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014RhodiaSolv


罗地亚农用化学品配方

绿色溶剂在农药配方中的应用 ---Rhodiasolv? ---Rhodiasolv

2011年9月,北京

主要内容
1. 传统溶剂的主要缺陷 2. 何谓绿色溶剂 3. Rhodiasolv?绿色溶剂介绍
Rhodiasolv? Polarclean Rhodiasolv

? ADMA Rhodiasolv? Green 25 Rhodiasolv? RPDE

4. Rhodiasolv? 与传统溶剂的溶解性能比较

Responsible for Eco Friendly Solution

溶剂在植保方面的关键作用
溶剂的选择直接关系到制剂的性能 液体剂型配方中首要考虑因素 溶剂在作物保护方面起到关键作用

合成
化学反应 及副产物

稀释液
有效成分的含量 化学稳定性

提高性能
润湿, 粘着, 渗透, 传导, 耐雨水冲刷

Responsible for Eco Friendly Solution

主要缺陷… 传统溶剂的主要缺陷
名称
二甲基甲酰胺
(DMF)

CAS No.

危害等级

危害分类
易燃性液体: 类别3 ; 生殖毒性, 2类; Acute Tox. 4; Eye Irrit. 2; H226, H319, H312, H332, H360D T, 生殖毒性, 2类. R61-R20/21-R36 Eye Irrit. 2; Skin Irrit. 2; H319, H315 T, 生殖毒性, 2类., R61 - R36/37/38 易燃, 闪点44C; 易燃性液体: 类别3; Acute Tox. 4; H226, H332 Xn, R10 - R20 H319, H302, H312, H335, H351 Xn, 致癌: 类别3, R21/22 R36/37 - R40

警告标记

EPA状态 EPA状态

68-12-2

T (有毒)

无 危险 EPA List 3 Nonfood 警告 EPA List 2 Nonfood 警告

N-甲基-2-吡咯 烷酮(NMP)

872-50-4

T (有毒)

环己酮

108-94-1

Xn (有害)

异佛尔酮

78-59-1

Xn (有害)

EPA List 1 Nonfood 警告

甲醇

67-56-1

闪点 11C, 易燃性液体: 类别2; STOT F (极其易燃) SE 1; Acute Tox. 3; H225, H301,H311, H331, H370 T (有毒) F,T,R11 - R23/24/25 -R39/23/24/25

EPA List 3 Nonfood 危险

* from Sigma-Aldrich msds

Responsible for Eco Friendly Solution

绿色溶剂”? 何为 “绿色溶剂 绿色溶剂
暂无统一明确的定义 普遍认为应该具有下述部分/全部特性 无VOC (VOC: 挥发性有机含碳化合物) 无生态毒性 对人畜安全 天然可再生 快速生物降解 不易燃 与HSE法律法规相符合

Responsible for Eco Friendly Solution

使用绿色溶剂的主要剂型… 使用绿色溶剂的主要剂型
最大的应用来自乳油EC 最大的应用来自乳油 还包括: 还包括

? 水乳EW和微乳ME ? 浓可溶剂SL ? 专用助剂
既可作主溶剂, 既可作主溶剂,亦可作助溶剂 作助溶剂可以有效改进农药活性成分的溶解性能 传统助溶剂: 传统助溶剂
环己酮, 异佛尔酮, 甲醇, NMP (N-甲基-2-吡咯烷酮), DMF (二甲基甲酰胺)等

Responsible for Eco Friendly Solution

Rhodiasolv? Polarclean:化学结构 :
纯度: 纯度: > 98 % 全球专利保护

O

O

O

O

O

O

MeO

OMe

+ Me2NH

+
MeO NMe 2 Me2N NMe 2

Iris

Esteramide

Diamide

Responsible for Eco Friendly Solution

Rhodiasolv? Polarclean: 基本物性数据

Rhodiasolv? Polarclean 物 性 数 据
分子量 C 折射率 , nD at 20° 比重 at 20° C 表面张力 沸点 (1013 hPa) 蒸汽压 (20° C) 动态粘度 (23° C) 凝固点 蒸发速度 (at 50° C) 闪点 水溶性, 23° – 50/50 水中 v/v C 187.8 1.4610 ± 0.0005 1.048 ± 0.001 g/cm3 36.3 ± 0.3 mN/m 280 ± 2 ° C < 0.01 Pa 9.82 ± 0.02 mPa.s < - 60 ° C 0.0017 ± 0.0003 (n-butyl acetate = 1) 145 ± 1 ° (Closed cup) C 易溶

