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必修二 甲烷 第一课时


第三章 有机化合物
第一节 最简单的有机化合物——甲烷
第1课时 甲烷的性质

1.了解有机化合物的概念。
2.掌握甲烷的分子结构,了解甲烷的物理性质及存在、用途。 3.掌握甲烷的化学性质,认识取代反应的特点。

一、有机化合物

碳元素 氢、氧

碳和氢


二、甲烷 1.存在和用途:

(1)存在:是_______、_____、油田气和煤矿坑道气的主要成 天然气 沼气 分。
(2)用途:是一种高效、低耗、污染小的清洁能源①,还是一种 重要的化工原料。

2.分子结构:
(1)组成和结构:

CH4

(2)空间结构: 正四面体 甲烷分子具有_________结构: 碳原子 为中心,_______ 氢原子 为顶点, _______

其中4个C—H键的长度和 相同 相等 强度_____,夹角_____。

3.物理性质: 颜色 状态 气味 密度(与空气相比) _________ 比空气小 水溶性 ___________ 极难溶于水

_____ _____ _____ 无色 气体 无味

4.化学性质:通常状况下,甲烷比较稳定,与_________ 高锰酸钾 等强氧化

剂不反应,与强酸、强碱也不反应。
(1)氧化反应(燃烧): ①现象:甲烷在空气中完全燃烧,火焰呈_______。 淡蓝色 ②化学方程式:______________________。 CH4+2O2
点燃

CO2+2H2O

(2)取代反应: ①甲烷与氯气反应的实验探究

实验

操作

光照时:
a.试管内气体颜色逐渐_____; 变浅 b.试管内壁有_________出现; 油状液滴 c.试管中有_________; 少量白雾 d.试管内液面_____; 上升 。 e.水槽中___________ 无光照时:___________ 有固体析出 。 无明显现象

实验
现象

甲烷与氯气在光照时发生反应,
化学反应方程式为
光照 _______________________( 一氯代物) CH4+Cl2 HCl+CH3Cl

实验 结论

_________________________( 二氯代物) 光照 CH3Cl+Cl2 HCl+CH2Cl2 _________________________(三氯代物) CH2Cl2+Cl2 HCl+CHCl3 ________________________(四氯代物)
光照 其中, CH Cl 、CH2Cl 、CCl4都_____于水,除 3 2、CHCl CHCl3+Cl2 HCl+CCl 4 3 CH3Cl是_____外,其余三种都是液体。 不溶 光照

气体

②取代反应 有机物分子里的某些_____________被其他_____________所替 原子或原子团 原子或原子团 代的反应。

【思考辨析】 1.判断正误:

(1)CH4、CH3Cl、CH2Cl2等都是烃。(
烃,CH3Cl、CH2Cl2不是烃。

)

× 分析:烃是由碳和氢两种元素形成的化合物,CH4是最简单的

(2)在点燃甲烷气体之前必须检验其纯度。(

)

分析:甲烷是可燃性气体,为防止爆炸,点燃之前应检验其纯 √ 度。

(3)CH4的结构式是

,所以甲烷是平面结构。(

×

)

分析:结构式不表示分子的空间构型,实际上,甲烷分子是正四 面体结构。 (4)甲烷和氯气的反应是置换反应。( )

分析:该反应是取代反应,其特点是有机物分子里的某些原子或 ×

原子团被其他原子或原子团所替代。

2.问题思考:

(1)CO和H2CO3都是含碳化合物,二者都是有机物吗?
分析:不是,含有碳元素的化合物是有机物,但CO、CO2、H2CO3及 碳酸盐等,其结构、性质与无机物相似,因此属于无机物。 (2)能用甲烷与氯气反应来制取纯净的CH3Cl吗? 分析:不能,甲烷与氯气的取代反应是连锁反应,反应生成的是 多种产物的混合物,得不到纯净的CH3Cl。

【知识链接】 ①天然气作为能源的优点 天然气是一种优良的气体燃料,通常状况下,1 mol甲烷在空气

中完全燃烧生成二氧化碳和水,放出890 kJ的热量,目前全世界
20%的能源需求由天然气提供。天然气燃烧时仅排放少量的二 氧化碳和极微量的一氧化碳、碳氢化合物、氮氧化物,是一种 清洁的能源。 ②饱和食盐水的目的 氯气在饱和食盐水中的溶解度很小,便于收集氯气;反应生成氯 化氢溶于水使氯离子浓度增大,故水槽中有氯化钠结晶析出。

