Li CI [ 。 ] , Na BH4 一 为内标) , 高效液相色谱仪 ( P e r k i n E l m e r S e r i e s 2 0 0 , 美 国铂 金公 司 ) 。 1 . 2 合 成方 法 1 . 2 . 1 还 原 剂硼 氢化锌 的制备 H2 S O4 _ 9 J a B H 4 一 I 2 ¨ 】 。 等 。这些还原体系普遍存 在 ,N 原料价格贵、 操作繁琐 、 腐蚀性强等 缺点而 只限于 实验室