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2015年高中化学 第三章 第3节 第2课时 酯导学案 新人教版选修5


第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯 第 2 课时 酯
●新知导学 1.酯的定义 酯是羧酸分子羧基中的-OH 被-OR′取代后的产物,简写为 RCOOR′,R 和 R′可以相同,也可以不同。羧酸酯的特征 性结构是 ,官能团名称为酯基。 2.酯的性质 (1)酯的密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是具有芳香气味的液体,存在于各种水果 和花草中。

(2)在酸或碱存在条件下,酯能发生水解反应,生成相应的酸和醇。如乙酸乙酯的水解反应方程式为: 稀硫酸 酸性条件下:CH3COOC2H5+H2O???? △ CH3COOH+C2H5OH 。

?? CH3COONa+C2H5OH 。 碱性条件下:CH3COOC2H5+NaOH ? ①在酸存在的条件下酯的水解是可逆反应;而在碱性条件下酯的水解是不可逆的。 ②酯的水解反应也是取代反应的一种。 ③乙酸乙酯水解实验中,用 70~80℃的水浴加热,而不是用酒精灯直接加热。 ●自主探究 在实验室里用乙酸、无水乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯。该实验为了提高乙酸乙酯的产率,可作一些改进。下图为制取 乙酸乙酯的改进装置。

?

(1)如何配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液? (2)浓硫酸的作用是什么? (3)饱和碳酸钠溶液的作用是什么? (4)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时, 停止加热, 取下小试管, 充分振荡, 静置。 振荡前后的实验现象是什么? (5)与教材中采用的实验装置的不同之处是:本实验采用了球形干燥管代替长导管,并将干燥管的末端插入了饱和碳酸 钠溶液中。在此处球形干燥管有什么作用? (6)还有哪些装置可以防止倒吸? 提示:(1)将浓硫酸慢慢加入到无水乙醇中,边滴边振荡,然后加入乙酸。 (2)作催化剂和吸水剂。 (3)除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度。 (4)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸,充分振荡时,乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中,乙酸与 Na2CO3 反 应生成 CO2 气体,使溶液的碱性降低,液体的红色变浅或变为无色,而有机层的总量减少,厚度变薄。同时闻到果香味。 (5)防止倒吸,使乙酸乙酯蒸气充分冷凝。 (6)下面是一些防倒吸的装置。

羧酸与醇酯化反应的规律和类型 ●教材点拨 1.酯化反应的规律 羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成

酯。

2.酯化反应的类型 浓硫酸 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应:CH3COOH+C2H5OH???? △ CH3COOC2H5+H2O

(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应:

(3)多元醇与一元羧酸之间的酯化反应: (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如:

(5)羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如:

提示:①所有的酯化反应,条件均为浓硫酸、加热,酯化反应为可逆反应,书写化学方程式时用“??”;②利 用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基位置;③在形成环酯时,酯基 参与成环。 ●典例透析 中只有一个 O

(2014·上海市八校联考)有机高分子材料聚酯纤维可由二酸与二醇通过缩聚形成。如 100 个乙二酸分子 与 100 个乙二醇分子发生缩聚,当形成一条聚酯链时,其 ( 平均 ) 式量达到最大 ( 如图所示,其式量为 11681) 。 为降低聚酯链的长度与平均式量, 可调整乙二酸与乙二醇的相对用量, 使形成的聚酯链两端 均为相同基团,从而无法再连接增长。现有 100 个乙二醇分子与 105 个乙二酸分子恰好完全反应,且聚酯链无法再增 长。 (1)共形成________条聚酯链。(2)计算所得聚酯的平均式量。 【解析】 (1)要使形成的聚酯链两端均为相同基团,根据乙二酸和乙二醇的用量,只要二者相差 1 个分子即可。 现乙二醇比乙二酸多 5 个分子,因此总共形成 5 条聚酯链,即平均为 20 个乙二酸与 21 个乙二醇形成 1 条链。(2)形成 90×100+62×105-18×200 5 条聚酯链,共脱去 200 分子水,因此平均式量为 =2382。(或根据平均 20 个乙二酸与 21 5 个乙二醇形成一条链,脱去 40 分子水,平均式量为 90×20+62×21-18×40=2382)。 【答案】 (1)5 (2)2382 ●变式训练 1.(2014·浙江名校联考)有机物 A(分子式为 C3H5O2Cl)与 NaOH 水溶液共热并酸化后得有机物 B(分子式为 C3H6O3), 在适当条件下,2 分子 B 发生酯化反应可生成 1 分子 C,则 C 的结构简式不可能是( ) A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH B.CH3CH(OH)COOCH2CH2COOH