一、有机化合物的组成和结构的表示方法

表示方法 (以甲烷为例) 分子式:CH4





用元素符号表示物质分子组成的式子, 可反映一个分子中原子的种类和数目

最简式(实验式):
CH4

表示物质组成的各元素原子最简整数
比的式子

表示方法 (以甲烷为例)





用小黑点等符号代替电子,表示原子最 外层电子成键情况的式子

①具有分子式所能表示的意义,能反映
物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序

的式子,但不表示空间构型

表示方法

(以甲烷为例) 结构简式:CH4





结构式的简便写法,着重突出结构特点 小球表示原子,短棍表示化学键,展示
了空间构型 表明了原子的相对大小和空间的相对 位置

【知识备选】结构简式的具体写法 把结构式中表示价键的小短线去掉,把碳原子连接的氢原子与

碳原子合并为碳氢原子团,如C2H6的结构式是

,其

结构简式是CH3CH3。

【学而后思】 (1)CH4是正四面体结构,CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4也都是正 四面体结构吗? 提示:CH4是正四面体结构,碳原子处于正四面体的中心,四个氢 原子处于正四面体的四个顶点上。根据甲烷是正四面体结构推 理,有机物分子中碳原子以4个单键与其他原子或原子团相结合,



,若a、b、c、d相同,则构成正四面体结构,如

CCl4;若a、b、c、d不相同,则构成四面体,但不是正四面体,如 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。

(2)如果甲烷是平面结构,则CH2Cl2有几种结构?实际上有几种 结构?

提示:如果甲烷是平面结构,则CH2Cl2有2种结构,分是



,实际为空间四面体结构,所以二氯甲烷只有一种结

构。

二、甲烷与氯气的取代反应

1.反应物:甲烷与氯气反应,与氯水不发生反应。
2.反应条件:光照,黑暗处不发生反应。 3.生成物:甲烷与氯气生成四种有机产物:CH3Cl、CH2Cl2、 CHCl3、CCl4和无机物HCl,其中HCl的产量最多。 4.反应特点: (1)连锁反应:甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代,各步反应同 时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行; (2)数量关系:每取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol

HCl。

【知识备选】取代反应与置换反应的比较 取代反应
定 义 有机物分子内的某些原子 或原子团被其他原子或原

置换反应
一种单质和一种化合物反应 生成另一种单质和另一种化

子团所替代的反应
或化合物

合物的反应
化合物

(1)反应物:有机物与单质 (1)反应物:一种单质和一种 反 应 特 点 (2)生成物:不一定有单质 (2)生成物:新的单质和新的 (3)很多反应进行不完全, 化合物 速率慢 (4)产物不唯一 (3)一般能进行完全,速率快 (4)产物唯一

取代反应 反

置换反应


条 件

反应受催化剂、温度、光
照的影响

水溶液中置换遵循“以强制
弱”的原则




CH4+X2
CH光照 3X(一卤代物)+HX

Zn+H2SO4====ZnSO4+H2↑

【学而后思】 (1)甲烷与溴水能发生反应吗?与溴蒸气呢? 提示:甲烷除了能与氯气在光照时反应外,与其他的卤素单质的 气体也能发生反应,但必须是纯卤素如溴蒸气,与溴水不反应。

(2)假设1 mol甲烷中的氢原子完全被取代,最多能与多少氯气
反应? 提示:发生取代反应时1 mol氯气只能取代1 mol氢原子,1 mol 甲烷中的氢原子完全被取代,最多能与4 mol氯气反应。

类型 一

甲烷的分子结构

【典例】(2013·信阳高一检测)下列关于甲烷的说法不正确的
是( )

A.甲烷分子具有正四面体结构

B.甲烷分子中的四个C—H键是完全相同的
C.甲烷分子是平面正方形结构

D.甲烷分子的结构式是

【解题指南】解答该题要注意以下3点:

(1)甲烷分子具有正四面体结构,不是平面正方形;
(2)甲烷分子中的四个C—H键是完全相同的; (3)结构式表示分子中原子的结合或排列顺序,不表示空间构型 。 【解析】选C。甲烷分子具有空间正四面体结构而非平面正方 形结构。