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Rhodiasolv? Polarclean: 安全又环保
毒性和生态毒性数据
测试项目
蚤类急性运动性抑制试验 藻类生长潜力测试 鱼类急性毒性测试 固有生物降解性 急性皮肤刺激测试 离体急性眼睛刺激测试(BCOP test) 活体急性眼睛刺激测试 皮肤过敏性测试(局部的淋巴节化验) 急性经口毒性(大鼠试验) 细菌基因突变测试(Ames 实验)

规范
OECD 202 OECD 201 OECD 203 OECD 302B OECD 404 OECD 437 OECD 405 OECD 429 OECD 423 OECD 471

测试结果
CE50 (48h) > 100 mg/l CE50 (72h) > 100 mg/l LC50 (96h) > 100 mg/l 96%,28天 非皮肤刺激物 对眼睛无损害 对眼睛有刺激(R36) 非皮肤致敏物 > 2000 mg/Kg 无诱变性

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Rhodiasolv? Polarclean:
同大多数有机溶剂互溶
溶剂 现象 溶剂 现象

Solvents
Pentane Heptane Cyclohexane Toluene Terahydronaphtalene Dichloromethane Chloroforme 1,1,1-Trichloroethane Tetrachlorethylene Chlorobenzene 1-Chlorobutane Orthodichlorobenzene Tetrabromoethane Tetrahydrofurane Diethyl ether Anisole Acetone Methylethylcetone Methylisobutylcetone γ-butyrolactone Propylene carbonate Ethyl acetate Isopropyl acetate Isobutyl isobutyrate
Responsible for Eco Friendly Solution

Observation
non miscible non miscible non miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible

Solvents
Acetonitrile Nitroethane 2-Nitropropane Morpholine 1-Methylpyrrolidone Formamide Dimethylformamide N,N-Dimethylacetamide Carbon disulfide Dimethylsulfoxide Methanol Ethanol 1-Butanol Benzylic alcohol Ethyl lactate 2-Ethyl hexanol Water Glycol Diethylene glycol Glycerol-water (70/30) Formamide-water (75/25) Formamide-water (50/50) Formamide-water (25/75) Silicone "D5"
(50/50 by volume at room temperature) 室温下50:50体积比

Observation
Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible Miscible non miscible

Rhodiasolv? Polarclean: 参考配方 :

氯氰菊酯 10% ME
配方组成
氯氰菊酯原药, 92% Antarox B/848 水 Rhodiasolv Polarclean 性能: 性能 比重 @ 20° C pH 稀释稳定性
(硬水A/D/C, 5%, 30° 18hr) C,

功夫菊酯 2.5% EC
配方组成
功 菊酯 药, 95.4% Geronol CH/850 Rhodiasolv Polarclean 性能: 性能: % 2.7 10 补足

% 11 25 34 30

~ 1.069 ~ 4.5 透明稳定

比重 @ 20° C pH

稀释稳定性
(硬水 A/D/C, 5%, 30° 2hr) C,

~ 1.05 ~ 4.1 稳定

Responsible for Eco Friendly Solution

Rhodiasolv? Polarclean: 参考配方 :

2,4-D 异 酯 60% EC 2,460%
配方组成
2,4-D 异 酯 药(90%) Geronol CH/150 Alkamuls OR/36 Rhodiasolv Polarclean 性能: 性能: 比重 @ 20° C pH 稀释稳定性
(硬水 A/D/C, 5%, 30° 2hr) C,

乙氧氟草醚 23% EC 23%
配方组成
乙氧氟草醚原药(95%) Geronol TBE-724 Rhodiasolv Polarclean Rhodiasolv ADMA10 性能: 性能 % 24.2 10 25.8 40

