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有机物的结构与性质


第1讲

第十一章
第1讲
[考纲要求]

有机化学基础(选考)
有机物的结构与性质

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1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量

确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构、官 能团,能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的 化学方法和某些物理方法。 4.了解有机化合物存在同分异构现 象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构)。 5.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。 6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

基础再现·深度思考

第1讲

基础再现〃深度思考
1.按碳的骨架分类
链状化合物

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烷烃 烯烃
炔烃 脂环烃

苯的同系物
稠环芳香烃

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第1讲

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2.按官能团分类 (1)相关概念 烃的衍生物: 烃分子里的 氢原子 被其他 原子或原子团 所代替,衍生出的一系列新的有机化合物。 官能团:决定化合物特殊性质的 原子或原子团 。

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第1讲

(2)有机物的主要类别、官能团 类别 烷烃 炔烃 —C≡C— (碳碳叁键) —X 卤代烃 (X 表示卤 素原子) 酚 醇 —OH(羟 基) 官能团结 构及名称 类别 烯烃 (碳碳双键) 芳香烃 官能团结 构及名称

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第1讲

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醚 (醚键) 酮 (羰基) 羧酸 (羧基)

醛 (醛基) 酯 (酯基)

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特别提醒

第1讲

(1)烃是只有 C、H 两种元素构成的有机化合物。 、—C≡C—,不能

(2)烯烃、炔烃的官能团分别为 写成 C==C 和 C≡C。

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(3)烯烃、炔烃的结构简式中必须有官能团。如乙烯的结构简 式为 CH2==CH2,不能写成 CH2CH2。 (4)结构决定性质。官能团的多样性,决定了有机物性质的多 样性。如 具有醇、醛、酸的性质。

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第1讲

(5) (6)含有

不是官能团。 的烃叫芳香烃;含有 且除 C、H 外还有

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其他元素(如 O、Cl 等)的化合物叫芳香化合物;芳香化合物、 芳香烃、苯的同系物之间的关系为 。

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第1讲

深度思考 1.官能团相同的物质一定是同一类有机物吗?
提示 具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如: 虽都含有—OH,但二者属不同类

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(1)CH3—OH、 型的有机物。

(2)含有醛基的有机物,有的属于醛类,有的属于酯类,有的 属于糖类等。

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第1讲

2.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有 机物的种类,填在横线上。 (1)CH3CH2CH2OH________; (2) (3) (4) ________; ________; ________;

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第1讲

(5) (6)

________; ________;

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(7) (8)

________; ________。

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第1讲

解析

要做好这类试题,需熟悉常见的官能团与有机物类

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别的对应关系。(1)和(2)中官能团均为—OH,(1)中—OH 与链烃基直接相连,则该物质属于醇类。
(2)中—OH 与苯环直接相连,故该物质属于酚类;酚和醇具 有相同的官能团,根据—OH 连接基团的不同确定有机物的 类别。

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第1讲

(3)为仅含苯环的碳氢化合物,故属于芳香烃(或苯的同系物)。
(4)中官能团为酯基,则该有机物属于酯。 (5)中官能团为—Cl,则该物质属于卤代烃。 (6)中官能团为碳碳双键,则该物质属于烯烃。 (7)中官能团为—COOH,故该物质属于羧酸。 (8)中官能团为—CHO,故该物质属于醛。

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第1讲

答案

(1)醇

(2)酚

(3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯
(6)烯烃

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(5)卤代烃 (7)羧酸
(8)醛

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第1讲

3.2011 年央视 3· 特别行动节目抛出一枚食品安全重弹, 15 曝光了双汇在食品生产中使用含有“瘦肉精”的猪肉。 瘦 肉精的学名为盐酸克伦特罗,其结构简式如图所示: ,下列说法正确的是 ①瘦肉精属于芳香烃 ②瘦肉精能发生水解反应 ③瘦肉精的分子式为 C12H18Cl2N2O,其属于蛋白质 ④瘦肉精在一定条件下能与酸、碱反应 ( )