【名师点评】讲解本题时要注意以下3点:
(1)用结构式能表示物质的组成和结构,但是不能表示空间结构 ;

(2)甲烷分子中的四个C—H键长度和强度相同,夹角相等;
(3)由甲烷的典型结构能培养学生对分子的空间结构的想象能 力。

【方法规律】有机物分子中紧邻碳原子的四个原子的空间构型 有机物分子中,碳原子以四个单键与其他原子或原子团结合,则 紧邻该碳原子的四个原子形成的空间结构就是四面体结构,即

这四个原子一定不共平面,若这四个原子相同,则紧邻该碳原子
的四个原子构成正四面体结构。

【变式训练】下列叙述中正确的是(

)

A.甲烷分子中碳、氢原子间是离子键
B.甲烷分子的空间结构是正方体 C.甲烷的结构式为CH4 D.甲烷的取代产物CCl4分子中4个碳氯键完全相同

【解析】选D。非金属元素之间形成共价键,甲烷分子中碳、氢

原子间是共价键,A错误;甲烷分子的空间结构是正四面体,而不

是正方体,B错误;甲烷的结构式为

,CH4为其分子式,

C错误;CCl4分子同CH4结构相似,4个碳氯键完全相同,D正确。

【变式备选】(2013·琼海高一检测)下列各图均能表示甲烷的 分子结构,哪一种更能反映其真实存在状况( )

【解析】选D。这几种形式都可表示甲烷这种物质,其中分子结 构示意图、球棍模型及比例模型均能反映甲烷分子的空间构型

,但其中比例模型更能形象地表达出H、C的位置及所占比例。
电子式只反映原子的最外层电子的成键情况,故答案为D。

类型 二

甲烷的性质
)

【典例】下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是(

A.甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1,混合发生取代反应只生 成CH3Cl B.甲烷与氯气的取代反应,生成的产物中CH3Cl最多 C.甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物 D.1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气

【解题指南】解答本题时要注意以下两点: (1)甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子,消耗1 mol氯气, 生成1 mol HCl。 (2)甲烷与氯气分步取代,各步同时进行,四种有机物都会存在 。

【解析】选C。甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某

一步,四种有机物都会产生,故得不到纯净的CH3Cl,A错误,C正
确;甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子,消耗1 mol氯气, 生成1 mol HCl,故产物中HCl最多,B错误;1 mol甲烷生成CCl4

最多消耗4 mol氯气,D错误。

【误区警示】
(1)甲烷的卤代反应的产物是混合物。 (2)甲烷等有机物与氯气发生取代反应时,取代的位置和个数是 难以控制的,因此制备卤代烃一般不采用取代反应。

【变式训练】(2013·临海高一检测)光照对下列反应几乎无影 响的是( )

A.H2与Cl2
C.CH4与O2

B.CH4与Cl2
D.次氯酸分解

【解析】选C。A项,H2+Cl2 ==== 2HCl,A有影响;B项,CH4与Cl2 在光照时发生取代反应,B有影响;CH4与O2在点燃时才发生反应,

光照

光照条件下不反应,C符合题意;D项,2HClO 光照 2HCl+O2↑,D
有影响。

====

【变式备选】下列关于甲烷的说法正确的是( A.实验室可以用排水法收集甲烷

)

B.只有纯净甲烷在空气中安静燃烧
C.甲烷与溴水发生取代反应 D.甲烷在空气中燃烧只生成二氧化碳和水

【解析】选A。甲烷难溶于水,可以用排水法收集,A项正确;甲
烷与空气的混合物中甲烷的体积分数只要在爆炸极限之外,甲 烷就能安静燃烧,B项错误;甲烷与卤素单质发生取代反应的条 件是光照,甲烷不能与溴水反应,C项错误;在氧气不足条件下, 甲烷燃烧会生成一氧化碳和水,D项错误。

1.近年来,一些大城市的部分公交车改用天然气作为燃料,这样 做的主要目的是( A.加大发动机动力 B.降低成本 )

C.减少对空气的污染
D.减少二氧化碳的排放量 【解析】选C。天然气的主要成分为甲烷,燃烧比较充分,可以

减少对空气的污染。

2.(双选)下列说法中正确的是(

)