% 67 12.5 7.5 补足

~ 1.12 ~ 3.7 稳定

比重 @ 20° C pH 稀释稳定性
(硬水A/D/C, 5%, 30° 2hr) C,

~ 1.1 ~ 5.0 稳定

Responsible for Eco Friendly Solution

Rhodiasolv? Polarclean: 主要优点

强极性,水溶性,绿色溶剂 农药配方中的强力助溶剂(EC/EW/ME/SL等) Hansen溶解度参数接近于传统极性溶剂 (NMP, DMF, DMAC…) 杰出的毒性和生态毒性表现 不易燃,蒸汽压非常低(低VOC)

Responsible for Eco Friendly Solution

Rhodiasolv? ADMA:主要特性 :
ADMA(烷基二甲基酰胺 烷基二甲基酰胺) 烷基二甲基酰胺
N, N-二甲基辛酰胺 CAS no. 1118-92-9 N, N-二甲基癸酰胺 CAS no. 14433-76-2

主要特性
适合各类农药活性成分 抑制晶体增长 中等极性 不易溶于 高沸点,不易燃 低倾点

Responsible for Eco Friendly Solution

Rhodiasolv? ADMA:基本物性数据 :
Rhodiasolv? Rhodiasolv? ADMA 10
化学成分 外观 25° C 水分 (Karl Fisher), % 色泽 (APHA) 粘度 20° (mPa.s) C 含量, % , 比重 20 ° g/cm 3 C, 沸点 (° C) 闪点 (° C) 倾点 (° C) 生物降解性 溶解性 EPA许可
Responsible for Eco Friendly Solution

Rhodiasolv? ADMA 810 Rhodiasolv?
N.N-二甲基癸酰胺 N.N-二甲基辛酰胺

N.N-二甲基癸酰胺

无色到浅黄色透明液体 < 0.3 < 100 < 10 100 0.88 300 (ADMA 10) 270-280 (ADMA 810) > 110 < -10 (ADMA 10) < -15 (ADMA 810)

易生物降解 水中溶解度 < 0.2% (ADMA 10) ~0.5% (ADMA 810) 溶于主要极性和芳烃溶剂 40 CFR 180.920, 可用于收割前的庄稼

Rhodiasolv? ADMA:参考配方 :
Rhodiasolv? ADMA 不溶于水的中等极性溶剂 EC配方中ADMA与 Polarclean的组合协同效应
可调的溶解性能 不溶 Polarclean ADMA 溶

戊唑醇 250 g/L EC
配方 戊唑醇原药 95% Rhodiasolv ADMA 10 Rhodiasolv Polarclean Geronol TEB-25 性质: 性质 比重 @ 20° C pH (5%)

甜菜宁 9% +甜菜宁 7% 甜菜宁 + 乙呋草磺 乙呋草磺11% EC
263.2 g/L 383.8 255 100 配方 乙呋草磺原药 97% 甜菜宁 97% 甜菜宁 97% Rhodiasolv ADMA 810 Rhodiasolv Polarclean 油酸甲酯 柠檬酸 Soprophor BSU Geronol EW/36 % 11.5 9.4 7.4 30.0 5 21.6 0.3 6.7 13.3

~ 1.002 ~ 4.5

C 乳化性能 (0.5% & 5%, 30° ) 2hr: (A, D, C): 0, 0, 0. 无晶体析出 24hr: (A, D, C): 0, 0, 0. 无晶体析出
Responsible for Eco Friendly Solution

Rhodiasolv? ADMA:参考配方 :

戊唑醇 250 g/L EW
配方 戊唑醇原药 95% Rhodiasolv ADMA 10 Rhodiasolv Polarclean Geronol EW/36 水 性质: 性质 比重 @ 20° C pH (5%)

三唑
263.2 g/L 350 150 200 30

23% EC
% 24.2 10 17 48.8

配方 三唑醇原药 95% Antarox B/848 Rhodiasolv ADMA 810 Rhodiasolv Green 21 质: G @ 20°C pH (5%)

~ 0.99 ~ 4.5

~ 1.06 ~ 4.5

C 乳化性能 (0.5% & 5%, 30° ) 2hr: (A, D, C): 0, 0, 0. 无晶体析出 24hr: (A, D, C): 0, 0, 0. 无晶体析出

(5%, 30°C) “… 2hr: (A, D, C): 0.5, 0.1, 0. t{?