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第1讲

⑤瘦肉精中含有—NH2、 官能团

、—Cl、—OH、



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⑥瘦肉精在一定条件下能发生加成反应 A.①②③ B.④⑤⑥ C.②⑤⑥ D.②⑥

解析 仅含有 C 和 H 两种元素的有机物称为烃, 含有苯环的 烃是芳香烃,瘦肉精中含有 C、H、O、N、Cl 五种元素,① 错误;
瘦肉精中苯环上含有氯原子, 还含有氨基, 可发生水解反应, ②正确;

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第1讲

瘦肉精的分子式为 C12H18Cl2N2O,蛋白质是由氨基酸缩聚而 成的高分子化合物,③错误;
瘦肉精中含有氨基,一定条件下,能与酸反应,但该物质不 能与碱反应,④错误;
不是官能团,⑤错误;

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在瘦肉精中因含有苯环,在一定条件下能与 H2 发生加成反 应,⑥正确。
答案 D

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第1讲

考点二

有机化合物的结构特点

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1.有机化合物中碳原子的成键特点 成键数目 ―→每个碳原子形成 4 个共价键 | 成键种类 ―→ 单键 、 双键 或 叁键 | 连接方式 ―→ 碳链 或 碳环

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第1讲

2.有机化合物的同分异构现象
分子式

结构

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(2)同分异构体的常见类型 异构类型 异构方式 碳链异构 碳链骨架不同 和 位置异构 官能团异构 官能团位置不 同

示例 CH3CH2CH2CH3

CH2==CHCH2CH3 和 CH3CH==CHCH3

官能团种类不 CH3CH2OH 和 CH3OCH3 同

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第1讲

特别提醒

(1)同分异构体分子式相同,相对分子质量相同,

但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如 CH3CH2OH 与 HCOOH 不属于同分异构体。 (2)同分异构体的最简式相同, 但最简式相同的化合物不一定 是同分异构体, C2H2 与 C6H6,HCHO 与 CH3COOH 不是 如 同分异构体。 (3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间, 也存在于有 机物和无机物之间,如尿素[CO(NH2)2 ,有机物]和氰酸铵 (NH4CNO,无机物)互为同分异构体。

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3.书写同分异构体的方法

第1讲

一般先写碳链异构, 再写位置异构, 最后考虑官能团异构。 烷烃只存在碳链异构,其写法一般采用“减链法”,可概 括为“两注意,四句话”。 (1)两注意: ①选择最长的碳链为主链; ②找出中心对称线。 (2)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边 不到端,排列对邻到间。

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4.同系物
结构

CH2

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深度思考 4.下列有关有机物种类繁多的原因说法错误的是

第1讲

( C )

A.碳原子间能以单键、双键或叁键等多种方式结合 B.多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含 有支链 C.每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键 D.多个碳原子间可以形成碳链或碳环,碳链和碳环也 能相互结合 解析 有机物之所以种类繁多,是因为碳原子的成键特点,
碳原子之间能以单键、双键或叁键等形式结合,每个碳原子 能与氢原子或其他原子形成四个共价键,多个碳原子间可以 形成碳链或碳环,碳链和碳环也能相互结合等。

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第1讲

5.下列各组物质不属于同分异构体的是 A.2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
解析

( D )

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甲基丙烯酸(分子式为 C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为

C4H8O2)的分子式不同,故不互为同分异构体。

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6.写出 C6H14 的同分异构体。
答案

第1讲

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考点三 有机化合物的命名

第1讲

1.烷烃的习惯命名法;
甲 乙 丙 丁 辛

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第1讲

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2.烷烃的系统命名

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(1)最长、最多定主链 a.选择最长碳链作为主链。

第1讲

b. 当有几条不同的碳链时, 选择含支链最多的一条作为主链。 如

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含 6 个碳原子的链有 A、B 两条,因 A 有三个支链,含支链 最多,故应选 A 为主链。

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第1讲

(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小” a.以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑 “近”。 b.有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置, 则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。 如

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第1讲

c. 若有两个相同的支链, 且分别处于距主链两端同近的位置, 而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不 同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号, 即同“近”、同“简”,考虑“小”。如

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(3)写名称

第1讲

按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位 号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉 伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“”连接。 例如:

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第1讲

3.烯烃和炔烃的命名 (1)选主链:将含有双键或叁键的最长碳链作为主链,称为 “某烯”或“某炔”。 (2)定号位:从距离双键或叁键最近的一端对主链碳原子编 号。 (3)写名称:将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔” 的前面,并用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置。 例如: 命名为3甲基- 丁炔。 1-

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第1讲

特别提醒

1.有机物命名时常用到的四种字及含义:

(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团 (2)二、三、四……指官能团个数 (3)1、2、3……指官能团或取代基的位置 (4)甲、乙、丙、丁……指碳原子数 2.链烃的衍生物含有官能团的,命名时以官能团的位次最小 且含有官能团的最长的碳链作主链。 3.常见的错误:1-甲基,烷烃中的 2-乙基,都是主链选错。

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4.苯的同系物命名 (1)苯作为母体,其他基团作为取代基。

第1讲

例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基 取代后生成乙苯, 如果两个氢原子被两个甲基取代后生成 二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号, 选取最小位 次给另一个甲基编号。

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第1讲

深度思考 7.判断下列有关烷烃的命名是否正确 (1) (2) (3)(CH3CH2)2CHCH3 (4) 2甲基丁烷 2,2,3三甲基戊烷 3甲基戊烷 异戊烷 ( ( ( ( ) ) ) )

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第1讲

解题指导

解球棍模型题目时应从成键情况和原子的相对大

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小两方面确定其为哪种原子。

解析

(2)编号错,应为 2,2,4三甲基戊烷;
,名

(4)根据球棍模型,其结构简式为 称为2甲基戊烷。
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)×

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8.判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确 (1)CH2==CH—CH==CH—CH==CH2 (2) (3) (4) (5) (6) 二溴乙烷 3乙基- 丁烯 1-

第1讲

1,3,5三己烯 ( ) ) ) ) ) ) ( ( (

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2甲基- 丁醇 3-

2甲基- 己二烯 ( 2,41,3二甲基- 丁烯 2(

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第1讲

解析

(1)应为 1,3,5己三烯;

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(2)应为 3甲基- 丁醇; 2(3)应为 1,2二溴乙烷; (4)应为 3甲基- 戊烯; 1(6)应为 2甲基- 戊烯。 2答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×

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第1讲

本 课 栏 误区警示 目 开 关

多官能团(如

、—OH)物质,应说明其官 为乙二醇。

能团的数量,如

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第1讲

9.判断下列有关芳香化合物的命名是否正确 (1) 甲基苯酚 ( )

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(2)

2,4二硝基甲苯

(

)

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第1讲

解题指导 ①苯环上有两个或两个以上的取代基或官能团时 应说明其位置关系,如“邻”“间”“对” 、 、 。②编号苯环上的 碳原子时,应使所有取代基的位次和最小。
解析 (1)应为对甲基苯酚;
(2)以与甲基相连的碳为起点编号, 名称应为 3,5二硝基甲苯。

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答案 (1)×

(2)×

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第1讲

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考点四

研究有机物的一般步骤和方法

1.研究有机化合物的基本步骤

分离 → 提纯
↓ 纯净物

元素定 量分析

测定相对 → → 分子质量
↓ 确定 分子式

波谱 分析 ↓ 确定 结构式

↓ 确定 实验式

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第1讲

2.分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 相差较大 蒸 常用于分离、 ①该有机物热稳定性较强 提 馏 纯液态有机物 ②该有机物与杂质的 沸点 重 结 晶 常用于分离、 提 纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度 很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中 溶解度 受温度影响较大

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(2)萃取和分液

第1讲

①常用的萃取剂: 苯 、CCl4 、 乙醚 、石油醚、二氯甲烷等。 ②液-液萃取:利用有机物在两种 程。 ③固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过 程。 (3)色谱法 ①原理:利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提 纯有机物。 ②常用吸附剂:碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。

互不相溶

的溶剂中

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的 溶解性 不同, 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过

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第1讲

特别提醒

依据被提纯物质的性质,选择适当的物理方法和

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化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。在分离和提纯时 要注意以下几点: (1)除杂试剂需过量; (2)过量试剂需除尽; (3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序; (4)选择最佳的除杂路径。

