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高中有机化合物的结构与性质课件


第2节 有机化合物 的结构与性质

联想质疑
燃烧、取代反应 甲烷 燃烧、与高锰酸钾 溶液反应、加成反 应 燃烧、取代反应、 加成反应

乙烯



结构

性质

知识支持 共价键的分类及定义
? 单键:两个原子之间共用一对电子 的共

价键。 ? 双键:两个原子之间共用两对电子 的共价键。 ? 叁键:两个原子之间共用三对电子 的共价键。

一、有机化合物的成键方式

观察思考
下面是一些有机化合物的结构式或结构简式:

1.请你考虑上述各分子中: 2) 每个碳原子周围都有什么类型的共价键? 3) 与每个碳原子成键的原子数分别是多少? 4) 每个碳原子周围有几对共用电子? 2.你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键 的一些规律吗?

一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、碳原子最外层4个电子,不易失去或获得 电子而形成阳离子或阴离子,碳原子常通过共价 键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。 2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键, 而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间 不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或三 键。

联想.质疑.复习
甲烷分子的模型(CH4)
109? 28ˊ

H H C H H

球棍模型

比例模型
°

甲烷分子的结构:正四面体,键角109.5

乙烷分子的模型

小结: 当碳原子与4个原子以单键相连时,碳原子与周围的 4个原子都以四面体取向成键。

乙烯分子的模型(C2H4)
约120?

H

H C=C H H

球棍模型
小结:有机物结构

比例模型

②碳原子形成双键时-平面结构(双键碳原子和 与之直接相连的原子处于同一个片面) 乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的 。 键角为120

乙炔分子的模型(C2H2)
180?

H—C≡C—H

球棍模型

比例模型

小结:碳原子形成叁键时-直线结构(叁键 碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线) 。 键角180

3、碳原子的成键方式与空间构型
分子成键方式 空间构型
四面体型

C
C=C C≡C

平面型 直线型

有机物中碳原子的成键取向

在CH3—CH=CH—CH3分子的结构中, 6 一定有__个原子在同一个平面上 ;
8 可能有__个原子在同一个平面上

拓展

4、有机物中碳原子的种类

1:仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子

2:以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子
找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子
1 2 3 4 5 6

A、CH3—CH=CH—C≡C—CF3 B、CH2=CH—CN C、CH2=C—CH=CH2 | 5 CH3
1 2 3 4 1 2 3

知识支持

共价键的三个参数
分子中两个成键的原子的核间 距离叫做键长

键长

一般说来,键长越短,键越牢固。

键能

气态原子形成一摩共价单键所释放 的能量(破坏一摩单键所吸收的能 量)叫做键能。

键能越大,键越牢固。

键角

在分子中键和键之间的夹角叫做 键角

交流研讨
碳碳键 单键(C—C) 双键(C=C) 叁键(C≡C) 键能(kj/mol) 347 614 839 键长(nm) 0.154 0.134 0.121

请你根据上表所提供的数据,从键能和键长的 角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题, 并与同组同学进行交流和讨论。 1、乙烯为什么容易发生加成反应?
2、将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现 象发生? 3、碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗?

分析归纳
碳碳双键键能小 于单键键能的2倍; 键长大于单键键长的 1/2。 双键中两个键性质不 同,其中一个较另一个 容易断裂。乙烯容易发 生加成反应。 叁键中三个键性质 不同,其中两个较另一 个容易断裂。乙炔容易 发生加成反应。

碳碳叁键键能小 于单键键能的3倍、 小于单键和双键的键 能之和。

单键不容易断裂,饱和碳原子性质稳定,烷烃 不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼, 烯烃、炔烃容易发生加成反应。

追根寻源
? 甲烷分子的空间构型为什么是正四面体?

? 碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断

裂?

? 苯分子中碳碳键为何特殊?