解析:依题意,C 若发生酸性水解只生成一种物质 B(分子式为 C3H6O3),可见 B 项不符合此要求。答案:B

酯的性质 羧酸、酯的同分异构体 ●教材点拨 1.酯化反应和酯的水解反应的理解 (1)酯化反应 酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢,即羧酸分子中的羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水,其余部分互相结合成酯。

如: (2)酯的水解 酯的水解是酯分子中来自酸的部分( 成醇。即酯的水解是酯化反应的逆反应。 )与水中的-OH 结合成羧酸,来自醇的部分(R′—O—)与水中的氢结合

2.羧酸、酯的同分异构体 同碳原子的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。在书写时,主要通过变换 的同分异构体为例: (1)首先应找无支链的羧酸,然后减碳加支链,当支链都加在 两侧的碳原子来完成。以写 C5H10O2

的左侧时,都为羧酸。

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH ① (2)当减去的 C 加在 共 9 种酯。

共四种羧酸。 左侧为 H 为止。

的右侧时,变为酯。继续减 C 加支链,直到

●典例透析

(2014·内蒙古包头一中测试)某酯 A,其分子式为 C6H12O2,已知 有机物,D 不与 Na2CO3 溶液反应,E 不能发生银镜反应,则 A 的结构可能有( ) A.5 种 B.4 种 C.3 种 D.2 种 【解析】 本题主要考查酯的水解反应及有关物质的结构和性质。难度中等。 【答案】 A

,又知 B、C、D、E 均为

●变式训练 2.(2014·长沙模拟)已知某有机物 C6H12O2 能发生水解反应生成 A 和 B,B 能氧化成 C。若 A、C 都能发生银镜反应,则 C6H12O2 符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)( ) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 解析:本题考查了同分异构体数目的判断,意在考查考生的判断能力。 由 C6H12O2 能发生水解反应生成 A 和 B,可知其为饱和一元酯,其水解产物为酸和醇,由水解产物 A 能发生银镜反应,可 知 A 必为甲酸,B 为戊醇,B 的氧化产物也能发生银镜反应,说明 B 分子中羟基位于端点原子上,这样的戊醇有 4 种, 故 C6H12O2 符合条件的结构简式有 4 种。答案:B 1.下列有关羧酸和酯的叙述中,正确的是( ) A.羧酸与饱和酯的通式均可以用 CnH2nO2 表示 B.酯都能发生水解反应 C.羧酸的酸性都比碳酸弱 D.羧酸易溶于水,酯均难溶于水 答案:B 2.能发生银镜反应,并与丙酸互为同分异构体的物质是( ) A.丙醛 B.丙酮 C.乙酸甲酯 D.甲酸乙酯 答案:D 3.(2014·广东六校联考)如图是某只含有 C、H、O 元素的有机物的简易球棍模型。下列关于该有机物的说法正确 的是( )

A.该物质的名称是丙酸甲酯 B.该物质的分子式为 C3H8O2 C.该物质的密度大于水,且易溶于水 D.该物质含有碳碳双键,能跟氢气发生加成反应 解析:根据有机物的球棍模型和价键规则,可以判断该有机物的结构简式为 CH3CH2COOCH3,是丙酸甲酯,A 正确。根据 其结构可得出该物质的分子式为 C4H8O2,B 错误;丙酸甲酯不溶于水,密度小于水,C 错误。该物质中不含碳碳双键,D 错误。答案:A 4.(2014·江西南昌一模)分析下表中各项的排布规律。有机物 X 是按此规律排布的第 19 项,下列有关 X 的组成、性 质的说法中肯定错误的是( ) 1 2 3 4 5 6 7 8 CH4 CH2O CH2O2 CH4O C2H6 C2H4O C2H4O2 C2H6O ①是戊酸 ②是戊醇 ③是丁酸甲酯 ④在稀硫酸中易变质 ⑤一定能与钠反应 A.②⑤ B.①③④ C.③④ D.②③⑤ 解析:本题考查有机物的组成和性质,意在考查考生对有机物组成和性质的理解能力。根据表中有机物的分子式,可 以发现四个有机物为一组,按照 CnH2n+2、CnH2nO、CnH2nO2、CnH2n+2O 的顺序排布(n 表示组数),第 19 项 X 的分子式为 C5H10O2, 为羧酸或酯。若 X 为酯,则 X 在稀硫酸中发生水解反应易变质,但不能与钠反应。肯定错误的有②⑤,A 项符合题意。 答案:A