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第1讲

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3.元素分析与相对分子质量的测定 (1)元素分析(含 C、H、O 的有机物) ? ? H2O 用无水CaCl2吸收 ?原理:有机物燃烧→? ? ? CO2 用KOH浓溶液吸收 ? ? ? ?确定实验式:求出其C、H、O的最简整数比 (2) 质谱 法测定相对分子质量

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第1讲

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4.分子结构的鉴定 (1)红外光谱——获得分子中所含 化学键 或 官能团 的 信息。 (2)核磁共振氢谱——获得不同种类的 氢原子 及它们的

数目 的信息。

基础再现·深度思考

第1讲

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特别提醒

红外光谱主要确定有机物分子中的特殊化学键或

官能团,而核磁共振氢谱则显示有机物分子中所含氢原子的 位置种类及相应的氢原子数目。

基础再现·深度思考
深度思考

第1讲

10. 要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸, 合理的操作组合( D ) ①蒸馏 ②过滤 ③静止分液 ④加足量钠 ⑤加入足 量 H2SO4 A.⑦③ C.⑥①⑤② ⑥加入足量 NaOH 溶液 ⑧加入浓溴水 B.⑧⑤② D.⑥①⑤① ⑦加入乙酸与浓

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H2SO4 混合液后加热

解析

因为乙醇和乙酸都容易挥发,所以不能直接蒸馏,应

将乙酸转化成乙酸钠,蒸馏出乙醇,然后再加 H2SO4 使乙酸 钠生成乙酸,再蒸馏。注意不能加入易挥发的盐酸。

基础再现·深度思考

第1讲

11.化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量 为 136,分子式为 C8H8O2。A 的核磁共振氢谱有 4 个峰 且面积之比为 1∶2∶2∶3,A 分子中只含一个苯环且苯 环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如下 图。关于 A 的下列说法中,正确的是 ( )

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基础再现·深度思考 第1讲 A. 分子属于酯类化合物, A 在一定条件下不能发生水解反应
B.A 在一定条件下可与 4 mol H2 发生加成反应 C.符合题中 A 分子结构特征的有机物只有 1 种 D.与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种

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解析

因化合物 A 中有 4 类氢原子,个数分别为 1、2、2、3, ,苯环上有三类氢原子,个数

又因为 A 是一取代苯

分别为 1、2、2,所以剩余侧链上的 3 个氢等效,为—CH3,结 合红外光谱知,A 中含有酯基,可以水解,A 为 。

与 A 发生加成反应的 H2 为 3 mol,与 A 同类的同分异构体应为 5 种。 答案 C

规律方法·解题指导

第1讲

规律方法〃解题指导
规律方法 1.记忆法 记住已掌握的常见的异构体数目,例如:①凡只含一个碳 原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作 CH4 的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作 C2H6 的六甲 基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4 等分子的一卤代物 只有 1 种;②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种;③戊烷、 丁烯、戊炔有 3 种;④丁基、C8H10(芳香烃)有 4 种。 寻找同分异构体的数目

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规律方法·解题指导

第1讲

2.基元法 如丁基有 4 种,则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种。 3.换元法 即有机物 A 的 n 溴代物和 m 溴代物,当 m+n 等于 A(不 含支链)中的氢原子数时,则 n 溴代物和 m 溴代物的同分 异构体数目相等。例如二氯苯 C6H4Cl2 有 3 种,当二氯苯 中的 H 和 Cl 互换后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四 氯苯也有 3 种。

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规律方法·解题指导

第1讲

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4.等效氢法 即有机物中有几种氢原子,其一元取代物就有几种,这是 判断该有机物一元取代物种数的方法之一。 等效氢一般判 断原则:①同一碳原子上的 H 是等效的;②同一碳原子 上所连甲基上的 H 是等效的;③处于镜面对称位置上的 氢原子是等效的。

规律方法·解题指导

第1讲

【例 1】 有 A.2 种

主链含 5 个碳原子,有甲基、乙基 2 个支链的烷 ( B.3 种 C.4 种 D.5 种 )