σ键、π键 和大π键
“头碰头”重叠——σ键 “肩并肩”重叠——π 键 苯分子中的大π键

轨道杂化理论: 成键过程中,由于原子间的相互影响, 同一原子中几个能量相近的不同类型的原 子轨道,可以线性组合,重新分配能量和 确定空间,组成数目相等的新的原子轨道

sp杂化 sp2杂化

杂化

杂化

乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图

5、极性键和非极性键
? 成键双方是同种元素的原子,吸引共用电 子的能力相同,共用电子不偏向于成键原 子的任何一方, 这样的共价键是 非极性共 价键(简称非极性键)。

? 成键双方是不同元素的原子,它们吸引电 子的能力不同,共用电子将偏向电负性较 大即吸引电子能力较强的一方,这样的共 价键是极性共价键(简称极性键)。

概括整合
碳原子的成键方式

单键、双 键和叁健 (碳原子 的饱和程 度)

极性键和 非极性键 (共价键 的极性)

有机化合物的性质

每种化合物均有特定的化学式表示其 组成,是否每一分子式表示一种化合物呢? 请同学们观察C5H12的球棍模型,完成下表。

物质名称 正戊烷 结构式

异戊烷

新戊烷

相同点 不同点
沸点

分子组成相同,链状结构 结构不同,出现带有支链结构 36.07℃ 27.9℃ 9.5℃

二、有机化合物的同分异构现象

二、有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有 不同的结构现象,叫做同分异构体现象。 2.同分异构体

具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。

注意
三个相同: 分子组成相同、相对分子

质量相同、分子式相同
两个不同: 结构不同、性质不同

3. 碳原子数目越多,同分异构体越多
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

同分异构体 数

1 1 1 2 3 5 9 1 3 7 8 5 5
11 12 … 15 20

碳原子数

同分异构体 159 数

355



4347

366319

交流.研讨P21 思考:产生同分异构原因

小结

4. 同分异构类型
示例 产生的原因

异构 类型 碳骨架 异构

位置 异构

C-C-C-C、C-C-C 碳链骨架(直链,支链, ??? C 环状)的不同而产生的 异构 碳碳双键在碳链中的位 C=C-C-C、 置不同而产生的异构 C-C=C-C CH3CH2OH 官能团种类不同而产 生的异构

类型异 CH3OCH3 构

【判断】下列异构属于何种异构?

1 1-丙醇和2-丙醇 2 CH3COOH和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3

位置异构
类型异构 类型异构

4 CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3碳骨架异构 ? CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 位置异构 CH3CH2CH = CHCH3

5. 同分异构体的书写
练习:书写C6H14的同分异构体: 【交流总结】书写同分异构体的有序性

同分异构体的书写口诀:
主链由长到短; 减碳架为支链;

支链由整到散;
位置由心到边; 排布由对到邻再到间。
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。

练习:书写C7H10 的同分异构体
1、一直链

H H H H H H H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H - C- C- C- C- C - C- C-H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H H H H H H H

2、主链少一个碳

C -C - C - C - C - C - C ∣ ∣ C C C -C - C - C - C - C ∣ C

3、主链少二个碳
(1)支链为乙基

C -C - C - C - C - C- C ∣ ∣ × C C ∣ ∣ C C

(2)支链为两个甲基

C ∣ C -C - C - C - C- C- C ∣ C
A、两甲基在同一个碳原子上

C ∣ C -C - C - C - C ∣ C C ∣ C -C - C - C - C ∣ C

两者是一样的 两者是一样的

A、两甲基在同一个碳原子上

C -C - C - C - C 支 ∣ ∣ ∣ ∣ 链 × × C C C C 邻


C -C - C - C - C 支 ∣ ∣ 链 ∣ × C C 间 C

B、两甲基在不同一个碳原子上

4、主链少三个碳原子

C ∣ C -C - C - C - C - C - C ∣ ∣ C C

4、主链少三个碳原子

C C ∣ ∣ C -C - C - C ∣ ∣ C C

【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个 甲基的同分异构体有( )个 (A)2个 (B)3个 (C)4个 (D)5个



【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。 ①按位置异构书写 ②按碳链异构书写 ③按官能团异构书写

【随堂练习】 1. 碳原子最外层含有____个电子,一个碳原子可以跟

其他非金属原子形成____个 ____键,碳原子之间也
能以共价键相结合,形成____键____ 键或 ____键 。

2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3取代,
生成物的分子式是_______

生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同?
如果生成物中的一个氢被氯原子取代, 写出它的结构简式______________。

3.下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分 异构体的属于何种异构? ① H2N—CH2—COOH 和
② CH3COOH和 HCOOCH3 ③ CH3CH2CHO和 CH3COCH3

H3C-CH2—NO2

④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3

4.写出C4H8的所有同分异构体


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