Responsible for Eco Friendly Solution

Rhodiasolv? Green 25: 主要特性
Rhodiasolv? Green 25 物 性 数 据
外观 20° C 水分 (%) 离子特性 含量 闪点 (° C) 倾点 (°C) 比重 (20° C) 溶解性 无色到浅黄色透明液体 <0.5 非离子 100% 77 -3 0.99 g/cm3 不溶于水 溶于主要极性和芳烃溶剂

中强极性 农药配方中的主溶剂或助溶剂 杰出的毒性和生态毒性表现 不易燃,蒸汽压非常低 水溶性低
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Rhodiasolv? Green 25: 参考配方
阿维菌素 18g/L EC
配方 阿维菌素原药(95.2%) Rhodacal 60/BE Soprophor 796/P Rhodiasolv Green 25 性质: 性质 比重 @ 20 ° C pH 乳化稳定性, 2hr: (A, D, C): ~ 0.994 ~ 4.0 0, 0, 0 g/L 19 30 70 875 配方 丙环唑原药(95%) Geronol FF/4-E Geronol FF/6-E Rhodiasolv Green 25 性质: 性质 比重 @ 20 ° C pH 乳化稳定性, 2hr: (A, D, C): ~ 1.050 ~ 5.4 0, 0, 0

丙环唑 250g/L EC
g/L 264 15 85 686

Responsible for Eco Friendly Solution

Rhodiasolv? Green 系列参考配方
甲维盐 20g/L EC
配方 甲维盐原药(92%) Geronol RH-796 Rhodiasolv Green 25 性质: 性质 比重 @ 20 ° C pH 乳化稳定性, 2hr (A, D, C): ~ 1.00 ~ 6.2 0, 0, 0 g/L 22 120 补足

苯醚甲环唑 25% EC 25%
配方组成 苯醚甲环唑原药(96%) Geronol CH/450 Alkamuls OR/36 Rhodiasolv Green 28 节 性能: 性能 比重 @ 20° C pH 稀释稳定性, 2hr (A, D, C): ~ 1.015 ~ 5.0 0, 0, 0 % 26.1 12 3 20 补

Responsible for Eco Friendly Solution

Rhodiasolv? Green 系列参考配方

功夫菊酯 110g/L EC 10g/L
功夫菊酯原药(95%) Geronol TE/300 Rhodiasolv Green 25 116 100 794

啶虫咪 5% EC
啶虫咪原药(97%) Geronol RH/796 Rhodiasolv Green 25 5.2 10 84.8

苯醚甲环唑 250g/L EC
苯醚甲环唑原药(95.5%) Geronol FF/4-E Geronol FF/6-E Rhodiasolv Green 25

毒死蜱 400g/L EC
262 毒死蜱原药(99.1%) 404 100 641

5 95 698

Geronol TE/300 Rhodiasolv Green 21

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Rhodiasolv? RPDE:二价酸酯 :二价酸酯DBE

Responsible for Eco Friendly Solution

Rhodiasolv? RPDE :主要性质
不易挥发,不易燃,低气味 低毒性和生态毒性,极易生物降解 无危险,使用安全 成本不高 CAS号 号 627-93-0 1119-40-0 106-65-0 沸点° 沸点 C 熔点° 熔点 C 比重 闪点° 闪点 C 水溶性 危险指数

Rhodiasolv RPDE Rhodiasolv DIB

>200

-20

1.09

100

微溶



273

N/V

0.95

>100

几乎不溶



? Rhodiasolv RPDE 为低成本无毒的绿色溶剂,具有中等溶解力,可
以作为主溶剂应用在不需要极高极性的农药配方中。

? Rhodiasolv DIB性质与Rhodiasolv RPDE相似,极性和水溶性均略
Responsible for Eco Friendly Solution

低于RPDE,挥发性更低。配方中加入少量DIB可以明显地抑制晶体 的增长。

Rhodiasolv? RPDE :农药上的应用

?