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解题指导 主链有 5 个 C 原子,有乙基,乙基只能放在 3 号 C 原子上, 甲基可放在主链上除端基 C 原子以外的 C 原子上。

规律方法·解题指导

第1讲

解析 本题主要考查学生对有限定条件的同分异构体书写的 掌握情况。主链含5个C原子,有甲基、乙基2个支链的烷 烃只能是 和 ,

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共2种。

答案

A

规律方法·解题指导

第1讲

本 【例 2】 已知丁基有 4 种,不必试写,试判断 C4H10O 属于 课 栏 醇的同分异构体有________种。 目 开 解析 由于丁基有 4 种,所以把—OH 连接在各自的丁基上, 关

应得到 4 种醇。

答案 4

规律方法·解题指导

第1讲

【例 3】

(1)C5H12O 属于醇的同分异构体有________种(等

效氢法、换元法)。 (2)丁醇有________种同分异构体(记忆法)。 (3)C3H8 的一氯代物有 2 种, 则其七氯代物有________种(换 元法)。

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解析

(1)C5H12O 属于醇的同分异构体数与 C5H11Cl 相同。

(2)丁基有 4 种,则丁醇就有 4 种。

(3)采用换元法: 3H8 的一氯代物与七氯代物的同分异构体数 C 目相同,有 2 种。
答案 (1)8 (2)4 (3)2

规律方法·解题指导

第1讲

规律方法

有机物结构式的确定

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规律方法·解题指导

第1讲

【例4】

电炉加热时用纯O2氧化管内样品,根据产物的质

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量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分 子式常用的装置。

规律方法·解题指导

第1讲

(1)产生的 O2 按从左到右的流向, 所选装置各导管的正确连接 顺序是____________________________________。 (2)C 装置中浓硫酸的作用是 ________________________________________________。 (3)D 装置中 MnO2 的作用是 ___________________________________________________。 (4)燃烧管中 CuO 的作用是____________________________ ____________________________________。

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规律方法·解题指导

第1讲

(5)若实验中所取样品只含 C、 O 三种元素中的两种或三种, H、 准确称取 0.92 g 样品,经充分反应后,A 管质量增加 1.76 g,B 管质量增加 1.08 g,则该样品的实验式为_____________。 (6)用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图, 则该有机物的相对分子质量为________。 (7)能否根据 A 的实验式确定 A 的分子式________(填“能”或 “不能”),若能,则 A 的分子式是________(若不能,则此空 不填)。 (8)该物质的核磁共振氢谱如图二所示,则其结构简式为 ___________________________________________________。

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规律方法·解题指导

第1讲

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规律方法·解题指导

第1讲

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思路点拨

解答此类题目应明确以下几点:

(1)质谱仪测相对分子质量时其最大质荷比即为该物质的相 对分子质量。 (2)核磁共振氢谱中的化学位移δ有几个峰值, 即有几种 H 原 子,其面积比即为 H 原子的个数比。

规律方法·解题指导
解析 本实验确定该有机物分子式的流程为 求 ? m?H2O?――→m?H?? ? 求 m?CO2?――→m?C? ? ? 子质量求分子式。 具体计算如下: 1.08 g n(H2O)= - =0.06 mol 1.8 g· mol 1 n(H)=0.12 mol 1.76 g n(CO2)= -1=0.04 mol 44 g· mol n(C)=0.04 mol m(O)

第1讲

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实验确定n(C)∶n(H)∶n(O)比值,求实验式,再根据相对分

规律方法·解题指导

第1讲

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0.92 g-0.12 g-0.04 mol×12 g· -1 mol n(O)= =0.02 mol, 所以 16 g n(C)∶n(H)∶n(O)=0.04 mol∶0.12 mol∶0.02 mol= 2∶6∶1,实验式为 C2H6O。因为实验式为 C2H6O 的有机物 中,氢原子数已达到饱和,所以此实验式就是该有机物的分 子式。