A.由碳、氢、氧三元素组成的化合物一定是有机物 B.烃是仅含有碳元素和氢元素的化合物

C.大多数有机物熔、沸点较低
D.有机物都易燃烧 【解析】选B、C。由碳、氢、氧三元素组成的化合物不一定是 有机物,如碳酸是无机物;仅含有碳元素和氢元素的有机物叫烃 ;多数有机物熔、沸点较低;有机物不一定易燃,如四氯化碳。

3.若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合,在光照下得到的产

物:①CH3Cl,②CH2Cl2,③CHCl3,④CCl4,⑤HCl,其中正确的是
( A.只有①⑤ B.只有③⑤ )

C.①②③⑤的混合物

D.①②③④⑤的混合物

【解析】选D。甲烷和氯气在光照下,会发生四步取代反应,而 反应进行到哪一步不是由反应物甲烷和氯气的物质的量之比来 决定的,在光照下得到产物一定是混合物且其中HCl的量最多。

4.(2013·青岛高一检测)将一定量的甲烷完全燃烧,使所生成 的气体依次通过装有足量无水氯化钙和氢氧化钠的玻璃管,盛 有氢氧化钠的玻璃管质量增加了1.1 g,则甲烷在标准状况下的 体积为( A.2.24 L C.0.56 L ) B.1.12 L D.0.28 L

【解析】选C。氢氧化钠吸收CO2的物质的量为n(CO2)=

由甲烷燃烧前后碳原子守恒知CH4的物质
的量为 1.1 g0.025 mol,所以V(CH4)=0.025 mol×22.4 L·mol-1=
?1

44 g mol 0.56 L。

? 0.025 mol,

5.(1)某气态烃在标准状况下的体积为2.8 L,其质量为2 g,该 烃中氢元素的质量分数为25%,则该烃的分子式为 子式为 ,结构式为 ,其空间构型为 ,电 。

(2)如图立方体中心的“”表示甲烷分子中的碳原子,请在立方 体的顶点用“”表示出与之紧邻的4个氢原子的位置。

【解析】(1)该烃的物质的量为n=2.8 L/22.4 L·mol-1=
0.125 mol,该烃的摩尔质量为M=2 g/0.125 mol= 16 g·mol-1;1 mol该烃中含氢原子的物质的量为n(H)= 16 g×25%/1 g·mol-1=4 mol;1 mol该烃中含碳原子的物质的 量为n(C)=16 g×(1-25%)/12 g·mol-1=1 mol,所以分子式为

CH4。
(2)CH4分子是以碳原子为中心的正四面体结构,在立方体中互 不相邻的四个顶点即构成正四面体结构。

答案:(1)CH4

正四面体结构

(2)



甲烷与氯气发生取代反应的实验探究 三个装有CH4和Cl2混合气体的集气瓶,用玻璃片盖好瓶口后,分 别作如下处理:①置于黑暗中;②将点燃的镁条靠近集气瓶外壁 ;③放在有光线的房子里。 (1)请根据有关知识判断①、②、③中分别产生怎样的现象。 提示:对于有机反应,反应条件非常重要,通过控制反应条件,可

使CH4和Cl2的取代反应发生的现象不同:
①无明显现象;②爆炸;③黄绿色逐渐变浅,有油状液滴生成。

(2)CH4和Cl2发生的一系列反应属于什么反应类型?请写出CH4和

Cl2反应生成一氯甲烷的化学方程式。
提示:CH4和Cl2发生取代反应,生成一氯甲烷的化学方程式是 CH4+Cl2
光照

CH3Cl+HCl。

(3)若要使0.5 mol CH4完全和Cl2发生取代反应,并生成相同物 质的量的4种取代产物,请计算需要Cl2的物质的量。 提示:0.5 mol CH4生成等物质的量的4种取代产物,即 0.125 mol CH3Cl、0.125 mol CH2Cl2、0.125 mol CHCl3、 0.125 mol CCl4,则所需n(Cl2)=0.125 mol×1+0.125 mol ×2+0.125 mol×3+0.125 mol×4=1.25 mol。

(4)若事先在集气瓶中盛有少量饱和食盐水,则③中会观察到怎

样的现象?
提示:因为甲烷与氯气在光照时反应会生成氯化氢 ,溶于水使溶 液中氯离子浓度增大,因此会有白色晶体析出。

(5)若将氯气换为溴蒸气,③中又会观察到怎样的现象? 提示:甲烷和溴蒸气在光照时也会发生取代反应,故瓶中红棕色 逐渐变浅,同时瓶壁上有油状液体出现。


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