部分农药的溶解度数据( 度 部分农药的溶解度数据(25度)
甲草胺 甜菜宁 氯苯嘧啶醇 敌稗 743 g/l 65 g/l 126 g/l 543 g/l

? 配方举例
氟硅唑 420g/L EC
氟硅唑 (93.2%) Rhodacal 60/BE Soprophor BSU Rhodiasolv RPDE 451 g/l 50 50 补足

氟硅唑 10%EW
氟硅唑 (93.2%) Rhodiasolv RPDE Soprophor 60/BE Soprophor 4D384 Ag-Rho Pol 23W(2%) 丙二醇 水 110 g/l 275 20 50 120 50 补足

Responsible for Eco Friendly Solution

Rhodiasolv?
.
Propoxur 20% Oxyfluorfen 22% Difenoconazole 25% Trifluralin 40% Triadimenol 23%

与传统溶剂的溶解性对比
Propoxur 20% Oxyfluorfen 22% Difenoconazole 25% Trifluralin 40% Triadimenol 23%
3 2

Rhodiasolv? ADMA
Alachlor 48%

溶解度试验结果 0 = 常温不溶解 1 = 7天稳定(常温) 2 = 7天稳定(0℃) 异佛尔酮 3 = 7天稳定(0℃加晶种)
Chlorpyrifos 40% Alpha-Cypermethrin 10% Phenmedipham 16% Propanil 36% Pendimethalin 33%

Alachlor 48% Chlorpyrifos 40% Alpha-Cypermethrin 10% Phenmedipham 16% Propanil 36% Pendimethalin 33%

3 2 1 0

1 0

Tebuconazole 25%

Tebuconazole 25%

Rhodiasolv? Polarclean
Alachlor 48% Propoxur 20% Oxyfluorfen 22% Difenoconazole 25% Trifluralin 40% Triadimenol 23%
3 2 1 0

NMP
Alachlor 48% Propoxur 20% Oxyfluorfen 22% Difenoconazole 25% Trifluralin 40% Triadimenol 23%
3 2

Chlorpyrifos 40% Alpha-Cypermethrin 10% Phenmedipham 16% Propanil 36% Pendimethalin 33%

Chlorpyrifos 40% Alpha-Cypermethrin 10% Phenmedipham 16% Propanil 36% Pendimethalin 33%

1 0

Tebuconazole 25%

Tebuconazole 25%

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Hansen 溶解度参数
R
极性项, δP

δP δH

真溶剂

非溶剂

δD
色散项, δD

? 每个溶剂组分的总内聚能可以从三个方面来表征, 分别是色散 δ D , δ P , δ H
项(D), 极性项(P)以及氢键项(H).

? 聚合体也通过内聚能来表征, 以溶解度大小及一个半径来表示.

δD, δP, δH , R
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Rhodiasolv?与传统溶剂 Hansen溶解度参数坐标 传统溶剂: 溶解度参数坐标
有害溶剂 一般溶剂 绿色溶剂
(J/cm3)^1/2
Glycerol

水溶性

氢键能

30

Polarclean
异佛尔酮 NMP

Methanol

ADMA Green 25
环己酮

20

AUGEO 191

Diethylene glycol

Hexylene glycol Ether-alcohols Triacetin 2- ethyl hexanol E. lactate Ethyl diglycol DMF DMSO THF Glycerol carbonate

极性

10
ADMA
DIB

RPDE
MPA Anisole

PolarClean
NMP Acetonitrile Ethylene carbonate Propylene carbonate

Isophorone Acetone Cyclohexyl acetate MEK

Dichloromethane EA Cyclohexanone Toluene

Ethyl levulinate

IRIS

Green 25
Perchlorethylene

极性参数
(J/cm3)^1/2 30

Heptane

0 Responsible for Eco Friendly Solution

10

20

Rhodiasolv? 已经全面本地化生产
罗地亚镇江
Rhodiasolv? Green 25 Rhodiasolv? Green 21 Rhodiasolv? RPDE

罗地亚飞翔
Rhodiasolv? Polarclean Rhodiasolv? ADMA 810 Rhodiasolv? ADMA 10

生产基地

? 本地生产,更经济 本地生产, ? 交货周期短 ? 供货安全有保障
Responsible for Eco Friendly Solution

可持续发展 罗地亚公司文化 的核心理念

谢谢! 谢谢!
Responsible for Eco Friendly Solution


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