规律方法·解题指导

第1讲

(6)在质谱图中, 最大质荷比为 46, 所以其相对分子质量是 46。

(8)分子式为 C2H6O 的有机物有两种可能的结构:CH3OCH3 或 CH3CH2OH;若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个 峰;若为后者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个 峰的面积之比是 1∶2∶3。显然后者符合,所以 A 为乙醇。
答案 (1)g→f→e→h→i→c(或 d)→d(或 c)→a(或 b)→b(或 a)
(2)干燥 O2 (3)催化剂,加快 O2 的生成

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(4)使有机物充分氧化生成 CO2 和 H2O

(5)C2H6O

(6)46

(7)能 C2H6O

(8)CH3CH2OH

真题重组·规范集训

第1讲

真题重组〃规范集训
高考题组一 同分异构体的判断 1.(2011· 新课标全国卷,8)分子式为 C5H11Cl 的同分异构体 共有(不考虑立体异构) A.6 种 B.7 种 C.8 种 D.9 种 ( C )

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解析

本题考查同分异构体的书写,意在考查考生的分析能

力。戊烷的一氯取代物有 8 种,方式如下:

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第1讲

2.(2010· 课标全国卷,8)分子式为 C3H6Cl2 的同分异构体共 有(不考虑立体异构) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 ( B )

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解析 分子式为 C3H6Cl2 的同分异构体共有

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高考题组二 有机物的分类与常见官能团的识别

第1讲

3.(2010· 大纲全国卷Ⅰ,11)下图表示 4溴环己烯所发生的 4 个不同反应。 其中, 产物只含有一种官能团的反应是( )

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A.①②

B.②③

C.③④

D.①④

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解析

第1讲

反应①,双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,双键所连

碳原子被氧化成的羧基是除了原官能团溴原子之外的又一种 官能团;
反应②为卤代烃的水解反应,溴原子在题目所给条件下发生 水解,溴原子被羟基取代,产物连同原有的碳碳双键共两种 官能团; 反应③为卤代烃的消去反应,生成小分子 HBr 和双键,故产 物中只有一种官能团; 反应④为双键的加成反应,在碳环上加一个溴原子,但原来 已有官能团也是溴原子,故产物中只有一种官能团。

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答案 C

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第1讲

4.(2008· 广东,25 改编)从有机物的分类来看,下列反应中 的 X 属于 ( D )

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A.醇
解析

B.烷烃

C.烯烃

D.酯

该反应为两种单体的加聚反应,由生成物的结构简式 ,

可推知反应物 X 的结构简式为 所以 X 属于酯类化合物。

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第1讲

5.(2009· 安徽理综,8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用 了 S诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构 如图,下列关于该分子说法正确的是 ( A )

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(提示:
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

是羰基)

解析 从图示可以分析,该有机物的结构中存在 3 个碳碳双 键、1 个羰基、1 个醇羟基、1 个羧基。A 选项正确。

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第1讲

6.(2011· 上海综合,11)红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色 素, 其中呈深红色的色素是辣椒红。 依据下列结构式判断, 辣椒红 ( )

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A.易溶于水 B.属于芳香族化合物 C.能发生消去反应 D.分子中含有 11 个碳碳双键

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第1讲

解析

A 项,辣椒红分子中含有很大的烃基结构,难溶于水,

A 项错误;
B 项,辣椒红分子结构中不含有苯环,不属于芳香族化合物, B 项错误; C 项,该分子中含有 2 个醇羟基,可发生消去反应,C 项正 确;

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D 项,该分子中含有 10 个碳碳双键,D 项错误。

答案 C

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第1讲

7.(2011· 江苏,11)β 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的 一种天然香料,它经多步反应可合成维生素 A1。

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下列说法正确的是

(

)

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第1讲

A.β紫罗兰酮可使酸性 KMnO4 溶液褪色 B.1 mol 中间体 X 最多能与 2 mol H2 发生加成反应 C.维生素 A1 易溶于 NaOH 溶液 D.β 紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体

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解析 β-紫罗兰酮分子中含有碳碳双键,因此可以和酸性高 锰酸钾溶液发生氧化还原反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色, A 正确;
1 mol 中间体 X 中含有 2 mol 碳碳双键和 1 mol 醛基,因此 1 mol 中间体 X 最多能与 3 mol H2 加成,B 错;