A.通入足量的 SO2 并加热 B.与足量 NaOH 溶液共热后,通入足量 CO2 C.与盐酸共热后,加入足量的 NaOH 溶液 D.与稀硫酸共热后,加入足量 Na2CO3 溶液 解析:通入足量的 SO2 并加热时可以使酯在酸性条件下水解,并将羧酸钠转化为羧酸,A 选项不正确;与足量 NaOH 溶 液共热后,得到的是羧酸钠及酚钠,再通入足量二氧化碳,可以使酚钠转化为酚,B 选项正确;与盐酸共热后,加入足 量的 NaOH 溶液得到的是羧酸钠与酚钠,C 选项不正确;与稀硫酸共热后,加入足量 Na2CO3 溶液,酚能与碳酸钠反应生 成酚钠,D 选项不正确。答案:B 误区警示:要看清酯的水解是在酸性条件下还是在碱性条件下,酸性条件下为可逆过程,生成羧酸与醇,碱性条 件下可以水解完全,生成羧酸盐与醇,特别情况如本题,酚酯在碱性条件下水解得到的是羧酸盐与酚盐。另外注意常 见有机酸与无机酸的酸性强弱顺序为草酸>H2SO3>HCOOH> 6.某有机物 M 的球棍模型如图所示: >CH3COOH>H2CO3>HSO3 >


>HCO3 。



(1)请写物质 M 的分子式___________________________。 (2)M 在一定条件下,可以发生水解反应,生成 A、B 两种物质(它们的相对分子质量关系为 A>B)。 HCl 氧化 氧化 B 可以用以下方法制得:X― ― → Y,ⅡZ― ― →W― ― →B Ⅰ Ⅲ Ⅳ 其中 W 能发生银镜反应。则Ⅰ属于________反应;Ⅱ属于________反应(填反应类型);写出 W 发生银镜反应的化 学方程式________________________________________________。 (3)1molA 分别与 Na、NaOH 溶液反应,所需 Na、NaOH 物质的量的最大值之比是________。 (4)①A 中的官能团名称是________、________; ②请写出 M 在酸性条件下水解的化学方程式__________; ③A 有多种同分异构体,请写出具有下列条件的一种同分异构体的结构简式____________________________。 a.两种官能团、且其环上的一氯代物只有 2 种;b.遇 FeCl3 溶液显紫色;c.能与碳酸氢钠溶液反应。 解析:根据有机物的成键原则可以确定 M 的分子式为 C10H10O4;M 水解生成物质 A 和 B,根据相对分子质量大小关系 可以确定 B 是 CH3COOH,这样就可以确定 W 为 CH3CHO;A 的结构简式为 解决的问题。 答案:(1)C10H10O4(2)加成 取代(水解) ,根据 A 的结构简式就可以完成要

?? CH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2OH ?

?

(3)2∶1(4)①羟基 醛基

如何除去鱼腥味 烧鱼时为了除去鱼腥味,可加入黄酒、醋、生姜、葱。鱼腥味是由三甲胺(CH3)3N 产生的,黄酒中的乙醇溶解三甲胺, 加热过程中三甲胺和酒精一起被蒸发,达到去腥的目的。醋能使鱼骨软化,还可与乙醇反应生成乙酸乙酯(黄酒中也含 酯),有香味。姜是醇酮合成体、葱的辛辣味都可去腥。因此烧鱼时常加入这几种调料。


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