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第1讲

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维生素 A1 的憎水基烃基很大, 故难溶于水及 NaOH 溶液, C 错;
β紫罗兰酮和中间体 X 的 C 原子数不同,二者不可能是同分 异构体,D 错。

答案 A

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第1讲

高考题组三

有机物的结构确定及命名 , ( )

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8.[2010· 海南,18(Ⅰ)改编]已知: 如果要合成 所用的原始原料可以是

A.2甲基- 丁二烯和 11,3丁炔 B.1,3戊二烯和 2丁炔 C.2,3二甲基- 戊二烯和乙炔 1,3D.2,3二甲基- 丁二烯和丙炔 1,3-

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第1讲

解析

根据题中信息可知反应时炔烃中的碳碳叁键转化为碳

碳双键,二烯烃中的单双键互变。据此可以判断要生成 的两种反应物分别为 和 或 和

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,二者分别为丙炔和2,3二甲基- 丁二烯或21,3甲基 - 丁二烯和21,3丁炔。
答案 D

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第1讲

海南,18(1)]下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组 本 9.[2009· 课 峰的是 ( D ) 栏 目 A.2,2,3,3四甲基丁烷 开 关 B.2,3,4三甲基戊烷 C.3,4二甲基己烷 D.2,5二甲基己烷

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第1讲

10.(2008· 海南,18)在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原 子数之比为 3∶2 的化合物是 A. B. ( D )

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C.
解析

D.
A 中有 2 种氢,个数比为 3∶1;

B 中据镜面对称分析知有 3 种氢,个数比为 3∶1∶1; C 据对称分析知有 3 种氢,个数比为 1∶3∶4; D 中据对称分析知有 2 种氢,个数比为 3∶2。

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第1讲

11.(2011· 海南,18)Ⅰ.下列化合物中,核磁共振氢谱只出现 两组峰且峰面积之比为 3∶2 的是 A. B. ( )

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C.

D.

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第1讲

Ⅱ.PCT 是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成 PCT 的路线。

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请回答下列问题:

第1讲

(1)由 A 生成 D 的化学方程式为_________________________; (2)由 B 生成 C 的反应类型是____________,C 的化学名称为 __________; (3)由 E 生成 F 的化学方程式为_________________________, 该反应的类型为____________; (4)D 的 同 分 异 构 体 中 为 单 取 代 芳 香 化 合 物 的 有 ____________(写结构简式); (5)B 的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产 物只有一种的是__________(写结构简式)。

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第1讲

解析

Ⅰ.各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、 不同化学环境 的氢原子种数 3种 2种 2种 2种 核磁共振氢 峰的面积 谱中峰个数 3个 2个 2个 2个 之比 3∶2∶2 3∶2 3∶1 3∶2

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核磁共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表: 选项 A B C D

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第1讲

Ⅱ.有机物 A(C8H10)经过一系列转化生成 PCT, 不涉及碳链结

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构的变化,从而可知 A 为



A(

)与 Cl2 在光照条件下发生甲基上的取代反应,结

合 E 的分子式可知,D 为



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第1讲

D 在 NaOH 的水溶液中加热发生水解反应, 生成 E(C8H10O2),

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则E为



E 与 H2 在高温高压、催化剂条件下发生加成反应,则 F 为 。

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第1讲

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A(

)被酸性

KMnO4 溶液氧化生成 B,则 B 为



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第1讲

B 与 CH3OH 在 H 催化作用、加热条件下发生酯化反应生成



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C(C10H10O4),则 C 为



F 与 C 在 H+催化作用、 加热条件下发生聚合反应, 生成 PCT。

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第1讲

(4)D(

)的分子式为 C8H8Cl2,D 的同分异构体且

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属于单取代芳香化合物的有







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第1讲

(5)B(

)的分子式为 C8H6O4, 其同分异构体中能发

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生水解反应(应属于酯类), 且苯环上一氯取代产物只有一种的

有机物为



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答案 Ⅰ.BD

第1讲

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Ⅱ.

(2)酯化反应(或取代反应)

对苯二甲酸二甲酯

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第1讲

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